公元189年，尚且年少的曹昂与家人告别，跟着曹操部下前往陈留投奔准备起义的曹操。这一年，曹操在陈留以汉献帝的名义发布矫诏，发檄文传到各镇号召天下诸侯共同讨伐董卓。
曹昂与曹操相见时，是在陈留的一块草地上，那时曹操正和麾下的将领一边吃着干粮，一边讨论起义的事情。
“昂儿！”曹操看着出现在眼前儿子，高兴的轻声呼唤着。曹昂看着眼前一脸沧桑却显得兴奋的男人，不由自主的叫到：“父亲！”
曹操拉着曹昂道：“昂儿！你长的比为父都高了，来见过你的叔父们。”并指着麾下将领介绍道：“这是你元让叔父、妙才叔父……”
在古代男子成年后，不便直呼其名。就会另外取个与本名涵意相关的别名，叫字来表达他的德。尊重人就叫他表示德的字。不尊重人一般叫小名，或所做之事，如叫曹操为曹阿瞒，刘备为织席贩履之辈。
曹昂与他们一一见礼：“见过元让叔父，见过妙才叔父，见过……”。
众人见礼后，围坐在一起，曹操让曹昂在旁旁听。曹洪向曹操询问：“大哥！此次讨伐董卓，为什么要推荐袁绍为盟主？”
曹操没有马上回答曹洪，而是环视一周，便见曹昂一副欲言又止的样子，问道：“昂儿，可是对你子廉叔父的话有什么要讲，但说无妨！”
众人都望着曹昂，等待曹昂开口。曹昂拱手道：“刚刚叔父问父亲为什么不自己做盟主，而是要让给袁绍，我以为那是因为袁绍是来自四世三公的世族，而父亲则是宦官之后，各路诸侯宁可听从世族，也不愿意屈居宦官之后的麾下，所以才推举袁绍为盟主。”
曹昂明白，曹操无论是家世还是名望乃至于实力都不如袁绍，曹操要是敢站出来说，自己要做盟主，必定会有不少人跳出来教他曹操怎么做人。
众人等曹昂说完，将目光投向曹操，只见曹操点了点头，大家就知道就算不是全对，也是八九不离十了。“那，为什么不自己单干？非要去看别人的脸色？”曹洪看似在询问曹操，目光却停留在曹昂的身上，曹操等人更是微笑的看着曹昂。
曹昂见此并没有直接回答曹洪，而是开口询问道：“敢问叔父，如今我们招募了多少义军？董卓又有多少大军？”
“如今我们招募了五千之众，至于董卓嘛！大概将近十万之众。”曹洪不假思索的说道。
“既然如此，董卓军势比我们强大好多倍，如果单干的话，无疑是以卵击石，所以即使是要看别人脸色，也要联合大家一同讨伐董卓。”曹昂说道。
众人听后纷纷称赞曹昂真是虎父无犬子，曹操高兴的嘴角都快裂到脸后。
公元189年十二月，曹操在已吾起兵，第一个响应曹操号召的是袁绍。自袁绍之后，各路诸侯纷纷响应曹操的号召，起兵共同讨伐董卓，讨伐联军共计大军约十万之众。
而此时的刘备并不像演义中讲的一样是十八路讨伐董卓的诸侯之一，而只是跟在别人屁股后面打酱油，捡便宜的。
公元190年元月，袁绍与王匡屯兵河内，曹操跟随陈留太守张邈、刘岱、桥瑁、袁遗与鲍信屯兵酸枣，袁术屯兵鲁阳，孙坚从长沙赶往与袁术会合，孔伷屯兵颖川，韩馥留在邺城，给与联军军粮。并推举四世三公的袁绍为联军盟主，曹操为副盟主，自此讨伐董卓联盟正式成立。袁绍自称车骑将军，曹操代理奋武将军。
