司马迁在《史记》中说：“孔子适周，将问礼于老子。老子曰：‘子所言者，其人与骨皆已朽矣，独其言在耳。且君子得其时则驾，不得其时则蓬累而行。吾闻之，良贾深藏若虚，君子盛德容貌若愚。去子之骄气与多欲，态色与淫志，是皆无益于子之身。吾所以告子，若是而已。’孔子去，谓弟子曰：‘鸟，吾知其能飞；鱼，吾知其能游；兽，吾知其能走。走者可以为罔，游者可以为纶，飞者可以为矰。至于龙，吾不能知其乘风云而上天。吾今日见老子，其犹龙邪！’”这是我们对于中国历史上的两位大人物见面的信息最可信的来源了。不过孔子见老子并不只有这一次，在《礼记·曾子问》中记载，孔子一共去了四次，第一次是孔子十七岁的时候，第二次是他三十四岁的时候，第三次是他五十三岁的时候，第四次是什么时候就无从而知了，不过应该是老子离开周都洛邑之前。上面说的就是孔子第一次见老子的情形，后面几次见面没有记录，不过孔子在交通极度不方便的春秋时期，千里迢迢从鲁国去洛邑见老子，可见孔子对老子是认可的，对他来说每一次见面都如浴甘霖。不过老子却对孔子不很认可，每次孔子来都是问礼，而在老子看来，礼是最后的办法，以礼治理天下是末路。老子在《道德经》中说道：“故失道而后德，失德而后仁，失仁而后义，失义而后礼。夫礼者，忠信之薄，而乱之首。”很显然老子所看中的是道，是德，是道法自然，无为而治。而孔子所提倡的礼是失去了德、仁、义后才有的礼，如果礼失去了，人也就没有忠信可言，天下将一片混乱。而在当时的社会，正是失去礼的时代，天下混乱，老子提倡无为而治，使民不争，不过这只是类似乌托邦一样的幻想了。而孔子提倡的仁义之道，以礼治理天下同样也不被诸侯接受，因而才被困在陈蔡，不过孔子却能够做到“君子固穷”，就是穷途末路，也不改自己的德行。从某种程度上说孔子的修行也是符合老子的道德的意义的。只是两个人一个是“且君子得其时则驾，不得其时则蓬累而行”，而另一个是“骄气与多欲，态色与淫志”，很显然，在老子看来，如果不得天时，就隐居。而此时年轻的孔子则显得有些虚浮，用现在话说就是年轻气盛。
老子和孔子见面，应该是很自然的事情，孔子第一次来见老子，怀里抱着一只天鹅，而老子听说孔子来见他，则吩咐下人将道路打扫干净，自己一大早就骑着青牛去郊外接孔子。老子见孔子年轻，对孔子自然要求严格一些，而孔子见老子是个年长的智者，自然是毕恭毕敬，因为他本身就是问礼而来的，而那只抱在怀里的天鹅就是孔子千里迢迢带来送给老子的礼物。这只天鹅在孔子看来是有所寓意的，不过老子不管这一套，对于孔子的礼数也不以为然。孔子见了老子，大谈礼乐，并想用礼乐教化人，使人心灵纯净，使天下太平。老子听后对孔子做了批评，让他改一改自己的德行，还说这样对他是有好处的。老子的话或许只是一个长者对于年轻人的教诲吧。孔子那时候虽然推崇礼法，想以礼治理天下，不过他才十七岁，并没有形成系统的儒家思想，此时的孔子也正如当年四处求学问道的老子一样，一种伟大思想正在孕育中，不过他的智慧还是得到了老子的赏识的，要不然老子也不会对一个远道而来的客人说这么严厉的话。孔子听了老子的话一下子就懂进去了，而且反省了自己，这也正是孔子的优点“吾日三省吾身”。
在今天看来老子和孔子都是大圣人，是千载难逢的大智慧者，不过两个人的思想在某些地方看来好像截然相反，老子说：“大道废，有仁义；智慧出，有大伪；六亲不和，有孝慈；国家昏乱，有忠臣。”又说：“是以圣人处无为之事，行不言之教。”而孔子则是个搞教育的，而且四处游说诸侯，行的正是“有为之事”，和老子的无为而治的思想相反。不过事实上他们之间并不矛盾，两个人在不同的思想和立场上，去追寻真理，去解决当时的社会问题，老子的无为而治，也是一种无为而无所不为的思想，正如老子所提倡的道：“道可道，非常道。名可名，非常名。无名，天地之始；有名，万物之母。”很难说道是有还是无。而老子所说的无为，更多的是统治者的无为，是政令的无为，不为或者少一些干涉，使百姓归于淳朴。“治大国若烹小鲜”就是这样的道理。“烹小鲜”其实就是有为的，只是要少为，因为小鱼易碎，同过多的政令会使百姓受害是一样的道理。在老子无为而治思想提出数百年后的汉朝，老子的学说用于治理天下，汉朝很快将秦朝分崩离析的天下重新规整，并且进入了文景之治的繁荣局面，而在随后的许多朝代中孔子所推行的儒家思想更是一直占据统治地位，在近两千年的时间里，中国君王多以儒家思想治理天下，而道德、仁义也一直是中国人修身所追求的最高境界。
在老子和孔子的对话中，孔子说我知道鸟会飞，鱼会游，兽会跑，我都有办法将它俘获，而龙在我看来是博大的，神秘莫测的。孔子用龙来形容老子，是把老子放在了神的位置上了，老子的智慧不是常人能够懂得的。也许正是因为老子这种神龙见首不见尾的智慧让孔子不辞辛劳地赶来找他，向他学习，不过老子却并不觉得孔子是个好学生，他觉得孔子有些食古不化，太注重形式上的一些东西。古人已经不在了，他的话虽然还在，但是时机已经不对了。老子提倡的是因时而变，不要守旧，这也正是现在所说的用发展的眼光看问题，不要因为权威就服从。孔子听了老子的训斥后毕恭毕敬，这时候的孔子才十七岁，心浮气躁也是难免的，更何况他也是天之骄子，对于老子的教益，一下子就领会了。可以说孔子对于老子的拜服是发自内心的，而且在他的思想中也有很多和老子是一致的，这些思想在《论语》中多有体现，在某种程度上，《论语》中有很多和老子的《道德经》相互契合的智慧。
