1938年日机对重庆的轰炸是远距离试探性的攻击，而1939年的轰炸则进入频繁、野蛮、大屠杀阶段。
1939年1月，日机接连多次对重庆进行轰炸。其中，15日的轰炸是日机空袭重庆以来造成伤亡最多的一次。此次轰炸后，国民政府提高了反空袭的意识，加快了防空队伍和防空设施建设的步伐。
从2月至4月，日机没有飞临重庆上空，原因有二：其一，此时值重庆多雾季节，整个重庆几乎天天裹在浓雾之中，能见度极低，日机从空中根本无法找寻轰炸目标。其二，从往次轰炸中，日军已经发现，他们的飞行技术和投弹技术训练不够，致使投弹命中率很低。于是，日军集结飞行员于基地，补充装备，加紧训练，为以后轰炸重庆作准备。另外，也出于减少空袭次数，可以麻痹对方的考虑。
5月的重庆，天气晴朗少云。日军抓住这个时机，对重庆进行狂轰滥炸，制造了震惊中外的“五三”、“五四”惨案，创下了二战史上一次轰炸造成死伤最多的纪录，给重庆带来了特大灾难。
6月～9月，日机又对重庆进行了频繁而又疯狂的轰炸。这几个月的轰炸，与以往的轰炸相比，具有明显的特点。其一，轰炸范围更加广泛。日机不仅轰炸繁华的市区，连近郊甚至远郊也成为攻击目标。其二，施行无区别轰炸。居民住宅、学校、工厂、医院、外国驻华机构及领使馆都未幸免。其三，除白日轰炸外，还采取夜间不定时轰炸战术，延长骚扰、轰炸时间，使重庆时时处于惶恐不安之中。
1939年日机对重庆的轰炸之所以呈现出上述特点，与1939年时局密切相关。
首先是汪精卫集团的叛国投敌，助长了侵华日军对中国腹地城镇实施航空进攻作战的嚣张气焰。
汪精卫是国民党的副总裁、中央政治委员会主席、国防最高会议副主席和国民参政会议长。他和国民党中委、宣传部长周佛海，国民党中委、政府实业部部长陈公博等形成了亲日汉奸集团。抗战刚开始，汪精卫就主张妥协投降。1938年11日3日第二次《近卫声明》发表后，在日本政治诱降的诱惑下，汪精卫加快了公开投降日本的步伐。他指定外交部亚洲司司长高宗武和梅思平为他的代表，到上海与日本参谋部官员影佐祯昭、今井武夫秘密会谈“和平基本条件”，并于11月20日与日本签署了反共卖国的《日华协议记录》，规定：日华共同反共，缔结防共协议，承认伪满洲国等。根据叛国投敌具体行动计划，汪精卫等于12月18日潜离重庆飞抵昆明，次日和已在昆明的周佛海等叛国外逃至河内。配合汪精卫等人的叛国行动，22日，日本政府发表第三次《近卫声明》，重申过去提出的“相互善邻友好、共同防共和经济合作”三原则，具体提出了对国民政府招降的条件。汪精卫于29日发表“艳”电响应，要求国民政府根据日本首相近卫提出的承认伪满洲国、共同防共、经济提携三原则“与日本交换政府意见，以期恢复和平”，并无耻地鼓吹，对于日本，本着冤仇宜解不宜结的根本意义，努力转敌为友，这样，“不但北方各省可以保全，即抗战以来沦陷各地亦可收复，而主权及行政之独立完整，亦得以保持”。30日，汪精卫在对日本的“四点希望”中提示日本方面“对重庆可施以致命的轰炸”，死心塌地当日本走狗。
汪精卫的投敌卖国，为虎作伥，使日本认为，抗战后方必会因此人心大乱，主和派势力会因此而占上风，日本趁机加强对重庆的轰炸，会给国民政府施加巨大的压力，促使国民政府瓦解、屈服。
其次，国民党转向消极抗日、积极反共，加重了日军以炸迫和、以炸迫降的幻想。
武汉失守后，日军改变了对国民政府以军事打击为主的政策，将其主要兵力移向共产党领导的抗日根据地。随之，国民政府也将其政策的重点转移到了反共反人民方面。1939年1月召开的国民党五届五中全会，是国民党转向消极抗日，积极反共的标志。这次全议的主要议题之一，就是研究“如何与共产党作积极斗争”。会议确定了“防共、限共、溶共”的方针，设立了“防共委员会”。会后，国民党陆续制定了《限制异党活动办法》、《异党问题处理办法》、《沦陷区防范共产党活动办法草案》等一系列反共反人民的文件。在这些反共文件指导下，国民党军队在各地制造了一件又一件的摩擦事件。
国民党破坏抗日统一战线、破坏国共合作的举动，使日本改变了对蒋介石的策略。1939年2月，华北日军特务机关长喜多诚一所拟的“和平计划”中，改变了过去坚持把蒋介石下野作为“议和”先决条件的策略，转而要“尊崇蒋介石上将的地位而给予崇高位置”。3月初，日本新任首相平沼在国会演说中正式提出：“蒋介石将军与其领导之政府，假使能重新考虑其反日态度，与日本共同合作，谋东亚新秩序之建立，则日本准备与之作中止敌对行为之谈判。”继从否认国民政府改为承认国民政府之后，日本又从反蒋变为拉蒋。
在军事打击和政治诱降的双重作用下，汪精卫集团投入到日本军国主义的怀抱。日本认为，对一贯坚持反共立场的蒋介石采取同样的手法，也会收到同样的效果。因此，在政治上拉蒋的同时，日本加紧了对国民政府、国民党党部所在地重庆的轰炸，妄图·23·
达到以炸迫和、以炸迫降的目的。
其三，远东慕尼黑阴谋使日本航空进攻更有恃无恐。
武汉战役期间，英、法出于保护自身利益，同德国签订了出卖捷克的《慕尼黑协定》。占领武汉以后，日本感到再扩大侵略已力不从心，于是迫切希望通过“和平”方式，解决“中国事变”，巩固已经在中国掠得的利益。日本把中国再来一个慕尼黑协定的希望寄托在英、美等国身上。英国由于战争阴云已密布欧洲，无力顾及远东，希望以妥协的办法来保护其在中国和东南亚地区的利益。美国不愿卷入对日战争，已有准备参加对它有利的谈判，维护其在华利益的表示。这样，在日本的请求下，英、美人士便往返穿梭于日、蒋之间，充当起“中日冲突”的调停者。经多次会谈，1939年7月24日，日、英签订了《有田—克莱琪协定》。英国表示“完全承认”战争状态下的“中国之实际局势”。承认“在华日军为保障其自身之安全与维护其侵占区内公安之目的计，应有特殊之要求”。同时承认”凡有阻止日军或有利于日军之敌人之行为与因素，日军均不得不予制止或消灭之”。在这个协定中，英、美不但承认日本占领中国领土的合法性，而且允许日军对抗日根据地采取包括大轰炸在内的一切战略手段。英、美等国对日本军国主义的纵容，助长了日本亡华的野心。
在上述因素的作用下，1939年日机对重庆的轰炸在空袭次数、出动飞机架次、投弹数量等方面，都比1938年大有增加，因而重庆在人员伤亡、房屋损毁方面，也比1938年损失更加惨重。
