宋美龄在美国拥有一段浪漫的初恋，回国后更是拥有无数追求者，但她的抱负是“嫁一个大英雄”，直到遇上了蒋介石，这朵“迟开的花”才有了归宿。
蒋介石在与宋美龄结婚之前已经有了三个妻妾，但他实在无法割舍对宋的倾慕，一直穷追不舍。为了迎娶才貌双全的宋美龄，他采取各种手段，一一摆脱了与三位妻妾的关系，扫除了蒋宋联姻的障碍。
蒋介石处理完三妻妾后，又冲破宋家的“重重关卡”，求婚获得通过。蒋介石和宋美龄的婚礼分两次举行，一次是中式的，一次是西式的，时人誉之为当时中国最奢华的婚礼。婚后，宋美龄如愿以偿地成为了“中国的第一夫人”。
一、漫长恋爱途
宋美龄在恋爱和婚姻问题上不想走由家长包办的中国传统老路。自由、浪漫的宋美龄在美国便有了一段浪漫的初恋。后来又有一位深爱他的恋人刘纪文。但她内心的标准却是想找一位“铁腕级”的丈夫，在情感与理智之间，她选择了后者，接纳了当时中国的“大英雄”蒋介石。
1．浪漫的美国之恋
宋耀如家族的儿女都具有相当大的独立性和自由度，宋耀如一般也不予干涉，但1915年二女儿宋庆龄和宋耀如的好朋友孙中山的婚事却在宋家引起了轩然大波，宋耀如写信告诉了宋美龄，他说他很生气，也很伤心。
宋美龄是个聪明的姑娘，她知道，中国传统的礼教习俗是一种可怕的东西，从父母干涉二姐的婚姻，她联想到了自己，父母将干涉她的婚姻，以免宋家再出个宋庆龄第二！
其实此时宋美龄在美国已经有了意中人，他是宋子文在哈佛大学的同学，名叫彼得·李。
宋美龄由威斯里安女子学院转到韦尔斯利女子大学的一个主要原因是书尔斯利女子大学离哥哥宋子文就读的哈佛大学比较近，兄妹俩可以互相照应。
宋子文比宋美龄大5岁，在远离父母的异国他乡，二姐宋庆龄已经回国，他这个做哥哥的理所当然便成了小妹的保护神和监护人。每逢周末，不是宋子文到市郊宋美龄的学校探望小妹，就是宋美龄去哈佛大学找哥哥。久而久之，宋美龄也通过哥哥的关系，认识了当时不少在哈佛大学和麻省理工学院学习的中国留学牛。
当时的韦尔斯利女子大学校风很传统，规定学生都必须穿一种像水手服的制服。面容秀丽体态丰盈的宋美龄穿起那样的校服，吸引了不少青年的注意力。高雅的气质和在学校出色的表现，使宋美龄深受哈佛大学以及美国东部其他一些大学的东方大学生青睐。据她的一个朋友回忆：经常有一两个漂亮的中国留学青年在宋美龄住所附近流连忘返。
在众多的追求者中，有一个来自江苏的哈佛学子彼得·李引起了宋美龄特别的注意。据说，他们是1914年夏季的一个周日在哈佛校园里认识的。
当时，宋美龄正坐在一段台阶上等哥哥宋子文。突然，走过来一位风度翩翩的中国留学生，此人长得一表人材，气质非同凡响，宋美龄的芳心一动。青年见宋美龄体态丰满、妩媚动人，不禁也是眼前一亮，激动不已。
接下来是一段比较温馨的时光，他们鱼雁传书互表衷肠，一起度周末，结伴郊游，陶醉在未来美好生活的暇想之中。
爱情就这样来了，来得这样突然，又这样自然，这是宋美龄始料未及的。原本她心目中的爱情不应是这样的，在学习英国文学时，她最喜欢出现亚瑟王骑士传奇中的激烈战斗场面，当骑士捧着情人仇敌血淋淋的首级来求爱时，爱情就产生了。而现在，一切如此迥异，这竟也是爱情？
随着彼此之间感情日益深厚，彼得·李提出了订婚的要求。或许他已感到众多倾慕宋美龄的追求者的威胁，希望以婚约锁住心上人的心。
