巴维尔的杂货铺经营一直不见红火，他经过慎重考虑之后，就决定让儿子们离开杂货店，去接受教育。
1867年，安托沙和哥哥尼古拉先是去了一所希腊教会，因为巴维尔觉得，既然希腊富商控制着塔干罗格，就应该参与他们的活动。其实妻子是希望把孩子送进俄语学校学习的，但巴维尔没有听从妻子的建议。
弟兄俩在希腊教会学校里过得很不开心，也没有学到多少东西。直至1868年8月23日，安托沙才按照母亲的心愿，穿着海军蓝、金属纽扣的制服去了塔干罗格俄语语法学校的预备班学习。学制8年，学生们被列入彼得大帝在一个半世纪前创立的著名的14级“学籍表”的最后一级，这就意味着他们可以直接进入大学。
安托沙在那里读到四年级时，在创作自己“剧院”剧本的同时，也在尝试最初的文学创作。
当时，高年级的学生编辑出了一类叫《小星》的手抄本刊物，安托沙便很大胆地投去稿件。
编辑同学见了这个小同学的来稿后，惊喜地对同伴们说：“大家看哪，这个小同学写得真不错呢！”
大家看了以后也纷纷表示：“嗯，确实有点才气。”于是，安托沙的稿子被登在《小星》的显眼位置上，而且时时接到刊物向他的约稿。
在语法学校的所有老师中，神学教员波克罗夫斯基是最受学生们爱戴和尊敬的。这位教员性格开朗，风趣幽默，和学生们亲密融洽。
波克罗夫斯基在教学中反对烦琐的哲学，在教学方法上非常有独创精神，安托沙被他深深地吸引住了。
波克罗夫斯基酷爱文学，他在课堂上经常就哲学、历史和文学问题发表议论，大谈普希金、莱蒙托夫、歌德、莎士比亚……
波克罗夫斯基按希腊文把安托沙的“契诃夫”读为“契洪特”，当他发现安托沙是个很有幽默感的天才时，就建议他去阅读莫里哀、斯韦夫特、谢德林等大师的著作。
有了这样一位引路人，安托沙也尝试着开始写小品和诗歌。他曾经写过一首诗，诗中对季雅科诺夫进行了辛辣的嘲笑和讽刺，表达了对现实社会统治的压迫和反抗。这首诗在学校里立刻引起了不小的轰动，同学们开始争相传阅他的作品。
随着作品数量的增多，安托沙又产生了一个大胆的想法：“与其向他们投稿，还不如自己办个刊物什么的好。”于是，他经过深思熟虑，主办了一份以《口吃的人》命名的幽默报纸。
在自己创办的报纸上，安托沙终于可以自由驰骋于笔端，他以其独到的笔触，满怀激情地把身边熟悉的一些典型现象和事件刊登出来，呈现在读者面前。
安托沙没事的时候就到城里四处闲逛。他对一切都是那么感兴趣：一只翘着尾巴游荡的狗；一家人在棺材后面痛哭的出殡行列；装卸工人的争吵；酒醉人的痛哭；怀抱婴孩的乞讨妇女；吆三喝四的店铺老板，等，这一切都是他一天中值得回味的事情。
当夜色降临，人们都已进入梦乡的时候，他喜欢躺在床上，独自遐想。他的思绪就如同回到了街上，眼前出现见过的一个个面孔，一个个表情。
他还常去公墓，辨认墓碑上的碑文，思考在这里安息的数百个陌生的人，生前有着怎样的人生，怎样的命运。
他把一切生活中的所见所感全都写在了文章里，在文章中他观点鲜明，却不失讽刺和幽默的风格。
《口吃的人》不仅在学校里大受欢迎，而且还传到了校外，整个塔干罗格城的人都知道了巴维尔家的老三办了一份幽默的娱乐报纸。
1875年，契诃夫一家迁入了新居，新屋子是巴维尔在安托沙的祖父留给他的一块地皮上建造起来的，位于康托尔斯卡亚大街。
为了把房子盖得像样些，尽管巴维尔事先已经精打细算了，但还是花光了家里的所有积蓄，而且他还向地方信贷互助社借了500卢布。为了还钱，他们把一部分房子租给了商业法庭的一个小职员加布里埃尔·帕尔芬季耶维奇·谢利瓦诺夫。
