由于广东省的香山县靠近香港和澳门这两处欧洲人在东亚最早的飞地，所以最早介绍西方的情况和制度的中国人大都出自这里。在这些人中最著名的是孙中山，后来这个县便以他的名字命名为中山县。孙中山于1866年11月12日出生于珠江三角洲的香山县翠亨村，名文，字帝象。
翠亨村约有100户人家，大多从事农业和捕鱼。由于这里山多石多，田地有限，一些男人便到附近的城市澳门和广州做工以资补贴，还有一些人则经商。因此，翠亨村并不是与世隔绝的村庄；甚至富有的城镇居民也在这里盖了避暑的别墅。和广东、福建沿海的其他乡村一样，翠亨村也有许多人到东南亚和西方侨居，与这些侨民接触，有助于开阔村民的眼界，使他们产生种种希望。
对孙中山的家庭来说，移居国外是极为重要的。他们原来赤贫如洗，父亲孙达成只有一点土地，只得靠务农、当小贩和在澳门做裁缝为生。孙文出生以后，他在村里又找到更夫的工作。此时他已54岁了，这个家庭的前景非常暗淡。5年后，他明知移居国外有种种危险（他的两个弟弟为了寻找黄金死在加利福尼亚），但他还是决定让长子孙眉跟随他的舅舅到夏威夷去，他的舅舅在那儿经商。孙眉虽然精力充沛，但是是一个浮躁好动、喜欢玩乐的人，据说他父亲乐于让他离开。
夏威夷给孙眉的冒险精神提供了一个合适的机会。在此期间，夏威夷正盛行种植中国水稻，他起初作为农业劳动者受雇于别的香山侨民。后来他在舅舅的帮助下，与人家合伙建立农场，并在檀香山开了一间店铺。钱开始源源不断地汇到家里。孙眉对于自己辉煌成就的叙述，对于这个群岛的富庶和自由主义政府的描写，深深地吸引了他的弟弟，使他的弟弟产生了想到他那里去的念头。
1878年，成了家庭的恩人和村子里的英雄的孙眉荣归故里，他的父亲要给他完婚。12岁的孙文渴望跟他的哥哥一同去，但是他不得不等到第二年他母亲到檀香山探望他哥哥时，才把他带去并把他留给孙眉照料。
在村里，孙中山只受了启蒙教育。虽然他读过传统的发蒙课本，接着读过四书五经，但由于家境贫寒影响了他的正规学校教育，因此对经典缺乏全面的修养。他受系统的教育是在夏威夷开始的。由于这时夏威夷群岛还没有华人学校，要上学只有到外国人办的学校去。即使是这些学校，中国孩子也不大去。但是孙眉决心让他的弟弟受到良好的教育，并希望他能超过自己在商业上的成就。孙文在哥哥的店铺里帮助做点事，通晓了珠算和簿记，但他对这种工作感到厌烦。他后来进了意奥兰尼书院，这是英国人在檀香山办的一所学校，它主要招收夏威夷孩子和夏威夷混血儿，但也招收数量有限的中国孩子。包括孙文在内的一些学生是寄宿生。
把孙中山安置在学校里，证明是对的。因为在短短几年中——至1881或1882年——孙眉就积累了足够的资本，着手一项更为雄心勃勃的计划。他向夏威夷政府租了茂宜岛的土地，自己进行垦殖牧畜，并在茄荷蕾设一商肆，专销农牧产品。他的慷慨大方及领导能力，博得当地岛民的尊敬，他们称他“茂宜王”。
孙眉到茂宜后，使家庭富裕起来，但也使他的弟弟（像许多远离家乡的学生那样）更倾心于外国的影响，在学校里，他就置身于这种影响之中。
夏威夷当时处在美国的影响之下，但在英国圣公会教士韦礼士主教主持下的意奥兰尼书院却是反美和反吞并主义情绪的堡垒。这个学校的教师除一位是夏威夷人外，其余都是英国人，教课全用英语。结果是，孙中山对西方历史和西方制度的第一次品尝，那味道明显是英国风味的。事实上，对于孙中山后来拥护共和主义，这位主教（他是夏威夷拥护君主政体运动的代言人）不但没有可以称道的地方，相反，他后来极力否认孙中山在意奥兰尼书院期间，他曾传给孙中山一个“以策划阴谋反对地方当局的传统”。
尽管主教不承认，但是，如果说孙中山这时耳濡目染的是盎格鲁撒克逊人的立宪政府观念，是英国人民长期反对专制势力的斗争故事，那么，他在这个易受影响的时期留在意奥兰尼，对他后来致力于国内革命并不是没有关系的。由于意奥兰尼书院支持夏威夷的独立事业，抨击亲美的吞并主义者的图谋，因此，它也许应对孙中山后来产生亚洲人必须抵抗西方侵略的政治观念负责。