正当宋美龄举棋不定之际，二姐宋庆龄的婚姻遭到全家反对的消息相继传来。父亲的信说他很生气很伤心，大姐的信谈到了父母企图包办宋庆龄婚姻，结果没有成功的事，二姐的信表示自己无怨无悔。
刚开始，宋美龄惊呆了，简直不敢相信二姐竟会嫁给小时候常在家里见到的那个孙叔叔。她立刻约哥哥子文详谈此事，两个从小就接受西方教育，深为民主、自由和个性解放等观念折服的年青人很快就突破了年龄大小的偏见，既赞同二姐的婚姻自主，又担心父母因愤怒伤心伤身。
二姐的婚姻风波对正在思考爱情婚姻的宋美龄造成了强烈的冲击，作为一个在美国的中国留学生，宋美龄崇尚民主、自由，反对中国的包办婚姻，同时她也知道中国封建礼教的难以冲突。宋美龄沉思了许久，终于拿定主意，她要掌握自己的命运，她要订婚，她要在离开美国之前定婚，这样才能保护自己，才能避免自己成为传统封建婚姻的牺牲品。
宋美龄将她与彼得·李感情的进展情况随时向哥哥宋子文汇报，宋子文没有像传统的中国人那样干预小妹的婚姻自由，相反还做了她的高级参谋，并给予支持。他告诉小妹要自尊、自重、自强，尤其不要影响学业。
宋美龄同彼得·李的感情并没有因婚约更进一步，相反，他们很快就分手了。宋美龄是个喜欢独立思考又极度自信的人，随着时日推移，她从二姐婚事风波中得到的启发绝不仅仅是对传统礼教习俗的恐惧。二姐甘愿冒与家庭绝裂的风险嫁给一个比她大近30岁的人，这不会不引起宋美龄去深入思考择偶标准的问题，对于确保婚姻自主权利的途径，她也必定有进一步思考。当宋美龄对择偶标准和婚姻自主有了更深刻的认识，婚约就不再是对付来自传统习俗的威胁的有效武器，反而成为婚姻自主的束缚。
宋美龄依然被来自中国的青年留学生的青睐所包同，她也乐意在空闲的时间同那些高才生交流，希望从中发现理想的白马王子。
2．寻找“铁腕”级丈夫
1917年，宋美龄回到了阔别十年的祖国。风姿绰约，举止优雅，魅力四射的宋美龄拥有无数的追求者，在婚姻问题上，她是慎重的。她曾对二姐宋庆龄说“非英雄不嫁”，在婚姻问题上的犹豫不定，致使她的婚姻一拖再拖，用她自己的话说“我是一朵迟开的花”。按当时中国人的观念，宋美龄已是老处女了。
男大当婚，女大当嫁，宋美龄不急，可急坏了父亲宋耀如。在他眼里，儿女成不了家，纵使有万贯家产，也是老子的无能。宋耀如疼爱三个女儿，希望她们都有一个好的归宿。大女儿宋蔼龄的婚事，是他一手精心操办的，虽说经过几番周折，但最终他总算慧眼识真玉，为女儿找了个山西富家子弟孔祥熙。孔祥熙生财有道，且贪婪无比，一生敛积的财富可以敌国。每当看到宋蔼龄一家和和美美，其乐融融的景象时，宋耀如打心眼里高兴，并为自己的心计成功而感到自豪。然而，恰恰是这个问题在二女儿庆龄身上翻了船，也成了他终生的一块心病。
宋庆龄不像宋蔼龄，她对爱情有自己的理解。宋庆龄反对父母包办婚姻，她要自己驾驭情感的方舟，当遇到孙中山，给孙中山当秘书时，她找到了自己的航向。她理解孙中山就像理解自己一样，她对于孙中山所领导的中国革命寄托着无限希望，也愿意把自己的一生贡献给中国的民主革命事业。
虽说他们年龄相差悬殊，一个年近50，一个20刚出头，但是，他们看上去是那么和谐，因为他们的结合，是事业的结合，是理想的结合，是共同信仰的结合。
然而，这种结合在宋耀如眼里却是大逆不道的，他不允许自己的女儿嫁给自己的同辈人，而且还是自己一直十分敬仰的挚友，他想方设法阻止这桩婚姻，他把宋庆龄锁在房间里，自己在外忙着物色女婿。
