1936年9月，杰克回到了几乎有十年不曾看过的故乡波士顿。当时最高兴的是外祖父——“可爱的弗兹”，他仍住在波士顿，而祖父帕特里克早在1929年就去世了。
这位兴奋的外祖父望着刚刚大病痊愈的外孙子，仔仔细细地从头看到脚，觉得非常满意，认为他是一位值得信赖的有作为的青年。
“我有九个外孙，如今可以看到的只有乔，现在你来了，我的满足感已经从原来的九分之一，上升为九分之二了。”
弗兹常常会面露微笑地对杰克这么说，从他老人家的表情看来，他确实是无比地高兴。
哈佛大学位于波士顿近郊一个名叫剑桥的小镇上，是全美最古老的一所大学，建于独立战争前140年的1636年，是由当时一些清教徒们所创办的。
剑桥这个地名就是那些清教徒所取的，因为他们怀着很大的希望，希望这所大学能与英国的剑桥大学一样成为世界闻名的学府。
事实上，哈佛大学的地位确实不逊于英国的牛津大学及剑桥大学。英国这两所大学培育出了不少英国的领袖人物，同样，哈佛大学也培育出了许多美国政治、经济、学术等各方面的领导人才。
杰克进入这所具有辉煌历史与优秀传统的大学后，是否能一改过去的作风，痛下决心认真念书呢？遗憾的是，他并没有这么做。
成为哈佛大学新学员的杰克，最热衷的仍然是体育，像足球、游泳、高尔夫等等，都是他所喜爱的运动。因此他常常主动地去参加各种体育社团。
一位正在观看新生练习足球的教练对他身边的朋友说：“你看，好像有一位不可多得之才——现在正在那边跑的年轻人，就是那位中锋，将来一定可以训练成优秀的体育选手。”
这位教练所指的青年，就是后来哈佛大学足球队的灵魂人物——托巴·麦克唐纳。
“喂！你看那个‘排骨’，人虽瘦弱，斗志却很旺盛，球也传得不错，只是以那种身材踢足球，似乎有点吃不消。”
现在他们注意到的是杰克。杰克原本就不是健壮型的人，再加上最近长期卧病在床，外表上来看，当然不够健壮。
此时杰克的身高是183厘米，个子挺高，就是因为体重太轻而不能做很好的配合。像他这种条件，对于一位足球选手来说，实在是相当不利的。但是，杰克不会因为这一点小挫折而放弃，他还是参加了一年级的球队，从事强度大而且辛苦的训练。
杰克觉得最高兴的一件事，是他因为参加足球队而认识了托巴·麦克唐纳这位好朋友，大家都叫他托比，他后来成为麻州的众议员。
不久之后，他们两个人就成为室友，经常一起活动。
杰克非常佩服托比，尤其是在足球方面。他总是看托比的眼色而行动，同时也经常向他讨教。
“喂！托比，我有件事想请你帮忙。”在一次足球练习之后，杰克一边淋浴，一边对站在身边的托比说。
“什么事，怎么这么客气？真舒服！运动流汗之后淋浴，真是人生的一大享受！”
“我是想麻烦你，帮我练习传球！”
“咦？你可真奇怪啊！传球不是你最拿手的吗？”
此时，先冲好澡的杰克正拿着梳子一面整理他那头湿淋淋的头发，一面对仍在冲浴的托比说：“为了弥补我体重过轻的缺点，我必须练好一项绝技，希望将来能凭此进入校队。我的传球还算不错，我想再下苦功夫练习，希望到时没有人能比得上我。”
托比听完杰克的话，立刻表示赞成。
从此以后，每天黄昏时分，在运动场上都可以看到他俩在认真练习传球。没过多久，他们两个技巧熟练、默契的传球，果然受到高年级学生的注意，偶尔也被叫去作为训练的对象，这使得他们在同学面前颇出风头。
虽然，杰克一直在拼命地练习，但因为体形瘦弱的缘故，最终还是没有成为校足球队的一员。
