林黛玉和贾宝玉的爱情是读者关注的重点，也是研究者商讨的热点。在林黛玉和贾宝玉爱情方面，读者真可谓雾里看花——看着是，但又模糊不清，不能确定；说其不是，但种种迹象表明，非她莫属。这种“看不清、道不明”的感觉，激发出读者和研究者追问与探索的极大兴趣。曹雪芹一开始就给读者设置了众多看似真实、其实非然的故事情节，让读者沿着他所设计的“栈道”或者“陈仓”不断前行，搜寻答案。
一般读者认为，黛玉和宝玉两小无猜，是天缘地合的一对儿。论熟知时间，黛玉和宝玉从小一起吃住，一起长大，要比后来进贾府的宝钗接触交往时间长；论亲疏远近，黛玉和宝玉是姑舅表兄妹，远比宝钗和宝玉的两姨表姐弟亲近。因此，黛玉和宝玉结合，是毋庸置疑、板上钉钉的事情。第二十五回王熙凤对林黛玉说道“你既吃了我们家的茶，怎么还不给我们家作媳妇……你瞧瞧，人物儿、门第配不上，根基配不上，家私配不上？那一点还玷污了谁呢？”读者之所以有林黛玉和贾宝玉是天设地造的一对儿情人，其直接证据就是王熙凤这段“吃茶”“做媳妇”的话语。读者如此相信王熙凤的话语，不是没有事实依据。王熙凤是贾母肚子里的蛔虫，贾母的心思，她最清楚；王熙凤是王夫人的侄女儿，是王夫人最信赖、最可靠的人，王夫人的思想她揣摸得最透彻。读者有理由相信，“吃茶”“作媳妇”这句话，不是王熙凤个人随口说出的，它在一定程度上是代表了贾母、王夫人的内心想法。在宝玉的婚姻大事上，贾母和王夫人是两个起决定作用的人。贾母和王夫人在一起闲聊时，或许有意无意对宝玉终身伴侣的未来人选有所涉及或暗示，王熙凤则是把贾母和王夫人的意思向外界做了吹风。读者这样解读似乎也没有什么不妥当，《红楼梦》前二十七回似乎也的确透漏出这样的信息。第二十八回贾元春赏赐端午节礼物，情况发生微妙变化：宝玉和宝钗是一个规格、级别，二人礼物相同；黛玉和迎春、探春、惜春等姐妹礼物相同，其规格、级别低于宝玉和宝钗。至此，宝玉和黛玉的婚姻大事也开始发生变化：由明朗变为暗淡，又由暗淡变为模糊不定，最终成为悲剧。于是，就有读者把怨恨、谩骂的情绪发泄到贾元春身上，发泄到薛宝钗身上，发泄到贾母、王夫人、王熙凤身上。他/她们认为，如果薛宝钗好好地待在自己的家里，别无事生非地跑到贾府，刻意表现自己的才华、“美德”，或者她不死皮赖脸地赖在贾府不走，那么，宝玉就不会“见了姐姐就把妹妹给忘了”，贾元春也就不会对薛宝钗有特别的好感，更不会有赐礼物“钦定”婚姻大事的事情发生。总之，有读者认为，贾宝玉与林黛玉没有成为夫妻，罪魁祸首就是薛宝钗。其实，读者是被表面现象遮挡住了慧眼，被曹雪芹高超的技艺所“蒙骗”。读者只要仔细阅读文本，就会发现曹雪芹隐藏在字里行间的伏线、伏笔，就会发觉曹雪芹原先设计的贾宝玉与林黛玉无姻无缘的爱情结局。
