在高中时，学校有超过三分之一的学生为黑人，构成第一大种族。在那里，米歇尔不感到作为黑人的不同之处。但是，当她到普林斯顿时，却发现黑人学生的比例少得可怜，自己成了绝对的少数。举目之处几乎都是白种人，她好像来到了另一个国度。米歇尔感觉到一种种族和肤色上的心理冲击。米歇尔在自己的毕业论文中写道：“不论普林斯顿怎样声称自己的自由派风格和对种族的兼容，也不论教授和同学们如何善待自己，但在我的内心深处，仍然经常感到自己似乎只不过是一个匆匆过客。”米歇尔无法让她的心灵融入其中。无论她与白人学生和老师的互动情况如何，她心中总觉得，这些白人对她的印象是，她首先是一个黑人，其次才是一个学生。在那儿，她第一次真正意识到自己是个黑人和作为黑人的与众不同。
1985年，米歇尔在自己的论文中说：“刚进校时，自己曾立志，要尽现在和未来的所能，来服务黑人社区。”但几年下来，米歇尔发现自己几乎完全被白人同化。她在追寻许多白人类似的追求目标——进一个一流的研究生院继续深造，以便在一个成功的大公司找一份薪水优厚的工作。她有着与奥巴马当时类似的感觉。
米歇尔家的经济条件有限，供不起她上大学，她主要是靠贷款完成学业的，虽然有一些资助。父母亲在经济上无力资助她，她只能靠学生贷款和业余时间打工来完成学业。刚开始时，米歇尔与另外三个类似经济状况的同学合租，住在学校附近一个有四个卧室的公寓里，房间里既没有电视，也没有什么家具，相当清贫。不仅如此，她们还得走到三层楼之下去淋浴。课余时间，她则到一个幼儿园去帮忙照看小朋友，挣点儿生活费。
米歇尔是一个自我控制能力和计划性很强的女孩子。她总是提前完成作业和老师布置的各项学业上的项目。她做事非常有条理、有计划。她不希望等到最后一分钟再来赶工，她知道那样的结果往往足做出的东西毛毛糙糙。
米歇尔的努力和勤奋让她在大学里收获很大。1985年6月，米歇尔以优异的成绩从普林斯顿大学毕业。随后，米歇尔报考了哈佛大学法学院，打算攻读法学博士，希望毕业后当一名律师。她如愿以偿，到哈佛学习了三年。她在那儿参加了黑人学生民权社团，抗议请愿，要求校方增雇黑人教授和女教授，雇用至少一个黑人终生教授。而此时的奥巴马正在驱车从纽约赶往芝加哥去做他的社区社工工作。而当米歇尔从哈佛扛着她的法学博士回到芝加哥，开始她的高薪律师工作之时，奥巴马则去肯尼亚待了几个月，然后驱车从芝加哥出发到哈佛大学法学院，攻读他的法学博士。从哈佛法学院毕业后，米歇尔在著名的世界第六大律师事务所西德莱·奥斯丁找到了一份见习律师的工作，并在此期间顺利地考过了伊利诺伊州的律师资格考试，这一切都是在为她的梦想努力。西德莱·奥斯丁律师事务所创建于1866年，是世界上最著名的律师事务所。就是在这里，米歇尔与奥巴马相遇了。
三、步入婚姻的殿堂
米歇尔与奥巴马相恋后，还对奥巴马进行了一番考验。考验的手段是通过打篮球。米歇尔从小就崇拜自己的哥哥，上大学也是跟着哥哥的足迹进入了普林斯顿大学。哥哥是一名一流的篮球运动员，目前还是一名一流的大学球队教练。全家都是篮球迷，都是哥哥的球迷。哥哥一再告诉她，从一个人打球的表现，可以读出一个人在个性方面很多深层次的东西。许多人在与人交往时，都在隐藏自己的真正个性，特别是比较差的一面，而尽可能表现自己比较好的一面。但是在球场上，许多隐藏的弱点会在有意或无意之中暴露出来。对于奥巴马，米歇尔要用哥哥的办法对他进行一番“视察”。奥巴马从小就喜欢打篮球，那是他最喜欢的运动项目，而且他自认为还打得不错。让哥哥来检测和考核一下，看看奥巴马这个人究竟怎么样，是否值得托付终生，倒也是一个不错的办法。主意已定，米歇尔找到了哥哥，将这个光荣的任务交给了他。
