为了帮助学员们尽快掌握战场上的各种求生技能，训练营临时组建了摄影队，拍摄16毫米的教学片给学员们集体观摩。作为教官，伊斯特伍德不仅是教学片的主角，有时还要指导摄影师从最佳角度拍摄。这段经历成为日后伊斯特伍德担任导演时向剧组人员炫耀的资本，他常常会说：“我指导过野战排如何拍戏，我不觉得你们比野战排更难指挥。”“我认为克林特喜欢站在舞台上并成为舞台的中心，”韦恩·舍利说，“他的工作需要他知道自己应该说些什么，应该如何调动他的听众，应该如何与他的听众互动。我认为这段经历对他后来从事电影很有帮助。”对于伊斯特伍德来说，当教官的另一大实惠就是有时间到奥德要塞的四周闲逛，这里有着美国最为壮观的海岸线和远近闻名的高尔夫球场，尤其是坐落在卡梅尔湾的佩布尔海滩，绿荫环绕，太平洋的美景尽收眼底。每年冬天，平·克劳斯贝都会在蒙特里举办名人高尔夫球赛，在此期间，他和他的老搭档鲍勃·霍普也会来奥德要塞举行一场劳军晚会。
伊斯特伍德第一次光顾蒙特里南部的卡梅尔小镇时，就被这里的海滨风光吸引住了。“有朝一日，我会来此居住的，”他自言自语道。同样，令他流连忘返的还有小镇郊外的使命牧场，当时这里是奥德要塞的军官俱乐部。“有朝一日，我将拥有这个地方。”他说——在很多年后，他终于实现了他的誓言。
在其漫长的好莱坞征程中，伊斯特伍德曾经演过《血染雪山堡》和《战略大作战》里的战斗英雄，也曾以朝鲜战争老兵的身份出现在《霹雳炮与飞毛腿》、《战火云霄》和《绝对权力》中，但是，他本人从未被派到海外打过仗。实际上，他的全部军旅生涯只是在奥德要塞服役的两年时光。与他扮演过的其他角色一样，所谓的战斗英雄更多的是一种幻想，或者说是圆梦。
“他是一个身材高挑修长、笑起来很迷人的家伙，”韦恩·舍利在谈到他的同屋时说，“这些都是大家已经知道的。我要说的两件事不一定人人皆知，首先，他是一个不知疲倦的追女狂；其次，当奥德要塞决定将全体游泳教官派往前线时，克林特吓得要死，他认为自己不得不去朝鲜了。”那么，伊斯特伍德是如何逃过这一劫的呢？舍利认为，这是因为他“一直保持低调，只顾埋头工作”。这位游泳教练以出色的业绩得到了上司的认可，他的训练课程甚至还得到了军方的嘉奖。
但是，他的老同学唐·洛米斯却提供了另一种说法：他记得伊斯特伍德曾对他提起过，当时他正和奥德要塞一名军官的女儿打得火热，也许这就是他从派遣名单中被除名的真正原因。
在奥德要塞，追女孩是教官们首选的娱乐项目。这里不乏女性自愿者，她们有的是女兵，有的是当地的女孩，也有一些是买通卫兵混进军营的妓女。某个星期一的早晨，醉意未消的伊斯特伍德对韦恩·舍利亲口讲述了他的周末艳遇，其中与两个女孩一起上床的故事令舍利听得目瞪口呆。
伊斯特伍德一向口风严实，在采访中很少谈起他的风流往事，但是偶尔他也会忘乎所以。1987年，在谈及导演处女作《迷雾追魂》中一名唱片骑师与他拥趸之间的迷情关系时，伊斯特伍德对《us》杂志的记者说：“在奥德要塞，我有过同样的遭遇。我当时19岁，而那个女孩已经23岁，是卡梅尔的一个中学教师。在交往过程中，有人跟踪我并威胁要杀了我。”不过，艳遇并非伊斯特伍德军旅生活中最值得炫耀的篇章，1951年秋天，他曾在一起戏剧性的飞机坠毁事件中侥幸生还。当时，回西雅图度完周末的他搭乘一架海军的道格拉斯AD—l轰炸机前往斯托克顿空军基地。“从一开始，一切都似乎预示着不祥之兆，”伊斯特伍德回忆说，“先是氧气系统出现故障，接着通讯设备又失灵了，当时的能见度也极差。”由于失去联络，飞行员F．C．安德森无法接受到来自地面的降落指令，他只好不停地在空中盘旋，直到燃料耗尽。最后，他不得不在距离雷耶斯角5英里处强行着陆。在着陆过程中，伊斯特伍德和安德森弹出了机舱，坠入冰冷的海水。
《旧金山观察家报》对此事进行了报道，标题是“游泳教官遭遇坠机，遨游两英里绝处逢生”。由于当时美国在朝鲜战场上战事正紧，此后的报道大都忽略了飞机坠毁的前因，偏重于两位飞行“英雄”求生的后果，于是有人甚至夸张地说伊斯特伍德独自在海水中游了7英里才上岸。
事实是，两人落水后各自找到了救生筏，他们在彼此失去联系的情况下在黑暗中划了3小时才到达陆地。当安德森在英弗内斯的一座牧场里冲洗全身时，伊斯特伍德则在马林郡的海滩上了岸。他光着双脚走了7英里，找到了雷耶斯角的一座广播站。当韦恩·舍利在奥德要塞见到克林特时，后者正在一瘸一拐地爬楼梯。“我不得不在碎石路上走了几英里，”伊斯特伍德说，“我的脚简直要了我的命！”这段经历自然也成为后来伊斯特伍德的宣传公关们为他们的明星编造英雄事迹的素材，但他们却掩盖了一个事实：因为这起坠机事故，伊斯特伍德被军方关了3天禁闭。一名军方调查员开始着手调查事故的原因以及伊斯特伍德为什么私自搭乘军用飞机。所以，有一种说法，伊斯特伍德之所以没去朝鲜，是因为这起事件拖了他的后腿。