《红楼梦》第一回对贾宝玉、林黛玉和神瑛侍者的前世今生作了明确交代：贾宝玉的前世是女娲补天所剩的弃置在青埂峰下的大石头，后经癞头和尚施展幻术，将这长二十四仗、宽二十四仗、高十二仗的大石头幻化成鲜明晶莹、扇坠大小的“通灵宝玉”，又在“通灵宝玉”正面上刻上“莫失莫忘，仙寿恒昌”八个字，在其背面刻上“一除邪祟，二疗冤疾，三知祸福”三行字，增加它的神奇之处。贾宝玉出生时嘴里含着“通灵宝玉”，他乳名就叫“宝玉”。由以上论述可知，“通灵宝玉”虽然有晶莹靓丽的宝玉外形，但其内质仍然是青埂峰下的大石头，所以它是假“宝玉”。贾宝玉和“通灵宝玉”是二而一的关系，因此，贾宝玉就是“假宝玉”。林黛玉的前世是灵河岸上三生石畔的一株绛珠仙草，因为得到赤霞宫神瑛侍者的甘露浇灌，所以能够生存下来。后来得到天地之精华，雨露之滋润，脱去草胎木质，变为仙子。赤霞宫中的神瑛侍者下凡变为了甄宝玉（即真宝玉），绛珠仙草下凡变为了林黛玉。林黛玉来到世间的目的是为了报答神瑛侍者的灌溉之恩，是来还泪的，她还泪的对象应该是甄宝玉，而非贾宝玉。因为贾宝玉具有与甄宝玉完全形同的外形、气质、爱好、秉性，所以，林黛玉错误地把贾宝玉当成了还泪对象，他们之间发生的一切情感，都是对象错认之间发生的内心真情。虽然她们感情是真挚的，但因为对象是错误的，所以，林黛玉与贾宝玉之间不存在姻缘关系。这是曹雪芹为林黛玉和贾宝玉设定的爱情结局。
曹雪芹担心读者在读解过程中被表象所迷惑，继续为林黛玉与贾宝玉的爱情悲剧伤悲和惋惜，在第一百一十五回又设计了甄家太太带着甄宝玉来拜访王夫人的情节，意在凸显紫鹃“可惜林姑娘死了，若不死时，就将那甄宝玉配了她，只怕也是愿意的”之瞎想。作者运用障眼之法，借用紫鹃貌似不现实的痴想，揭明作者设伏的真实原意。林黛玉下世还泪的对象本应是甄宝玉，而贾宝玉以假乱真，使得林黛玉还泪找错对象——找向贾宝玉，所以林黛玉与贾宝玉的爱情无果。在《红楼梦》快要结束的时刻，作者借丫环紫鹃对主人林黛玉早逝的惋惜和痴想，揭示林黛玉和贾宝玉爱情悲剧的真源。作者“骗术”之高，让读者敬佩，他让读者真正享受了“被骗并快乐”的舒爽感觉。
贾宝玉挨打牵动着很多人的心，贾母、王夫人自不待说，林黛玉是最牵肠挂肚的人之一。可以说是打在贾宝玉身上，疼在林黛玉心上。
作者叙写黛玉“心疼”采用了夸张的手法：“只见两个眼睛肿的桃儿一般，满面泪光。”虽然黛玉爱哭，经常为小事抹眼流泪，但写她哭肿眼睛这是头一次。把眼睛哭得像桃儿一样，更是夸张了。宝玉上午挨打，黛玉傍晚来瞧视，时间仅有大半天的工夫，就是黛玉自听说宝玉挨打，就撕心裂肺的哭泣，也不过如此。更何况黛玉与宝玉关系尚未明确，只是两人心中彼此爱慕牵挂，还处在“欲说还羞”的时段，黛玉即使心疼，也只能暗藏于心中，不能明目张胆地为宝玉挨打哭泣。黛玉只能在心里流泪，是哽咽，不是哭泣。既然不是哭泣、流泪，眼睛又如何能肿呢？所以说，作者写黛玉是运用了夸张的笔法。
黛玉劝诫宝玉“你从此可都改了罢”的话语意味深长，林黛玉劝说贾宝玉改什么，文本没有详说，但读者却十分关切，这需要读者在解读文本过程中填补出来。林黛玉心胸狭小，有猜忌、多疑的毛病。林黛玉特别反感贾宝玉与女孩厮混嬉戏，她希望宝玉与女孩子保持一定距离，改掉“爱红”的毛病。但林黛玉和贾宝玉是表兄妹关系，她无法直接劝说宝玉改掉与女孩子过分亲近的习惯。这一次，宝玉因为与金钏调情而被贾政暴打，黛玉终于找到了劝说的平台，可以名正言顺地劝说宝玉改掉那些让她吃醋心烦的毛病。这既是为了宝玉不再挨打，不再惹老爷生气，也为了消除自己内心的醋意和不愉快。贾宝玉有同性恋的毛病，因为勾引忠顺王爷的小戏子琪官而挨打。黛玉对宝玉同性恋的毛病十分厌恶，但同样由于“身份”原因，无法直接劝说。这次宝玉挨打，上苍给了黛玉绝好的理由和机会，既为宝玉，又为长辈（贾政、王夫人），更为自己。黛玉一句“都改了罢”，把郁积心中多年的担心、郁闷、醋意都倾泻出来了。