米歇尔的哥哥认为，如果一对一地和奥巴马打球，一则对奥巴马不公平，毕竟自己是职业篮球手；再则，很多方面的特性也没法表现出来。自己得让奥巴马和自己打一场全场球，两个球队对阵，考考他的团队合作精神。几个小时下来，虽然大家都全身流汗，相当疲惫，但这场球却让米歇尔的哥哥喜欢上了这个业余玩家。米歇尔的哥哥发现奥巴马是个左撇子，一个真正的左撇子，一个不可能成为右撇子的左撇子。这说明奥巴马做事很执著，不会轻易改变习惯。虽然奥巴马的水平没法与专业玩家相比，但在业余球手中，明显算得上是上乘水平。奥巴马的团队精神不错，不会一个人抢着球自己玩而不讲配合，这说明他不是一个自私自利的人；当他有投篮机会，并且把握比较大时，他会毫不犹豫地利用机会，这说明他是一个有决断力的人，不是一个犹犹豫豫、拖泥带水的家伙，奥巴马做事干脆利索，如此等等。
哥哥的考察报告，让米歇尔彻底放心了。自此以后，奥巴马也成为米歇尔哥哥的好朋友。奥巴马从小孤单，现在不仅有个自己喜爱而且还喜爱自己的女人，而且还有一个喜欢自己的“哥哥”，他开心极了。米歇尔也一样，对奥巴马彻底“投降”。
1992年10月，奥巴马和米歇尔正式结婚了，奥巴马选择了他心灵之家的三合一联合教堂，他的精神导师赖特主持了仪式。奥巴马的母亲邓哈姆也专程赶来参加儿子的婚礼。奥巴马所有的朋友都为这两个新人高兴和祝福。目前，两人已结婚整整16年了。虽然奥巴马经常长期在外奔波，却从无绯闻，这与米歇尔的坚毅性格有关。据报道，奥巴马曾坦言，他在当州参议员时，也曾面对女色诱惑，但他还是始终忠于婚姻。结婚后两人分别辞去律师工作。奥巴马开始进军政坛，并成为伊利诺伊州的参议员，此后又当选国会参议员；米歇尔则开始做社会工作，成为一家著名非营利教育机构的负责人。后来米歇尔进入芝加哥大学医院工作。芝加哥大学医院是全美著名的大医院，但跟附近贫民区居民的关系很差，米歇尔被校方任命为负责社区事务的副院长，负责协调医院跟附近居民的关系。这个职务为米歇尔赢得很大声誉，但为了丈夫的竞选，她不得不离开芝加哥大学的校园。
奥巴马的好朋友说，米歇尔很善良，但也很强悍。换言之，她是家里的主心骨和稳定器。有一次奥巴马在国会提案获胜，兴奋地打电话回家告诉米歇尔。米歇尔打断了他，说在家里的厨房和楼上的浴室发现蚂蚁，希望奥巴马明天在回家的路上买些蚂蚁的捕捉器。因为米歇尔自己明天要带女儿去医院，奥巴马只得失望地答应了。挂了电话之后，奥巴马低头看着桌上的国会提案，又仔细想了想妻子的话，觉得这张纸的确捕捉不了家里的蚂蚁，于是怀揣着国会获胜提案的精气神儿，立刻按米歇尔的指示去买灭蚁器了。
奥巴马说：“米歇尔每天早上4点30分起床，做些日常家务后，就开始准备早餐。”奥巴马经常赞扬妻子说，米歇尔可以把一切安排得井井有条，她是个高效率的持家能手，奥巴马自称自己永远也达不到她的水准。在妻子的影响下，奥巴马也开始分担一些力所能及的家务，例如铺床、倒垃圾，给孩子们读《哈利·波特》等。
后来，奥巴马当选参议员后，每星期有四天要离开家人到华盛顿工作。在没有妻子的日子里，奥巴马总觉得缺少些什么。“我总是丢三落四，就像米歇尔说的那样，我虽然是成功人士，但我也是男人。”奥巴马说，“我经常乱扔袜子，或者把裤子挂在门上。好在有米歇尔经常提醒我。结婚16年来，在她的监督下，我进步不小。”米歇尔曾经开玩笑说：“这回他知道我的价值了。”米歇尔在一次采访中介绍了她的家庭生活。她讲述了如何为丈夫和孩子们准备早餐，不喜欢穿紧身衣以及与孩子们在一起嬉戏的情景。米歇尔抱怨说，奥巴马从来不会用烤箱，从来不理解为什么她会花那么多时间准备早餐。她说：“奥巴马总是穿上他的西服打上领带，然后简单说上一句‘我要离开了’。可是却给我留下很多家务，此外我还要做头发、化妆以及管孩子等。”可以说，米歇尔的出现让奥巴马变得更加优秀。她是奥巴马事业和生活中的信心支柱，她把奥巴马的家庭经营得非常稳定，这让奥巴马能够专心地投入政治，所以奥巴马对妻子的评价非常高。
在美国，米歇尔与奥巴马的婚姻被传为佳话，米歇尔也因此被称为最美丽的女人。
四、大学教授的野心