孙中山同基督教徒的交往（这对于他的政治生涯有着很大的影响）也始于意奥兰尼书院。韦礼士主教（他讲授基督教义课）后来暗示，孙中山若不是他的“异教亲属”的反对，便已经受洗了。据一个同学说，这位主教热切希望看到7个中国寄宿生成为基督教徒，为此请了一位年青的中国福音传教士每天下午给他们讲授经文。这些年轻人威胁说，如果讲授宗教，他们就要抵制这门课，并强迫那位福音传教士给他们讲中国历史，这时主教宣称，如果他们不愿听福音，他不会强迫他们。但是，包括孙中山在内的全体寄宿生，每个星期日都必须到圣安德勒大教堂去做礼拜，渐渐地，这些年轻的中国人便被吸引到基督教里去了。
最重要的是，孙中山在意奥兰尼书院学到了西方的知识。初入学时，他一个英文字都不认识，3年后在毕业典礼上，他的英语语法得了二等奖，夏威夷国王架剌鸠亲自授奖。此外，意奥兰尼使他想得到更多的西方教育——比帮助他哥哥的事业所需要的还要多。
因此，又在哥哥的店铺里呆了一阵之后，孙中山进了当时该群岛的最高学府奥阿厚书院（即泮拿荷学校）。这所美国公理会学校设在奥阿厚（离檀香山两英里）的泮拿荷，在这里上学的都是同夏威夷福音会（公理会教友和长老会教徒）有关系的传教士的子女。在奥阿厚，孙中山对政治学和医学都有兴趣，甚至想到美国去继续深造。在这个环境里，他对基督教的感情越来越深了。
孙中山对外国宗教的这种感情，使他在夏威夷的教育意外地结束了。孙眉对弟弟的进步本来高兴，甚至把自己的一部分财产登记在他的名下，但是他并不是为了让他的弟弟同中国的传统疏远而资助他受教育的。虽然孙眉从来没有显示过他有什么学者的才能，然而在学问和宗教问题上他却忠于传统的观念。在夏威夷的中国人中间，宗教问题是一个引起争论的问题，并已经使他们的团体发生分裂；孙眉参加了保守的一派。1883年，当孙文行将皈依基督教时，愤怒的孙眉便将他送回翠亨村，不让他再回来了。
孙中山在国内的行为，证实了他哥哥的担心。他在夏威夷所受的世俗的和宗教的教育，同农民的习俗和信仰格格不入。不久，他和他的朋友陆皓东便以故意亵渎当地的木偶神像，震惊了他们的家庭和整个村子。于是，这两个偶像破坏者被驱逐出村。在这之前，孙中山就因对政治有浓厚的兴趣出了名：他热情地谈论太平天国——儿童时代村里传颂的英雄，谈论拿破仑和华盛顿这些他在夏威夷课本中读到的富于浪漫色彩的人物。
对于孙中山来说，从偏僻的乡间生活逃出来并继续求学是他所高兴的。他前往香港，进入一所英国教会学校——拔萃书室。同时，他开始跟基督教伦敦传道会会长区凤墀研究经史之学。这也许是对家庭的一个让步，也许是为了满足个人进一步学习中文的愿望。次年，即1884年4月，孙中山转入皇仁书院，这是一所著名的中等学校，就读的都是各国中产阶级的孩子。孙中山的父亲由于性格仁慈，大概给了他经济上的支持。
现在，孙中山决定正式皈依基督教。1884年，他由刚到中国的美国公理会传教士喜嘉理牧师施行了洗礼。同时受洗的还有孙中山的朋友陆皓东，陆后来成了孙中山忠实的追随者。孙中山对喜嘉理和其他两位基督教牧师区凤墀、王煜初都有深厚的感情。施洗礼后，区牧师为孙中山起了个新名字：逸仙，这是“日新”的广州读音。
然而，孙中山尊重中国的传统，他仍然是个孝顺的儿子。1884（或1885）年5月7日，他回翠亨村完婚，这是他父母早已为他订下的。新娘卢慕贞（1867-1952）是一个商人的女儿，婚后她仍留在村里，孙中山则回香港求学去了。
在此期间，有关孙中山在国内的“恶劣行为”的消息传到孙眉耳里，这位哥哥对基督教的反感（孙中山的一位知己形容它是“荒谬的”）并未稍减，命孙中山回夏威夷去。这是两年里孙中山第一次接到哥哥的信，于是他顺从地返回茄荷蕾。但是，如果孙中山希望和解的话，他的哥哥却并非如此。孙眉要他交还先前给他的财产，据说还叫他“出去靠自己卖力为生”。另一个传说则说，孙眉试图要他在店里工作，学做生意，以洗涤他的异端思想。
