特朗普有过许多女朋友，与各种不同类型的女人约会过，但从未认真过，后来与模特儿伊凡娜相识、相恋、成家。
伊凡娜，捷克斯洛伐克出生的美女，国家滑雪队队员，随队参加过1972年在日本札幌举行的冬季奥林匹克运动会。后来，移民到加拿大，成为一流的模特儿。
夫人管理3个家———特朗普大厦的公寓间、玛拉洛哥的别墅和康涅狄格的格林威治那个家，同时管理着特朗普城堡，是特朗普赚钱的好帮手。
他们的玛拉洛哥别墅，位于佛罗里达的旅游胜地棕榈滩，非常豪华，却只花了非常低的价格购买。别墅建于20世纪20年代，历时4年，占地20英亩，148个房间，面临大西洋海景，有豪华的装饰和欧洲的古典家俱陈设，其外墙用意大利著名的多里安石装饰，室内装饰用了3.6万块西班牙15世纪的瓷砖。原女主人死后，别墅改用作政府官员的休养所。再后来，以原女主人名字命名的基金会准备将其出售。特朗普第一次投标1 500万美元，被拒绝。多次拍卖，多次参加，他的报价一蟹不如一蟹，最终以800万美元成交。因此，他说获得财富应该：“在适当的时候，快而果断的行动大有好处。”
他在特朗普大厦留有3套价值1 000万美元的公寓，打通作为住家，颇为自得。当特朗普参观了军火和石油大亨的寓所后，禁若寒蝉，马上花巨资将上面的3层买回来，改装成有50个房间的楼中楼，仅装饰费就达1 000万美元。当客人参观时，他自豪地说：“近400年来没有人有过这样的房子。”
特朗普有一架波音727飞机，是从一个公司手中低价买来的。新的波音 727飞机需要3 000万美元，由于对方急于出手，没有其他人争购，特朗普提出报价500万美元，最后以800万美元成交，一笔最划算的买卖，他自信：“这架飞机是任何一架私人飞机都不能与之匹敌的”，因为卖主早已进行了豪华的内部装饰，包括黄金做的水龙头。
慈善机构向他拉赞助，他说：“一次、两次还可以，多了就不行了。”吉米·卡特在总统连任竞选中输给罗纳德·里根后，亲自拜访特朗普，要求他为卡特图书馆赞助500万美元，特朗普吓得目瞪口呆，双手始终捂着自己的钱袋。
他有一个画家朋友，请他参观画室。参观中，画家突然说：
“你想看我在午饭前赚2.5万美元吗？”
“当然想看。”
画家提来一大桶颜料，胡乱地在一块铺在楼面上的画布上洒了一些，然后又用另一桶不同的颜料再洒一些。如此做了4次，用了2分钟时间。然后转身说：“好了，我已赚了这个数了，让我们去吃午饭去吧！”
特朗普大为感叹：客户感兴趣的不是这幅画，出钱要买的是他的名，有了名声，在房地产界真是大有作为。
他喜欢大的买卖，喜欢建造大型豪华楼盘，多次谈到自己的行为特点：“我喜欢好大喜功，因为我觉得这不是件困难的事。既然人们总要思考点什么，为什么不往大的方面想呢？大多数人爱打小算盘，因为他们害怕成功，害怕做出决定，害怕取胜，这就使像我这样的人占了很大的优势。”
特朗普属于进攻型的大富豪，语气中充满挑战：
“做生意中可能发生的最坏事情是铤而走险，孤注一掷。要使对方那家伙嗅到血腥味，然后你自己也准备完蛋。最好的事情是力量的较量，抗衡是你具有的最大力量。抗衡中含有对方想要的东西。简单地说没有抗衡，生意就不能成交。”在纽约，“你要与世界上最精明、最狡猾、最棘手、最无赖、最凶恶的人打交道。碰巧跟这些人作对，我喜欢打败他们。”
特朗普在10年内，打败了无数的竞争对手，成功地拥有30亿美元的财富，成为美国新一代房地产大王，“成为美国80年代的象征”（《时代周刊》语）。
特朗普对即将投入房地产创业致富者提出富有见地的忠告：
“房地产生意中的真正财源并不是靠花大钱买最好的土地。这样做等于自杀，就像买下一块坏地一样，即使价钱低，也会赔得倾家荡产。最忌讳的是花高价买地皮，即使这意味着放过一块很好的地皮。这就是如何对待地皮和位置的高明的方法。”
“在所有房地产生意中，最大的错误观念莫过于认为房地产的关键是位置、位置、位置。一般来说，这属于外行人的观点。首先，你所想要的并非是最好的地点，而是想要最好的生意。正像你可以创造手段一样，通过宣传，也可以创造一个好的地点。”
§§哈佛推崇的经典———IT精英施振荣
美国《财富》杂志以8个版面大幅报道东方创新经营模式，引起哈佛大学商学院的极大兴趣，经过认真的研究，将它评为“企业国际化管理的杰出个案”，录进精典教材，成为众多 MBA（工商硕士）学子的必修内容。
模式的建立者———施振荣，IT业中的华人大富豪，世界第三大电脑生产厂商，不仅个人丰收，也带动了1 000多个百万富翁和100多个千万富翁的致富。他多次与中国大学生就“创业与致富”进行对话，新意迭出，震聋发聩：
“‘go big or go home’，意思是你‘要么做大，要么回家’”，“你不跻身世界前十名，就没有机会”，“用自己的钱做生意和‘留一手’这种传统的创业致富观念是非常有害的。应该引入国外的观念，用别人的钱发财。由于技术更新快，‘留一手’只能使利润从自己手中溜走。”
“在人生旅途上，你是别人的棋子，别人也是你的棋子。千万不要以为自己受老板支使，被环境左右。事实上，你也在支使老板、左右环境。只要能尽力扮演人生的各个角色，享受个中滋味，无论是在哪一个位置上，你都是快乐的 CEO（首席执行官）。”
