在与蜘蛛大战的第二天，比尔博和矮人们决定拼尽最后的力气，在饿死或渴死之前，再探一次出去的路。他们爬起身来，朝着以八票对五票被认定是小径的方向踉踉跄跄地前进，但是他们一直也没能发现自己是不是走对了。森林中一如既往的那种昏暗的白天又缓缓地蜕变成了漆黑的黑夜，然而正在此时，许多火把的光突然出现在他们周围，如同几百颗红色的星星。森林精灵们拿着弓箭和长矛跳了出来，命令矮人们停下。
他们根本就没想过要抵抗。即使矮人们不是身处这种筋疲力尽的状态，他们其实也很高兴被抓，因为，他们身上惟一的武器就是小刀，这和精灵们能在黑暗里射中小鸟眼睛的弓箭根本无法对抗。于是他们老老实实地停了下来，坐在地上等着——只有比尔博是例外，他飞快地戴上戒指，躲到了一边。也正是因为这样，当精灵们将矮人们绑成一长串，一个挨一个，整队清点的时候，他们没有发现，也没有点到霍比特人。
精灵们擎着火把，领着他们的俘虏在森林中行进，一点也没有听见或感到比尔博随着火光跟在他们的身后。每个矮人都被蒙住了眼睛，不过其实蒙不蒙也没什么两样，因为即使是睁着眼睛的比尔博也弄不清他们是在朝什么方向行走，况且，他和矮人们连出发地点的方位也还一无所知呢。比尔博使尽全力方能勉强跟着火把前进。矮人们虽然又病又累，但精灵们还是毫不客气地赶着他们用最快的速度前进，因为国王命令过他们要尽快赶回。突然，火把停了下来，霍比特人在他们开始过桥之前刚好赶上了他们。这就是越过宫殿门口河流的桥梁，桥下的水又黑又深又急，桥对面是几道门，门后是一个巨大洞穴的入口，洞穴直通向一面覆满苍翠树木的山坡。坡上的山毛榉一直延伸到河岸边，直到把树根伸进河水中。
精灵们推着俘虏走过桥，跟在后面的比尔博却迟疑了。他一点儿也不喜欢山洞洞口的样子。他在心中挣扎了好久，才决定不能抛下朋友们，并赶在最后一名精灵身后走进洞去。他刚一进洞，大门就当的一声关上了。
洞穴里的通道点着红红的火把，精灵卫兵们边走边唱，通道蜿蜒曲折，回响着卫兵们的歌声。这些通道和半兽人城市中的不同，比他们的要小，没有那么深入地下，空气也清新一些。精灵国王坐在大厅中，大厅的廊柱都是从石头中砍削出来的，国王的宝座是一把雕花的木椅。由于时序已来到秋天，所以国王头顶戴的是一顶野莓和红叶编成的王冠。在春天，他会戴由林中花朵编成的花冠。他手中拿着的是一根橡木雕成的权杖。
俘虏们被带到国王面前。虽然他板起脸来望着他们，但看见他们衣衫褴褛，身心疲惫，还是命令手下给他们松了绑。“反正在这里也不需要绳索，”他说，“人只要带了进来，就绝对无法从我的魔法大门逃脱。”
他花了很长时间，仔仔细细地盘问了矮人们，问他们在做什么，要到哪儿去，又是从哪儿来的，不过并没有能得到多过从梭林那里得来的信息。矮人们个个犟头倔脑、怒气冲冲，连面子上的礼貌都不想装。
“国王啊，我们到底做了什么？”剩下这些人中最年长的巴林问道，“在森林中迷路，又饥又渴，还堕入了蜘蛛的陷阱，这难道犯了罪吗？这些蜘蛛难道是您豢养的野兽或宠物，杀死它们便触怒了您吗？”
这样的质问当然使国王恼怒无比，他回答道：“未经许可在我的领地里闲逛就是犯了法。你难道忘记了，你们是在我的国度里，使用我的同胞所铺设的道路吗？你们难道不是三次在森林中追逐、骚扰我的同胞，并以你们的骚动与喧哗惊醒了森林中的蜘蛛吗？在你们惹下这么多麻烦之后，我自然有权知道你们的来意，如果你们现在不愿意说，我就把你们关进牢里，一直关到你们学会讲道理和礼貌为止！”
然后，他就命令将每个矮人都关进单独的牢房，给他们食物和饮水，但严禁他们走出牢门一步，直到他们之中至少有一个肯告诉他他想要知道的事情为止。不过，他并没有告诉众人梭林也被他关了起来，这是稍后才由比尔博发现的。