不管具体细节如何，这是孙中山一生中的一个重要时刻。然而他并不气馁，他前往檀香山找他的基督教朋友寻求帮助。他在意奥兰尼的同学钟工宇那里暂时住下，拜见了夏威夷布道会会讲广州话的业师芙兰谛文。当谛文牧师知道孙中山想回国继续深造时，便为他向朋友们筹募了必需的300美元，捐赠者中有一些是有势力的美国企业家。钟工宇也把他一个月的薪金5元钱捐献出来，还让孙中山在他的裁缝店里随意选用他所需的衣物。这样，在1886年春，孙中山穿着新衣服带了很少的钱回到中国。
孙眉终于认识到他的弟弟决心要选择自己的道路，也就决定言归于好，通过由他父亲转交汇款的办法恢复对他弟弟的资助。1888年父亲去世时，兄弟俩已完全和好了。此后，孙眉的忠实支持在孙中山的生涯中起了极为重要的作用。他资助了孙中山的职业训练，最先促进了他革命的政治活动。孙中山的基督教徒同胞和西方朋友——那些曾引起孙眉怀疑的传教士和老师——则提供其他的帮助。在后来孙中山走投无路时，他还多次地向这些人求助。
孙中山在皇仁书院读了两年半以后（在这里他没有得到毕业文凭），考虑选择陆军或海军为职业，这或许是受到1883-1885年中法战争的影响。可是少数几所现代学校不欢迎农村小伙子，而其中最著名的福州水师学堂则在战争期间被法国人破坏了。另一个可能的职业是法律，但在当时的中国这同样办不到。剩下可供选择的就是学医了，这是他早年在夏威夷时曾经感兴趣的。1886年，喜嘉理博士介绍他进入广州博济医校就读，这是一所由美国人嘉约翰博士主持的英美教会合办的学校。
孙中山在开始学医的时候，更加认识到中国在政治上的困境。据他自己回忆说，早在1884年他就下决心为推翻清王朝而奋斗。中法战争期间，中国船坞工人拒不修理从台湾开到香港的损坏了的法国船只，他对中国工人的这种爱国主义精神印象非常深刻。他把他们的抵抗与清政府放弃中国在安南的权益作对比。但是，如果他早已有志于此，那么是什么原因又使他在1886年开始学医呢？孙中山自己解释说，这是因为他打算“以学堂为鼓吹之地，借医术为入世之媒”。的确，孙中山的家庭出身限制了他所能影响的范围，而现代专业人员的身份也许可以增加他在显贵人物中的声望。但是，很难接受他30年后的这种说法，即学医是他走向革命的深思熟虑的一步。和许多受过教育的中国人一样，孙中山为自己民族的处境担忧，但他的决定却表明他还不知道怎样使他的职业同他的新的政治觉醒协调起来。在这个过渡阶段，职业上的雄心和政治上的抱负一直变化不定。
一个在医校新结识的人、他的同学郑士良，和他一样具有强烈的反满情绪，这个人注定要在孙中山的政治活动中扮演重要的角色。郑士良是广东客家人，对当地的绿林和遍布华南的会党三合会很感兴趣。尽管他有文才，他却进了广州一所德国教会学校，他在那里受了洗礼，然后到医校就读。他和孙中山成了忠实的朋友。就是通过郑士良，孙中山才认识到会党中蕴藏着反满的潜力。
孙中山继续研究中国的历史，同时请了一位私人教师帮助他弥补他在古典教育方面的不足。其他的学生认为孙中山摆在书架上的二十四史只不过是装装样子而已，但孙中山有机会证明他是熟读了它们的。古代，特别是汉朝的历史吸引了他。这种课余爱好是孙中山不断增长的政治敏感的另一个证明。
在广州一年后，孙中山决定于1887年转入香港为中国人创办的西医书院。毫无疑问，这所新学校的优越性吸引着他，特别是他在这里可以更自由地表明他的政治见解，现在这些见解常常带有颠覆的意味了，这种自由是英属领地提供的。孙中山在香港度过的5年（1887-1892），在智力的激发和个人交往方面来说，是他一生中最富有成果的一段时间。这个书院是一所英国学校，它在东亚为医学教育树立了一个新的标准。讲课用英语，大多数教师是英国人，其中一些是享有国际声誉的科学家。
