宝玉屋里的丫环共有十六个，其中袭人是贾母的一等大丫环，被空降到宝玉屋里，主管宝玉的饮食起居等日常事务，负责管理宝玉屋里的丫环以及指挥、监管各丫环的工作，是宝玉屋里丫环的总领导。另外有晴雯、麝月、秋纹等七个大丫头，协助袭人照料宝玉的日常生活，负责宝玉学习、生活、玩耍、出门的准备工作，以及到贾母、王夫人处领取东西、汇报工作等相关事宜。还有佳慧等八个小丫头，负责宝玉屋里的茶水供应、洒扫庭院、浇花、喂鸟、到外头传话等杂活。晴雯虽然不是宝玉屋里丫环的负责人，但她在丫环中说话做事具有举足轻重的作用，与宝玉的关系较为密切，宝玉对女孩本来就尊重、礼让，但对晴雯更重三分。宝玉喜欢她刚直的性格和光明磊落的处事方式，因此更加喜欢与晴雯交谈、玩耍。
晴雯的乖巧伶俐和刚直率真、爱说爱笑的性格深得宝玉喜欢，两人在一起说笑、玩耍无拘无束，甚是开心，因此两人关系就较之其他丫环更为密切。第八回王熙凤应尤氏婆媳之邀到宁府逛逛，宝玉听说便要跟随而去。在宁府用餐时有豆腐皮包子，他想起晴雯十分喜爱吃豆腐皮包子，于是对尤氏说自己特别喜欢吃豆腐皮包子，让尤氏派人送一碟子过去，留着晚上吃。宝玉说自己爱吃豆腐皮包子是借口，为晴雯要是真。宝玉是主子，晴雯是奴才，整日围绕在宝玉左右的丫环有十六个之多，他是一个事事热心、过后即忘的人，他的心思主要集中在几个主要人物身上，老太太、太太自然不必说，林黛玉是宝玉日思夜想的人，黛玉爱吃的食物、喜欢的玩具，宝玉记挂在心理所当然，遇见她爱吃的食物、喜欢的玩具特意给黛玉留着，溢流出的是恋人之间的关爱和温暖。如果主子对奴才爱吃的食物记挂于心，对她喜欢吃的食物想尽办法留给她，那必定超出了一般的主奴关系。若是在自家吃饭，有豆腐皮的包子，晴雯爱吃但又不在家，宝玉假说自己爱吃留着晚上吃，实是留给晴雯吃，这也算不得大惊小怪，只是说明宝玉对晴雯的偏爱而已。但是，宝玉这次是在宁府做客吃饭，虽说是“自己家”，但毕竟不是荣府，更不是怡红院。宝玉能够在宁府做客吃饭时，想到把席上晴雯爱吃的食物想尽办法让人送进怡红院，留给晴雯，这足以体现晴雯在宝玉心中的分量和地位，折射出主奴之间不言而喻的密切情感关系。在宝玉众多的丫环中，能够享受如此厚爱和高规格待遇的只有晴雯和袭人。《红楼梦》采取以点显面的创作手法，选取日常生活中最为常见的饮食事件，把宝玉置于既是客人又非客人的模糊环境之中，让宝玉这个特殊人物能够对留豆腐皮包子晚上吃这一一般人说不出口的事情，说得那么自然天成，从而让读者通过最普通的豆腐皮包子，联想到宝玉对晴雯爱吃的美味佳肴的处理，也联想到若在怡红院，宝玉对晴雯的关心程度。
晴雯与宝玉关系确实随和融洽，没有主奴之间那么多规矩、羁绊。清晨贾宝玉兴致很高，让丫环研磨、铺纸，摆开了写字的架势，但只写了“绛芸轩”三个字，就撂下笔跟王熙凤到宁府去玩儿了，临走时还特意嘱咐把“绛云轩”三个字贴在门斗上。晚上回来，看见笔砚在案，才想起早上写字的事情，晴雯也趁机调侃宝玉说：“早起高兴，只写了三个字，丢下笔就走了，哄的我们等了一日。快来与我写完这些墨才罢”。晴雯和宝玉说话很随意，没有主奴之间的唯唯诺诺、谨小慎微，他们更像朋友之间无所顾忌的聊天、嬉笑。宝玉问“我写的那三个字在哪里呢？”晴雯笑道：“你头里过那府去，嘱咐贴在这门斗上，这会子又这么问。我生怕别人贴坏了，我亲自爬高上梯的贴上，这会子还冻的手僵冷的呢。”宝玉说：“你的手冷，我替你焐着。”说着拉了晴雯的手，就为晴雯焐手。宝玉为晴雯焐手，体现了贾宝玉的平等思想。