6月的一天，安托沙应邀去谢利瓦诺夫的兄弟家度假。那一天，天气炎热，走在路上，身上脸上都是热汗。安托沙实在受不了这鬼天气，他在烈日下跳进了冰冷的河水里游起泳来。
由于河水冷凉，加上在驿站整夜都没有睡好，安托沙得了急性腹膜炎，被送回了塔干罗格。这个病为他留下了一生都折磨着他的痔疮。
他在语法学校校医斯特兰夫的精心照料下，身体慢慢痊愈了。从此，安托沙发誓将来要做一名医生，来减轻更多病人的痛苦。
这年7月，19岁的亚历山大由于无法忍受父亲的独断专横，在与父亲吵翻后，只身一人去语法学校校长家里当上了家庭老师。
巴维尔知道后冲冠大怒，他写信对亚历山大进行斥责：
我很遗憾，你这么早就忘记了你的父母，我们可真是一心扑在你身上啊！为了养育你，我们不惜钱财，不顾身体。今后，我只要求你一件事，把你的性格改一改！对我们尊重一些，你自己也要懂得自爱。
亚历山大早就听厌了父亲的这些训斥，当他出色地通过了毕业考试后，没有征求父母意见，毅然去莫斯科大学读了数学系。
与大哥一样，17岁的尼古拉中学还未上完，也决定跟哥哥一起去莫斯科，1875年8月，他考进了莫斯科美术建筑专科学校。
巴维尔对两个逆子的大胆出走束手无策。
安托沙非常想念两个哥哥，经常与他们通信，诉说他们走后，父亲的严酷专制都强加在他一个人身上。并把《口吃的人》寄给两个哥哥。但是，亚历山大对《口吃的人》评价得一无是处，百般挑剔，他9月份给父母写信说：
请告诉《口吃的人》的作者，他的报纸不再像以前那样令人感兴趣了，它缺乏趣味。
安托沙的创作热情受到了严重挫伤。家业破产独守故乡
巴维尔虽然也竭尽全力，很精心地料理着店铺，但是收入却越来越少，甚至连盖房欠款的利息都付不起了。他不得不写信向莫斯科的亚历山大诉苦：
赚的钱一天比一天少，我忧心忡忡，失去了勇气，你妈妈和我不知道如何是好，唉，老老实实地赚钱是多么难呀！
而亚历山大回信却说，他们兄弟俩在莫斯科更可怜，穿着破旧的衣服，天天饿着肚子。
后来，巴维尔交不起孩子们的学费，只好让他们待在家里。10月10日，叶甫盖尼亚写信给两个儿子说：
安托沙和伊凡已经有一个星期没去上学了，学校要我们交钱，我们无法交付，昨天你爸爸去学校找校长谈了，他们同意伊凡可以不交学费，但是安托沙仍要留在家里，为了他和玛丽雅，我们必须交42卢布才行。我真的十分忧伤。
就在两个哥哥去莫斯科求学的第二年4月份，小杂货店在巴维尔的不善经营下，终于破产了。
巴维尔担心由于债务问题无法解决而被关进监狱，于是就想起了一个不是办法的办法。1876年4月3日，他瞒着家人，一个人偷偷地坐上了逃往莫斯科的火车。
逃亡的路显得那么漫长。他不知道自己怎么度过每分每秒，恨不得赶紧逃离这一切。
在车上，巴维尔极力地躲避着人们的视线，生怕被别人一眼就认出来，就好像人人都认识他似的。然而，最让他担心的还不只这些。
早些年的时候，他对待儿子的态度非常蛮横，时常不分青红皂白地训斥两个大儿子。现在，他落到这种地步，儿子会怎么对待这个已经年过半百、胡子花白而一事无成的父亲呢？
父亲出走以后，放高利贷的人几乎天天上门逼债，留在塔干罗格的孩子中，也只有安托沙能够帮助和安慰母亲。
母亲迫于无奈，只好开口向朋友们求救。但此时境况已经与以往不同了，他们一个个都像躲避瘟疫一样，连个人影儿都见不到。就连安托沙的亲叔叔也婉言回绝，推说手头拮据，掏不出一分钱来帮助他们。