这所学校的创立主要是由于何启博士（1859-1914）的努力，他大概是孙中山所接触到的、企图按西方的方式使中国现代化的人们中的第一人。何启和孙中山一样，也是中西文化交流的产物。他的父亲何福堂在马六甲皈依了基督教伦敦传道会，1843年开始在他的家乡广东布道。后来，他放弃了传教活动，成为一个有成就的商人。何福堂对中西文化均有造诣，曾用中文写过几本书。他的儿子何启，在香港皇仁书院（孙中山也在这个书院上过学）毕业后，又到英国去学习，在鸭巴甸大学取得了医科学位，并当了律师。回到香港以后，他发现中国人不愿花钱请西医诊治。如果像在教会慈善机构里那样免费治疗，西医可以被接受，但那些付得起诊费的人宁愿找中医（这一点也许使孙中山后来放弃了行医）。然而，何启的法律造诣，使他成了香港最卓越的市民领袖之一。他几乎在他那个时候设立的每一个公共团体中任职，他是香港议政局的老前辈，曾连任三届非官方的议员。
1882年，何启从英国回来不久，帮助组织了一个委员会，倡议创办一所为中国病人免费治疗的医院。在他的英国籍妻子雅丽氏逝世后，他即决定自己来承担这个计划。这所医院命名为雅丽氏医院，以纪念他的妻子。该医院于1887年竣工，并交给基督教伦敦传道会经管。除提供现代护理外，何启还极想使他的同胞受到现代医学教育，他为此提议该医院为中国学生办一所附属医校。协助筹建这所医校的同事，有该校第一任教务长孟生博士和后来继任他的康德黎博士。和其他教职员一样，他们两人也都是殖民地居民，讲课是没有报酬的，何启的内弟伍廷芳（在香港市政方面同他一样著名）也给予支持。所有这些人，尤其是何启、康德黎和伍廷芳，在孙中山一生经历的好几个阶段都起了重要作用。
改良还是革命？
在香港期间，孙中山对医学和政治的双重兴趣不断发展和加深。但是，在寻求一种政治上的表现方式时，他为一个新的矛盾而苦恼。他从他的家乡继承了太平天国的反满传统，这个传统因郑士良向他介绍了有关会党的知识而在他身上得到进一步激发。那么，是信赖这个传统呢，还是去追求更为体面的改良主义方针？
孙中山一再向他的同时代人吐露他反对清朝统治的主张。在广州，他只有郑士良一个知己；在香港则增加了几个。在这些人中，最重要的是多才的陈少白，他注定在将近十年的时间里成为孙中山的主要副手。陈少白是广东人，基督教徒，一个出色的古文文辞家，出语尖刻，常常招怨。他在广州基督教学院（格致书院）学习过，这是一所在早期革命运动中起过关键作用的教会学校（后来它成为更为知名的岭南大学）。陈少白通过中国基督教友的介绍和孙中山认识以后，就决定跟孙一起进西医书院。他们成了结拜兄弟，同住一个房间，虽然陈少白不久就退了学。
除陈少白之外，还有两个年青人成了孙中山的挚友。第一个是杨鹤龄，和孙中山同村的富家子弟，在香港经商。先前他在广州学制图时，和另一个学徒、广东人尤列很要好，尤列此时也在香港当店员。通过杨鹤龄，尤列也加入了孙中山的圈子，尤列是三合会的信徒，这就进一步激发了孙中山对会党的政治潜力的兴趣。
这三个人（陈少白、杨鹤龄和尤列）由孙中山主持，在杨鹤龄的商店里花了不少时间讨论政治问题，谴责清廷，颇有点业余政治家的浪漫色彩。局外人都不把他们当回事，称他们为“四大寇”。孙中山本人因为钦佩太平天国的领袖，也被起了“洪秀全”的绰号。他在广东的老朋友陆皓东和郑士良，这时分别以上海和广州为基地，当他们路过这个殖民地时，也参加这些聚会。孙中山在学校的化学实验室里秘密学做炸弹的惊人之举，就使这位含苞欲放的激进派的肖像最后完成了。
然而，由于过分强调孙中山在密室中反对清王朝的激进情绪，致使这幅肖像受到歪曲。作为一个接受了几乎全部西方教育的人和一个现代医学潜在的先行者，孙中山所具备的条件使他将更多地求助于支持清王朝的改良主义者，而不是更多地求助于三合会。他在香港的经历使他认识到这两种可能的选择。这使他对中国问题有了一个更广阔的看法，同时也给了他这样的希望：他可以致力于改革而不必一定要做一个造反者。