宋耀如没有想到，锁住了门却锁不住女儿的心。宋庆龄在女佣的帮助下从窗户爬出去偷偷溜走了，当天晚上，就坐船去了日本神户找孙中山去了，并且在抵达日本的第二天，即1915年10月25日与孙中山匆匆完婚，并立下《婚姻誓约书》。婚后，她在给仍在美国学习的宋美龄的一封信中写道：“我一生最大的快乐，是在和孙先生一起为中国革命而奋斗中获得的。我情愿为他做一切需要我去做的事情，付出一切代价和牺牲！”
宋耀如得知宋庆龄结婚的消息后，恼羞成怒，当即买了一张太平洋邮船公司的船票，追到日本。但是，等他见到宋庆龄时，木已成舟，出现在他面前的是佩戴鲜花彩带的新郎和新娘。面对怒气冲冲的宋耀如，孙中山无言以对，宋庆龄的解释只是火上浇油。最后宋耀如宣布同庆龄断绝父女关系，愤愤而归。
每每想起宋庆龄的这门婚事，宋耀如总有无限感伤，如今小女儿宋美龄又到了谈婚论嫁的年龄了，前车之辙，后车之鉴。宋耀如决定一定要尽早动手，避免悲剧再度发生，所以他一直忙于给女儿物色对象。按照宋美龄的条件，小伙子还真难找，一方面家庭背景要好，另一方面自身素质也要高。
父亲对她婚姻的这种关心让宋美龄一段时间很是不安，不过，她也从二姐的经历中吸取了教训，并不与父亲顶撞，而是采取“拖”的办法来应付。对父亲物色的小伙子，她也答应见面和交往，但事实上只是走走形式而已，利用各种机会，宋美龄以自己的标准，也在寻觅英雄佳婿。
不久，宋耀如便去世了，他的死给全家带来的是悲痛，但在宋美龄的婚姻这个问题上，却给她带来了很大的自由度。
按照当时中国的风俗习惯，宋美龄早已是一个待字闺中的大姑娘了。上海上流社会有不少翩翩少年在疯狂地追求她，宋美龄却迟迟不作决定，以不准备结婚为借口，挡住了好事的说媒人和大胆的求婚者。她在寻觅，她在等待，她期望能出现一个叱咤风云的人物，能出现个“铁腕级”英雄。她不想成为上流社会的一个阔太太，平平庸庸地度过一生，她要施展自己的才干，她要实现自己的抱负，这在当时的社会条件下，只能借助于丈夫的力量。功夫不负有心人，这位“铁腕级”人物终于出现了，他就是蒋介石。
事实上，在同蒋介石谈婚论嫁之前，宋美龄的情感世界也关非没有兴起波澜。至少，刘纪文就曾激起过一些浪花。
名人婚恋往往是民间经久不衰的谈资，更何况是宋美龄这样一个20世纪最具争议性的女性名人。民间关于刘宋恋情的传说有很多，一般都认为刘纪文是宋子文哈佛大学的同学，同宋美龄在美国读书时相识相恋，并订了婚约。以至后来宋美龄移情别恋答应嫁给蒋介石时，还要求蒋给了刘纪文经济补偿，并保荐刘纪文当上了南京特别市市长。
尽管这类传说绘声绘色，并为很多人相信，但其真实性实在不多。台湾作家王丰经过详细考证，在《美丽与哀愁》一书中就明确指出这一传闻不可信。一则刘纪文是留日学生，1910年至1923年紧随孙中山身边革命未曾远离，只到1923年才赴英学习，后到欧美考察市政。而宋美龄在1917年就回到上海了，他们相识绝不可能在美国。二则，刘纪文当有名无权的南京特别市市长明显有受上峰排挤压制的嫌疑。1926年，刘纪文回国后任广东省政府委员兼农工厅厅长，北伐时又担任国民革命军总司令行营军需处处长及总司令部经理委员会主席、审计处处长、经理处处长。种种迹象表明，1927年，南京国民政府刚成立时的南京特别市市长不过是个空头市长。如果真是宋美龄保荐的话，刘纪文的权力不至于如此萎缩。
