说起唐伯虎，人们称他是中国历史上第一号风流才子。得此艳名，大都因流传甚广的“三笑姻缘——唐伯虎点秋香”的故事，这个故事最早见于项元汴的《真窗杂录》。
话说明代弘治十二年（公元1499年），唐伯虎因科场案被放逐。有一天，他在苏州金阊门外的一艘画舫邂逅了一位美貌女子。这女子不经意间向唐伯虎笑了3次。天性风流的唐伯虎顿时魂不守舍，萌生爱意。于是雇了一条小船尾随其后，一路跟到吴兴。经过多方打听，才知道这位女子是一户官宦人家的婢女，名叫秋香。
为了能接近这位美女，唐伯虎打扮成一个穷书生模样，混进那官宦人家做杂役。尔后给主人的两个儿子伴读。两位公子在唐伯虎的调教下，学业大有长进，主人十分高兴。在主人对他十分信赖之际，唐伯虎却以回家娶亲为由请求辞职。两位公子舍不得他走，于是主人让他在自己家里选择一位中意的婢女成亲——这正中唐伯虎之计，他终于如愿以偿点中秋香。新婚之夜，秋香认出唐伯虎正是昔日金阊门所见的书生，大为吃惊。唐伯虎将自己的真实身份告诉她。小两口十分恩爱。
过了些日子，唐伯虎的朋友祝枝山来访，认出了唐伯虎。席间，祝枝山以拆“思”字出句：
十口心思，思国、思家、思社稷；
唐伯虎则以拆“赏”字对道：
八目尚赏，赏风、赏月、赏秋香。
爱才的主人得知自己的仆人竟是当今才子唐伯虎，非常惊讶，立即把他奉为上宾，并为秋香备下嫁妆，将唐伯虎夫妻二人送回吴中老家。
这故事虽然没有切实的史料依据，但民间百姓宁信其有，并津津乐道世代相传，这和唐伯虎一生才华横溢、风流倜傥不无关系。
唐伯虎公元1470年出生于苏州吴县，他姓唐名寅，伯虎是他的字。少年时，唐伯虎已才气奔放，博雅多识。有一天，客人来访，唐伯虎的父亲拿出甜瓜和炒豆来招待。客人见小伯虎很机灵，便出句考考他：
炒豆捻开，抛下一双金龟子；
伯虎则以甜瓜应对：
甜瓜切破，分成两片玉玻璃。
客人称妙，又出句：
雪塑观音，一片冰心难救苦；
伯虎对道：
雨淋罗汉，两行珠泪假慈悲。
客人又出句：
雪消狮子瘦，
伯虎应声对道：
月满兔儿肥。
客人们赞赏不已。
小伯虎不仅书读得好，而且很喜欢画画。父母亲便把他送到名画家沈周那儿学画。沈周将这个聪明的孩子收为徒弟，悉心施教。转眼一年过去了，唐伯虎画技大进，不由得有些飘飘然起来，想着该出师回家了。沈周看出了他的心思，便在一所花园旁的小屋里，为唐伯虎置酒饯行。
唐伯虎一边饮酒吃菜，一边得意地向外张望：这间屋子通往花园有两扇门，园里花红柳绿，景致很好。酒足饭饱之后，唐伯虎想去外面花园逛逛，就往门走去，不料碰到壁板上。他转身想从另一个门出去，不料却撞到一堵墙上。唐伯虎大吃一惊，定睛细看，原来这两扇门都是老师所画。唐伯虎顿时羞愧难言，扑通一声双膝跪在老师面前，说：“老师，我不想回家了，留下来再跟老师学吧！”
一晃3年过去了，时值中秋，唐伯虎做了几道菜，请老师到他的画室吃饭。师徒正在举杯时，突然从门外跑进一只猫，跳上饭桌，把一条煎鱼叼走了，唐伯虎起身追赶，那只猫“呼”的一声往窗外逃，但是跳了一次又一次，总是跳不出那扇窗。沈周见了，哈哈大笑起来，说：“伯虎呀，你现在出师了！”
原来，这窗户是唐伯虎挂在墙上的画作。
明孝宗弘治十一年，唐伯虎参加应天乡试，高中举人第一名，摘得“解元”桂冠，声名大显。正值春风得意之时，不料却在仕途上栽了个大跟斗。第二年，他与江阴富豪子弟徐经上京城参加会试。因徐经行贿主考官家人取得考题，陷入了“科场舞弊案”。唐伯虎被牵连入狱，饱受牢狱之苦。这使他看透了官场的腐败黑暗。出狱后，唐伯虎对仕途心灰意冷，于是漫游名山大川，以卖画为生。他与文徵明、祝允明、徐祯卿被时人合称为“吴中四才子”。唐伯虎以诗寄情：