可怜的巴金斯先生——这可真是一段漫长而又难熬的时间啊！他独自一人住在那个洞穴中，躲躲藏藏，一直不敢拿下戒指，即使是躲在最黑暗、最偏远的角落时，也几乎不敢睡觉。为了打发时间，他开始在精灵国王的宫殿中到处转悠。大门虽然被魔法封锁了，但只要他速度够快，有时候还是能出得去的。大群的森林精灵，有时在国王的带领下，会骑马出去打猎，或是去森林中和东方的平原那里办事。只要比尔博身手够灵活，他可以跟在他们身后偷溜出去，尽管这是很危险的。不止一次，他差点在最后一名精灵走出去的时候被大门夹住。但他不敢走到精灵们中间，因为他的影子（虽然在火把照耀下显得很细，而且摇摆不定）会在光线下现形。而且，他也害怕因为被撞而遭发现。在不多几次的出门经验中，他也没有什么新发现。他不愿意舍弃这些矮人，事实上，如果没有他们，他也不知道该往何处去。他不可能徒步跟上狩猎的精灵，因此从来也没能找到离开森林的路。每当他偷溜出洞穴的时候，都只能孤苦无依地在森林里面来回转悠，担心会迷路，苦苦地守候回去的机会。他不会狩猎，因此在洞外只能挨饿，而在洞里倒还能趁人不注意，靠着从仓库或桌上偷来的食物维生。
“我就像一名永远逃不走的飞贼，只能日复一日地在同一间屋子里面偷东西！”他想，“在这场倒霉、疲惫而又难过的冒险中，这真是最无聊、最难熬的一段了！我真希望能回到自己的霍比特洞府，坐在温暖的炉边，沐浴在油灯的光芒里！”他也经常希望能想办法给巫师送去求救的信息，但这当然是完全不可能的。他不久就意识到，如果必须要做点什么的话，只能靠巴金斯先生自己来做，而且是单枪匹马、独立无援地来做。
最后，在过了一两个星期偷偷摸摸的日子之后，他通过对卫兵的监视与跟踪，利用一切能得到的机会，终于查出了所有矮人被囚禁的地方。他发现了位于宫殿中十二处不同地点的关押他们的牢房，而且在经过一段时间之后，也摸熟了整个宫殿的地形与方位。出乎他意料的是，有一天，他从偷听守卫之间的交谈发现，还有另外一个矮人被关在一处特别幽深、特别黑暗的牢房里，他当然立刻就猜到这个矮人是梭林，而且不久就发现自己的猜测是正确的。最后，在经历了许多困难之后，他终于在四下无人的时候找到了那处地方，和矮人首领说上了话。
梭林情绪沮丧，已经连对自己的不幸发怒的劲头儿都没有了，甚至已经开始考虑要把宝藏和探险的事对国王和盘托出了（由此可见他的情绪有多低落），而就在这时，他从钥匙孔里听见了比尔博细小的声音。他简直不敢相信自己的耳朵，然而没过多久他就确定了自己没有弄错。他走到门口，用压低的声音与门另一边的霍比特人说了半天的话。
比尔博秘密地把梭林的讯息传递给了每个被单独囚禁的矮人，告诉他们梭林也被囚禁在附近，叫大家不要把他们此行的目的告诉国王，而大家在梭林的讯息传到之前，也没有一个人招供的。这是因为，梭林在听了霍比特人是如何从蜘蛛手中救出他的伙伴之后，重新振作了起来，决定顶住压力，不靠许诺给国王分一份财宝来换取自己的自由，除非所有逃跑的希望都已破灭，或是了不起的隐形人巴金斯先生（此时他已经对霍比特人敬佩有加了）彻底想不出聪明的计划来了。
其他的矮人在接到讯息后都对此表示同意。他们都觉得，如果被森林精灵占去一部分的话，自己的那一份宝藏（虽然他们此时身处困境，而且还有恶龙等着要征服，但他们已经认定宝藏是属于自己的了）一定会大幅缩水，再说他们全都十分信任比尔博。瞧，甘道夫所预言的果然发生了吧！或许这也正是他离开他们的原因所在。
比尔博呢，他一点儿也没有矮人们那样对未来充满希望。他并不喜欢被所有人倚赖的感觉，他希望巫师能在身边。不过，这样想是没用的，他们之间说不定隔了有一整片黑森林呢！他坐下来想了又想，脑袋都快想爆了也没想出什么好主意来。一枚隐形戒指的确是件不错的宝物，但要靠它救出十四个人就有点不够用了。不过话又说回来了，你们肯定已经猜到了，他最后肯定救出了所有的同伴。没错，下面就是他怎么办到的过程。
