（1）
虽然叔本华认为，男人爱上女人完全是由于被那种身材矮小的性感异性所诱惑，有理智的男人应该避免犯这样低级的错误，但他自己也不可避免地犯了这样的错误。
1809年，叔本华还是魏玛高级中学的学生。在一次假面舞会上，他疯狂地爱上了一个名叫卡罗琳·雅格曼的女演员，她的出现使这个21岁的年轻人神魂颠倒，他完全被她迷住了。他向母亲坦白说：“即使我发现这位女子在大街上敲打石块的话，我也会把她娶回家的。”然而，这是不可能的，因为她早就是卡尔·奥古斯特公爵的情人了。
（2）
1818年至1819年间，叔本华进行了为期一年的意大利旅行。在罗马和那不勒斯，这位“厌世的智者”却又是那样地热衷于社交，尤其乐于与英国人交往，并尽情享受丰富的精神交往所带来的快乐。叔本华感到幸运之神在向他招手，生活在向他微笑，他的性情也变得率直而开朗，甚至还写信向他的妹妹阿德勒透露他内心的秘密，述说他心头萦绕的“极为美妙的柔情”。对此，妹妹阿德勒在回信时得体地写道：“你这个疯疯癫癫的家伙说，除了我以外，你从没有肉欲地爱过别的女人，我很开心。但我想问，如果我不是你的妹妹，你是否还会这样爱我？因为毕竟有许多女人比我强。如果是因为我自身的特点而非妹妹的名分使你对我产生好感的话，那么，你也可以爱上别的女人，在我看来差不多是同样的爱。你信中所提到的那个姑娘很令我同情。上帝啊！我希望你没有欺骗她。因为你对所有的事情都是认真的，为什么对这个可怜的弱女子不呢？而这对你来说不过是一件微不足道的小事。我认为，即使你能很容易地找到一个能令你比较满意的女孩，也不过是碰巧而已，你们找十个女人也比我们找一个男人来得容易些。”
这个易于激动的男人当时确实是被爱情所折磨。这个折磨他的女人叫特丽莎，但这位后来的伯爵夫人迷恋的是英国诗人洛尔特·拜伦。
“家庭的幸福”对叔本华并不是没有吸引力的，尽管如此，他还是没有让这段恋情成为一种长久的束缚，这一点，他的朋友格维纳以一种毋庸置疑的口吻作了解释：“在晚年的时候，每当叔本华谈起威尼斯时都会有一种‘温柔的情感’，在那里爱情的魔力俘获了他，直到内心的声音命令他逃脱，独自继续走他自己的路。”
因为这个女人引起的醋意而失去了拜访拜伦的机会，叔本华对此也颇为懊悔，因为他也很喜欢这位诗人。这件事再次证明了理智所起的作用。
（3）
在柏林，叔本华再次萌发了结婚的念头，这种再次试图背离自己的原则的动机，就像在几年前他感到无法面对这种可能性一样，表明他试图从自己分裂的、事实上可疑的生活状态中转变过来。从社会声望来看，他应当拥有一种稳定的生活。
可以肯定的是，叔本华在1827年曾向一个艺术家的17岁的女儿弗罗拉·威斯求过婚。然而，最终，他还是再一次从渴望世俗的舒适与享乐的情绪中解脱出来，从而防止了每桩婚姻中所包含的自我牺牲，而把自己的精力投入到更高一级的使命中去。对于避免这种婚姻中的自我牺牲，叔本华有一个非常精妙的表述：他不愿意因为结婚“减少一半的权利，而增加一倍的义务”。
