（1）
经克鲁亚克介绍，金斯伯格结识了尼尔·卡萨迪。卡萨迪属于那些在一段时期一定程度上改变了美国文化潮流的少数派之一。事实上，从“垮掉的一代”诞生之日起，他就一直是核心人物。
在克鲁亚克的那部著名的《在路上》中，尼尔·卡萨迪是活体演出者，这本书就是围绕“尼尔在偷车，尼尔在开车，尼尔在越狱，尼尔在吸毒，尼尔和一个女人，尼尔和两个女人，尼尔和一个男人，尼尔同时和一个男人加一个女人……”展开的，尼尔才是行动派的那个“在路上”的人，他必须不停地说话、做爱。如果让他独处，独自穿越时间的白色荒漠，他就会结结实实撞上自己的自杀欲，被自己分泌的绝望毒死。阅读《在路上》的经历就像听那首《加州旅馆》，忧伤而绝望，但远处还闪烁着希望的灯光。
在克鲁亚克的笔下，卡萨迪是一个英雄，但这个英雄不同于当时美国主流文化的英雄。回首20世纪五六十年代的美国，许多年轻人被他们父辈的美国梦压抑得几乎窒息。美国家长怀揣着幸福生活的理想，教育孩子们千万不要走上共产主义，所谓的幸福生活就是：找一份好工作，拥有更多的财富，给邻居留下好印象，生育子女，然后安然死去。被认为正常的人都不会偏离这条通往天堂的正路。像卡萨迪这样按照自己内心的冲动随心所欲地生活的人，给美国青年提供了一个反面典型。
卡萨迪在6岁时就离开了母亲、妹妹和哥哥，跟随父亲住在肮脏杂乱的集贸市场。他们和一个瘸腿的无业游民共享一间狭小拥挤的房间。这位无业游民把他挣来的每一分钱都用来买酒；当无钱买酒时，他就用手淫来作贱自己的身体。在卡萨迪的印象中，他们的屋子里经常撒满那些已经干结的精液。即使是这样一个被文明社会所唾弃的人，卡萨迪仍能从他身上看到幽默、善良、聪明和闪烁着智慧火花的思想。
卡萨迪9岁时，他父亲曾带他到一个德国朋友的农场。这个人有几个身材魁梧的儿子，他们一起玩扑克牌，但这些游戏的结尾往往伴随着争吵、暴力，甚至去找一些年幼的女孩发泄狂躁的情绪。10岁的卡萨迪开始加入到这些游戏中。12岁时，卡萨迪就能强迫比他大得多的女人为他准备早餐。进入青春期后，卡萨迪在这些游戏中变本加厉，他偷窃汽车，勾引女性，甚至一天中能找到三个不同的人来满足他的性欲，这其中包括异性和同性。1947年，他娶了一个年仅15岁的姑娘为妻。不久他又勾引了另一个漂亮姑娘做他的第二个妻子。即使有了这样两个妻子，他仍感觉乏味，又挤出时间找金斯伯格这样的同龄人玩乐。1950年，他又勾引了另一个模特做他第三个妻子。后来无论卡萨迪到哪儿，都能轻而易举地找到漂亮的女人，连他自己都不清楚自己到底有多少女人。
（2）
1946年，卡萨迪在从丹佛回故乡的路上遇到克鲁亚克，于是就和他一起前往哥伦比亚大学，在这儿，克鲁亚克又把他介绍给金斯伯格。这时的金斯伯格刚刚从同性恋的自卑中走出来，他热烈地追求卡萨迪。卡萨迪并不住在纽约，而是在丹佛市。金斯伯格不断地给他写些情意绵绵的信，而卡萨迪的回信是充满诱惑而又矛盾重重的信。甚至有时在信中说，虽然自己既可以是男人，也可以当女人，但还是喜欢女人些；并说，他对金斯伯格的感情并非十分强烈，而是怀着和对克鲁亚克一样的兄弟之爱。但是，就在同一封信中，他又提议“我们可以彼此负责，双方以性爱相扶”。金斯伯格却认为，他与卡萨迪建立性关系的时机已经成熟了。1947年春，金斯伯格直奔丹佛与卡萨迪见面。
在金斯伯格的心目中，巴勒斯敏感温柔、自卑脆弱，是个让人怜爱心疼的情人，而卡萨迪却是能让他产生情欲、难以割舍的情人。金斯伯格对卡萨迪的迷恋，甚至让一向对他宽容备至的克鲁亚克都忍无可忍。
