克里斯汀 ·迪奥在一众好友的熏陶下，似乎已经远离了投身于绘画事业的初衷，他开始在音乐方面表现出更多的才华。雅克 ·邦金（Jacques Bonjean）曾经在他的笔下这样描述克里斯汀 ·迪奥和他的朋友们在一起时的情景：
一有时间我们就会到马克思 ·雅各布所住的那个位于诺莱大街的旅馆中去，马克思把那里称为他的宫廷。事实上，他多数的时候都住在卢瓦尔河谷的一个叫做圣 ·贝诺伊的美丽山村中，但是一旦他来到巴黎，他总会住在这个只能算作中档的旅馆中。一般情况下我们会在黄昏的时候聚集到这儿，那时候马克思可能刚刚结束他的谱曲，从楼上的房间中走下来，加入到我们中间来。音乐是少不了的东西。亨利 ·索格和克里格 ·普莱耶尔会在钢琴上互比高低，或者即席演奏和合唱。有些曲目是他们自己创作的，有些是他们的师傅萨蒂创作的。经常会有一位面容温和的年轻小伙子为他们伴奏，那就是克里斯汀 ·迪奥，他开始希望自己能够成为一名音乐家。
虽然克里斯汀 ·迪奥的志向发生了变化，但是隐藏在天性中的那些对于服饰和装扮的天赋总会不经意间就流露出来。在马克思 ·雅各布的 “宫殿 ”中，他们不仅兴致盎然地发挥着各自在音乐方面的天赋，而且还经常会举行一些化装舞会之类的狂欢，每当这个时候，克里斯汀 ·迪奥都会成为那个最忙碌和最受人称赞的人。好友们的服装都是由他来负责，尽管每个人所装扮的人物都各不相同，但是克里斯汀 ·迪奥却能够将每一个人的服装都搭配得最合适，让所有观众都为之倾倒。
不得不说，衣着打扮是克里斯汀 ·迪奥的第二天性，无论是童年时期在格朗维尔的狂欢节上产生的强烈的服装设计渴望，还是在外祖母马汀夫人的纵容下肆无忌惮地将自己的设想变成一件件新奇或者古怪的衣服。事实上，当时的克里斯汀 ·迪奥还不知道这些无意识迸发出来的灵感和激情到底会为他带来什么。一个连画家这一职业都会被认为有辱门楣的家庭，服装设计师这样卑微的职业更是克里斯汀 ·迪奥从来不会也不敢想的。
１９２５年的春天，迪奥家的长子雷蒙德 ·迪奥娶了一位同样叫做玛德琳的漂亮妻子。对这个新媳妇，母亲玛德琳非常满意，因为这个漂亮的儿媳妇不仅能够起到约束长子的作用，更重要的是随她一同来到迪奥家的，还有一笔价值不菲的嫁妆。
克里斯汀 ·迪奥依然过着如同以前一样的生活，把绝大多数的时间都投入到了与 “屋顶之牛 ”的朋友们的厮混之中，甚至已经忘记了自己在巴黎政治学院的学业。
终日在酒吧的生活已经让他们觉得厌倦，每当这个时候，克里斯汀 ·迪奥就会邀请他们到自己的家里去。他们在迪奥家奢华的客厅中筹备彩排，或者玩一些在莫里斯 ·迪奥夫妇看来神秘兮兮的猜谜游戏。他们还结伴到格朗维尔去旅行，然后在迪奥家的 “罗经点 ”别墅中昼夜狂欢。
克里斯汀 ·迪奥凭借服装设计的天赋吸引了很多的女孩子，特别是在一些重大的节日将要来临的时候，她们就会结伴来找克里斯汀 ·迪奥，向他咨询服饰搭配方面的问题。每当这个时候，克里斯汀 ·迪奥就会成为朋友们最嫉妒的那位，即便是最英俊的赛尔日 ·赫夫特勒都会被凄凉地晾在一边。
克里斯汀 ·迪奥经常为那些围绕着他的女孩子们画一些出席舞会的服装，并附带一些带有小提示的字条，上面经常会有一些诸如 “裙子的后面应该长一些，所以应该穿紧身上衣，而且要用一只手把裙子轻轻向上拢起 ”和“应该选用紫颜色的帽子搭配 ”之类的标注。