有一天，比尔博正在四处探看的时候，发现了一件非常有趣的事情：施了魔法的大门并非是洞穴的惟一入口。在宫殿地势最低的地方有一条河流流过，最后越过入口处的斜坡，在东方和密林河汇流，而在这道地下水流出洞穴的地方有个水门。那里的洞顶十分低矮，和水面挨得很近，在那儿装了可以直落河床的铁闸门，以防有任何人从这里进出宫殿。不过，这道铁闸门经常是开着的，因为这里是他们的交通要道。如果有任何人从这一边进来，他会发现自己身处在一段黑暗粗糙、直通地底的隧道。不过在隧道经过洞穴下方的某处，隧道的顶上被凿开，装了结实的橡木活板门，一直向上通到国王的酒窖，那里放的除了酒桶还是酒桶。因为森林精灵们，尤其是他们的国王非常喜欢喝葡萄酒，而他们住的这一地区没有种植任何葡萄，葡萄酒和其他的货物，都是从很远的地方运来的，来自他们南方的同胞，或是遥远平原上的人类酒庄。
比尔博躲在一个最大号的桶后面，发现了这些活板门的存在和它们的用处。从国王仆人们之间的交谈，他知道了葡萄酒等货物，都是从长湖沿着河流逆流而上或是走陆路运过来的。听起来，那里还有一座相当繁华的人类城镇，这座城镇建在湖中，靠着桥梁对外交通，以此保护小镇免受各种敌人（尤其是来自山中的恶龙）的攻击。这些桶子就是从长湖沿着密林河运上来的。这些桶子常常被绑在一起组成大木筏，用篙或桨划上来；有时则装在平底船上运来。
等桶子卸空以后，精灵们会将其从活板门丢下来，打开水门，桶子就会浮在水面上，沿河水一直流到下游一个河岸突出之处，靠近黑森林的最东缘。那里，有人会把桶子收拢，将它们绑到一起，漂回湖心小镇，即靠近密林河流入长湖的入口。
比尔博坐在地上，盘算着这道水门是否能用来供他的朋友们逃脱。最后，他脑子里渐渐有了一个铤而走险的计策的雏形。
晚餐已经送到了囚犯们那里，守卫们沿着隧道离开，把火把的光芒也一起带走，把一切都重新抛回到黑暗中。比尔博听见国王的总管在向守卫队长道晚安。
“跟我来吧，”他说，“尝尝刚送来的新酒。今天晚上我有得忙了，要把酒窖里的空木桶都清理掉，所以我们俩先喝一杯，好有力气干活儿。”
“好嘞！”守卫队长笑着答应道，“我和你一起去尝尝，看看这酒够不够格上国王的餐桌。今晚上有场宴会，要是送上的是烂酒可不行！”
闻听此言，比尔博不由得心头一阵猛跳，因为他发现好运果然还是跟着他的，他马上就有机会来试一试他那个铤而走险的计划了。他跟着这两名精灵，看到他们走进一个地窖，在桌边坐了下来，桌上放着两个大杯子。很快，两个人就有说有笑地喝起酒来。当时跟着比尔博的运气还不是一般的好，因为只有非常有劲的酒才能够让森林精灵喝醉，而这桶酒看来是产自多温尼安大酒庄的葡萄酒，很容易上头，不是平常给仆人和士兵喝的淡酒，而是专供国王宴会上用的，需用小杯啜饮，不能用总管的大杯牛饮。
没过多久，守卫队长就开始耷头耷脑了，最后趴在桌上睡死过去了。总管根本没注意到对方，继续在那里说着笑着，但不久他的脑袋也耷拉到了桌上，后来他也睡着了，靠在他朋友身边打起鼾来。霍比特人悄悄溜了进去，队长身上的钥匙立刻就到了他手里，比尔博沿着过道飞快地朝各处牢房奔去。这一大堆钥匙坠得他胳膊沉甸甸的，即使比尔博戴着戒指，他还是感到提心吊胆的，因为钥匙时不时地会不可避免地互相撞击，发出“叮铃当啷”的声响，每次都把比尔博吓得浑身一震。
他首先打开了巴林的门，等矮人一出来，他又小心翼翼地把门重新锁好。巴林有多吃惊你完全可以想像得到，但得以离开狭小而又令人厌倦的石牢让他很是高兴。他想要停下来问些问题，了解一下比尔博想做什么，以及整个的计划。
“现在没时间！”霍比特人说，“你只管跟着我就行了！我们一定要集合在一起，绝对不能冒险分散。要么不走，要走就得大家一起逃出去，这是我们最后的机会了。如果我们被发现了，天知道国王接下来会把你们关到哪里去，而且我估计还得给你们戴上手铐脚镣。别争了，听话！”
然后，他就一个接一个地把伙伴们救了出来，最后，他的身后聚齐了十二个人——大家的动作都有点木，那是因为他们置身黑暗，长期处于监禁之中。每当他们之中有人在黑暗中撞到了别人，或是咕哝和小声说话，比尔博的心就怦怦直跳。“这些爱吵吵的死矮人！”他自言自语道。不过一切进行顺利，一路上没有遇到任何守卫。事实上，那天晚上在外面的森林和上面的大厅里都在举行盛大的宴会，国王几乎所有的手下都在饮酒作乐。
踉踉跄跄地走了好一阵之后，他们终于来到了梭林的牢房，它位于宫殿的最深处，幸好离酒窖还不算太远。