晴雯是服侍贾宝玉的丫环，是为贾宝玉服务的，她上高爬梯贴“绛芸轩”三个字，是完成贾宝玉交给她的任务，即使受冻受累也是她的分内之职，抱怨不得。然而，宝玉对晴雯的一句玩笑话却认真对待，为晴雯焐手，这是当时社会等级制度所不允许的。主子手冷了，奴才为主子焐手，理所应该，是他的本分、职责。主子为“奴才”焐手，颠覆了主奴关系，体现了主奴平等思想。另一平等思想是男女平等。在那个“男尊女卑”的社会，男子比女子享有更多特权，形成了伺候与被伺候、享受与被享受的关系。在众人眼里，女人生来就是伺候男人的，在贾宝玉眼中，男人女人是一样的，甚至女人更需要关爱。贾宝玉对女性的关爱逾越了当时的藩篱，但不是对所有女子都像对待晴雯那样体贴关爱，他给晴雯焐手，是用自己的心温暖晴雯的心。
宝玉是荣宁两府中最受宠爱的人，上至主子，下至奴才，无人不对宝玉仰视尊敬，见到宝玉都会有事无事地与其问好搭讪，言谈之中充溢着夸奖与赞美，宝玉的话对下人几乎就是圣旨，几乎无人敢对宝玉的话语不听不遵，更没有人敢与宝玉顶撞、吵架。晴雯是丫环中唯一一个敢与宝玉吵架的人。
第三十一回，端午节这天虽然王夫人置办了酒席，邀请了薛姨妈母女，但由于金钏之死，王夫人心情不好，王熙凤、薛宝钗、林黛玉、迎春、探春、惜春等人不敢像往常那样言笑，所以席间气氛沉闷，不久宴席就散了。林黛玉天性喜散不喜聚，她认为人有聚就有散，聚时欢喜，散时清冷。既清冷则生伤感，所以不如不聚的好。贾宝玉则正好相反，他只愿常聚不愿散，唯恐一时散了添伤悲。宝玉心中闷闷不乐，回到自己房中更是长吁短叹。恰巧这时晴雯上来给她换衣裳，不小心将扇子掉在地上，跌折了扇子股，引发了一场差点惊动贾母、王夫人的争吵。争吵的双方是晴雯和宝玉，最后加进了袭人，争吵的言辞之激烈，可谓前所未有。
宝玉：蠢材，蠢材！将来怎么样？明日你当家立事，难道也是这么顾前不顾后的？
晴雯：（冷笑道）二爷近来气大的很，行动就给脸子瞧。前儿连袭人都打了，今儿又来寻我们的不是。要踢要打凭爷去。就是跌了扇子，也是平常的事。先时连那样的玻璃缸、玛瑙碗不知弄坏了多少，也没见个大气儿，这会子一把扇子就这么着了。何苦来！要嫌我们就打发我们，再挑好的使。好离好散的，倒不好？
宝玉：（气得浑身乱战，说道）你不用忙，将来有散的日子！
袭人：（袭人听见争吵声赶来向宝玉问道）好好的，又怎么了？可是我说的“一时我不到，就有事故儿”。
晴雯：（冷笑道）姐姐既会说话，就该早来。也省了爷生气。自古以来，就是你一个人服侍爷的，我们原没服侍过。因为你服侍的好，昨日才挨窝心脚；我们不会服侍的，到明儿还不知是个什么罪呢！
袭人：（又是恼，又是愧，待要说几句话，又见宝玉已经气的黄了脸，少不得自己忍了性子，推晴雯道）好妹妹，你出去逛逛，原是我们的不是。
晴雯：（冷笑道）我倒不知道你们是谁，别叫我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事，也瞒不过我，哪里就称得起“我们”来了。明公正道，连个姑娘还没挣上去呢，也不过和我似的，那里就称上“我们”了！
宝玉：你们气不忿，我明儿偏抬举他。
袭人：（忙拉了宝玉的手）他一个糊涂人，你和他分证什么？况且你素日又是有担待的人，比这大的过去了多少，今儿是怎么了？
晴雯：（冷笑道）我原是糊涂人，那里和配我说话呢！
袭人：（对晴雯说道）姑娘倒是和我拌嘴呢，是和二爷拌嘴呢？要是心里恼我，你只和我说，犯不着当着二爷吵；要是恼二爷，不该这么吵的万人知道。我才也不过为了事，进来劝开了，大家保重。姑娘到寻上我的晦气。又不象是恼我，又不象是恼二爷，夹枪带棒，终究是个什么主意？