当克里斯汀 ·迪奥度过２２岁生日的时候，他发现自己为追求艺术所走的曲折路线似乎已经到了尽头。由于他把大量的时间都放到了音乐、绘画、化装舞会等上面，在巴黎政治学院的学业不可避免地被荒废了，几乎每一门课程都是红灯高挂，某些课程的教授甚至以为这名叫做克里斯汀 ·迪奥的学生根本就不存在。
克里斯汀 ·迪奥很清楚，自己不可能成为像父母所希望的外交家，因为那是和他的天性不相符的。他已经在这所全国驰名的政治学院中度过了三个年头，并且即将进入最后一个学年的学习。但从目前的成绩来看，他能够获得学位的希望就像在茫茫无际的海洋想要看到灯塔一样渺茫。他厌恶考试，为了逃避考试，他甚至想尽办法编造出各种各样稀奇古怪的理由。
１９２６年，他曾经给他的公共财政课教授写信说自己患上了严重的流感，无法起床，所以申请延期考试。教授很痛快地答应了，并且回了一封体贴入微、关怀备至的长信。可是等到下一个学年要考试的时候，克里斯汀 ·迪奥把那封信重新誊抄一遍再一次寄给他的教授。神奇的是，这位教授竟然早已经忘记了克里斯汀 ·迪奥曾经给他写过同样的信，依然用关怀备至的口吻写了一封回信。事实上，克里斯汀 ·迪奥经常将同一封信寄给所有课程的教授，但令人匪夷所思的是，几年中竟然没有一个教授揭穿他。
１９２７年的整个学年，克里斯汀 ·迪奥为了参加伦敦芭蕾舞剧枟哦，黑夜枠的首演，以及很多场音乐会和舞会，落下了所有课程，加上他之前所落下的那些课程，无论他有什么理由，都不可避免地要留级一年才能够补回那些课程。但是，克里斯汀 ·迪奥对于留级一年的命令充满了抵触情绪，因为他从来都不认为再浪费一年的时间在这个令自己生厌的地方能够得到什么益处。于是，１９２８年初，他在给巴黎政治学院教务行政机构的一封信中毅然决然地写上了 “我要退学”的语句。
这次，克里斯汀 ·迪奥所要面临的困境要比４年前的那次更加严重，但此时的克里斯汀 ·迪奥也不是４年前那个任由父母指引的孩子。事实上，他已经做好了迎接家庭中那场狂风暴雨般的责难的准备。
果然，当莫里斯 ·迪奥夫妇得知克里斯汀 ·迪奥的决定之后，愤怒得无以复加。但是面对已经２２岁的儿子脸上那种执拗的表情，似乎已经感知到这件事已不是他们所能操控的了。
母亲玛德琳感到很失望，她以为能欣喜地看到自己最钟爱的二儿子如己所愿成为一位出色的外交家，但是克里斯汀 ·迪奥却把她的希望摔得支离破碎。莫里斯 ·迪奥更是沮丧不已，大儿子雷蒙德虽然已经在家族企业的巴黎总部中工作了几年，但是从他的表现中丝毫看不出他有能力接管家族的生意，现在二儿子又顽固不化地走上了一条注定境遇悲惨的艺术道路，第三个儿子又性格孤僻，不擅人际交往。只可怜自己辛辛苦苦奋斗了半辈子，打拼出一份偌大的家业，到头来却找不到一个合格的接班人。莫里斯 ·迪奥在失望的同时也产生了深深的无助感。事到如今，也只能任由克里斯汀 ·迪奥去追求所谓的艺术。
退学之后的克里斯汀 ·迪奥曾经打算成为博物馆的管理人员，或者是到巴黎古文学院继续学习，但是这两个计划都被盛怒之下的母亲玛德琳一口回绝了。事实上，母亲玛德琳已经严重地混淆了社会成功的标志，她只看重那些有权势有地位的职业，而将建筑师、手工业者、女装设计师、小店店主等都看成是不入流的、有损家庭声誉和地位的职业。
