希尔顿拥有多处私人豪华别墅，全是廉价购得。
全美闻名的“华美之寓”豪华别墅的原主人，花了250万美元打造，希尔顿居然以25万美元成交，不及造价的1/10.此例，可见希尔顿巧取豪夺的技巧。
希尔顿的婚姻浪漫多彩，先后有面粉公司老板的千金、法官的女儿、达拉斯的红帽子姑娘与匈牙利美女与他缠绵不已，“我总是不断地摘取天上的星星，献给心爱的女郎”。
1924年，希尔顿在教堂中做完祈祷，一抬头见到人群中一顶“小红帽”，格外与众不同。小红帽下慢慢地升起一个姑娘，黑发飘逸，妩媚娇人，一双明眸含着盈盈的笑意。希尔顿魂不守舍，不由自主地跟在她的后面走出教堂，汹涌的人潮将小红帽卷走。希尔顿食不甘味，每天到教堂盼望小红帽的出现，然而一个月内总是失望而归。
一天，“小红帽”又奇迹般地出现在他眼前，她正与一位老太太散步。希尔顿迫不及待跑上去向老太太问好。老太太介绍：“这位是玛莉·柏朗，我的亲戚，来自肯塔基州。”“小红帽”带着甜甜的笑意向他点头致意。从此，希尔顿不断造访老太太家，与姑娘相识，相恋，最终得到“小红帽”———定情之物。一年后，希尔顿在同一个教堂里举行了他的第3次结婚仪式。
1941年，希尔顿认识了匈牙利美女莎莎嘉宝，活泼伶俐，金发迷人。一次晚餐席上，柔和的灯光增加了浪漫的情调，二人并肩而坐，愉快地交谈。“后来，她施出女人最厉害的一招，眯着一双媚眼对我说：‘我想我大概会嫁给你’。”4个月后，希尔顿梅开四度。
希尔顿喜欢跳舞，除了老式的传统舞外，还会跳最新式的“动物舞”，有时跳起来像狐狸，有时像骆驼。他对网球和高尔夫球也非常热爱。
希尔顿最大的爱好当然是希尔顿饭店豪华气派的大家风范。
当时的旅馆业有两种不同的发展方式：一种是大众化的旅馆，以价格低廉吸引成千上万的一般民众。G·K·威尔逊创办的“假日旅馆公司”，以汽车旅馆、假日旅馆、情人旅馆来适应社会底层的需要。希尔顿选择了高档旅馆模式，因为他相信，社会进步和经济发展，会出现一批花钱如流水的富豪，一大批富裕的“白领阶层”，他们收入高，注重身份，讲究排场，喜欢舒适，希尔顿饭店就是他们的最佳选择。
希尔顿的成功得益他的志向与抱负，他说：
“你想要发展多大的价值，取得多大的成就，你就得树立多大的志向、多大的理想。成就伟大的事业则与鼠目寸光是格格不入的。许多人一事无成，就是因为他们低估了自己的能力，妄自菲薄，以致于缩小了自己的成就；一块价值5元的生铁，铸成马蹄铁后可值10.5美元，若制成工业上的磁针之类必值3 000多元，倘若制成手表发条其价值就是25万元之多了。”
“我的欲望是做饭店大王，我之所以设法收买‘华尔道夫’，目的就在于此。总之，登上饭店业的王座，才是我的战略目标。”
他还向有志在旅馆业中淘金的人介绍自己的管理原则：
1.保持自己独特的风格，与所在的城市或国家相适应为主。要选一位好经理，对他充分授权。2.预测情况。对每月营业状况、经理人员作正确判断，对所需要的工作人员，所需食物及必需品，经理应对其有精确的预算。否则会造成浪费或对顾客服务不周到。3.大量购存物料。除了某些添购个别物料外，一些必需品可以直接向制造商大量购存，既可省钱，又符合要求。4.利用每一寸空间，争取最高额的营利。5.训练优秀的管理人员，这是求精发展的必需。除了康乃尔大学和密执根学院现有的旅馆系以外，应设立更多的在职训练。6.推广宣传。尽量地扩大宣传范围，向每一个人宣传。7.同一系列内的旅馆实施相互预订房间的办法。可在同行中推行。客人住进一家“希尔顿”后，就可以订好其他城市或国家的“希尔顿”房间。