首先支持这种愿望的是何启博士，他在这方面的经历足以作为孙中山的楷模。由于一年级只有12个学生，同时，由于何启除了是该校的名誉秘书外，还兼教课，这样，就使这两个人有了充分的彼此熟悉的机会。这个学校的开办紧随着何启决定发表他对于中国政治事务的看法之后。后来，在一位合作者的帮助下，他试图影响中国的读者大众。与此同时，他开始利用香港的英文报纸进行辩论，指出必须用制度上的基本改革来取代政府对军事防务的片面关心。他第一篇用笔名写的文章，对曾国藩的大儿子、前驻伦敦公使曾纪泽的一篇文章进行了反驳。这篇文章代表了这个人的观点，而这个人对孙中山在香港的思想形成时期和此后很长时间都有影响。
曾纪泽在他的《中国先睡后醒论》一文中坚持认为，在1860年英、法占领北京和经历了类似的同外国人的灾难性冲突以后，中国终于认识到需要新的方针政策。她已不再沉睡，而是完全了解外部世界。作为这种令人高兴的发展的证据，他举出了中国在加强沿海防御上所作的努力和军队的现代化计划。他对这种优先加强军事力量的政策表示赞成，并且说，“当中国把她的房子整理好后可以实行改革，但是只有在她觉得门闩和顶木是可靠的时候，才是讨论这种改革的适当时机”。
何启的回答，彻底驳斥了这种所谓的“自强”纲领。他不否认中国深受外国侵略之害，但指出中国的病根不在军事上的弱点，而在于“社会的和政治的善恶不分”。他继续说，外国人要求并取得了治外法权，不是如曾纪泽所暗示的那样，是因为中国的陆军和海军弱小，而是因为欧洲人不信任“中国的法律制度，尤其是它的行政机关”。何启于是把曾纪泽的优先顺序颠倒过来：“一定要有一支有效的海军，但在此之前必须先进行改革。”他列举了许多军事装备由于缺乏受过训练的人去掌握而成为废物的例子，然后指出，对中国来说，在她把房子整理好之前就把门用“门闩”关起来是愚蠢的。他特别提出要在新的基础上录用官吏，他指责科举制度，说这种考试毫无价值，因为它无需现代知识就可以通过，同时这种传统制度剥夺了那些在国外已受过训练的中国人为他们的国家服务的机会。
何启还大胆地提出了发展中国经济的意见，这种意见代表了新的社会阶层，即欧化的资产阶级的观点。他对举借外债的危险提出警告，建议仿效大多数国家实行的举借内债的办法，他认为如果政府更有信用，那么这种办法是可行的。他还认为，只要政府予以鼓励，私人企业就会为工业的发展提供最好的手段。
何启作为香港的“华人领袖”，即使他反满，也不会以自己的名义参加这样的辩论。然而他对官僚制度的评论，对中国传统制度的强烈谴责，对注重实际的孙中山来说，其吸引力肯定要比会党关于复明的空谈更大。最重要的是，像何启和孙中山这样的人，是否有机会来帮助自己的国家现代化。
1889年，当这个帝国最有权威的官吏直隶总督李鸿章（1823-1901）成为医校赞助者的时候，孙中山获得这种机会的希望增加了。李鸿章在一封宣布支持医校的公开信中，说他很羡慕英国的科学，尤其对英国人注重实际的作风表示钦佩，说他们不同于那些“仅纯满足于理论上者”。这不仅仅是出于礼貌的称赞。自从英国教会医生治愈他的妻子后，李鸿章就认为西医高明，他甚至帮助其中一位医生麦肯齐博士在天津创办了一所被称为“总督的医院”的新式医院。1881年，这所医院开始讲授医学，它成为这个国家少数几所新式医科学校之一。而且，由于李鸿章赞助新式技术和领导洋务派，他显然是那个极为保守的阶级中最进步的代表之一。
香港报界的先驱者王韬，也可能通过他的《循环日报》把改良主义的思想灌进孙中山的脑子。王韬虽不反满，但也是一个制度改革的鼓吹者，这种主张比“自强”派所宣传的纯军事技术方案更切合中国的实际需要。
随着对改良主义的情况有了新的了解，孙中山开始显示出他能够立即熟练地抓住各种相互冲突的目标的才能，以及策略上的灵活性，达成了他一生经历的特点。虽然他私下培育着反满的情绪，但他热切地盼望由权贵倡导的温和的改良，这种改良既带有权贵的威望，又有着合法的标记。在1890年至1892年间，孙中山向两个进步的官吏提出了改良的建议。