就在这时，新屋的房客谢利瓦诺夫趁机用一种欺骗的手段，只用了500卢布就获得了契诃夫家的房产权。
房客所给的价钱，还不到房价的1/3.从此，在契诃夫家的大门上，钉上了一块写着别人姓名的铜牌。
家具也不得不拍卖了，于是叶甫盖尼亚只好在7月23日带着伊凡和玛丽去了莫斯科，只剩下安托沙还留在塔干罗格完成中学学业。
安托沙沦落到了无家可归的地步，谢利瓦诺夫——房子的新主人——出于过去的交情，只给安托沙留了一个角落居住。
为了支付自己的食宿费用，安托沙不得不给房主那个侄子皮埃尔·克拉夫佐夫当补习老师。
安托沙本来想拒绝这个掠夺了父母财产的人，但为了能完满地完成学业，他也只好接受条件，面对现实。
他很清楚目前的处境，只有自食其力，才能继续生活和学习。他想，等3年后拿到了文凭，就可以去莫斯科上大学了。这年，他还不到17岁。
他总算获得了向往已久的自由。然而，在这里，他再也看不见母亲的慈爱容颜，再也听不到兄弟们的欢声笑语，他又感到无限的寂寞和惆怅。
他在自己寄居的角落里，留下了一些值得回忆的东西：功课表、一个没了头的洋娃娃，还有墙上写着的歪歪斜斜的“尼古拉是傻瓜”……
追求已久的自由生活总算开始了，但随之而来的却是令人难以忍受的屈辱和贫穷。安托沙不但要过着赤贫的生活，还要饱受着人们对他父亲破产和出逃的嘲笑与指责。
但是，任何困难都压不垮他。他下定决心，独立谋生，打工糊口，保持着自己做人的尊严。他很能吃苦，也勇于承担责任，能为朋友牺牲自己的一切。他靠做家教维持自己的生活和学业，每个月可以挣到3卢布。
但是，为了这3个卢布，他必须步行许多路到城郊的家教馆去。秋天，郊外的路泥泞不堪，安托沙连一双厚鞋都没有。于是，他只好用破布包着脚去讲课。硬草根和尖利的石块经常把他的双脚扎破，流出血来。泥水的浸泡，更让人疼痛难忍。
但年幼而坚强的安托沙对这一切都默默地承受着，家教馆的家长和学生们都为他这种自强不息的精神而感动，就连谢利瓦诺夫也不得不尊重他，逐渐以平等的态度来对待他了。
因为谢利瓦诺夫在面对安托沙的时候，良心上总有些过意不去。这个不到17岁的年轻人沉静平和，谦恭有礼，态度直率，使他每当面对这个少年时，总也骄傲不起来。
安托沙一边读书、打工，一边抽时间到图书馆里去阅读更多的经典：比彻尔·斯托夫、叔本华、洪保德、雨果、塞万提斯、冈察洛夫、屠格涅夫、别林斯基……现在，他有更多的自由去思考，自身的文学修养也提升很快。
在这段艰苦孤独的岁月中，安托沙尤其对叔本华的哲学领悟最深，他用叔本华的话来激励自己：“是的，人不能低声下气地活着，要有骨气与尊严。”
而他从塔干罗格写给家人的信，全是一些开玩笑的话，这让母亲感到十分恼火。
1876年11月25日，叶甫盖尼亚在给安托沙的信中责怪说：
我们收到你寄来的两封信，全是玩笑和文字游戏……
她不理解，其实这种幽默正是一个人在最倒霉的时候表现出来的坚强和自重。
安托沙不但要靠自己的劳动来维持生活、交纳学费，而且还得帮助陷于困境的家庭。
叶甫盖尼亚在离开塔干罗格的头一天晚上，曾嘱咐安托沙在她走后卖掉家中仅有的几件东西，把变卖的钱寄到莫斯科去，并且要求他再添上一点自己挣的钱补贴家用。
在迟迟没有接到安托沙寄来的钱时，母亲写信催促说：
