75岁的卓别林完成了他人生的一件大事：出版了自传后，如他所说“我永远不服老”那样，艺术灵魂又不安分起来，决定重出江湖。当年为拍摄《大独裁者》放弃的那部作品，他在1964年10月至1965年10月又将它重新修改编写出来。因为他发现正走红国际影坛的意大利女影星索菲娅·罗兰，很适合演他剧本中的女主角。
这是他的第80部电影，名曰《香港女伯爵》。影片仍由他自己导演、作曲，只是他不再担任男主角，他出演只有几个镜头的客轮老侍者。他聘请了索菲娅·罗兰担任女主角，一个沦落香港的俄国女伯爵。男主角、一个美国驻外大使，系著名美国影星马龙·白兰度饰，他是卓别林二儿子雪尼的朋友。雪尼在影片中即饰大使密友（雪尼1948～1952年与几个好友在好莱坞创建了一家影剧院，卓别林曾帮他导演了几部戏），卓别林与乌娜生的第一个孩子杰拉尔丁也在影片中饰一小孩。
1966年影片在伦敦拍摄，由环球影片公司投资制成彩色片。世界第一部真正的彩色影片是1935年在美国拍的《名利场》，直到60年代初各国才普遍拍摄彩色片。卓别林第一次不当自己的影片的制片人，但他终于在60年代中拍了一部彩色片：
30年代，一个富有的美国外交官到中国旅游。当他乘坐一艘豪华邮轮离开香港时，在壁橱里发现了一个企图偷渡出境的漂亮女人。原来她是一位流落在香港的俄国女伯爵，她没有钱和职业，不愿当卖身舞女。想逃离香港又没护照，就设法上了邮轮躲到外交官的头等舱里。美国大使开始想揭发她，后来心软把她藏起来。他太太在中途突然登船，经过一系列的误会后，外交官爱上了女伯爵。结果他丢掉了大使的职务，妻子也与他分手，最后女伯爵与他前往檀香山谋生……
出于一贯的作风，卓别林仍然是把每个角色的表演细节，替他们逐一地全部设计出来。这种导演手法，在马龙·白兰度看来难以忍受。他是出于对卓别林的尊敬及与小卓别林的友情接受这个角色的，但他的创作个性不适应卓别林式的喜剧表演。他勉为其难地亦步亦趋，却忍不住对某些记者说出“这位老先生是个好老头，可是他的导演手法是完全过时了”。报界把这种舆论“炒”了起来……
影片的首映1967年1月5日在伦敦举行，卓别林带着乌娜和他的10个孩子中的8个出席盛大的典礼。翌日，英国的报评普遍感到失望，有的文章竟写出“卓别林的惨败”的标题。《泰晤士报》则说“对于像他那样的人来说”，这是“不可原谅的平庸”。一个评论家用了这么一个长句子“这是一部要送进电影博物馆的影片，是一个曾是一位天才的电影艺术家但不懂得随着他的表现手段的演进而演进的人的作品。”翌日清晨，白兰度曾打电话告诉索菲娅“影评界把我们全骂到了”。
无疑，影片因通俗闹剧式的情节而带有30年代的痕迹，新意不足是一个方面。此外，卓别林在角色分配上，让马龙·白兰度饰不苟言笑的男主角，是一个小小的失误。当年他本人在《一个国王在纽约》中饰演动了美容手术的国王，那一动不动的脸是非常有表现力的。而白兰度在《香港女伯爵》中却表现不出多少幽默感，这与卓别林的诱导过度有关。电影表演艺术在多向发展，同样一个人，一种风格，没有创新也就是停止不前。但其他角色却个个称职，尤其是索菲娅·罗兰幽默、滑稽、富有活力的表演，十分完美；超过《巴黎一妇人》中艾娜·卜雯斯的表演。
虽然伦敦的影评呈一边倒态势，但卓别林走进影院观察一般观众的反应时，他感到了欣慰。一周后，他带着全家飞赴法国。12日在巴黎歌剧院隆重献映《香港女伯爵》。大群热情的法国观众，特别是年轻人，向着他们欢呼，乐队甚至吹奏著名的意大利进行曲《阿依达》来迎接。影片放映中的笑声和结束后经久不息的掌声，说明法国的观众和大部分影评家是认可而非出于礼貌，才这样对待他的最后一部作品的。当然，总的来说，该片缺乏卓别林影片所固有的深刻的社会意义和独特的艺术魅力。
卓别林当然意识到了自然规律的无情。当记者们问他今后的计划时，这位78岁的老人说，他不会再在一部影片里当主角了（他已经这样做了）。他说在银幕上美感是很重要的，他早知道自己老了，已完全失去给自己化妆的兴趣了。但他不放弃做一位电影艺术家，因为他腹中还有成叠的剧本。他想好好导演一部新的影片，让他的孩子来演，因为他的孩子们都有这方面的天分……
卓别林确实是老了，也正是由于他走过了78年的人生旅程，他才具有艺术哲人的风范。索菲娅·罗兰在她的自述中，专辟第15章“必须学会说‘不’”来回忆她心目中的卓别林：
有某些时刻是永志难忘的。“罗兰小姐，电话。查尔斯·卓别林先生找你。”查尔斯·卓别林？找我？从我的少女时期起，他就是我心目中笑的巨匠啊。当年在萨契诺电影院的漆黑天幕上是一颗多么遥远的星星啊。在那些阴沉悲惨的日子里，查理带来了欢笑的闪光。他穿着冰鞋，甩掉警察的追捕，扭动他的小胡子，飞速转动他的手杖，把鞋带当作通心粉来享用，使波祖里的衣衫褴褛的孩子们大笑不止。他是我崇拜的偶像。
……要在查尔斯·卓别林导演下工作……这是我做梦也不曾想到过的。……查理的导演方法……是身教重于言教。作为一个卓越的演员，查理用表演来阐明他的意图要更有效得多；别的导演絮絮叨叨说了一大串，还不如他摆弄片刻来得清楚。
我是崇拜查理的，我真诚爱戴他……
卓别林知道索菲娅也是出生于贫民区的，他常常向她回忆自己的童年、讲述自己少年的梦想和自己的奋斗，以此鼓励晚辈要有雄心壮志。作为艺术家不应随波逐流，而应该忠于自己和生活。他说：“你有所求，故能有所得。如果这个世界与我难以相处，那就必须改变这个世界。”“一切艺术无不致力于生活这一最伟大的艺术。”他的质朴话语中蕴含哲理，常使索菲娅感到振奋“不要害怕对抗，即使当两个星球相撞时，也会在混乱中诞生出一颗星星。”
索菲娅在自述中谈到卓别林给予她的温和忠告“你必须克服一个缺点。如果你想成为一个生活异常美满的女人。你必须学会一件事，也许是生活中最重要的一课，你必须学会说‘不’。你不会说‘不’，索菲娅，这是个严重缺陷。我也很难说出口，但我一旦学会说‘不’，生活就变得好过多了。”
她说：“《香港女伯爵》不太成功，批评家们说它老式化，卖座成绩很惨，影片的失败使卓别林很伤心，这是他的最后一部影片，假如它获得成功的话，他也许会再拍几部的。至于我，那是一次成功的经验，因为他作为一个导演、作为一个人，教会了我很多东西。”
在以后的年月里，卓别林在家中编写一部名为《怪相》的影片，打算让二女儿维多莉亚主演。但计划始终未能实现，尽管在1974年出版的他的《我的从影生活》画册中还宣布要拍，但精力身体已不允许这位执著的艺术家再有机会了。