具有讽刺意味的是，如果伊斯特伍德去朝鲜的话，他应该被编在美军第二师的23团。当他接受调查之际，这支部队正在为久攻不下“伤心岭”这块战略要地而一筹莫展。
30年后，伊斯特伍德在《战火云霄》中重演了血战“伤心岭”的那一幕。
坠机事件后，伊斯特伍德又在奥德要塞待了一整年。无论是军方的调查，还是远在朝鲜的战争，都没有影响到他自由自在的生活。1952年的总统选举标志着他第一次有了公民投票权，他站到了共和党这一边，把票投给了德威特·艾森豪威尔。
在他军旅生活的第二个年头，伊斯特伍德已经完全是在混日子了。这一年他更加自由，甚至在萨里纳斯的糖果公司找了份第二职业。在他的服役期临近结束时，老同学唐·金凯德从朝鲜归来，作为美国退伍军人权利法案的受惠者，他顺利进入了加州大学的柏克莱分校。伊斯特伍德一有空就开车去找他玩。金凯德正在和该校女生联谊会的一名女大学生约会，他介绍伊斯特伍德认识了同样来自这个女生联谊会的玛格丽特·内维尔·约翰逊，大家都习惯地叫她“玛吉”。玛吉就快从柏克莱毕业，打算毕业后回洛杉矶西北郊的阿尔塔德纳老家。伊斯特伍德表示他也想进洛杉矶的一所大学，希望届时他们能再度相会。
1953年1月，伊斯特伍德正式复员回到了西雅图。他找到了一份海滩救生员的工作。由于经验丰富，夏天的时候他被请去为一年一度在比弗湖举办的救生员训练班讲课。学员中有一个名叫比尔·汤普金斯的小伙子，他后来成为克林特最要好的朋友，随他一道去了洛杉矶。
这是一个有趣的现象，好莱坞的许多电影明星都有过当海滩救生员的经历。罗纳德·里根喜欢不时提及“我所热爱的救生员生涯”，并且认为这份工作教会他如何“保持坚定的信念和遵守铁一般的纪律”。从影之前，加利·库柏和约翰·韦恩也都从事过这份职业。这几位明星的共同特点就是有一副好身材，当救生员格外能体现他们的这个特点。
所以，在他工作的肯尼达尔海滩，同样有着一副好身材的伊斯特伍德也成为人们关注的焦点，每当他光着脊梁悠然自得地坐在沙滩椅上时，每个从旁边经过的人都会忍不住多看他几眼。“他是个英俊的小伙子，上帝赐予他一副绝佳的身材，”雇用克林特的运动专家乔治，怀斯说，“他身边吸引了一大群女孩。他从不用带午餐，也不用做清理海滩这样的杂事，因为这些女孩子都抢着替他效劳。”不久，伊斯特伍德就因为欠下风流债被迫离开了西雅图。他结交了一个比他小很多的女友，而且很快就把对方的肚子搞大了。他认为结婚或许是解决问题的办法，但父母极力反对他这么早结婚，也反对他一辈子从事救生员的职业。
因为囊中羞涩，他只好从父母那里借钱替女友做了流产手术。为了不把事情弄大，父母又给了他一大笔钱。在花钱安抚好女友后，他只身前往洛杉矶。
若干年后，他只和少数几个朋友聊起过这件事。他说他一直难以忘怀这段令他后悔莫及的经历，那个被留在西雅图的女孩是他的“真爱”，他是因为形势所迫才不得不离开她。
伊斯特伍德是带着一份使命离开西雅图的。实际上，从初中毕业后，父母一直就对他很失望，而这件事更加深了他们对儿子恨铁不成钢的心理。伊斯特伍德实在没有理由继续这么混下去，当他踏上前往洛杉矶的旅程时，他认为是时候认真考虑一下自己的未来了。
到达洛杉矶后，伊斯特伍德首先找到了玛吉，她在一家出口汽车零部件的小公司里上班。伊斯特伍德用父母给他的钱在贝弗利山租了一问公寓。凭借退伍军人的身份，他进入了洛杉矶城市学院，白天上课，晚上在加油站打工。
伊斯特伍德与玛吉约会了不到一年便向她求婚。那一年10月，玛吉飞回柏克莱参加一年一度的柏克莱一usc橄榄球对抗赛，她在一个聚会上宣布了自己订婚的消息，同学们集体鼓掌，并送给她一大盒巧克力以示庆祝。
旧金山和奥克兰两地报纸的社会版刊登了他们的订婚启事。不知是当事人要面子还是报纸编辑的笔误，伊斯特伍德被介绍成加州大学洛杉矶分校的在读生，并即将转入柏克莱分校。
这是一次快节奏的订婚。1953年圣诞节的前一周，伊斯特伍德与玛吉在帕萨德纳结婚。他们草草地在卡梅尔度完蜜月，接着便搬进了伊斯特伍德在橡树林街427号的公寓。老朋友哈里·潘德莱顿担任伊斯特伍德的伴郎，伊斯特伍德的父母也出席了婚礼，他们似乎对新娘很满意。