在洛阳的董卓听闻后大怒！点齐兵将向联军杀来。联军在虎牢关大败董卓大军，再加上董卓女婿牛辅以兵三万征讨伐白波军大败，担心两方联合，便在癸酉日，派李儒鸩杀废帝刘辩和何太后，并就此迁都长安。董卓强行逼徒洛阳数百万人到长安，百姓被人踩死、马踏死、饿死、遭抢劫被杀死的堆满道路。董卓还下令捉土豪，以罪名杀害他们，将他们的财产没收。又派吕布去盗墓，将里面的财宝收为己有。
最后放火烧了洛阳宫庙、官府、民宅，洛阳二百里内，建筑全毁，鸡犬不留。董卓因袁绍起兵而杀他叔父袁隗、袁基及家人老弱妇孺五十多人。
虽然如此，联军依然惧怕董卓军，所以不敢有任何行动。而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动。”于是就去劝说联军出兵，联军各路诸侯推脱不前，曹操无奈之下决定独自帅五千兵马前去追击董卓军。
“孟德，我让卫兹领兵与你同去。”陈留太守张邈策马来到曹操跟前说道。转头对卫兹道“子许，我命你领兵随孟德前去杀贼，你定要保证孟德的安全。”
卫兹在马上对张邈抱拳道“是，大人末将领命。”
张邈点示意，转头对曹操道“孟德，我在此提前祝你马到成功！”
“如此，我曹操先行谢过孟卓兄，事不宜迟，我即刻出发，就此别过。”曹操对张邈道。
“孟德，且慢！我鲍信来也！”正在曹操准备带兵追赶凉州军时，从远处传来鲍信的声音，只见鲍信带兵策马前来。
“允诚兄，你这是？”曹操策马相迎，对鲍信抱拳询问。
“追击董贼此等大事，怎能没我鲍信，我和吾弟帅部二万与你同去，杀贼寇，迎回天子！”鲍信向曹操道出了自己此次的目的。
“好！如今，我军有三万之众，迎回天子又增几分胜算。孟卓兄就此别过，等我消息，告辞！”曹操说完策马而去，鲍信哥俩、卫兹一一和张邈道别，策马追赶曹操去了。
此时的曹操心中都不知道能不能够打败董卓大军，只有曹昂知道很快这支队伍就会被董卓大将徐荣在一个叫荥阳汴水的地方击败。有的时候曹昂都不的不佩服曹操命大，每次眼看就要小命不保的时候，总会有人挺身而出，救他一命。
这次荥阳汴水之战有曹洪，宛城之战有他曹昂，就连被马超追杀都有许褚，不然早就成了孤魂野鬼了。
“父亲！孩儿也要随军出征！”曹昂策马而来。
“胡闹！行军打仗乃是大人的事，你个孩子跟着瞎胡闹什么！”曹操板着个脸训斥曹昂，并转头对张邈道：“孟卓兄，战场上刀剑无眼，不便带着犬子，我将我儿托付给贤兄，还望兄长照顾一二。”
“孟德老弟！你尽管放心！有我在必定不会让令公子受半分委屈。”张邈向曹操保证道。
“昂儿，战场凶险，此去为父都不知能不能回来，如果，我要是回不来了，你可要照顾好家中老小。”曹操郑重的吩咐曹昂。
“父亲！还是让我随你左右吧！如此，我方能放心！”曹昂说。
“我儿有此心，吾心甚慰！你不必多说，我义已决，无需多言！”曹操对曹昂说道，转身上马，带着大军离去。
曹操帅军准备进据成皋，到荥阳汴水时，和董卓部将徐荣相遇，双方激战一天，曹军大败。曹操更是身中流矢，失去了战马，敌军眼看就要追上来了。曹洪将自己的马让给曹操。
曹操见曹洪态度坚决，只好点头答应！曹洪见曹操终于答应，于是扶曹操上马，护着曹操杀出重围。
来到汴水边，只见汴水水深流急，不能涉水过河，曹洪就沿着河道搜寻，终于在不远处寻到了一条渡船，曹操才得以过河。
在此次战役中曹操和鲍信受伤，鲍信的弟弟鲍韬和张邈部将卫兹战死，士卒更是死伤过半。
