梁启超是近代资产阶级改良运动的领袖、著名学者。他自幼聪颖，4岁开始读四书五经，9岁即能写出上千言的八股文章，12岁考上秀才。16岁中举时，能诵诗书20余万言。他的一位同乡谭仲銮曾撰联贺梁启超中举：
戴凭高才，就贡举方十有六岁；
臣朔博士，诵诗书已廿余万言。
戴凭，后汉学者，在一次解经比赛中，以宏才善辩夺得50余席。柳亚子在《感事呈毛主席》诗中有“夺席谈经非五鹿”句，就是指这件事。臣朔，东晋博士，曾注《汉书》。该联以戴凭、臣朔相比，盛赞梁启超少年英才，十分得体。“就贡举方十有六岁”、“诵诗书已廿余万言”句写实，亦可作史料观。
有一次，梁启超去拜见两广总督张之洞，张之洞虽然早就听闻梁启超的名声，但并不把他放在眼里。见面时，张之洞出句一试其才：
四水江第一，四时夏第二，老夫居江夏，谁是第一？谁是第二？
按四水“江河淮济”排列顺序，“江”位第一；按四季“春夏秋冬”先后，“夏”排第二。合词为“江夏”，排序又该如何？实际上，张之洞是考问梁启超，你认为江夏谁是数一数二人物？出句用了析词手法，本已应对不易；况且张之洞直面考问他谁是江夏人物，颇有当年曹操煮酒论英雄，出题难刘备一般。梁启超心察其意，坦然对道：
三教儒在前，三才人在后，小于本儒人，何敢在前，何敢在后。
对句以“儒”、“人”台词“儒人”，梁启超以“儒人”风度，表面上自卑“小子”，颇为得体地道出“何敢在前，何敢在后”之语，既彬彬有礼，又不卑不亢。张之洞深为叹服，赞道：“梁先生乃天下奇才也！”
1912年，辛亥革命推翻了清朝封建王朝，但革命胜利的果实被袁世凯所窃取。起初，梁启超把袁世凯看成改良派，从日本回国，担任了司法总长。
可是不久，袁世凯暴露了窃国野心，加紧进行复辟帝制的准备。梁启超认清了袁世凯的真面目，坚决站在反对复辟的阵营一边。就在为袁氏鼓吹复辟的筹安会成立不久，梁启超就赶写出一份极有分量的声讨檄文《异哉所谓国体问题者》，率先吹响了讨袁的号角。后来，梁启超又与他的学生蔡锷密商，举行讨袁护国。蔡锷逃离北京，回到云南，打响讨袁战争后，梁启超又亲自南下广西做工作，促成了广西独立，进而推动了各省掀起反袁护国的浪潮。梁启超作为护国战争的军师受到人们高度评价。
蔡锷病逝日本，梁启超撰联挽道：
吾见子之出，而不见其入也；
天未丧斯文，而忍丧斯贤耶？
上联出自《左传》“吾见师之出而不其入也”，下联出自《论语》“天之将丧斯文也”。惜才之心，哀痛之情，尽在其中。
几经乱世沉浮，梁启超渐渐对政治心灰意冷。他终于退出政界，专心致力于学术领域，后来在文史研究方面颇有建树。晚年在清华大学讲学，著有《饮冰室合集》。
在家庭婚姻方面，在梁启超身上，也体现了封建传统道德与西方资产阶级民主平等观的矛盾碰撞。
梁启超有个很有才华的学生叫徐志摩，是个年轻诗人，他与妻子张幼仪离婚，与京城名媛陆小曼谈上恋爱。陆小曼本是有夫之妇，离异后准备与徐志摩结合。开明人士都说他们是才子配佳人，天造地设的一对。但这件事不仅遭到双方家庭的强烈反对，也颇为守旧人士所诟骂。但两位年轻人痴情不改，徐志摩的父母不得不退一步，提出除非请到梁启超为证婚人，才许结婚。梁启超本来就反对徐、陆的越轨之行，后出于无奈，还是接过这烫手的山芋，做了徐志摩与陆小曼的证婚人。举行婚礼的那天，梁启超当着来宾的面，引经据典地把新郎新娘训斥一通：“志摩、小曼皆为过来人，希望勿再作一次过来人……徐志摩，你这个人性情浮躁，所以在学问方面没有成就，你这个人用情不专，以至于离婚再娶……以后务要痛改前非，重新做人！……陆小曼，你要尽妇道之职，你今后不可以妨碍徐志摩的事业……”梁启超声色俱厉，骂得徐志摩抬不起头来，大失颜面，观礼的来宾也都十分尴尬。徐志摩只好向老师请求：“请您不要再讲下去了，顾全弟子一点面子罢。”梁启超这才收住。
然而，在自己的婚姻情感世界，梁启超也有迷茫的时候。1889年，梁启超考中举人，主考官李端爱其才学，将堂妹李蕙仙许配与他。李蕙仙比梁启超长4岁，是京兆公李朝仪的女儿，正所谓大家闺秀。第二年梁启超赴京师会试落第，但李蕙仙仍甘愿下嫁穷书生，在北京与梁启超完婚。几个月后，便随梁启超南归故里。梁启超的家境并不宽裕，其生母赵太夫人早已仙逝，继母只比李蕙仙大两岁，李蕙仙仍极尽孝道，日夜操劳侍奉，深得梁家喜爱，在乡里也博得了贤妻良母的美名。
“百日维新”失败后，慈禧太后命令两广总督捉拿梁启超及其家人，梁家避居澳门，逃过了一场灭门之灾。梁启超则只身亡命东瀛，开始了长达10多年的流亡生涯。李蕙仙成了梁家的支柱。梁启超对妻子感激不尽，品尝到“先结婚，后恋爱”的幸福，称他们是“美满姻缘，百年相爱”。
