时光飞逝，转眼到了1882年，亨利已经19岁了，很多孩子在他这个年龄的时候，也许还没有完成学业，或者还在父母的羽翼下生活，但亨利已经独自闯荡了两年，而且，只用了短短的两年时间，他不仅成为一个熟练的机械师，他的生活也安顿下来了。他在底特律干坞公司的工资已经涨了好几回，他不需要到钟表店去修理钟表了。晚上，他也不用加班了。周末，他会回到父亲的农场转转，工作之余，更多的时候他还是琢磨各种各样的机器。他开始阅读《科学美国》等旧书报，认真研究迈克尔·法拉第的《论蒸汽机》一书，了解所有关于机器方面的技术。
也许就是在这个时候，亨利心中产生了一种迫切的愿望，那就是改变自己的现状，是的，他相信自己不能总是给别人做工，他想拥有自己的工厂，自己做经理，在自己的规划设计下出产大量低成本的优质产品。他的目标是成为一个管理者，而不是普通的企业雇员。而我们知道，有目标才有动力、有方向，而最初的目标一定要有合理性，否则只会使人离目标越来越远。
亨利的目标就是希望有一台强大的动力设备，以便在他的实验过程中发挥用场。他已经具有足够的关于蒸汽动力方面的知识，于是，他动手制作了一个小型蒸汽机。他把这台机器接在水管上，产生的功率能够达到1.5马力，足以使一台车床运转起来，这是亨利有生以来自制的第一台具有使用价值的发动机。虽然在当时的底特律，各种工厂不计其数，但是能够让他安下心来，集中精力实现自己的抱负的工厂，几乎一个也没有。遭受了一次次的挫折之后，亨利感到了一种前所未有的失望和失落。
自己到底想要什么？底特律能让他实现自己的梦想吗？他在底特律大街上无数次的徘徊，在城市暗淡的月光下，亨利猛然间意识到，也许该回家了。就在这一年的秋天，他独自一人在底特律城闯荡了两年之后，失落地回到了自己的家乡迪尔伯恩。
全家人都为亨利的归来而感到高兴，他的父亲和弟弟妹妹们都以为他从此就会安下心在农场里生活了，但他们又一次估计错了。亨利回乡不久，在与父亲的一次谈话中，向父亲吐露了自己心中的想法。他虽然回到迪尔伯恩，但是这绝不意味着他放弃了自己的理想，更不意味着从此将如父亲所希望的那样，成为一个地地道道的农场主，养一大群孩子、一大群牛。他将继续为他的理想而奋斗，他绝不会放弃他心中的理想，他认为妥协就意味着自己这两年来的努力变得一文不值。
多年来父子之间的争吵已经被理解所代替，随着儿子的长大，老威廉对儿子也多了一份理解，不再勉强他，只是轻轻地拍了拍他的肩膀，告诉他，迪尔伯恩的家永远是他的家。
成功没有一帆风顺，每个成功者都有人生低潮的时候，在接下来的10年时间里，亨利始终没有明确自己的方向，他在底特律和迪尔伯恩之间来回摇摆，以致他在这段时期里进步不大。
当然，也不是亨利所具有的机械方面的技术就一无所用了，实际上，他从来也没有离开过机械工作。邻近农场约翰·格里逊从威斯汀豪斯公司买回了一台轻便式蒸汽机，那时候农户经常要为谷物脱粒，还常常要砍伐树木，人工作业显然效率太低，有了这种蒸汽机作动力源，就大大提高了效率。附近的其他农户也时常来租这台蒸汽机。遗憾的是这台蒸汽机最近经常出问题，格里逊根本不懂技术，不知道如何应付这台飞快运转的机器，从当地雇来的工程师也解决不了问题。格里逊听说亨利从城里回来了，知道这个从小就爱摆弄机械的小伙子一定可以帮他的忙，而亨利自己并没有多大把握，毕竟他也没有接触过这种东西。不过，他不惧挑战，他认为别人能把这种东西造出来，他就应该有办法把它修好。另一方面，他也不想让邻居，还有自己的父亲失望。
亨利就这样开始上阵，他仔细研究了这台机器的构造，拆拆卸卸好几次，忙活了一整天，沉默的机器又发出了轰鸣声。亨利别提有多高兴了，自己的技术在家乡得到了验证，尽管一天的工作之后，他非常疲惫，但他还是很开心，他在摸索规律，发现机器的秘密，那种感觉带给他很大的满足感。
看到自己的机器在亨利的手里神奇地恢复运转，格里逊很感激，既然自己不能驯服这个轰轰响的家伙，不如把它租给亨利吧，于是，亨利就带着这台机器帮助其他农户干活。他开着这台机器从一个农场到另一个农场，做各种各样的农活。“我整整工作了83天，每天挣3美元，工作很辛苦，但我太喜爱这台机器了。我对自己和这台机器都很满意。”
“机器师亨利”的名字在附近农场中传开了，实际上，这个时候，他已经小有名气了。
在亨利开着格里逊那台机器在迪尔伯恩的各个农场之间奔忙的时候，一个叫约翰·切尼的人找到了他，切尼就是机器所属的威斯汀豪斯公司在迪尔伯恩的地区经理，他发现这个年轻人对机器如此的熟悉和热爱，便直截了当地问亨利是不是愿意做公司在该地区的机器维修师和业务推销员。当然，切尼许诺的报酬也是十分丰厚的。
从1883年到1885年，亨利作为威斯汀豪斯公司的维修员和推销员走遍了南密歇根州的大小农场，威斯汀豪斯公司生产的机器也随之在无数个农场安家落户。亨利每天身背工具箱，骑着马四处奔波，无论到哪儿都有人亲切地呼唤他的名字，只要一看到机器，他就立即把全部注意力都放在机器上。他还接触了别的公司生产的不同型号的机器，了解它们的设计和技能。他接触的机器越来越多，他对机器的热爱也到了无以言说的地步。
亨利为威斯汀豪斯公司做代理之前，据他在《我的工作与生活》中说，他已经有了制造某种轻便的蒸汽机以取代马车的想法，就像拖拉机可以取代那些特别艰难的犁地工作一样。当然，这在当时还是一种模糊的设想。
亨利初中毕业就离开了迪尔伯恩，在以后的技工生涯中，他意识到自己在知识方面的欠缺，认为要想真正实现自己的梦想，必须学到更多的知识，只有知识才能帮助他实现梦想。于是，在农闲季节，他到底特律一所商业学校进修，每周两次，学习记账、制图和企业经营等课程。这是他离开初中后首次接受正规的教育，对他以后作为一个管理者帮助很大。
1885年这一年，亨利的个人生活发生了巨大的变化，在元旦晚会上，他认识了一个叫克拉拉·珍妮·布莱恩特的本地姑娘。“我一下子就被这位小姐的魅力深深地吸引住了。”亨利后来回忆说。两个年轻人开始交往，三年后，亨利和克拉拉结婚了。在此之前，老威廉送给他们40英亩林地作为成家立业的根基。
