博格对于企业合并的前景非常乐观，认为它可以为威灵顿公司带来最急需的资源—投资管理人才。企业合并可以把公司带出保守经营的模式，促进销售和资产增长，使公司快速实现健康发展。而且，企业合并甚至能帮助公司超越共同基金业务，直接参与机构投资咨询服务。总之，博格对这个计划充满了信心。后来在回忆这段经历时，博格的语气中暗带一丝痛苦：“一个人在极度愚蠢和缺乏耐心的情况下，才会说‘我们搞合并吧，它能解决所有的问题，就像强强联手一样’。可是，事情根本没有那么简单。”
虽然很多观察家并不看好威灵顿股票基金的前景，但该基金的初期运作还是很成功的。受益于快速上升的股票市场，威灵顿股票基金的初始承销商一举成为当时三大共同基金承销商之一，为其筹集到的初期资产超过3 300万美元（相比之下，从1928年创立之日起，威灵顿公司整整用了17年才达到这一资产规模）。截至1959年年底，承销筹集的总资产已经达到了4 400万美元。这个有利开局不但使威灵顿股票基金成为共同基金行业实力强劲的一匹黑马，而且极大地增加了威灵顿公司管理的资产额，使其在1959年年底成功突破10亿美元，成为美国最大的共同基金公司之一。
然而，尽管开局不错，威灵顿公司在20世纪60年代还是经历了一些波折。当时，新一代的投资者大量出现，他们的可支配资金更多，也更倾向于利用这些资金进行投机。但是，威灵顿管理公司仍主推高度保守、被人视为老掉牙投资方式的威灵顿基金，其营收比例在公司各项产品中高达95%。如果说高度依赖债券的均衡型基金对经历过1929年股市大崩溃的人来说的确有存在的必要，那么新一代的投资者对债券简直是嗤之以鼻了。跟老一辈珍惜辛苦收入的态度不同，新一代的投资者在投资时往往毫无顾虑，喜欢追逐那些热门的新基金。尽管风险很高，但他们宁愿冒险大赚一笔，也不愿长期持购。由于跟不上这种冒进式投资风气，威灵顿基金在市场中所占的资产份额开始下降。1955～1964年，其均衡型基金的市场份额总计从30%下降到了20%。
正当博格的事业进入高速发展期时，他的身体却出现了严重问题。博格的身体一向都很健康，1956年他曾做过一次体检，医生说他的心脏很正常。不过，从那之后博格就再也没有听别人这样说过了。1960年劳动节的周末，天气十分凉爽，博格和他的内弟谢勒德在一起打网球。当时博格31岁，谢勒德30岁，全都正当壮年，因此谁也无法相信一场网球比赛竟会让他们的身体出现严重伤害。
当时是比赛第一局，博格正准备发球时突然感到心口一阵疼痛，眼睛直冒金星。
看着头晕目眩的博格，谢勒德有些担心，问道：“你怎么了？”
博格低声回答：“我要歇一歇。”深吸几口气后，他对谢勒德说：“真奇怪，我感觉刚才好像心脏突然出了毛病。”说完两人都为这个荒唐的念头大笑起来。然后两人继续打球，博格甚至还赢得了第一局，这还是那年夏天他第一次打败谢勒德。这时，博格又开始觉得不舒服了。两人只好停止比赛，博格靠着一棵树休息，跟谢勒德聊起了工作上的事情。感觉好些之后，博格开车回家，到家之后又开始难受。伊芙带他到医院检查，医生诊断博格是心脏病发作，必须马上住院。随后，博格在医院待了六个星期。回想起当时的情形，博格说：“我当时的病情确实挺严重。”2
后来，博格先后经历过五次严重的心脏病发作。有一次是在打壁球，他的心脏突然停止跳动，他的对手雷蒙德·韦尔什（Raymond H.Welsh，费城经纪所主管）靠不停按压心脏才把他救活。还有一次，博格刚开完会，晕倒在费城地铁站里，后来被送到医院住院。另外一次是在某个学校礼堂，博格心跳停止，幸好现场有两位医生，为他实施心肺复苏术之后才救了他一命。从那以后，博格便开始了随时可能陷入生命危机的生活，所有检查过博格的医生对他的情况都很悲观，认为他长期生存的概率很小。
尽管同事们非常担心他的健康，博格却依旧拼命工作。博格一直都是充满干劲、意志坚定的人，但现在他似乎有了要加倍努力的念头。虽然知道自己随时可能失去生命，但他还没有准备好退休待在家里。博格对我说：“虽然我总是非常努力，充满热情和毅力地去做每一件事，但生活好像故意要用这种方式来考验我。我想，或许生病还不算太坏，它让我知道该去加倍奋斗。这样总比什么都不做静静等死要好得多。”
1958推出的威灵顿股票基金并没有给公司带来巨大的盈利，虽然刚推出的前三年表现不错，但1962年该基金遇到了严重亏损，损失了1/4的资产价值。
1964年6月，威灵顿公司任用了新的资产经理约翰·内夫（John B.Neff）。夫在此职位上一直工作了32年才退休，成为基金行业中和彼得·林奇以及沃伦·巴菲特一样知名的投资大师。如果说当年威灵顿股票基金有什么地方引人注目的话，恐怕莫过于一桩同室操戈的小闹剧了。当时，威灵顿基金的几位股东起诉公司推出的这只新产品，声称后者冒用“威灵顿基金”的名字不当经营，并坚持认为“威灵顿基金”是独家使用、不可仿冒的。这件官司最终于1963年尘埃落定，威灵顿股票基金同意更名为万盛基金。