不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。
表达了他淡泊名利、寄情山水的豁达心态。正因为唐伯虎性格上的这种转变，使他的画风体现出狂放飘逸的特色。他的山水画多表现雄伟险峻的山岭，清幽天趣的溪涧，素雅淡恬的园林。唐伯虎的画作还往往配以优美的诗文和飘逸的书法，时人誉为“神品”。
36岁时，唐伯虎在苏州金阊门外筑了一座“桃花庵”，过起“酒醒只在花前坐，酒醉还来月下眠”的生活。他刻了一方“江南第一风流才子”的印章，自题联云：
龙虎榜中名第一，
烟花队里醉千觞。
上联指他曾中解元之事，下联则自白放纵风月场中。由于受禅学的影响，历经坎坷的唐伯虎不禁感叹“人生如梦”，他取《金刚经》中的“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观”，自号“六如居士”，又自刻一方“逃禅仙吏”的印章。其诗文也日益颓放，如《漫兴诗》：
人生七十古来有，处世谁能得长久？
光阴真是过隙驹，绿鬓看看成白首。
积金到斗俱是闲，几人买断鬼门关。
白日升天无此理，自古有生还有死。
眼前富贵一抨棋，身后功名半张纸。
古称彭祖寿最多，八百年后还如何？
且君听我歌且舞，穷通寿天皆由天。
这已分明是一副看破红尘的样子了。唐伯虎经常与文友游乐山水，吟诗作对。有一次，在乡村见农夫车水，祝枝山即景出句：
水车车水，水随车，车停水止；
唐伯虎对道；
风扇扇风，风出扇，扇动风生。
出句和对句都用了连珠手法，饶有趣味。走近一个山庄，文友陈伯阳出句：
眼前一簇园林，谁家庄子？
“庄子”既指山庄，又暗寓古人著作《庄子》，应对不易。到了中午，一行人走进村前酒店。唐伯虎看见墙壁上的对联“杜康传技，太白遗风”，触动灵感，顿时对出：
墙上两行文字，哪个汉书？
句中也暗寓历史名著《汉书》，可谓妙趣天成。席间大家兴致很高，不觉喝得酩酊大醉，文友张灵吟道：
贾岛醉来真假倒，
唐伯虎酒醉心明，举起大杯一饮而尽，高声对道：
刘伶饮尽不留零。
众人拍手叫好，最后大家尽兴而归。
唐伯虎性情放荡不羁，嬉笑怒骂皆成文章。相传有一个财主为老母做寿，请唐伯虎绘画题诗。唐伯虎画了一幅《蟠桃献寿图》，挥笔题诗：
这家老母不是人，
财主见了大怒。唐伯虎接着写道：
好像南海观世音。
财主转怒为喜。唐伯虎接着又写：
生下儿子是个贼，
财主又待发怒。唐伯虎接着写道：
偷得蟠桃献母亲。
财主乐了，连忙捧出润笔钱。
又有一次，苏州一家富商请唐伯虎写春联。唐伯虎写道：
生意如春意，
财源似水源。
富商看了不满意，认为对联没有把他发财的心愿写明白，要唐伯虎重写。唐伯虎眉头一皱，重写一联：
门前生意，好似夏夜蚊虫队进队出；
柜里铜钱，犹如冬天虱子越捉越多。
富商这才满意，捧联而去。但“夏夜蚊虫”和“冬天虱子”本是令人生厌之物，毫无意境可言。商人铜臭熏心，可谓物以类聚。
唐伯虎善画美女，常以小眉小眼来表现，并着意刻画她们那弱不禁风的秀美神态，有的还隐含他对当时社会的不满情绪。唐伯虎传世画迹《秋风纨扇图》，画了一个手持纨扇的美女，亭亭玉立于山坡上，身材苗条，风姿绰约，美丽的脸庞上却流露出一丝若有所失的忧伤；坡旁湖石嶙峋傲立，修竹摇曳。画左方题有七绝一首：
秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤？
请把世情详细看，大家谁不逐炎凉！
