20世纪50年代初，胡兰成移居日本，与上海大流氓吴四宝的遗孀佘爱珍同居。而张爱玲也已离开大陆到了香港。胡兰成得到消息，曾托人去访她，但未遇着，那人便留下了胡兰成在日本的地址。半年后，胡兰成收到了一张明信片，没有抬头，没有署名，只有熟悉的字迹：手边若有《战难，和亦不易》、《文明与传统》等书（《山河岁月》除外），能否暂借数月作参考？后面是张爱玲在美国的地址。胡兰成大喜，以为旧情可复，又以为张爱玲还很欣赏自己，便马上按地址回了信，并附上新书与照片。等到《今生今世》的上卷出版之时，他又寄书过去，作长信，为缠绵之语。张爱玲一概不回，了才寄来一张短笺：
兰成：
你的信和书都收到了，非常感谢。我不想写信，请你原谅。我因为实在无法找到你的旧著作参考，所以冒失地向你借，如果使你误会，我是真的觉得抱歉。《今生今世》下卷出版的时候，你若是不感到不快，请寄一本给我。我在这里预先道谢，不另写信了。
爱玲胡兰成一见，便彻底断了与张爱玲复合的念头。
1955年秋天，张爱玲从香港移民美国，就在这一年，她的第一部英文小说《秧歌》在美出版。一向才高心也高的张爱玲寄望自己也可以翱翔在英文文学的天空中。
1956年3月，她得到著名的麦道伟文艺营的赞助，便去那里从事写作，同时寻找出版第二部英文小说的机会。在这个美国优秀作家聚集之地，她邂逅了美国白人作家甫德南?赖雅。
赖雅原是德国移民后裔，年轻时就显露了耀眼的文学才华，他个性鲜明，知识张爱玲与赖雅渊博，谈吐洒脱不羁。结过一次婚，有一个女儿。但热爱自由的他并不适合婚姻，便与笃信女权主义者的前妻解除了婚约。离婚后，他也结交过不少动人的女友，但她们没有一人愿意与这个男人共结连理，直在他65岁的时候遇到张爱玲。
在优雅浪漫的环境和心境中，36岁的张爱玲与65岁的赖雅产生了忘年之恋。
3月13日，他俩第一次见面，便有“相逢何必曾相识”之感，谈文学，谈文化，谈人生，谈阅历，越谈越投缘。到5月的时候，简直到了难分难舍的程度，关系飞速进展。赖雅在5月12日的日记中写道：他俩“去小屋，一同过夜”。第三天，赖雅在文艺营的期限到了，不得不离开。张爱玲在送他的时候，把仅有的一点钱给了他。一个多月后，张爱玲也离开了文艺营。7月5日，赖雅接到张爱玲的一封信，说已怀了他的孩子。此时，赖雅觉得自己有一种道德责任，又觉得张爱玲厚道、可爱，是一个贤妻型的女人，于是，他向她求了婚，但要求她堕胎，不要孩子。到了当年的8月18日，也就是他们相识的半年之后，他们在纽约结了婚。
但是张爱玲似乎注定没有安稳的运命，新婚仅仅两个月，使张爱玲寄托全部生活希望的赖雅中风发作，并接近死亡。为了试图转移她沮丧的情绪，他保证他不死，不会离她而去。
他俩饱一顿饥一顿，住处也没有保障，为了糊口，张爱玲也像赖雅一样，不得不写一些“烂”剧本之类的东西，从而分散了真正的文学创作的精力。
张爱玲38岁生日的那一天，联邦调查局派员来核查赖雅欠款一案。而赖雅最忧心的却是不要为此破坏了生日的喜气。好不容易将探员哄走了，两人做了一点青豆、肉和米饭。餐后又一同看了一场喜剧电影，笑出了眼泪。散场后，两人在萧瑟的秋风中步行回家。到家后，又把剩饭吃了。张爱玲告诉赖雅：这是她有生以来最快乐的一次生日。