其中一个是郑藻如（死于1894年），一位杰出的学者和官吏，中过举人，是前驻日本和美国的公使，1880年在天津任海关道时是李鸿章的下属。他和孙中山的确切关系不得而知，但他们在香山县的共同祖先可能提供了一种联系。孙中山在1890年给郑藻如的信是温良恭俭让的典型。孙中山声称他“翘首以期用世”，建议效法西方，成立进步的学会，以促进农业和蚕丝业的发展，同吸鸦片烟的恶习斗争。他强调一些人所熟知的改良主义的主题，诸如普及教育，挽救民生危机，以及开办造就“人才”的学校等等。教育，尤其是扫除文盲，被看成最重要的事情。甚至妇女和儿童也必须识字。孙中山说，如果这样，“则人才安得不盛，风俗安得不良，国家安得而不强哉！”
孙中山接近的第二个著名人物，是有影响的买办、香山人郑观应。传说孙中山在学医期间，曾给郑观应送去两篇文章，后来收在有名的改良主义小册子《盛世危言》中。其中一篇被认为就是《盛世危言》中题为《农功》的一章，这篇文章再次呼吁改进农业，特别是蚕丝业。不论孙中山是否系原作者，正文中曾提到一个“同乡，孙翠溪”的，对植物学很感兴趣，希望研究欧洲的农业改革，这表明郑观应多少是认识孙中山的。
孙中山的这些活动以及想得到人们承认的其他尝试，可以说都没有得到什么反应，他仍然只是一个地位低微的医科学生。然而，他已经觉醒了的对革新中国的兴趣并没有减退。重要的是，在香港的5年生活使他相信，中国非变革不可。据他后来回忆说，香港较为诚实而有效的行政管理，把他家乡的腐败和落后更加明显地衬托出来了，他是每逢假期必定回家去的。
在学医期间，孙中山表现出旺盛的求知欲望和多方面的兴趣。他把私人教师陈仲尧从广州带来帮他补习中文，还跟康德黎学打板球。凡是以后能帮他实现中国现代化做出贡献的学科——达尔文主义、法国大革命的历史、中国地理和农学，他都认真钻研。然而，孙中山对医学的兴趣还是主要的，如果说他不是一个出众的医科学生，那也是个具有献身精神的医科学生。在香港不论是同其他三大“寇”的聚会，还是对改良主义的兴趣，没有一个政治活动分散过他的主要精力。
孙中山是康德黎的得意门生之一，这位医生在访问中国的麻风病村庄时，曾带他随行当翻译，康德黎的这项研究后来得奖。事实上，孙中山干得很出色，他获得一笔奖学金用于支付自己的费用。
1892年，孙中山想当一名学者的愿望实现了。当时，在原来的12个学生中，只有他和另外一个人成功地完成了学业。他的成绩最好，得奖最多。然而，在这成功的时刻，他又面对另外一个难题，这就是他不愿完全放弃自己的政治抱负。在中国，新式医学真有施展的场所吗？
甚至在学校创办时，在教会圈子里就有一些人对此持怀疑的态度。例如，1887年，《中华基督教医学报》就对是否会有足够的具有英语知识的中国学生愿意学医表示怀疑。该报认为，因为少数懂得英文的人，在商业或是在外交使团和海关机构中，能得到更多的收入。第一个班级中只有这样少的人毕业，这个事实似乎证实了这种担心。
但是，更重要的问题是，由欧洲人培养出来的中国医生有没有出路？该报指出，“在香港或者上海这样的地方机会尚且有限，何况别处？”由于大多数中国人不愿花钱看西医，所以一些外国人觉得，在今后许多年内西医最好是由教会赞助。
此外，这个医科学校的课程没有完全遵照英国的标准，所以该校的毕业文凭不被香港医学总会所承认。孙中山虽然是“从香港西医书院领有准许内、外科开业行医证书的人”，但这种证书没有给他签发出生和死亡证明的权利，也没有给他任何法律上的保护。然而，作为一个中国人，他倒可以享有“对草药医生的有限保护和承认”。换句话说，虽然他学的是西医，但在法律上只有一个普通的中国草药医生的地位，而后者是根本不需要毕业文凭的。
