1957年对肯尼迪而言是双喜临门，其一喜是前面已经提到过的获得普利策传记文学奖；另一喜则是杰奎琳为他生下第一个孩子——女儿卡洛琳。
就在卡洛琳出世后不久，杰克带着他的妻小搬到华盛顿来住，他们正好跟子女众多的罗伯特一家人交换了住所。
华盛顿的这栋屋子并不大，可是杰奎琳却很喜欢，她说：“我觉得这是一幢可爱的住宅，尤其适合有小孩的家庭。我们搬来时，卡洛琳才出生三个星期，这个可爱的小窝的楼梯走起来还会响哩。”
杰奎琳常面露笑容地谈起小屋的一切，后来她住进白宫，对这小屋仍难以忘情：“我最喜欢回忆住在小屋中的那段日子。而最叫我感到高兴的是所有来访的客人都能在那儿度过愉快的时光，尽兴而返。”
的确，杰奎琳是一位热诚的女主人，她总是亲自下厨款待来访的客人。
肯尼迪的参议员任期到1958年底届满，没有人对他的再度出马竞选连任有过怀疑，因为肯尼迪的号召力已经是全国性的了，参议员选举当然不成问题。事实上，有许多人已经预测他将在1960年跻身总统大选的行列。
对此，马萨诸塞州的共和党领导人真是伤透了脑筋，他们实在不知道该派出哪一位来和肯尼迪抗衡。最糟的是有些共和党员竟然临阵倒戈，公然支持肯尼迪，而且这种人愈来愈多，这使他的对手不得不承认肯尼迪事实上已超越党派，引起所有选民的注目，他的魅力令人无法抗拒。
基于这个事实，共和党内没有人有勇气出面与肯尼迪角逐麻州的参议员席位。不过总不能没有候选人啊，最后，只好由名不见经传的兰姆薛出马来和肯尼迪竞选。
选举的结果如何大家都心里有数，但麻州的选民们仍然对此选举津津乐道。只不过他们讨论的不是谁胜谁败，而是肯尼迪究竟会领先多少票。
共和党的这位候选人所能攻击肯尼迪的仅有金钱一项。他一再暗示肯尼迪是以银弹攻势来收买人心，并企图以此赢得选票。
肯尼迪的确在选举上花了不少钱，可是这些钱是他自己的，并非来路不明的不义之财。再说选民们心里明白，他之所以受欢迎并不是因为他的钱，因此对手的这一招出得并不高明。其实兰姆薛本人又何尝不明白这张牌出得太差劲，可是除此之外，他毫无其他办法。
选战进入后期，接近投票时，人们纷纷预测两人的得票数目。
“依我看至少会相差50万票。”有位肯尼迪的支持者胸有成竹地预言说。
“不！很可能在60万票以上。”另一个人更有信心地说。
“根据历次投票统计的记录，本州选举的最大差距是561，668票。这个记录是在1944年创下的。”又有人看了一眼手中的资料，大声喧嚷着。
决定性的日子终于来到了，投票结果，肯尼迪共获1，362，925票，足足比对手兰姆薛多了874，608票，远比过去的最高纪录还多了三十几万票。
开票的最后结果传来时，肯尼迪正在他父亲的旅馆套房内，当他知道自己得票的确切数目时，脑中已把总统大选列为最后的奋斗目标了。
下一届总统大选将在1960年10月7日举行，还有整整两年的时间，可是有志角逐总统宝座的人却已经开始活动了。美国境内几家代表性的民意测验机构已开始预测下届总统候选人的实力，每一项测验的结果都显示肯尼迪的气势最盛，已领先于其他可能的角逐者。
肯尼迪果然锐不可当，不但打败了韩福瑞参议员（后来的副总统），还击败了强敌史蒂文生及民主党参议院的总务莱敦·詹森。
刚被提名为总统候选人的肯尼迪，立刻邀请曾是他竞选对手的詹森担任副总统候选人。
以政坛上的经验来说，詹森是肯尼迪的前辈，也一直是民主党内的一员大将。对于肯尼迪的邀请，詹森倒是很爽快地一口答应了。有了老练的詹森的协助，杰克可谓是如虎添翼。
接着，肯尼迪又发表演说，他以那种惯有的波士顿口音及伶俐的口才说道：“我所要求于所有国民的是大家肯于牺牲，而不是由我提供安乐。”
刚被民主党提名为总统候选人，就毫不客气地希望国民们肯牺牲，而不是说些讨好的允诺，由此可看出他的必胜的信心及坚定的决心。