之后，他们搬到了加州，张爱玲开始对美国越来越熟，对赖雅的依赖却似乎越来越少；相反，年老多病、有点江郎才尽的赖雅却越来越依赖她，甚至根本无法离开她。
张爱玲为了谋生和发展，在婚后的第五年，不得不决定到港台找机会时，赖雅忧心忡忡，觉得她将离他而去，也就等于她将抛弃他而远走高飞。在台湾时，张爱玲又得到赖雅再一次中风昏迷的消息，但她没有足够的钱去买机票回美国，况且还要筹一些钱为他进一步治疗。于是，她决定先到香港，赶写《红楼梦》等剧本赚一些钱，然后才回美国。此时的她，也受到疾病的折磨，眼睛因溃疡而出血，而写作又要靠眼睛，每日的熬夜，使眼睛的状况更加恶化。
病情好转的赖雅来信催她回去，说是在纽约找了一个公寓小套间，她一定会喜欢。此时心力交瘁的她，归心似箭，再也不能待下去。在3月16日那天，赖雅写道：“爱玲离港之日”。张爱玲写信告诉他，3月18日到达。他迫不及待，3月17日就到机场去了一趟。第二天，他又和女儿菲丝在机场，看到久别的爱妻，赖雅欢喜万分。
这时，赖雅比以前更依恋张爱玲，有一天下午，他从图书馆回家，发现她不在家，觉得很寂寞。到了掌灯时分，她还不回来，他便焦虑不安，打电话给牙医，甚至要警察局搜寻。一天，赖雅摔了一跤，跌断了股骨，活动更加不便，在这期间又中风了几次。后来，赖雅瘫痪了两年，大小便失禁，全由张爱玲照料。她为此做出了巨大的牺牲，因为对她而言，写作是最高的追求，而此时却只能放弃写作，把时间全都浪费在充当护士和保姆的平凡生活中。
张爱玲带着垂死的赖雅为生计到处奔波。那时的赖雅已经只剩下一把骨头，也不能怎么动弹了。在一个地方安顿下来，有亲友看他，他将头扭向墙壁，并让其离去。过去，赖雅总是要让别人在生活里因为有了他而欢乐，如今他受不了别人因他而难过。1967年，赖雅在张爱玲的身边走完了最后一段人生。
作为作家的张爱玲与电影有着一段延续至今的“不了情”。
《不了情》（1947年）是张氏小说《多少恨》的电影版本，讲述了女家庭教师虞家茵与有妇之夫夏宗豫的一段辛酸爱情。虽然情节上未见新意，但有张爱玲奇才异女的盛名护驾，又有大导演桑弧联手，加上主演刘琼和陈燕燕的人缘，仍然有许多观众心甘情愿地走进影院去享受这段归来泪满巾的悸动。
《太太万岁》（1947年）是20世纪40年代末中国喜剧电影的代表作品。张爱玲继续与桑弧合作，在电影中增添了些许酸溜溜的讽刺味道。老戏骨张伐、石挥、上官云珠配合得天衣无缝，新秀蒋天流也借此走红。
《哀乐中年》（1949年）张爱玲与桑弧的三度合作，默契和灵感的火花使编和导的界限逐渐模糊起来，但这部电影却成了这对创作绝配的最后灿烂。
《金锁记》是一个搁浅的计划，也预示着张爱玲电影生涯的第一个分号。在风云突变的历史中，影迷们唯一可以做的只是寻一处幽静所在，想象一下张瑞芳扮成曹七巧的模样，顺便留意小说中欣赏月亮时的苍凉快感，对人生中“不彻底的现实，永不完满的情愫”发一番感叹。
此后将近十年，张爱玲才有机会重续电影不了情。1956年起，她为香港电懋电影公司陆续编写了10个剧本：1956年《情场如战场》、《人财两得》、《桃花运》，1960年《六月新娘》、《温柔乡》，1962年《南北一家亲》，1963年《小儿女》，1964年《南北喜相逢》，还有《一曲难忘》（又名《魂归离恨天》）。