1899年底，梁启超应康有为之请，赴美国檀香山办理保皇会事宜，不料卷进了深深的爱情漩涡。当时梁启超才28岁，已是驰名世界的维新人物和资产阶级启蒙宣传家，到檀香山后受到热烈的欢迎。在一位何姓华侨举行的宴会上，梁启超即席演讲，因邀请了美国不少知名人士，便由这位华侨的女儿何惠珍小姐担任翻译。讲演者慷慨激昂，翻译者流利准确，博得了热烈的掌声。何小姐正当妙龄，她非常钦佩梁启超的才华，席散后便表示了纯真的爱慕之情：“我万分敬爱先生，望先生赐以小像，以作纪念。”听了何小姐坦诚的表白，梁启超不禁怦然心动。几天后，梁启超将照片赠与何小姐，何小姐亦投桃报李，回赠亲手织绣的两把精美小扇。梁启超从此开始坠入情网，几近痴迷。
不久，梁启超到外地讲演。由于缺少翻译，常给活动带来很大困难，他不由得想起何惠珍小姐来。当时清政府以10万两银子为奖赏捉拿梁启超，当地一家英文报纸也对他进行攻击。梁启超虽然长于论战，但不会英文，有口难辩。这时，忽有几篇同一署名的文章起来反驳。梁启超不知作者何人，待回到檀岛后才知是何小姐所为，心里不由得暗暗敬佩。
又过数日，何小姐的英文教师宴请梁启超。席间见到何惠珍，梁启超忐忑不安。倒是何小姐大大方方，谈吐自如。分手之时，何小姐说：“先生他日维新成功后，不要忘了小妹。但有创立女学堂之事，请来电召我，我必来。我之心唯有先生！”
何小姐的一番话语令梁启超心醉了。他不忍再待下去，轻轻说了声“珍重”，便连忙离去，其情景有如逃奔。
他在理智上克制了自己，但内心深处的感情却不能自欺。这期间，他陆续写了24首情诗，以记叙他对何惠珍的赞美和思念，其中有一首这样写道：
颇愧年来负盛名，天涯到处有逢迎。
识荆说项寻常事，第一知己总让卿。
梁启超最终以痛苦的理智锁住了挚爱的情感，结束了这场苦恋。后来他这样写道：“一夫一妻世界会，我与浏阳实创之。尊重公权割私爱，须将身作后人师。”
辛亥革命胜利后，在梁启超任民国司法总长时，何惠珍又从檀岛来北京，欲与之结秦晋之好。但梁启超只在总长的客厅里接待了何惠珍，她只好怏怏而返。
1924年9月13日，李蕙仙因不治之症溘然而逝。梁启超写下了一篇情文并茂的《祭梁夫人文》。文曰：
我德有阙，君实匡之；我生多难，君扶将之；我有疑事，君榷君商；我有赏心，君写君藏；我有幽忧，君噢使康；我劳于外，君煦使忘；我唱君和，我榆君扬；今我失君，双影彷徨。
李夫人病逝后，何惠珍也从檀岛赶来，但梁启超仍然婉拒。梁启超的这一做法，对何惠珍来说似乎不近人情，以致何惠珍的表姐夫、《京报》编辑梁秋水也责备梁启超“连一顿饭也不留她吃”。
梁启超一生勤于治学，博览群书，闲暇之余亦钟情对联。1923年从灯节至中秋，梁启超都是在病榻旁陪伴爱妻李蕙仙，以读词自遣。其间，集词句成联得二三百副之多，他称之为“痛苦中的小玩意”。他自己认为最得意的一联是：
临流可奈清癯，第四桥边，呼棹过环碧；
此意平生飞动，海棠影下，吹笛到天明。
所集的词句出自辛弃疾等六位词家的作品。此联是他特地集来送给他的得意门生徐志摩的。他说：“此联极能表出志摩的性格，还带记着他的故事。他曾陪泰戈尔游西湖，又曾在海棠花下，做诗做个通宵。”泰戈尔是印度大诗人，来华访问时，由徐志摩为他担任翻译。
梁启超把集句联录出，让朋友们自行挑选，然后书写赠给他们。刘崧山选的一副，集的都是姜白石词句：
忽相思，更添了几声啼鸣；
屡回顾，最可惜一片江山。
后来，日本侵占东北，进逼华北。人们重读此联，更不禁感慨万千了。
胡适挑的一副是：
蝴蝶儿，晚春时，又是一般闲暇；
梧桐树，三更雨，不知多少秋声。
有意思的是，胡适作为白话诗的倡导者，他写的第一首白话诗就是《蝴蝶》：“两只黄蝴蝶，双双飞上天。不知为什么，一个忽飞还。剩下那一个，孤单怪可怜。也无心上天，天上太孤单。”他挑这副以“蝴蝶儿”作起句的集句联，可能是与他做的第一首白话诗有关吧。
地质学家丁文江挑的一副是：
春欲暮，思无穷，应笑我早生华发；
语已多，情未了，问何人会解连环？
上联集自温庭筠《更漏子》和苏轼《念奴娇·赤壁怀古》，下联集自牛希济《生查子》和辛弃疾《汉宫秋·立春》。该联极富文采，很为后人所称道。
1929年，在康有为死后两年，梁启超亦病逝北京。蔡元培致挽联：
保障共和，应与松坡同不朽；
宣传欧化，不囚南海让当仁。
上联盛赞梁启超助蔡锷护国讨袁之功，下联肯定他在宣传西方文化思想、反对复辟帝制中发挥的重要作用。联中“南海”指康有为（康的籍贯，今广州）。辛亥革命后，康坚持保皇复辟立场，梁启超与康分道扬镳。
