1939年春，“亚尔布寇希尔顿”大饭店开张，加州州长参加剪彩，颁给希尔顿一个绝妙的头衔———希尔顿上校。
当希尔顿的母亲从摩天大楼的顶层俯瞰港湾景色时，轻轻地对儿子说：
“现在你在三个州都有旅馆了，该心满意足了吧！”
“没有！”希尔顿笑着说，心里早就想到了芝加哥的“史蒂文森”。
这是一个规模庞大的旅馆，3 000 个房间、3 000 个浴室，“如果每个房间都去看，只看5分钟，一天看8小时，需要看一个月！”“每天需要奶油1 000磅、鸡蛋1 000打、牛10头、猪肉1 000磅、700加仑咖啡，最忙时，自动洗碗机每小时要洗19万个碗盘。”希尔顿耳边似乎又响起了该旅馆经理对他的介绍。
希尔顿悄悄收购它的股票，不贵，每股 2—6角，几年后，他收购了40万元的股票，最终以350万美元的价格买下了“史蒂文森”。
下一步是向“贵族女人”大送秋波的时候了，这就是巴尔摩大厦。估价1 900万美元。希尔顿开价1 850万美元，最终以1 938.5万美元成交。
巴尔摩大厦位于芝加哥的商业中心，是当地的高级社交场所，热闹非凡。创始人品味极高，旅馆从来都有名厨与佳肴，享有很高的声誉：全美第一家装电灯的旅馆，第一家所有房间安电话的旅馆，旅客名册上有好几位总统的签名，更有许多达官显贵、知名人士。
希尔顿接手后，大力推进新的经营方式。他将喧闹的旅馆休息室取消，另设一个临时休息处，让客人暂时歇息、洗澡、打电话，同时让负责客房的职员尽快将他们安排下来，从而保持了经营有序地进行，深受客人欢迎。他还将一个储藏室改为鸡尾酒屋，增加了新的情趣。巴尔摩大厦在5个月内收入20万美元，一年的营业收入172万美元，在第二次世界大战期间，这是相当不错的经营了。
“史蒂文森”与巴尔摩相得益彰，奠定了希尔顿在芝加哥的龙头老大的地位。随后，他转战洛杉矶，得到一个“贵妇人”———“城屋”。
洛杉矶的“城屋”座落在维尔夏的林荫道上，对面的公园美丽得如同一颗绿宝石。由于战争时期，“城屋”一片黑暗，非常萧条。希尔顿以85万美元买下它，然后对其改造，添置网球场、游泳池，还用细白沙铺成休息场所，一切看上去是那么诱人。第一年净赚了19.8万美元。以后，每年净收入不少于25万美元，这可是战争时期呀！