这时候，在华盛顿也有另一位青年政治家正在一步步迈向他的目标，同时也充满了高昂的斗志，他就是被提名为共和党总统候选人的理查德·尼克松。
“看来这次的大选很有一拼呢。”
“可不是嘛！肯尼迪和尼克松，你认为哪一个的胜算较大？”
“现在谈这个还言之过早，不过我个人比较倾向于肯尼迪。你别误会，我可不是民主党员，我只是喜欢肯尼迪，所以希望他获胜。”
“你也别小看了尼克松，他可是一个相当能干的后起之秀。总之，可以预见的是，这必将是一场相当激烈的竞争。”
所有美国人都对这次大选非常关心。
选战愈到后来愈激烈，最吸引大家的是肯尼迪与尼克松在电视上的一场辩论。这次在电视上的一对一的决斗，肯尼迪占了上风。
电视在当时已经是普及每一个家庭的大众传播工具，拥有无数的观众，而肯尼迪在荧光屏前的表现既热情又沉着，他口若悬河般地侃侃而谈，给大家留下了非常好的印象。所以说，接受电视辩论的提议可以说是尼克松的失算。
就在投票的几天前，又发生了另一件事。
美国黑人运动的领袖马丁·路德·金博士因为一件小小的交通违规事件，竟被亚特兰大州的警员抓起来关在牢里。
得悉此消息的肯尼迪立刻打长途电话慰问马丁·路德·金夫人，同时又命弟弟罗伯特·肯尼迪与亚特兰大的法官联系，将他本人对马丁·路德·金博士及黑人运动的强烈关心与同情转告给对方。
另一方面，尼克松唯恐此事会引起共和党主要地盘的南部各州反感，因此，对这件事始终保持沉默，不敢发表任何意见。
可是就因为马丁·路德·金博士这一事件，肯尼迪获得许多黑人的选票。
当选战到达最高潮时，每天的活动行程排得满满的，一天几乎只有两三个小时可以休息，可是肯尼迪不感到疲惫，依旧精神饱满。他还充满信心地对选民们表示：他将本着美国选民们拓荒的精神，坚毅地克服美国当前所面临的困难。
早期移民美国的人，砍伐原始森林，开拓荒野，就是秉持着一股坚韧不拔的精神。肯尼迪呼吁所有美国人再度发挥祖先们的这种精神，以使国家渡过难关。
他的热诚感动了所有国民，他的号召几乎形成了一股狂热。
10月7日是投票的日子，大约有七千万美国人在这天投下了神圣的一票。
杰克以及所有肯尼迪家的人一早就进行总动员前去投票，然后再度回到家中会合。当投票结束时，电视机、收音机就开始播报各区投票的情形。
这天晚上，几乎所有美国人都坐在电视机前注视着这场大选结果的揭晓。
杰克也和家人一起坐在电视机前，他身着运动衫和家常的长裤，神态自若，一点也看不出等待的焦躁。
陆续开出的各选区选票，时而尼克松领先，时而肯尼迪超前，双方互有起伏，形成了拉锯战。
已经是夜半时分了，不仅是所有肯尼迪家的人，大部分的美国人都还舍不得上床，大家都想尽快知道到底谁是下一任总统。
黎明时分，开票已近尾声，尼克松占了优势，电视上出现了尼克松选举事务所内的情形，但见人头攒动，有许多人在鼓掌，然后是尼克松夫妇出现在荧光屏上。
“这个家伙看起来也很疲惫了！”杰克凝视着荧光屏上的竞争对手，突然冒出这么一句话。
杰奎琳看了他一眼，随即很体恤地说：“你还是去躺下来休息一会儿吧。”
“应该去休息的是你，这几天也真够你累的，我想出去走一走。”
杰克一边说着，一边随手抓了一件外套披在身上，推门走了出去。这时天快亮了，东方已经泛白，肯尼迪把手插在外衣口袋中，在庭院里的小径上慢慢走着，就像他小时候的习惯一样，一直向池塘边走去。
虽然肯尼迪始终很有信心，可是谁也无法对选举获胜有百分之百的把握。此时的肯尼迪心想：既然已经尽了全力，胜败又非我所能决定，现在该是我恢复平静的时候了。
各种传播工具仍然陆续报导着开票结果，一直到隔天上午10时才结束，统计的结果竟然是肯尼迪超前，尼克松败北。于是约翰·肯尼迪成为美国第三十五任总统。