那些天，我们家只剩下4个卢布用来吃饭和买灯油。我们等着你寄钱来，日子太难过了。也许你不相信我们所说的情况，玛丽雅没有皮袄，我没有毛皮鞋，我们只好待在家里，我也没有缝纫机做活挣钱。我们睡在冰冷屋子里的地板上。
明天是26号了，不管从哪儿借，也要交付13个卢布的房租，否则房东就要撵我们了。真是烦死人了。快点来信，看在上帝的份上，快点把钱寄来吧！别让我愁死了……
同时，大哥亚历山大也来信说：
我们的生意很不景气，父亲一直没有找到工作，人也衰老了；母亲像支残烛，一天天熄灭下去，妹妹卧病在床……我们把老本吃光了。没有别的事，全是老问题，我们已经没有什么东西可以拿去典押了……
当安托沙读完这些信，他的内心说不出是什么滋味，真是心如刀绞。
他立刻卖掉了家里留下的所有家什，然后以最快的速度把钱寄给父母。他又到处去给人家补习功课，想尽快多挣些钱来寄到莫斯科的家里。
支撑家庭危机
1877年复活节假期，安托沙收到了亚历山大寄来的一张去莫斯科的火车票，于是马上到莫斯科去探望家人。
莫斯科是多么美丽而文明啊，安托沙心中一直对它无限向往。但是，他们一家的生活却很惨。
一家人租住在一个偏僻的角落里，而且是一间比街面更低的又小又暗、又潮又冷的半地下室。从小小的像通气孔的窗口望出去，看不到阳光和天空，只能看到大街上来往行人的腿脚和路面上飘来飞去的纸屑灰尘……
安托沙感到无比压抑，然而家里的状况则更让他伤心：父亲仍然失业，整天烦躁，脾气更坏了；母亲仅仅半年多就有了白发，脸上多了许多皱纹；14岁的妹妹玛丽雅无钱上学，待在家里打理家务；还不到12岁的小弟米舍尔穿着单薄的衣服在莫斯科的冰天雪地里生活而奔波；两个哥哥在外面教点书，替别人抄抄写写，合伙出点小画报挣点钱。但是，他们经常在外面喝得大醉，回到家里就和父亲争吵，而对家里的困难则不闻不问。
莫斯科之行，使安托沙心里更焦急和难过。他回到塔干罗格后，更是努力四处给人补课。
安托沙很穷，但当他知道有一个同学比他的生活还苦的时候，便主动提出两人轮流去教学馆，平分一个月3卢布的所得。
房东的侄子皮埃尔是安托沙的学生，对他很好，皮埃尔的父亲是顿河流域的地主，每年暑假皮埃尔都邀请安托沙到自己家的庄园度夏。安托沙在那里学会了打枪、狩猎和骑马。而且，在那里他还看到了开挖煤矿和修建铁路，听到了吊桶落在矿井的声音和火车的“隆隆”声响，并且还亲眼看到过货车车厢与火车头脱钩溜下坡去的场面。
中学的最后3年，安托沙生活中的主要内容就是读书，他如饥似渴地博览群书，广泛涉猎社会科学和自然科学著作，甚至向大哥索取大学的理科教材。
在思想的迅速成长时期，安托沙更醉心于音乐和戏剧，经常到市立公园听免费露天音乐会。安托沙往往在树影花丛下欣赏一支支世界名曲。
在独立生活的3年中，安托沙写了不少习作，登在学校的杂志上，他还把这些作品寄给两个哥哥，征求他们的意见。
安托沙从不抱怨，他认为自己前进的道路上铺满了玫瑰，他不仅坚持自我教育，而且也特别注意关心教育自己的兄弟和妹妹，从思想上去教育开导家人，使他们成为独立自主的人。
1879年4月，给14岁的小弟米舍尔写了一封信，可谓用心良苦、语重心长：
亲爱的弟弟米舍尔：
正当我心情十分沮丧，倚在大门口打呵欠时，接到了你的信。从这一点你可以想象这封信是多么受欢迎，它来得太及时了！你的字写得很好，而且全篇信里也找不出一个语法错误。
