就在杰克去欧洲旅行的这一年年底，罗斯福总统委派约瑟夫出任驻英大使。
这是当时美国外交人员所期望的很高职位，在社交方面，可与当时最高阶层的人士往来。
一位爱尔兰移民的子孙，同时又是天主教徒，却被任命为驻英大使，这确实是令许多人惊讶的人事派遣。这一来，约瑟夫不但拥有丰厚的收入，同时也拥有令人羡慕的名衔。
不久，约瑟夫就带着夫人罗丝以及凯萨琳、芭特莉希亚、爱德华等，住进了伦敦的大使馆。
从此一家人就分住英、美两国。虽然远隔重洋，但是这对富豪家庭来说，根本不算什么，他们乘坐飞机好像坐汽车一样方便。如果有什么事情，可以随时用长途电话联络。
由于父亲出任驻英大使，使肯尼迪家的子女都得到了很好的机会来扩大国际视野。尤其是对于杰克来说，这正是他研究国际问题的绝佳机会。
由于在哈佛大学的学业尚未完成，杰克无法随着父亲长住英国，不过，前往伦敦的机会却从此增多。例如1939的初秋到冬季，也就是杰克大三的第二学期，就是在英国及欧洲度过的。他在这个时候开始帮助父亲处理公务上的事情。
此时，正值第二次世界大战爆发前夕，欧洲的气氛十分紧张，杰克所见到的和所听到的，又与1937年的夏季欧洲之旅完全不同，到处都充满了新的刺激与前所未有的感受。对杰克而言，这次的收获也相当丰富。
在这半年中，他到底做了些什么事呢？
约瑟夫大使就任以后，一直觉得大使馆中的人手不够，再加上当时国际关系很紧张，几乎天天都有新消息，或出现某种新形势，需要向本国政府报告的文件相当多，工作极为忙碌。
在哈佛大学的长子乔，本来还能帮助忙碌的父亲处理一些事情，但是，如今乔也开始向政坛进军。1939年恰好是美国民主党的全国大会（提名总统候选人的大会）的前一年，因此，乔无法一直待在伦敦，他必须回国为自己的仕途活动。
杰克一方面想帮助父亲，另一方面也考虑到这份工作可以扩大自己的视野，因此在得到学校的许可之后，就立即横渡大西洋，来到伦敦。
约瑟夫面对着前来助阵的次子，所下达的工作命令是：“我希望你能到各国去，然后把你所观察到的事情，向我报告。你最好能访问各阶层的人。这是你学习的最好机会。如果你对这份工作感兴趣的话，将来也可以当外交官。”
杰克听着父亲的指示，心里在想当外交官也很不错啊！
对肯尼迪家而言，长子乔进入政界已成定局。至于次子杰克的前途，则还是个未定数，就连杰克本人暂时也无法决定他将来要做什么事。
杰克遵照父亲的命令，首先来到法国巴黎，并住进美国驻法大使馆。后来他又到了波兰，在波兰停留了两三个星期。利用这段时间，杰克访问了很多外交官、新闻记者以及其他许多有名的、无名的波兰人，探听当时波兰与德国的状况。当时的波兰与德国正为了国境上的一个小城——但泽的归属权彼此的敌对意识日渐加深。
杰克把这件事写成一份报告，呈给父亲：
波兰人对于这个问题，不论抱着哪种出发点，都反对为了但泽问题而与德国开战，这是我所感受到的最强烈的印象。
杰克的报告经常都是如此冷静而客观，而且他的看法颇具弹性，不局限于一种立场。这种冷静的个性是他的特色之一，他后来之所以能成为一位成功的政治家，与这种性格有相当大的关系。
在这一方面，哥哥乔就比不上杰克了。乔比较容易冲动，易受感情的影响，不像杰克那样知道做某些折中，乔比较缺乏这种弹性。
其后，杰克又前往苏联。他对苏联的印象是：一个很具官僚作风的国家。
很快三个月过去了，夏天来临，对杰克而言，最高兴的事是好友托比的来访，两人又能相处在一起了。
他们两个人时常驾一辆车，到处走动。在这期间他们留下了许多愉快的体验，也留下了可怕的回忆。
有一次，他们两个人与另一位美国青年一起到德国去玩。三个人从柏林开车前往慕尼黑，想去看看纳粹的领导者——霍尔兹·贝薛的坟墓。
到了目的地后，他们把车停在路边，然后走到墓前，墓碑相当别致。
“到底写些什么呢？”托比仔细地看了一下墓碑上的德文，满怀好奇地说。
“你来问我，那真是问到文盲了！”杰克也看了一眼，然后漫不经心地回答。
三个人都不约而同地笑了起来。就在此时，有许多小石子飞了过来，四个人立刻躲到墓后藏好，这才看到有五六个德国青年正朝着他们扔石子。这几个德国人不但向他们攻击，还朝他们停在路边的车子扔石头。
“粗鲁的德国人，与我们到底有何恩怨，拿我们来泄愤？”托比愤怒地说。
“我们应该告诉他们，我们是美国人，不是英国人。”另一位美国青年这样说。
“不！还是别说为好。”杰克阻止他们，“虽然我也不甘心受辱，但还是忍一忍比较好。即使向他们说明我们不是英国人，他们也未必会相信。我们的车子挂的是英国的牌照，同时，美国驻英大使的儿子在慕尼黑与德国不良少年闹事的消息传出去也不好听。”
“你说的也有道理，我们赞成你的意见。”两个人听了杰克的分析，都深有同感。
因此他们三个人，一边躲着飞来的小石头，一边偷偷溜进车中，那些德国青年还心有不甘地大声斥骂他们。在开车途中，他们三个人互相看看，然后耸耸肩自认倒霉。
“即使他们以为我们是英国人，可是德国到底还未与英国开战啊。他们的行动也太奇怪了！”托比无可奈何地说。
“不过，从这件事我们可以知道德国人是多么仇恨英国人，也知道德国政府已教导民众去痛恨英国。刚才那些青年是无知的，一见到英国人就丢石头，纳粹的教育实在令人害怕，他们这种教育方式是我们所赶不上的。”杰克以一种冷静而客观的观点分析着。