宝玉：（向晴雯道）你也不用生气，我也猜着你的心事了，我回太太去，你也大了，打发你出去好好不好？
晴雯：（含泪说道）我为什么要出去？要嫌我，变着法儿打发我出去，也不能够。
宝玉：我何曾经过这个吵闹？一定是你要出去了。不如回太太，打发你去吧。
晴雯：我多早晚闹着要去了？绕生了气，还拿话压派我。只管去回，我一头碰死了也不出这门儿。
这次争吵的对阵双方人员数量并不对等，一方是晴雯，一方是宝玉和袭人。晴雯一对二，从人员数量上来说，晴雯并不占便宜，但就整个对垒过程，晴雯始终占据主动，处在主动进攻的位置，即使贾宝玉真的生气发火，执意要回王夫人即可将晴雯撵走的情势下，晴雯也没有认错服软，而是采取了以死相要挟的方法——我一头碰死了也不出这门儿，这凸显出晴雯宁折不弯的倔强个性，折射出晴雯得理不饶人、无理争三分的刚硬性格特征。
宝玉平日对待丫环非常和气，经常为丫环的过错承担责任，第六十一回贾母、王夫人等为老太妃守灵送殡不在家，赵姨娘央告彩云将王夫人屋里的茯苓霜偷些出来送给贾环，不料彩云偷茯苓霜的事情被查出，彩云面临遭受严厉惩罚，一向怜香惜玉的宝玉，凭着老太太、太太对自己的娇惯，主动将茯苓霜事件揽到自己身上，使彩云免受严惩。这次宝玉无端发火，确实让晴雯大吃一惊，这种令人匪夷所思的变化令晴雯不能接受，于是就跟宝玉争吵起来，袭人过来劝解，晴雯又夹枪带棒把袭人捎带进来。在这一点上晴雯确实有过错，但这是晴雯在头脑不冷静、情绪失控的情境中的言辞，也是她个性要强不肯认错的必然外露。晴雯对袭人的言语攻击激怒了贾宝玉，所以他执意要回王夫人即可把晴雯赶走。宝玉决绝的态度让晴雯震惊，同时也让袭人感觉事态的严重性，为了平息事态，袭人不计较晴雯刚才对自己的嘲讽和言辞的伤害，在劝止宝玉无效的情况下，袭人下跪为晴雯求情，碧痕、秋纹、麝月等人见袭人跪下，也都一起跪下。袭人的求情得到了宝玉的谅解，事态得以平息。初看晴雯与宝玉吵架，宝玉执意要赶走晴雯这件事，似乎并不能说明晴雯与宝玉的关系密切，但是深层思考就会发觉，一个丫环如果与主人没有特别密切的关系，那么她在主子跟前应该是唯唯诺诺、言听计从的，她不敢与主子顶嘴，更不敢与主子吵架。晴雯之所以敢与宝玉争执，从另一视角折射出她与宝玉的关系较之她人密切。
丫环们对宝玉恭敬顺从，晴雯敢与这位人人尊崇的宝玉吵架，这其中必有原因：一是宝玉特别喜欢晴雯，对晴雯过分的言行宝玉不与之计较，心理的喜爱遮蔽了晴雯言行的不适度。同一言行，在别人就是超规越礼，应该受到训斥或责罚；在晴雯就是玩笑，就是适度，就是可以原谅的不拘小节。二是晴雯特别能够审时度势，她知道什么时地、什么氛围，什么话能说，什么话不能说，说到什么程度合适，她能恰到好处地把控好这个度，因此晴雯跟宝玉说话就显得轻松自如，呈现出“淡妆浓抹”总相宜的色彩。即使晴雯把话说过了头，惹宝玉生气，晴雯也能以合适的方式或撒娇、或逗笑、或假怒，让宝玉转怒为笑，化解宝玉心中的不快。
