在二十二回，宝钗的生日上，这是宝玉第一次谈及有关禅机。这一次的缘由是因黛玉和湘云的不快而起。但是说起禅机，不可忽略的是最先引导宝玉的是谈起《寄生草》唱词的薛宝钗。这一点很有意思：宝玉悟禅机一事，同时卷入了三个女性，仿佛标志性的将宝玉的“魔怔”一一列出。
首先勾起宝玉念头的是薛宝钗，而让宝玉闷闷不乐以至于要自己论禅的却是黛玉和湘云。这已经向我们显示出这三个女性在宝玉生命中的位置。对宝玉最重要的人，仍只是林黛玉一个，宝玉十分了解黛玉，若平心而论，宝玉在黛玉和湘云中偏向的是黛玉。
晚散时，贾母深爱那作小旦的与一个作小丑的，因命人带进来，细看时益发可怜见。因问年纪，那小旦才十一岁，小丑才九岁，大家叹息一回。贾母令人另拿些肉果与他两个，又另外赏钱两串。凤姐笑道：“这个孩子扮上活象一个人，你们再看不出来。”宝钗心里也知道，便只一笑不肯说。宝玉也猜着了，亦不敢说。史湘云接着笑道：“倒象林妹妹的模样儿。”宝玉听了，忙把湘云瞅了一眼，使个眼色。众人却都听了这话，留神细看，都笑起来了，说果然不错。一时散了。
湘云嘴快，又爽利，说话不留神也是常有的，宝玉“不敢说”，宝钗自然明白，但又“不肯说”，二人均是晓得黛玉脾性的人。宝钗历来少言，从不“招惹”黛玉，有什么明白的也只放在心里。宝玉是怕惹恼了黛玉。且看这全书中，宝玉怕的只有两个人，一个是贾政，一个就是黛玉。但他的“怕”对于这两个人自然也是不同的，作为父子关系，宝玉对父亲是敬畏，而对于林黛玉，是怕黛玉“不理他”，这就是贾母口中的冤家了。宝玉的初衷是不想让黛玉不高兴，也不希望她和湘云有什么不愉快。而湘云对于宝玉，比起黛玉之于宝玉就大不相同了。显得自然的多，也普通的多。这是二人都是心智尚未成熟，比起黛玉的早熟，湘云要稚嫩的多，就连宝玉，也是懵懵懂懂，只有一些浅浅的概念。宝玉听了这话，忙赶近前拉他说道：“好妹妹，你错怪了我。林妹妹是个多心的人。别人分明知道，不肯说出来，也皆因怕他恼。谁知你不防头就说了出来，他岂不恼你。我是怕你得罪了他，所以才使眼色。你这会子恼我，不但辜负了我，而且反倒委曲了我。若是别人，那怕他得罪了十个人，与我何干呢。”湘云摔手道：“你那花言巧语别哄我。我也原不如你林妹妹，别人说他，拿他取笑都使得，只我说了就有不是。我原不配说他。他是小姐主子，我是奴才丫头，得罪了他，使不得！”宝玉急的说道：“我倒是为你，反为出不是来了。我要有外心，立刻就化成灰，叫万人践踹！”湘云道：“大正月里，少信嘴胡说。这些没要紧的恶誓，散话，歪话，说给那些小性儿，行动爱恼的人，会辖治你的人听去！别叫我啐你。”说着，一径至贾母里间，忿忿的躺着去了。
后来听说湘云要走，宝玉又好心去劝湘云，湘云最后一句话，也算是很看得清宝玉，他给黛玉的评价是“三个词：小性儿”，“行动爱恼”，“会辖治你的人”这三个词都是黛玉很突出的性格，“小性儿”是因为黛玉多愁善感，又有很强的自卑心理，而本身却是个好强的人，处处不愿落人后。这样矛盾的性情和身世，使得黛玉养成了“自苦”的习性，而黛玉对宝玉的牵挂又使她不断地沉湎于自伤之中，你很难发现黛玉除了宝玉之外还有什么力量去存活，她是“绛珠”，一个始终为宝玉而生又为宝玉而死的人，这就使她不像湘云“从未将儿女情长萦绕心上”。所以黛玉在文中与湘云的冲突是肯定的，而她们的身世又十分相像，这就使她们后来很快的和谐也是有根基的。所以在黛玉活着的时候，湘云只可能是宝玉所疼爱的女性之中比较重要的一位，但绝然越不过林黛玉。宝钗和宝玉的又是另一种关系，宝钗使宝玉在这一回中动了禅心，但实际上她只一个“导火索”，根源并不是她，宝玉是觉得这几句唱词很有缘份，这几句唱词只是触动了宝玉潜在的某种意向。就像后来宝玉悬崖撒手，貌似是在于宝钗结合之后，但不能把宝玉悬崖撒手的责任推给宝钗一样，宝钗只是充当了一个导火索的角色，她不会是贾宝玉心中真正牵念的人。这是宝钗一生的悲哀，也只能说，天命使然。
宝玉在劝湘云的话中，有这么一句：“那怕他得罪了十个人，与我何干呢。”这一句话表面上是很合乎常理的一句话，只是为了劝解湘云。但实际上这也是宝玉的真心话。假象这个惹恼黛玉的人如果不是湘云，宝玉第一个去劝说的会是林黛玉，即便这个人生气得要走，宝玉也不会这么快就知道，说明宝玉本来就有心先劝解湘云。这一句话未必是只是说说看的，这是一个暗示，在黛玉离开后，湘云对宝玉回事至关重要的一个人物。在这一回特地用黛玉和湘云的矛盾，来使得宝玉第一次有了深刻认知人生世界的行动。说明她们二人会是宝玉通往他人生不同阶段所伴随的人，是他一生中最重要的两个女性。此回的宝钗，虽然也与这件事情可以说有很大关联，但是是一种肤浅表面的影响，这也暗示了，宝钗在宝玉生命中，虽然名义上占有很大席位，但实际上是没什么真正意义的。