孙中山明白这些障碍，他只好开业当中医。但由于他的老师们说，他不是培养出来干这种事的，他就以把两种医学结合起来作为妥协。他依靠几位中国绅士的帮助，在靠近家乡的澳门开办了“中西药局”。在这里，他既配制传统的中草药，也配制新式的西药。他向传统的中国医院——1871年在华侨帮助下建于澳门的镜湖医院借钱，作为他这个冒险事业的资金。他支付利息的办法是：免费给医院配药，免费治疗医院的病人。这就给了他实习新式外科医术的机会，有时遇到困难的手术，康德黎博士便从香港来帮助他。据他这位从前的老师说，他是一位熟练的外科医生。
然而，如果英国人不完全承认他的西医资格，那末，按照葡人的规定，他的地位更是岌岌可危了。他谈到那些葡萄牙医生，他们垄断了这个殖民地的西医业务，把他视为职业上的威胁，借口他没有葡萄牙的学位，怂恿澳门当局禁止他营业。真正的原因，大概是由于在这两个殖民地的医务当局之间缺乏相互的承认。因为葡萄牙人也和其他持有外国学位的人一样，是不准在香港行医的，所以澳门政府也没有义务承认香港的医学文凭，特别是这种连英国标准也不符合的文凭。然而，葡萄牙人和英国人一样，对于允许中医的开业，并没有感到不安。
这样，孙中山在澳门开业行医（中西医）后不久，地方当局就取消了他治疗葡萄牙病人的资格；后来，他们又进一步禁止一切药房给外国医生开的处方配药。这显然是一般的指示，并非专门针对孙中山的，但这样一来，孙中山作为一个西医就受到了限制，因为没有采取什么步骤禁止孙中山当中医，所以不能确知他的中西药局是否当即关了门。但不管怎样，孙中山在澳门开业的时间足够使他同当地一家姓佛兰德斯的葡萄牙人结下了珍贵的情谊，几年后当广州密谋遭到失败时，孙中山曾在他的家里避难。
在澳门的挫折并未能阻止孙中山继续行医。1893年他迁到广州，在这里他又尝试把中西医结合起来。像别的传统中医那样，他在这个省会中心的一家商店里设下诊所，同时又在城西开设一家“东西药房”。担任该药房司理的是他从前在广州博济医校的一个同学。不久以后，他和他的老师区凤墀的女婿尹文楷医生合作，在靠近香山县属的石歧镇分设了一个药局。由于孙中山集中力量办诊所，各个药房又经营中药，他的事业一开始就取得成功，他的医术也很快出了名。然而，据陈少白说，孙中山花钱太快，不久经济上就遇到了困难。
虽然这几年孙中山献身于医学，但他并未忘记自己的政治抱负。我们记得，在1892年，大概是他在澳门处于进退两难的时候，他在自己的村子里又开始了炸弹试验。次年，他又恢复了他的讨论小组的活动，这个小组包括尤列、陈少白、郑士良和陆皓东，他甚至首次提出了成立一个名叫兴中会的反满组织的建议。在这重新恢复政治兴趣的同一时期，他担任了葡萄牙文周报中文副刊的匿名编辑，这个周报是他的朋友佛兰德斯在澳门出版的。该刊在华侨中流传，据说上面有激烈的反满宣传。根据这些轶事，持有同情态度的传记作者相信了孙中山的这种说法，即他那时行医的主要目的是为了推进革命事业。
然而，从多方面来看孙中山的行为——顺便提一句，关于这些行为，没有两种记载是完全一致的——却并不表明他是坚持不懈和一心一意地献身于革命目标的。从他的学生时代起，医学和政治的冲突就开始了，甚至当医学对他已经证明没有多大吸引力的时候，他仍然没有很快最后选定搞政治这条路。有迹象进一步表明，在下决心从事革命活动之前，孙中山对于同改良主义的权贵结盟一事，曾作了最后的一次尝试。
陈少白在这个时期比任何人都接近孙中山，他说有一天（1893年底或1894年初），他突然接到孙中山的药房的一封告急信，说店主不知去向，现金即将告罄。于是陈少白去广州帮他照管店务。几天以后，带着歉意的孙中山拿着很大的一卷文稿出现了。原来他最近几个星期在家里写了一篇极长的《上李鸿章书》。陈少白看了底稿，作了一些修改。他写道，从此以后，孙中山对医务工作就不再感兴趣了。当孙中山准备到天津求见李鸿章上书时，陈少白没有别的办法，只好关闭这个药房。