金斯伯格回忆说，1948年前后，有一次在纽约，他们在卡萨迪家坐着。卡萨迪刚把他的一件中国长袍穿上，金斯伯格就把手放在了他的大腿上抚摸，大约过了一个小时，克鲁亚克终于忍不住了，烦躁地说，你干吗不把你的手从他的大腿上拿开……老是在那儿摸。
卡萨迪还是个狂热的暴露狂。如果有人敲门造访，卡萨迪一定会裸着身体出来为客人开门。这与金斯伯格的裸露癖不谋而合。2002年，美国的一次展会上展出了卡萨迪和他的情人安·莫菲的裸体照片，令人们重睹了“垮掉的一代”在路上的风采。
除了富有传奇色彩的生活之外，卡萨迪还令他的男朋友们钦佩的就是他那些绚烂的思想。在克鲁亚克和金斯伯格看来，卡萨迪所说的话，还有他的一些行为都闪烁着哲学的光辉。无论是《在路上》，还是《嚎叫》无不受到卡萨迪的启示。
在《嚎叫》中，金斯伯格描绘道：
我看到这一代最杰出的头脑毁于疯狂，饿着肚子歇斯底里赤身裸体，黎明时分拖着脚步走过黑人街巷寻找一针来劲的麻醉剂，头脑天使一般的嬉皮士渴望与黑夜机械中那繁星般的发电机发生古老的天堂式的关系……
诗中描绘的那个颓废垮掉的青年正是尼尔·卡萨迪。
卡萨迪也承认，在与金斯伯格的相处中他学到了很多，他深深地为金斯伯格的思想魅力所折服，为了这一点，他强迫自己自觉地接受金斯伯格的肉体亲近。他说，金斯伯格离开以后，他才意识到对金斯伯格产生了情不自禁的、神经质的需要，就像“失去了男人的女人”。
（3）
但卡萨迪还没有完全与金斯伯格厮守在一起的打算。除了自己的几个妻子外，他还有不能割舍的爱侣、朋友，还要逛赌场、玩赛马。
卡萨迪的态度让金斯伯格十分沮丧，觉得被人欺骗和玩弄了，那年夏天，他像一个失宠的情妇，给卡萨迪写了一封长长的控诉信。卡萨迪知道由于自己的贪欲给金斯伯格造成了伤害，就在回信中百转千回地作了解释，并建议他们可以一起度假。金斯伯格知道，要得到卡萨迪，就得满足他提出的各种要求，于是他同意跟卡萨迪一起搭便车南下去探望他们的朋友巴勒斯和汉克。1947年夏天，金斯伯格和卡萨迪在南部的巴勒斯农场度过了令人回味的夏天。他们每天去游泳，到村中散步，筑篱笆，聊天，帮巴勒斯种大麻。
度假归来，金斯伯格写了一篇反映他在哥大生活的小说给父亲路易看，其间穿插着对他与巴勒斯、卡萨迪之间的情感与生活的描绘。路易对小说中人物表现出的怪异行为感到沮丧而怒不可遏。但是，金斯伯格觉得父亲的意见已经不那么重要了。
1954年，金斯伯格到旧金山同卡萨迪重逢。激情还未退去，卡萨迪的妻子卡罗琳就闯了进来，在床上抓到了卡萨迪和金斯伯格。这让三个人都感到尴尬，问题必须解决了。卡萨迪考虑再三，决定跟金斯伯格分手，金斯伯格怀着一腔惆怅离开了卡萨迪。
（4）
卡萨迪继续着他传奇般的生活。1960年后，卡萨迪的精神状况出现衰退，那个生气勃勃的卡萨迪过早地衰老了。1968年2月，卡萨迪，这个曾经给“垮掉的一代”和“嬉皮士”运动带来巨大灵感的，迷失了自己。一天晚上，参加完一个婚礼后，卡萨迪突然被一个奇怪的念头诱惑了：步行15英里到火车站去取自己寄存在那里的一个包裹。他跟婚礼上的人们告别时扬言，他打算沿铁路步行到另一个小镇以数出这两个小镇之间的铁路上的砧木的个数。那晚天非常冷，而且下着小雨，卡萨迪穿着单薄的牛仔服，而且在婚礼上他喝了大量的酒，然后又服了一把安眠药。第二天，一群印第安人发现了卡萨迪躺在铁路旁，虽然很快把他送到医院，但卡萨迪早已咽了气。