那么宋美龄同刘纪文之间的感情经历究竟是怎样的呢？现在还没有可靠资料能让后人洞悉全貌，只能从一些点滴回忆中窥其一斑。
宋美龄同刘纪文认识当在1917年回国之后，两人关系应该是一度亲近，以至有人认为刘是宋的未婚夫。婚约之说无从考证，但两人之间的恋人关系当是没有疑问的。据说刘纪文“丰姿伟俊”，是国民党内同汪精卫齐名的美男子，又受过良好的高等教育，并追随孙中山革命多年。这些对气质高雅又有远大政治抱负的宋美龄来说都是有一定吸引力的，但刘纪文终究没有长期俘获宋美龄的芳心。到1922年两人关系就已淡薄了，终至分手。
1923年至1926年，刘出国学习考察，而已向宋美龄表露爱慕之心的蒋介石在国内的声名扶摇直上，宋刘之间当不存在更多的联系。北伐战争时，刘纪文长期在总司令部任要职，总司令就是蒋介石。蒋刘二人都追随孙中山革命多年，当是故交，北伐战争期间的交往一定增进了彼此的感情。当蒋介石在南京建立国民政府同武汉的政权分庭抗礼时，让亲信刘纪文担任首都的特别市市长也是顺理成章的事。
据曾担任过宋美龄的机要秘书的张紫葛回忆，关于这一段引发不少传闻的感情经历，宋美龄是这样说的：“我和刘纪文根本没有结过婚，而且在认识委员长之前，就和他关系淡薄了，分手后更无私交来往。他和委员长，一个要投靠求官，一个要搜罗人才，这是他们的事，与我无任何关系。”
3．英雄追美女的“马拉松”
宋美龄同蒋介石的初次相遇是在1922年，这位有显赫家世、受过良好教育、气质高雅的“新女性”令蒋介石一见倾心，随即开始了一场长达5年时间的英雄追美女的爱情“马拉松”。
同一帆风顺的宋美龄不同，蒋介石的青少年时代充满了挫折坎坷，颠沛流离甚至还染上了几分放浪形骸的色彩。
蒋介石比宋美龄大10岁，1887年10月31日，出生在浙江省奉化县溪口镇。他8岁丧父，由母亲王采玉一手抚养成人，少读私塾，接受了儒家传统文化的熏陶。16岁时，也就是清政府废除科举考试前两年，他人学堂接受新式教育。1907年，由保定军校保送，二次东渡日本，进东京振武学校学军事。在日本期间，蒋介石极力追随义兄陈其美，加入了同盟会，并通过义兄结识了孙中山等革命党人。亲自感受弱肉强食的国际政治现实，他的思想和态向进一步成熟，曾写下一首充满豪气的咏志绝句：“腾腾杀气满全球，力不如人万事休！光我神州完我责，东来志岂在封侯！”
辛亥革命时，蒋介石回国追随陈其美参加了沪杭起义，此后参加了反对袁世凯的历次斗争并数度流亡日本。1918年，蒋介石应孙中山电召南下参加护法斗争，在粤军中任职，开始显露出较为出色的军事才干，深受孙中山赏识。陈炯明也对蒋另眼相待，称“粤军可百败而不可无兄之一人”。但由于蒋介石性格暴躁，为人固执，而且不是粤籍人士，他常受到粤军将领猜忌、排挤，1918年至1922年间，多次愤而辞职。这10年间，他还混迹上海滩，结交青帮，出人灯红瓦肆。
历史学家黄仁宇对蒋介石这10年生活有个比较恰当的概括：“翱翔于游侠浪人及革命志士的生活之间，虽专家亦难断定其一时行止。”
1922年6月，陈炯明与孙中山绝裂，在广州发动兵变，孙中山避难永丰舰。蒋介石闻讯，只身从上海赶来护驾，指挥海军将士英勇抗击，终于保护孙中山脱离险境，一同返回上海。蒋介石从此开始获得孙中山的信任。