这对他来说，实在是一个很大的打击，但是杰克并未因此而灰心，他仍然没有放弃练习。终于，有一天因为他过分激烈地练球，使得背部受到严重的外伤。这次受伤，几乎令他险些丧命。
在足球选拔时遭到淘汰的杰克，却在另一项他拿手的运动中崭露头角——他成为了游泳队的仰泳选手，正式代表学校参加比赛。
眼见与爱尔兰大学的校际游泳比赛就快到来，杰克每天要花更多的时间来练习。但不知怎么回事，成绩一直不理想，所以，他只能更加拼命地训练。
终于，预赛的日子来临了。虽然，杰克的身体并未完全康复，但他一点都不因患了感冒而退缩，还是勇敢地参加了预赛。
“预备，起！”
杰克拼命地划着水，这是他最拿手的仰泳，是否能顺利地通过而获得参加对爱尔兰大学校际赛的权利，就在这一场预赛了。因此，杰克心无二用，拼命地向前划着。
“杰克，加油！”托比在池边声嘶力竭地喊着。
尽管杰克使出了全身的力气，最后还是没有通过预赛。
在这次预赛中，击败杰克而入选的是他同班同学理查·特卡斯基。这位泳坛健将后来写了一本《瓜达尔卡达战役》，并因此书而成名。
事实上，并不是每一位哈佛大学的学生，都热衷于体育，他们对于世界局势、国家大事也相当关心。在上世纪30年代后期，国际形势愈来愈复杂，社会也日趋混乱。
纳粹德国希特勒在欧洲的野心越来越明显，西班牙又发生内战，各国之间彼此猜疑，这种情形日趋严重。
在亚洲，日本在1937年的夏季开始全面侵略中国。
哈佛大学校园里的学生们经常围在收音机旁，收听罗斯福总统的广播，或者是希特勒发表的激烈演说。有关世界局势的演变，每个学生都相当了解。
同时，在校园中还有自由主义、和平主义、社会主义、共产主义等派系的区分。有的学生甚至还装模作样地发表高论。总之，当时学生的政治活动很流行。
可是，杰克却未参加这些活动。也许，当时的杰克对政治并不太感兴趣。
至于学业成绩方面，杰克并没有积极的表现，虽然还不至于不及格，但平均成绩总是“C”。在功课上，杰克称不上优秀。
直到1937年，也就是杰克读大二的那年夏天，他的这种情况才有一些转机。那年的夏天，杰克与以前在杰特高中和普林斯顿大学的老友里斯前往动荡不安的欧洲旅行。
里斯在经济上并不宽裕，因此，这次旅行他必须尽量节省开支。杰克总是处处配合好友，住的都是廉价的旅馆。不过，他们仍然玩得很愉快——旅行的乐趣原来就不是以钞票的多少来衡量的。他们两个人是多年的好友，不但谈得来，而且又都年轻，极富好奇心，只要兴致所至，到处都去玩儿。
在意大利，他们曾去攀登维苏威火山；在西班牙，他们欣赏了斗牛；在巴黎，他们去凭吊拿破仑的坟墓，参观了卢孚宫美术馆，也曾在露天咖啡店坐下来，一边品尝着香醇的咖啡，一边与身边的法国客人闲聊。
表面上，他们似乎与一般的观光游客无异，但事实上，这两位年轻人都没有忘记自己是大学生，因此每到一处，他们都很仔细地用心去思考、去观察。
例如，在意大利，他们发现法西斯主义深受人们的欢迎；在西班牙，他们深深地了解到当时大部分的美国人对于这个动乱不安的国家认识不够，尤其对于佛朗哥（西班牙军人兼政治家）与政府军队及教会的关系更是不了解。因此，这次旅行杰克的收获实在不少。
到了秋天，杰克又回到学校，他一改过去的作风，开始认真地学习。也许是这次欧洲之行使他深切地感觉到在大学里所学的知识与实际的国际状况，仍有相当密切的关系。
从此以后，杰克更注意看报纸，同时也阅读不少政治理论方面的书籍。
曾有一位教授批评杰克说：“肯尼迪的学习方式，在准备方面还有一些漏洞，但是他在各方面的能力，大致来说还是相当不错的，这个人如果做研究工作是相当在行的。”