很显然，作者借此吐露自己不得志的积郁和牢骚，发出对当时社会的愤慨抨击。
晚年的唐伯虎，画技更加精妙，无论山水、人物、花鸟，都达到炉火纯青的境地。然而在那“湖上水田人不要，谁来买我画中山”的年代，盖世的才子却穷困潦倒。他赋诗慨叹：
书画诗丈总不工，偶然生计寓其中。
肯嫌斗粟囊钱少，也济先生一日穷。
这种悲情在唐伯虎的画作《骑驴思归图》中更是表现得淋漓尽致：画中，一个身穿长袍的穷苦读书人，在瑟瑟秋风中骑着一头筋疲力尽的瘦驴，踽踽独行；周围林木萧索，远山迢迢，看了令人心情分外沉重。
风流才子渐渐老矣。相传有一天，唐伯虎出远门，因赶路误了客店，深夜向一户人家借宿。户主是一位少妇，她婉言拒绝。唐伯虎央求再三，少妇动了恻隐之心，让他住进一间空屋。第二天辞别时，唐伯虎见少妇姿容秀丽却满面忧愁，便关切地询问。少妇得知来客就是鼎鼎有名的唐伯虎，便将一桩心事告诉他。原来，少妇出身于书香门第，现孀居在家。前年曾有一位举子上京赶考，也是路过此地借宿，少妇热情招待。席间，少妇出句向举子求对：
水冷酒，一点两点三点；
举子起初不在意，以为易对。仔细一想，大为犯难：因为“水冷酒”这三字的偏旁恰好是“一点、两点、三点”。举子一夜无眠，仍不得下联，便无心再去赶考。连住五日，日夜苦思，须发俱白，竟郁郁而亡。少妇悔恨不已，将举子葬在后山。唐伯虎听了亦感叹唏嘘，请少妇带他去那举子坟上看看。到了那里，唐伯虎看到坟上长满了丁香花。顿有所悟，不禁感慨地对少妇说：“举子生不能对，死后终于对上了。”少妇听了一脸茫然。唐伯虎说，这举子对的是：
丁香花，百头千头万头。
原来“丁香花”三字正是“百”字头、“千”字头、“万”字头（繁体万字为“莴”，草字头）。少妇恍然大悟，为举子的痴情所感动，也深深感激唐伯虎为她解开了缠绕在心头的情结。少妇置酒热情款待唐伯虎，相谈甚为欢洽。席间，少妇说：“妾身祖籍长沙，今制上联，请先生续对。”言罢吟道：
棉花纺成长纱，可御寒露；
乍一听，这上联极为平常。但“长纱”却与地名“长沙”同音，语义双关，“寒露”又是节气名，应对颇难。唐伯虎一时无对，便再留住一宿。夜间苦思冥想，终不得对，不禁长叹一声：“难道我唐伯虎一代才子也得走死去的举子的老路不成？”天刚拂晓，唐伯虎正陷入朦胧之中，突然被一阵磬声惊醒，原来是少妇正在厅堂敲磬上香。唐伯虎触动灵感，高兴地对少妇说：“小娘子，老夫的下联有了。”言罢，朗声念道：
青铜铸作宝磬，响得清明。
下联同样语义双关，“宝磬”与湖南的“保庆”府同音，“清明”也是二十四节气之一，对得天衣无缝。少妇十分佩服，无形中对唐伯虎又生了几分敬意，于是留唐伯虎再住几日。几天下来，少妇已有几分钟情唐伯虎，大有委身之意。唐伯虎猛然醒悟到自己年事已高，且家境艰难；而少妇正值青春年华，自己断不可误人前途。他决心忍痛割爱，离她而去。少妇与他依依惜别。临走前，唐伯虎挥泪书诗一首相赠：
我生君未生，君生我已老。
我恨君生迟，君恨我生早。
唐伯虎晚年贫病交加，生活潦倒。临终前写下一首绝笔诗：
生在阳间有散场，死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
嘉靖二年（公元1523年）的冬天，一代才子唐伯虎悄然离开人世，享年54岁。
话题回到本文开头说的“唐伯虎点秋香”的故事，虽然历代炒得纷纷扬扬，但据人考证，此乃民间杜撰的故事。其实，秋香是明代咸化年间南京名妓，本名林奴儿，风流姿色冠于一时，又师从史廷直、王元父学画，笔墨清雅有致。她在南京高扬艳帜时，唐伯虎才是个孩子，他们之间显然不可能有风流韵事。