此后，张爱玲再没创作过电影剧本。
如今，根据张爱玲作品改编的许多电影都已成为脍炙人口的名片。主要有：《倾城之恋》（1984年，许鞍华导演）；《滚滚红尘》（1990年，严浩导演）；《红玫瑰白玫瑰》（1994年，关锦鹏导演）；《半生缘》（1997年，许鞍华导演）；《色戒》（2007年，李安导演）。
孤芳自赏、行为隐秘、拒人于千里之外……这是世人对张爱玲的普遍印象。那么张爱玲的真实面目究竟又是如何呢？通过以下三个张爱玲与友人、前辈、师长交往的故事，也许可以还原其冰山一角。
张爱玲的《小团圆》里有一段这样的描述：“汤孤鹜大概还像他当年，瘦长，穿长袍，清瘦的脸，不过头秃了，戴着个薄黑壳子假发。
”这里的“汤孤鹜”被认为是张爱玲用替代的名字来记述她与周瘦鹃的交往，那时她写了小说投稿给主编《紫罗兰》杂志的周瘦鹃，得到周回信说稿子被采用了，于是，小说中的盛九莉“只得写了张便条去，他随即打电话来约定时间来吃茶点。”张与周的交往只有这些。《小团圆》可以看做是张爱玲的自传体小说，基本上为自身生活经历的回忆，记人记事皆有现实人物可与之比对，所谓对号入座在这部作品里最可确认，小说里的汤孤鹜便是现实中的周瘦鹃已为大家所知晓。张爱玲年少时听人讲曾孟朴的小说《孽海花》里有她祖辈的原型，长大后自己写小说，也多依靠原有人物来塑造。
读到这段文字时，很多人不免会认为张爱玲刻薄寡情，对为她发表作品的编辑不留好语，毕竟周瘦鹃为她刊载在《紫罗兰》上的《沉香屑》使她名声大振，因而周氏有为她做嫁衣之劳，结果时过境迁竟得不到半句好话。其实张爱玲对周瘦鹃的描述为写实之举，魏绍昌的《我看鸳鸯蝴蝶派》里载周瘦鹃事甚详细：“周瘦鹃在中学毕业的前一年，得过一场大病，病愈后头发眉毛全部脱光。头上可以戴假发冒充，眉毛则不便效女子画眉。于是他戴上一顶宽大的黑色帽子，再架上一副特大的墨晶眼镜，帽子与眼镜上下相挤，他的无发无眉，也就不易惹人注意了。”可见张爱玲描绘的是真实的情形，而并非刻意丑化讽刺周瘦鹃。
周瘦鹃早有文字谈及张爱玲来访一事，与张爱玲寥寥几笔所记稍有不同，他的叙述详细：“一个春寒料峭的上午，我正懒洋洋地待在紫罗兰庵里，不想出门，眼望着案头宣德炉中烧着的一枝紫罗兰香袅起的一缕青烟在出神。我的小女儿瑛忽然急匆匆地赶上楼来，拿一个挺大的信封递给我，说有一位张女士来访问。我拆开信一瞧，原来是黄园主人岳渊老人（辟园于沪西高安路，著有《花经》一书行世）介绍一位女作家张爱玲女士来，要和我谈谈小说的事。我忙不迭赶下楼去，却见客座中站起一位穿着鹅黄缎半臂的长身玉立的小姐来向我鞠躬，我答过了礼，招呼她坐下。接谈之后，才知道这位张女士生在北平，长在上海，前年在香港大学读书……”这里记载的是张爱玲持黄岳渊信函登门拜访，礼仪周到，与张爱玲《小团圆》里冰冷的态度差距甚大。当时的周瘦鹃已名满文坛，为张爱玲前辈文人，而张则刚起步，对周瘦鹃持恭敬谦卑的态度应在情理之中，再加上据说“她的母亲和她的姑母都是我十多年前《半月》、《紫罗兰》和《紫罗兰片》的读者，她母亲正留法学画归国，读了我的哀情小说，落过不少眼泪，曾写信劝我不要再写，可惜这一回事，我已经记不得了。”以此对照张爱玲《小团圆》的记载，似乎别有用心。