但是，你的信有一点我很不喜欢。你为什么把自己说成是“微不足道的渺小的兄弟”呢？你知道吗，应该在什么地方意识到自己的渺小呢？在上帝面前，在智慧、美和大自然的面前，可能是渺小的，但不是在人的面前。在人的面前，你应该意识到自己的尊严。你是诚实的人，难道不是吗？
因此，你要把自己看成是一个诚实的人。要记住，一个诚实的人从来就不是一个渺小的人。别把谦逊和自卑混为一谈。
你在看书，这很好啊！保持这种良好的习惯吧，日久天长，你就知道这个习惯的作用了。
你读读下面几本书吧：《堂吉诃德》，好小说，人们几乎把他和莎士比亚并列。如果我的兄弟们还没有看《堂吉诃德》和莎士比亚的《哈姆雷特》，那我一定要劝他们读读。如果你想读一本生动有趣的游记，那就去读冈察洛夫的《巴拉达号战舰》吧……
后来，安托沙在寄给大哥亚历山大和二哥尼古拉的一封信中，强调必须克服自己小市民的自卑感。因为他知道，从祖父那辈到父亲这种状况，都难免会加深兄弟们心中的自卑感。而他要努力彻底消除他们兄弟们身上的这种习性：
必须克服小市民的习性，必须有意志力，必须为此日以继夜地劳动，不断地读书和钻研，才能把自己身上的奴性挤出去，一点一滴地挤出去。
我们的周围是一个十分阴险狠毒的世界，在这种生活环境中，不尊重自己，奴性十足，忍气吞声的人，生活是多么糟糕和无聊！
安托沙怀念母亲，在给母亲的信中，总讲一些好听的笑话，想以此尽量使老人振作起来，减轻点精神压力。
而作为一位慈爱的母亲，叶甫盖尼亚除了对儿子寄予希望的轻责之外，更多的还是表达对身在故乡、孤苦伶仃的儿子安托沙的深切担心与想念之情：
你快来吧，我每时每刻都祈求上帝让你早点来。你赶快中学毕业到莫斯科来吧，我们已经等得不耐烦了。而且一定要进医学系。我再说一句，安托沙，如果你真的热爱劳动，莫斯科是永远不愁找不到工作的。
我总觉得只要你一来，我们的日子就会好过一些了。
巴维尔却和妻子不一样，他已经对几个儿子完全失望了，说：“安托沙来了也会和他两个哥哥一样，成天只知道出去游荡，一点正经事也不干。”
叶甫盖尼亚坚信安托沙是个好孩子，她大声反驳丈夫说：“安托沙和亚历山大、尼古拉不一样，他不会出去乱窜，他爱劳动！只要劳动，在莫斯科就能挣到钱！”
接到母亲的信后，安托沙深深地感到了自己对家庭的责任和义务。
1879年夏天，他以优异的成绩中学毕业。但是毕业后，他却没有急着马上就去莫斯科。而是在塔干罗格城四处奔了一个夏天，请求市政府能够给他发放十分难得的奖学金。
这种奖学金每年只有一个名额，它是由塔干罗格市特殊设立的，由塔干罗格市参议会发放给在中学学习成绩优异，而且将继续在高等学校求学的塔干罗格市的学生，每个月25卢布。
安托沙的努力没有白费，他终于以优异的成绩，并加上诚恳的态度和不卑不亢的人格力量，获得了渴望中的奖学金。
而且在开学前，他一次性从参议会领到了过去4个月的100卢布奖学金！
8月6日，安托沙怀着激动和快乐的心情，与两个同学踏上了开往莫斯科的火车。一声长鸣，火车载着安托沙的希望和梦想，风驰电掣地向西驶去。
在市政府签发的正式迁移许可证上，像所有俄国人在更换居留地时所作的那样，他填写了如下各项：
年龄：19岁；头发和眉毛：浅栗色；眼珠：栗色；鼻子、口、颏：无异像；脸型：略长，浅肤色；特征：发下前额有一伤疤。
安托沙把头贴在车窗上，百感交集地望着不断远去的塔干罗格，心里默默地念着：“再见了，塔干罗格！再见了，少年时代的伙伴！再见了，我的故乡！”