1966年，安德鲁·希尔顿退休，次子威廉·巴伦·希尔顿出任公司总经理，人称小希尔顿。小希尔顿具有一定的经营才能，是旅馆大王的希望。
1972年，巴伦进行一笔大的冒险投资，以1200万美元买下内华达州两个游乐场，更名为拉斯维加斯希尔顿和弗拉明哥希尔顿游乐场。4年后，其收入占整个希尔顿公司总利润的30%。巴伦还有更大的雄心，将其父创建的帝国发扬光大。早在东京希尔顿饭店落成的开幕式上，他便毫不掩饰地向各国媒体宣布：“我想成为世界饭店之王，为此将竭尽全力，毫不后退。”
子承父业，事业有成，希尔顿大饭店在世界各地如雨后春笋般涌现，形成近300座巍峨壮观的旅馆豪华大厦。
希尔顿的另一个儿子尼克为希尔顿争得了另一种荣耀。尼克对好莱坞年轻的影星———伊丽莎白·泰勒进行如痴如狂的追求，打败所有情敌，赢得了世界最美丽的女郎。老希尔顿风光极了，儿子的婚礼奢华极了，世界著名影星不禁感叹：这是她梦寐以求的婚礼。但两人的婚姻仅维持了7个月，便劳燕分飞了。
1979年，希尔顿去世，留下价值5亿美元的股票。
老希尔顿认为，继承财富会使人的道德品质变坏，使人的动机不良，所以在遗嘱中给儿子巴伦留下一笔象征性的股票，给孙子女们每人 1 万美元，其余所有财产，尤其是希尔顿公司的27%的股份，留给康拉德·N·希尔顿基金会，其利润用来支持加州的福利事业。他在遗嘱中也指出：如果由于某种原因，基金会无法接受他的股票遗赠物，巴伦有权以1979年的市场价格购买该股票。为此，巴伦为得到这笔财富进行了不断的法律诉讼。
老希尔顿生前不断地鼓励年轻人去发财致富，创办自己的事业：
“没有人生来就是个流浪汉，我们没有权力去怨天尤人。年轻人，应该大胆进取，要去开发自己灿烂多彩的世界，而不要因为长辈或薪金的原因被纳入一条安定的轨道，失落掉应该属于自己的天空。”
§§阴阳两界的枭雄———石油巨亨保罗·格蒂
保罗·格蒂是70年代美国的首富，拥有净财富达60亿美元，气质高雅，是一名贵族。另一个亿万富豪如此评价他：
“我喜欢他那十足的干劲、他强烈的事业心，以及他百折不挠和分秒必争的工作精神。我还欣赏他那帝王般的独立气质。保罗觉得自己比得上任何人，很少有谁比得上他。他一辈子也没有向任何人屈膝过。”
然而，保罗·格蒂又是一个小人。一次，这名美国的首富作东宴请客人，满面春风，无尽的潇洒，最后，他掏钱只付了自己的费用并扬长而去，令客人目瞪口呆。他爱钱胜过爱骨肉，孙子被人割掉一只耳朵，他最心疼的是没有找回全部的赎金。
一生中，他始终认为有人在谋算他的财富，临死前，特地为自己定作了一个“西部犯人”式的棺材。然而，他却又捐出大量的财富，修建了闻名于世的博物馆，将收藏的珍品“免费向公众开放”。他在阴阳两界中生活，一边是魔，一边是神，双重人格，双面人生，20世纪典型的大富豪。