林黛玉戏称袭人为“嫂子”，虽是调侃，但也透露出袭人与贾宝玉的夫妾关系。林黛玉认为，在贾宝玉现有丫环中，没有一个人能像袭人那样贤惠、心细，她把宝玉的事情放在首位，把自己的事情放在末位，时时处处为宝玉所想，为宝玉所做。袭人是服侍贾宝玉的最佳人选，贾宝玉能够得到袭人服侍，是他莫大的福气。林黛玉喜欢袭人的忠厚、心细、勤劳，认为自己将来成为贾宝玉的妻子，能够得到袭人的帮衬，宝玉的生活才能更加舒心、惬意，自己相夫教子的重担才能略有减轻。林黛玉戏称袭人为嫂子，也透露出贾府最高决策层的意思。林黛玉通过观察，贾母、王夫人对袭人特别器重、放心，贾母把贾宝玉交给袭人服侍，说明她们对袭人在为人处事、人品才貌等方面都十分认可。林黛玉戏称袭人为“嫂子”，一方面是自己内心真实意思的流露，另一方面是最高层决策者——贾母、王夫人意思的宣传。
贾宝玉对林黛玉的情感远远超对薛宝钗和史湘云的感情，可以说，贾宝玉内心只有林黛玉，事事处处想着她。不论得了什么好吃、好玩的，首先想到林黛玉。第二十八回贾元春赏赐端午节的礼物，贾宝玉和薛宝钗所得赏赐礼物相同，宝玉很是纳闷儿：为什么林妹妹的不和我的一样，宝姐姐的却和我的一样。起初，他把疑虑寄设在“传错了”上，后来得知，“都是一份一份写着签字的，是不会传错的。”宝玉索性把自己所得礼物一股脑儿让丫环拿到林黛玉跟前任其挑选，喜欢什么就留下什么。如果贾宝玉所得赏赐之物与林黛玉的一样，可以肯定地说，他不会让丫环把礼物拿到薛宝钗屋里任其挑选。仅此一点，就足以说明林黛玉在贾宝玉心中的分量之重。
第五十七回，紫鹃哄骗宝玉林黛玉要回苏州的谎话，引发了宝玉上演呆傻、痴情的情感剧，林黛玉探得了贾宝玉的真实态度与情感：痴心、痴情。其实，林黛玉对贾宝玉也是痴情一片，只是表达的方式不同而已。林黛玉心中虽有千万种蜜意柔情，外表却不敢流露出来半点，有时还会以讽刺挖苦作掩饰，但不经意间对紫娟的一句“你不用捶，你竟拿绳子来勒死我是正经”道出了黛玉对宝玉的担心与牵挂。
第九十八回贾宝玉意识稍有恢复，知晓自己娶的妻子是薛宝钗而非林黛玉，他担心林黛玉伤心欲绝，难以承受如此之打击；他想当面向林黛玉解释，娶薛宝钗并非自己之意愿。但因身体虚弱不能动弹，他放声大哭，对袭人说出了一番撕心裂肺的话语：“我要死了！我有一句心里的话，只求你回明老太太：横竖林妹妹也是要死的，我如今也不能保。两处两个病人都要死的，死了越发难张罗。不如腾一处空房子，趁早将我同林妹妹两个抬在那里，活着也好一处医治伏侍，死了也好一处停放，你依了我这话，不枉了几年的情分。”贾宝玉的这番话，是对林黛玉深情的告白，也是向世人发出他对林黛玉忠贞的爱情誓言：宁可同生共死。