下车后，安托沙让两个同伴过两天来找他，自己辗转来到了他的家人挤住的地下室。当他到了家门口下车时，正好迎面碰上弟弟米舍尔坐在门槛上晒太阳。这孩子起先没认出他来：哥哥变化太大了，两年中，一个胖乎乎的少年一下变成了一个细高个的大人，面目清秀，但两颊苍白。穿着一套不合身的破旧服装，戴着一顶太小的圆帽，留着长发，嘴唇上蓄着一撮稀疏的胡须。有点像和善的、目光深邃的基督教徒。
“基督”用圆润的嗓音低声问：“你好吗？米舍尔·巴甫洛维奇！”
只到这时，米舍尔才意识到哥哥站在了自己面前，他兴奋地叫了起来：“安托沙来了！”然后急忙跑回屋里。
全家欣喜若狂，一起扑向安托沙，拥抱、喊叫。母亲在圣像前画了十字，叫米舍尔去给父亲发电报。父亲很快就回来了。
但是，安托沙一进入那窄小的房屋空间，与家人团聚的欢乐顿时化为乌有。
而且，安托沙也了解到了家里的真实情况：父亲年老体弱，最近刚刚找到一份为纺织厂看仓库的活，一个月30卢布，食宿用掉后就剩不下什么了；亚历山大在外面独自闯荡，时好时坏，本来他不缺少才华和学问，但是由于种种原因，一直没有机遇展示，从而心灰意懒，借酒浇愁，还学会了撒谎；尼古拉绘画、音乐上很有天赋，但是性情懒惰，体弱多病，而且染上了抽烟酗酒的毛病；伊凡与哥哥们相反，打算当个小学教员，他沉默寡言，勤奋好学，老成持重；米舍尔和妹妹都由于交不起学费而辍学在家……整个家一盘散沙，没有一个主心骨，死气沉沉，没有一点勤奋向上的朝气。
安托沙下定决心：我决不仿效亚历山大，为了个人而置全家的苦难于不顾。我要把这个家支撑起来，拯救我的家庭！
他首先想到：先把父母都接到家里来，他们年纪都大了，不能在外面再干繁重的工作，应该过安稳的日子了；然后给弟弟妹妹交上学费，让他们尽快恢复学业；对两个哥哥，能帮多大忙就帮多大忙，尽力去发挥他们的才能，使他们重燃生活的希望……
一个月后，安托沙用他的奖学金在莫斯科的科波格伊斯基大街租了一栋有5个房间的楼房。这里宽敞明亮，还带有长满树木的花园，阳台前是一大片草坪。
叶甫盖尼亚喃喃自语道：“我早就说过，安托沙一来，我们的日子就好过了！”
安托沙的到来，不仅仅是带来了100卢布的奖学金和两个寄宿学生每个月60卢布的房租，给家里增添了一些收入，更重要的是他给全家带来了欢乐和力量。
安托沙勇敢沉着地挑起了一家之主的重担。父亲一开始有些不适应，甚至有些失落和生气，但后来只好默认了。但安托沙依然尊重父亲。
安托沙深信说服胜于威胁，他要以自己的行动为大家作出表率。他宣布，一周里他负责一天家务，其他几天由弟妹们轮流负责。对年幼的米舍尔，安托沙则温和地规劝他应该穿着整齐，不要说谎，在任何情况下都应公正无私。
渐渐地，安托沙那平静态度所蕴藏的权威征服了所有的人，兄弟们都敬重他，连专横、顽固的老巴维尔也不得不承认，安托沙实际已是一家之长了。
每当家中遇到问题时，大家会异口同声地问：“安托沙怎么说？”“安托沙怎么想的？”
米舍尔常常说：“如果安托沙没有及时从塔干罗格来莫斯科，谁知道我们家会是个什么样子呢？全家以安托沙为中心，休戚与共。”
这样，几周之内，情况就改观了。一直在家中无所事事的米舍尔和玛丽雅分别进入了语法学校和拉伊耶夫斯基女子学校学习。伊凡也为当小教员而刻苦读书。安托沙本人则去莫斯科大学报考医学系一年级。
作家兼医生
不要容您自己昏睡！趁您还年轻力壮，血气方刚，要永不疲倦地做好事情。——契诃夫契诃夫作家兼医生首次发表作品
1879年秋天，安东·巴甫洛维奇·契诃夫遵从母亲的意愿，进入莫斯科大学医学系。