再往后看，这一回就到了宝玉真正悟禅机的时候，首先说到的，是《庄子》中的这么一段话巧者劳而智者忧，无能者无所求，饱食而遨游，泛若不系之舟”，又曰意为灵巧的人辛劳而智慧者多忧虑，无能的人没有什么追求，只会吃饱了饭到处遨游，自由自在仿佛没有缆绳栓系的小舟。无能者，是心无挂念的人。此剧选自《庄子列御寇》，引文着重于隔断与外界社会的一切联系，做到无所待，以求得心中自由。宝玉此情根深入他心，宝玉向来崇尚庄子，本就不喜尘世纷扰，只是慈悲之心甚重，不忍群芳遭践踏，况自己也未了然于心，只是混混沌沌，扯出不少是非缘起来。这一次也算是宝玉真性情的一次折射。也确如“山木自寇，源泉自盗”，世间纷扰，不单宝玉，就连贾府兴衰好歹也都是自己所招。“赤条条来去无牵挂”宝玉对这一句格外入心，初次读来，只觉得十分亲切，并不知真正的凄凉意味深重，只是欣赏新奇罢了，但这同样也是对宝玉后来生活情态的一个显现。
漫搵英雄泪，相离处士家。
谢慈悲剃度在莲台下。
没缘法转眼分离乍。
赤条条来去无牵挂。
那里讨烟蓑雨笠卷单行？
一任俺芒鞋破钵随缘化！
首句写的是鲁智深出家之前的情态，第二句就是写智真长老为其剃度一事，六根清净，谢过慈悲拔众生之苦，莲台是佛像下的莲花式坐台。以下三句，又是写鲁智深想以后一无根无念的僧人，云游四方，孤来独往，身着草鞋，手持破钵，随处化缘乞食，何等苍凉！这正是指宝玉后来出家为僧，独往来的画面。
可以想到宝玉后来离开贾府，离开宝钗，甚至是后来的湘云，接受六根清净之时，前尘往事皆随尘缘而去，再无烦恼，再无牵绊，虽然孤苦，确实心如明镜。才真正是这首诗的意味。
你证我证，心证意证。
是无有证，斯可云证。
宝玉之怨愁难以排解，想到只有彻悟，抛弃一切念想才能真正获得解脱，才能做到“赤条条来去无牵挂”。遂写下这一偈，来表达自己的心境。“证”是佛家语，是印证，领悟的意思。可以揣摩一下这一佛偈所写的意思：纷扰尘世，都在寻求一种印证，用意念，用精神去寻求这样的印证。殊不知只有在不在刻意追寻这种印证的时候，才能够谈得上得到了真正的印证。只有不在谈论是否真正的到印证的时候，才能万境归空，才是立足之境。黛玉续的两句，只有连立足之境都不再存在的时候，才是真正的佛门清净。宝玉不能写下如黛玉半大彻大悟之句，只因此时宝玉，不过是假悟假证，不曾真的领悟，真的放弃，此时尚不到出世的时候，是此时未悟，终有悟得之日。而黛玉之语确实彻悟，可实际上黛玉是做不到这一点的，黛玉的生命是不能独立存在的，黛玉只能引以自伤，却无法段了情根，情根太重，是无法干净的，所以黛玉最后，也因无法了断情根，而因情而逝。而后来宝钗又谈论六祖慧能写下的佛偈，二人都在不自觉的情况下推动了宝玉的佛缘，也为后来遁入空门埋下伏笔。
后来宝玉又给自己的佛偈写下了一篇注解《寄生草》。首句“无我原非你，从她不解伊。“又是来自于庄子，《庄子？齐物论》中有句”非彼无我，非我无所取。”此处的“彼”是指道，没有道法就没有我，而没有我也不会有道法。而却将原文论述自我与道法替换做了与黛玉的牵扯：没有我也就没有了你，任凭他人怎样不懂得你。后句：让我自由自在的任意行走来去，没有牵挂也没有障碍。这有是一遍“赤条条来去无牵挂”。看来这句话是十分重要了。在后面“茫茫著甚悲愁喜，纷纷说甚亲疏密。从前碌碌却因何，到如今，回头试想真无趣！”人世茫茫，说什么悲欢愁？世事纷扰，说什么亲密疏远？现如今回头想想，真是了无趣味！宝玉因心想黛玉而时常劳心，此时黛玉又因湘云而与宝玉争执，宝玉十分郁结，只有在佛学禅理之中寻求解脱，并非真正懂得。这也是宝黛矛盾显现的另一个方式。只有十分上心的事情才能引发对佛学的思考，这也可见宝玉对黛玉的用心良苦。但这一片寄生草不仅单单是写给黛玉的，而是也涉及到宝玉因博爱而心劳的矛盾。宝玉的思想是他人所不解的，所以常会有女性误会喜宝玉的好心，宝玉也时常因此而觉得没趣，这一次的爆发可看作宝玉的心结的展现，虽然时间很短，却已经足够表现宝玉后来心智将会发展的方向。的佛心，是在一点一滴的挖掘下逐渐显现出来。