对于奥巴马的从政情结，还要从他在哈佛大学法学院做校刊《哈佛法律评论》总编辑的时候说起。那时，有一个人对奥巴马非常关注，他觉得奥巴马是一个不可多得的人才，这个人就是来自芝加哥法学院的教授迈克尔·麦康奈尔。迈克尔·麦康奈尔看过奥巴马撰写的文章，并留下了很深的印象。后来，他找到奥巴马，提出要他到芝加哥法学院做兼职讲师的想法，奥巴马欣然同意了。
迈克尔提供了奥巴马在芝加哥大学兼职讲师的职位，并为奥巴马配备了一个办公室、一台电脑。1890年成立的芝加哥大学也是美国的一所著名学府。芝加哥大学法学院是全美较好的法学院之一，但同美国其他的精英法学院相比，芝加哥大学法学院更加保守，相对右倾。在奥巴马之前，这里从未出现过黑人教授。20世纪90年代，统计学分析方法风行芝加哥大学法学院，教授们开始用精确的数字来分析法律实施效用，法学院本就严谨的学风更加严谨。但是，奥巴马教授却是个例外。他经常和学生在课上、课下交流沟通，把自己融入学生当中。他不仅和同学们嘻嘻哈哈地开玩笑，还时常用高明的方式回答一些学生向他请教的学习以外的事情。这使得奥巴马在这所学府的知名度很高，他所讲的课程也很受学生们的欢迎。奥巴马在芝加哥大学开设了三门课，其中最传统的课程是一门选修课，关于宪法的正当程序和平等保护问题。另一门课程是关于投票权的，追溯美国的选举法改革。涉及内容包括剥夺黑人的选举权、明显种族区域选举的公平性、选举资金法等等。这是奥巴马最喜欢的一门课程，现在已经成为一个独立的研究领域。最后一门课程是关于法律的政治、历史问题研究，在这门课程上，奥巴马编写了自己的教材。1996年，奥巴马升任高级讲师，这是少数兼职教学的联邦法院法官才能得到的头衔。
此时，奥巴马仍在西德莱·奥斯丁律师事务所工作。在教学过程中，奥巴马教授对历史上的人权受侵案件情有独钟，他还专门编写了1919年美国被处私刑的受害者名单，包括美国历史上第一个因被强奸而割掉耳朵或手指的人，婚前怀孕连累孩子也被处私刑的人，等等。奥巴马教授问在座的学生：“有没有法律手段可以补救以往的种族偏见受害者，而不仅仅是现存的受害者？”这都是些沉重、艰深的论题，但是奥巴马教授愿意和学生来探讨这些问题。并且，他从来都不轻视学生们的思想，有时同一个问题，他让每一名学生都来回答，然后再归纳、总结，反复雕琢那些模棱两可的答案。当一个问题怎么也达不成共识时，他允许同学们分成两组，在课堂上自由辩论，有时候，奥巴马还模仿那些愚笨的白人腔调，问“为什么你们的朋友在房屋建造计划上争吵不休呢？”
奥巴马是一个非常关注民生的人。早在1996年，在接受芝加哥大学校刊采访时，奥巴马就说：“就全国而言，民主党和共和党的合作意味着民主党不再关注穷人的利益，放弃了国家在解决贫困、种族歧视、性别歧视和环境保护问题中的作用。”这其实是对当时美国总统克林顿的批判，在任时，克林顿一直强调两党合作。但在某些观点上，奥巴马采取的是不偏不倚的立场。奥巴马在芝加哥法学院执教期间，芝加哥政府准备通过一项法律，为了及时清除可能的犯罪团伙，允许警察解散夜晚无故聚会的人群。芝加哥大学法学院的两名教授为这个问题争吵不休，正好奥巴马也在学校，两个人就兴冲冲地来询问奥巴马对此事件的看法。奥巴马非常认真地倾听了两人各自的阐述，表现出了少见的谨慎。他苦苦思索了几天，最终也没有表示支持任何一方。
芝加哥大学法学院聚集了一群高智商、善于抽象思维的教授，每过几周，他们就会在教授室的一张圆桌上聚餐，并积极交流和讨论一段时间以来学生和他们自己关心的学术问题。但是奥巴马即使知道他们什么时间要进行这样的讨论，并且就在芝加哥，也很少去参加，但他的学生们依旧喜欢听他的课。
在芝加哥法学院的日子里，奥巴马开始关注政坛动向，并开始为自己将来踏入政坛积极地做着准备。
五、趁势而起，步入政坛
新婚生活的幸福，律师事务所工作的得心应手，芝加哥大学教学深受学生们的欢迎，事业和爱情双丰收的奥巴马并没有就此满足，因为奥巴马认为，凭借自己现在的地位和能力，只能帮助一小部分人，他希望自己登上一个更加广阔的舞台，那就是从政。所以，在此期间，奥巴马一直在默默地为自己进入政坛做着准备工作。