在这种情况下，克里斯汀 ·迪奥又回到了无所事事的生活状态之中，经过一段时间的沉寂之后，他那种对绘画的痴迷又被重新激发出来。他开始日复一日地逗留在巴黎的各种画廊之中，如果遇到特别喜欢的画作，他会不惜重金将它们购买回来。而此时，克里斯汀 ·迪奥那些才华横溢的朋友们已经成为巴黎上流社会中被热烈追捧的人物。
值得一提的是，在这一段时间，克里斯汀 ·迪奥遇到了巴黎的顶级女装设计师保罗 ·波烈（Paur Poiret），后者让他惊愕地看到，原来服装设计师这一职业竟然能够将创造性的观念和许多艺术的理念融会贯通。
１９２８年前后，保罗 ·波烈所设计的蕴含东方神秘风格的女装在巴黎及整个欧洲时尚界引起了一片轰动，他也被誉为巴黎的 “时尚之王”。被上流社会的贵妇人和小姐们所喜爱的保罗 ·波烈式服装不仅为他带来了巨大的名誉，同时也为他带来了巨额的财富。在巴黎的塞纳河下游，停泊着三艘庞大而豪华的游艇，它们的名字分别是 “爱”、 “愉悦 ”和“骄傲”，这是保罗 ·波烈亲自起的名字。
克里斯汀 ·迪奥曾经有幸随同亨利 ·索格、马克思 ·雅各布等朋友被邀请到保罗 ·波烈那艘被改装成宽大餐厅的游艇中去参加聚会。对克里斯汀 ·迪奥来讲，这是他第一次遇见一个把自己视为创作者和装饰艺术大师的女装设计师。在此之前，他做梦都不会想到，这样一种职业会和他这样出身的年轻人有什么关系。可以说，正是保罗 ·波烈的出现开启了克里斯汀 ·迪奥心中一扇隐秘的门，虽然在当时他只是对保罗 ·波烈在服装设计上所取得的成绩和名望产生了羡慕，并没有去认真考虑要从事这样一种势必会被家庭禁止的职业。但是，不可否认的是，这个微不足道的 “种子 ”将会在若干年后结出丰硕的果实。
终于，克里斯汀 ·迪奥下定了决心要成为一家艺术画廊的管理者，其中，他的朋友雅克 ·邦金起到了很重要的作用。雅克 ·邦金曾经是一位钻石商人，后因经营不善加上国际钻石市场的动荡，致使他赔了不少钱。后来他在巴黎开了一家书店，合伙人是莫里斯 ·萨克斯，专门出版原版带插图的作品。但是莫里斯 ·萨克斯后来被香奈儿请去担任其图书馆的馆员。雅克 ·邦金一直对艺术品非常热爱，当他得知克里斯汀 ·迪奥有意开一家画廊的时候，就找到了他，想要成为克里斯汀 ·迪奥的合伙人。
克里斯汀 ·迪奥对于雅克 ·邦金的加入非常高兴，因为这样的话他就有了更大的把握来说服父母亲同意他的要求。事实上，克里斯汀 ·迪奥对于取得父母亲的支持实在是没有多大把握，他甚至已经做好了当面被他们臭骂一顿的准备，但令他不敢相信的是，当他把自己的意图同父母亲说明之后，他们竟然没有很愤怒。经过多番的深思熟虑，莫里斯 ·迪奥夫妇觉得这倒是一个可行的方法，虽然在母亲玛德琳看来，开画廊和杂货店并没有什么区别。莫里斯 ·迪奥夫妇决定满足儿子的这一愿望，于是父亲从家里的积蓄中拿出一些钱来交给克里斯汀 ·迪奥，作为他创业的启动资金。
这件事情进展得如此迅速，甚至当克里斯汀 ·迪奥和雅克 ·邦金的画廊在香榭丽舍大街３４号一条巷子的底端开业的时候，克里斯汀 ·迪奥还以为这是自己的一个梦境。由于母亲玛德琳不允许自家的名字出现在店铺的招牌上，所以这家画廊只能以 “雅克 ·邦金 ”命名。
画廊的成功开业让克里斯汀 ·迪奥看到了光明的前景，起码他不用为了屈从于父母的意志去接受那些自己所厌恶的东西。站在画廊的门前，克里斯汀 ·迪奥望着东方正在冉冉升起的朝阳，他以为自己的人生也会像那个朝阳一样，但是他不知道，接下来，他将迎来整个人生中最黑暗的一段时期，一系列的噩运将会接踵而至。