医学系在大学里是要求最严格的，课程很重，比其他系要紧张得多。但契诃夫是个勤奋的好学生，上课、做实验、完成作业都很认真，只是还没有显示出什么突出的地方。
但是，从这年冬天开始，契诃夫就开始了他的文学活动。他一边潜心学习医学，一边抢时间给刊物写稿。
但当时正是俄国历史上最反动、多灾多难的19世纪80年代，列宁称这时代是俄国的“牢狱”。尤其是发生了沙皇亚历山大二世被恐怖主义分子炸死的事件之后，俄国反动势力更是甚嚣尘上，政府也更加疯狂地压制言论自由。
列宁同时也指出：“这个时期也是思想和理智的时代。”
普列汉诺夫的哲学思想、门捷列夫的著作、列宾的绘画、柴可夫斯基的音乐等，都对年轻的契诃夫有最直接的影响。
他尤其欣赏幽默作家尼古拉·亚历山大诺维奇·莱金的作品，每次看完都拍案叫绝道：“这才是真正的好作品，既能让人开怀大笑，又发人深省！”
相比之下，自己原来发表的那些小作品只能称为“小东西”，契诃夫于是决心成为真正的幽默文学革新家，他积极向《断片》、《蜻蜓》、《蟋蟀》、《花絮》等幽默刊物投稿。
1879年12月24日，契诃夫写成了他正式的处女作短篇小说《一封给有学问的邻居的信》。并用自己当年的老师波克罗夫斯基给自己起的“安托沙·契洪特”作为笔名，与另一篇幽默小品《在长篇、中篇等小说中最常见的是什么》一起寄给了《蜻蜓》杂志。
1880年1月13日，《蜻蜓》杂志在“读者信箱”栏内致新作家的一封信中，登载了一则写给他的信：
致家住德提切夫18号的安托沙·契洪特先生：
尊稿相当不错，我们将发表你寄来的文章。
我们为你未来的工作祝福，祝你百尺竿头更上一步。
1880年3月9日，这两篇作品在《蜻蜓》上发表了。20岁的契诃夫把第一次领到的稿费买了生日蛋糕献给母亲，一家人都非常高兴，大家围在一起，还有赶回来的大哥、二哥，围坐在蛋糕周围说笑、品尝。
亚历山大站起来郑重地说：“不，安托沙，你听我说。我佩服你的不但是文学上的进步，而且更尊重你的道德高尚，你敢于打破旧的框框，这是难能可贵的，我恰恰缺乏这样的勇气。”
亚历山大接着笑道：“我还写了一首小诗，算是为弟弟表示祝贺吧！”
于是他念道：
我们兄弟五个本是一母所生，
她把我们送到世上；
唯独只有你一个发挥自己的才能，
就像花花公子穿着时装那样合身，
我在你面前真是不值一文，
只好让你荣耀遍体，鹤立鸡群！
这首诗表达了兄弟之间的热爱之情，同时也说明一个真理：光有天赋是不够的，还要像弟弟通过艰苦的劳动，才能使自己的才华放出异彩。
全家人个个听得热泪盈眶。
契诃夫承认，自己一方面是热爱文学，把写作看成是娱乐和享受；另一方面也是因家庭贫寒，把它当做上学和养家的手段。
从此，他除了要学好繁重的功课，还得进行紧张的创作。刚刚写完一篇故事，就要赶紧看教材；从解剖室一出来，马上又得去杂志编辑室……
他的作品越来越多，稿费也逐渐增加了。一天，他郑重地对母亲说：“妈妈，从今天起我来负担玛丽雅的学费。”
叶甫盖尼亚感动地望着儿子，欣慰地笑了：“这就是我的安托沙！”
1880年7月，一年级期末考试结束后，除解剖学之外，契诃夫每门功课都取得了优秀成绩。他离开莫斯科，到朋友和房客津布拉托夫的父亲的夏季别墅度暑假。为了补好解剖这一课，他在房间里摆了一个人头骨，并要求主人的小弟弟为他捕捉青蛙和老鼠。两名大学生就在院子里解剖这些动物，农民们惊奇地围着观看。