晴雯要想修复与贾宝玉因这次意外吵架而产生的裂痕，回到从前那种无拘无束、轻松畅快的交往环境，她就必须找到与贾宝玉敞开心扉细谈的机会，在交谈中把吵架的心结打开，消除由此带来的心理阴影。《红楼梦》巧妙地安排了宝玉到薛蟠处吃酒，晴雯晚间值班，躺在凉枕榻上等宝玉回来的情节，这一情节是架起晴雯与宝玉沟通交流的重要通道，正是有了这一通道，宝玉和晴雯才能心平气和地解分早上吵架的缘由，进而阐发为人处世的道理：“东西原不过是借人所用，你爱这样，我爱那样，各自性情不同。比如那扇子原是扇的，你要撕着玩也可以使得，只是不可生气时拿他出气。就如杯盘，原是盛东西的，你喜听那一声响，就故意的碎了也可以使得，只是别在生气时拿他出气。就是爱物了。”宝玉的这番话打破了他与晴雯因早上吵架所造成的尴尬局面，解开了两人彼此担心对方从此疏远自己、产生心理隔阂的心结。至此，笼罩在晴雯心里的阴影彻底烟消云散，活泼开朗的晴雯又恢复了与宝玉的嬉戏玩笑，于是便有了晴雯撕扇、宝晴开心的情节。晴雯撕扇折射出晴雯始终不变的性格和对宝玉的信任，虽然宝玉说“扇子原是扇的，你要撕着玩也可以使得，只是不可生气时拿他出气”，但晴雯真正把扇子撕了之后，宝玉是否会翻脸，一般人都会在心里产生疑问，都会斟酌再三，采取谨慎的态度，不会采取冒险的举动——撕扇子。可是晴雯没有，她凭借自己对宝玉的了解，她相信宝玉所说是其内心的真话，所以她大胆地把宝玉的扇子撕了，并且赢得宝玉的欢心和赞许，这极大地激发了晴雯的斗志，当宝玉把麝月的扇子抢来让晴雯再撕时，晴雯更加开心大胆，她撕扇子的节奏、声响更加激起宝玉的快感。可以说，晴雯撕扇这一情节是《红楼梦》中的一个高潮，它从一个侧面衬托出晴雯和宝玉伤皮不伤筋的密切关系，清晰地呈现出晴雯为人处世的原则和方法，完整地勾勒出晴雯外刚内柔的性格特征。
众多丫环中，贾宝玉最信任晴雯，他们之间有着一种心灵的契合。贾宝玉也特别信任袭人，但他对晴雯的信任不同于对袭人的信任，袭人忠厚贤惠，做事认真细致，处处关心宝玉，这种关心除生活之外，则更多是对宝玉读书、做人、处事的规劝和提醒，从某种意义上说是对宝玉的一种规约；晴雯则不同，她聪明伶俐，心直口快，对于自己看不惯的人和事必定说出而后快，宁可利益、前途吃亏，也绝不让自己的嘴吃亏。她对宝玉是顺其自然，喜欢做什么就做什么，不喜欢做什么就不要做，一切以宝玉的喜好为前提，以开心与否为前提，她在贾宝玉身上不是增添礼规的捆绑绳索，而是解减束缚人性自由之桎梏，因此，晴雯是贾宝玉思想自由之伙伴。读者对第三十四回宝玉派晴雯给林黛玉送旧手帕子的细节要仔细玩味、斟酌，宝玉遭父亲毒打，林黛玉探视宝玉伤情，贾宝玉不顾自己肉体的伤痛，担心林黛玉会为自己的伤情悬心，特意避开袭人，把晴雯叫到跟前，两人有一番很有意思的对话：
宝玉：你到林姑娘那里看看他做什么呢。他要问我，只说我好了。
晴雯：白眉赤眼，做什么去呢？到底说一句话儿，也象一件事。
宝玉：没有什么可说的。
晴雯：若不然，或是送件东西，或是取件东西，不然我去了怎么搭讪呢？
宝玉：（想了一想，便伸手拿了两条手帕子撂与晴雯，笑道）也罢，就说我叫你送这个给他去了。
晴雯：（笑道）这又奇了。他要这半新不旧的两条手帕子？他又要恼了，说你打趣他。
宝玉：（笑道）你放心，他自然知道。
宝玉派晴雯去向林黛玉传递心意，是经过深思熟虑的。若论办事勤快稳妥，晴雯不如麝月，但麝月身上带有较多的封建伦理纲常色彩，对超越伦理道德规范的事情，她虽然不表示明确地反对，但心理却难以接受，更不能理解和支持。晴雯虽然嘴快手懒，好说不好动，但她头脑中封建伦理纲常的束缚相对较少，对反传统的言行能够支持和理解，特别是对贾宝玉和林黛玉自由恋爱的支持和理解，即使袭人和贾宝玉发生在当时被认为是见不得人的不才之事，晴雯也没有大惊小怪，更没有张扬、上报，而是给予理解、遮掩，只是在其与宝玉、袭人拌嘴，袭人错把自己和宝玉说成“我们”时，晴雯才对其进行讥讽。仅此这一点，就足以得到宝玉的信任与欣赏，这也是二人关系密切的关键所在。