尽管1965年威灵顿公司旗下管理的资产跨越了20亿美元大关，但其基金销售份额在1965年和1966年却不断下滑。为改变这种状况，公司换了一个又一个资产经理，但投资表现依然委靡不振—基金购买份额一路下滑，赎回率高得惊人。博格认为，现在必须采用新的举措来刺激公司增加资产，而且他心中也已经有了解决之道。当时，市场上已经出现了绩效基金（high-performance）
（也称速利基金），其销售份额从1955年的21%增长到1964年的40%，到1966年更是高达64%。不过，博格知道，要想在公司推行绩效基金并不容易，万盛基金就是最好的前车之鉴。
从有利于博格的角度来看，买入现成基金并将其和威灵顿管理公司合并是一个可行的选择，这在当时还是一个全新的创意。早在开发万盛基金时，博格就曾试图发展公司，但企业合并给公司带来的影响显然要深远得多。就在这时，博格在公司内得到了连续提升，他终于可以靠施加自己的影响来实现发展目标了。1962年，摩根任命博格为公司行政副总裁，1965年又提升他为执行副总裁。摩根和韦尔奇告诉博格，现在他可以放手大干一场了。
博格对于企业合并的前景非常乐观，认为它可以为威灵顿公司带来最急需的资源—投资管理人才。企业合并可以把公司带出保守经营的模式，促进销售和资产增长，使公司快速实现健康发展。而且，企业合并甚至能帮助公司超越共同基金业务，直接参与机构投资咨询服务。总之，博格对这个计划充满了信心。后来在回忆这段经历时，博格的语气中暗带一丝痛苦：“一个人在极度愚蠢和缺乏耐心的情况下，才会说‘我们搞合并吧，它能解决所有的问题，就像强强联手一样’。可是，事情根本没有那么简单。老实说，企业合并行为总是存在着这样或那样的问题。”4实际上，经过合并带来的痛苦之后，博格后来总是把这样一句话挂在嘴边：“企业发展靠的是付出奋斗，而不是付出金钱（指企业合并）。”不幸的是，博格的这个结论总结得太晚了。有一天在和约翰·詹星（JohnC.Jansing，威灵顿基金主要分销商，全美最大经纪公司之一巴彻公司（Bache&Co.）国内基金销售经理）一起吃午餐时，博格偶然提到威灵顿管理公司的发展遇到困难，正准备和具有投资人才与优质基金产品的企业合并。詹星对投资顾问公司很熟悉，知道博格需要什么样的合作伙伴。他对博格说：“要是你真找一家‘热门’基金合并，波士顿就有一家，他们公司由四个人创办，对投资咨询业务很擅长，应该符合你的需要。”
换作平时，“热门基金”这个词肯定会让博格皱眉头，因为这不符合他做事求稳、按部就班发展企业的管理思路。可是，当詹星说到对方是爱维斯（Ivest）基金时，博格的耳朵马上竖了起来。爱维斯是当时最热门的基金，在过去五年中一直是表现最好的基金，只不过大多数投资者对它相对陌生。这只基金几乎从其成立之日起就一直保持着不败纪录，截至1959年推出到当年年末，该基金已经积累了100万美元的资产。接下来的六年里，其总收益率高达389%，所管理的资产激增至1 700万美元。相比之下，标准普尔500指数基金在同期的增长幅度仅为94个百分点。显然，爱维斯基金的投资策略比威灵顿基金和万盛基金要积极得多，或许这正是威灵顿公司所需要的，能为后者的发展带来重大转机。
爱维斯基金的管理者是一家名为TDP&L的咨询公司，公司名是四个创始人姓名的首字母缩写（分别是桑代克、多兰、佩恩和刘易斯）。虽然这四位合作伙伴的平均年龄还不到35岁，但其公司管理的总资产竟高达2亿美元。除管理爱维斯基金外，TDP&L公司还提供出色的咨询服务，其客户包括企业退休基金管理公司、大学捐款、宗教机构和工会组织等。威灵顿管理公司从未涉及过迅速发展的退休基金管理业务，博格认为和共同基金行业合作会为公司带来好处。不久后，著名金融作家马丁·迈耶（Martin Mayer）写了一本书，书名是《华尔街的新宠》（The New Breed on Wall Street），书中对TDP&L公司的四位创始人进行了介绍。颇具讽刺意味的是（下文会谈到原因），这本书的副标题居然是“玩转资金的高手”。
1965年年底，威灵顿公司和TDP&L开始了合并谈判。博格的谈判对手是罗伯特·多兰（Robert W.Doran）和尼古拉斯·桑代克（W.NicholasThorndike），两人代表了TDP&L公司的四位合作伙伴。如果说性格相符能决定谈判成败，那这场谈判不用开始就注定要失败了。博格是那种外向、激情洋溢和充满自信的人，而多兰恰恰相反，是一个非常腼腆、不轻易表露情绪和相当低调的人。和博格不同，多兰对于不确信的事情从不坚持己见。此外，桑代克也是一个和博格很不同的人。有的管理者做事大大咧咧，喜欢把细节问题交给别人去做，但桑代克却是一个非常强调实践的管理者，对每一个细节都非常重视。