从陈少白的记载可以看出，当他得知孙中山的计划时是感到非常突然的。没有人提到过在这之前孙中山曾经和他的朋友们讨论过这个计划。据另一位革命运动编年史作者冯自由说，这的确是孙中山的一个突然决定，当他看到药房的收入日益减少，不能支付他所计划的革命活动的经费时，这个决定就做出了。另外一些传记作者也试图给孙中山的北方之行添上革命的动机。有的说，孙中山此行是想试探清廷的虚实。其他人则断言，孙中山根本没有同清政府合作的任何打算，只不过有关李鸿章的进步的记载给了他勇气，使他想看看能不能在某些方面利用李鸿章来支持革命事业。
我自己的结论是，孙中山真诚地希望投身于权贵们的改良派中去。李鸿章对新医学的热情，及其对香港医校的赞助，可能早就使孙中山抱有这种希望。当孙中山毕业的时候，康德黎博士曾设法要李鸿章接见孙中山和其他领取开业证书的人，可是这次会见未能安排。虽然如此，这是想同李鸿章建立私人联系的先声。最后，还有万言书本身作为证据，它表明孙中山不仅真正赞同改良，而且熟悉改良主义的文献。
孙中山送呈李鸿章的这份文件，与他早期的文章风格是相同的，其论点的精神和内容同进步学者如冯桂芬（1809-1874）、王韬提出的相类似。它也包含了类似郑观应和孙中山的老师何启博士所述的观点。孙中山最重要的论点，是认为西方富强之本，不尽在于船坚炮利，而在于人能尽其才，地能尽其利，物能尽其用，货能畅其流。按照孙中山的说法，这四件事，是西方成功的奠基石，是当世生存所必需。如果他的国家能照此奋筹富强之术，那么她定能“□□乎将与欧洲并驾矣”。但是中国必须寻求西方力量的本源，而不应满足于获得枪炮和船舰（这个主张正是1887年何启博士驳斥曾纪泽的主要论点）。孙中山主要关心的是教育——吸收和鼓励人才——以及基础工艺和科学革新，特别是在农业方面。这个问题也是他从前在写给郑藻如的信中谈到过的。
在孙中山谈的四件事情中并没有什么特别新鲜或特别革命之处。早在30年前，冯桂芬在列举汉人与“夷人”的主要区别时就曾写道，夷人优越的地方在于他们不忽视人的才能和不浪费地利（冯桂芬还举了其他两点——外国人成功地消除了统治者和老百姓之间的隔阂以及做到“名与实”的一致）。我们再看郑观应的文章，也会发现不仅主题，而且文体也有惊人的相似之处。郑观应在其《盛世危言》（1892年）的绪言中，自称精通西方的思想，熟悉外国的制度。跟孙中山一样，他那时就指出，外国“富强之本，不尽在船坚炮利”（所引的这句话在措词上与孙中山的万言书实际上一样）。虽然郑观应还列举了其他几点，但包括了孙中山所谈四件事中的三件，我们再一次发现在表达方式上非常相似：“使人尽其才；使地尽其用；使物畅其流。”
因此，孙中山的请愿书很难说有独到的见解。非同寻常的倒是他用它来向全权大臣接近这个事实。实际上，他是在寻求一个进身之阶，以进入中国权贵者的行列。但是，他有什么资格呢？孙中山承认自己不会写“八股文”，没有功名，但有的是不同的造诣。他认为自己“曾于香港考授英国医士，幼尝游学外洋，于泰西之语言文字，政治礼俗，与夫天算舆地之学，格物化学之理，皆略有所窥，而尤留心于其富国强兵之道，化民成俗之规”。
当孙中山赞扬李鸿章是善于选贤任能的人时，他可能想到许多在李鸿章手下任职的归国留学生。但这些学生大都不是受外国传教士教育的农民，而是出身于官绅家庭由官方派出国的年青人。他们是在儒家经典方面受过严格基本训练的“洋务”专家，而不完全是外国教育的产物。
孙中山暗示，对西方的学问有专门知识这本身就是一种造诣。鉴于其他改良派曾希望把新的知识和技术灌输进传统的知识界的小圈子里，孙中山像何启那样，现在建议把这个圈子扩大，把那些只掌握了新知识的人也包括进去。这一点在请愿书的最后一段是很明显的，他表示希望得到李鸿章的提携，恭顺地请求这位中堂支持他去法国考究蚕桑新法，以便将来能帮助这个帝国贫瘠地区的发展。
孙中山是怀着他先前接近改良派的同样心情向李鸿章吁请的，这我们可以从他去天津采取的路线看出来。1894年年初，孙中山由他的老朋友陆皓东陪同前往上海，请求郑观应帮忙，这个人他以前有过接触。郑对孙表示同情，把他介绍给王韬。由于1861年王韬上书太平军，在官场中他已是不受欢迎的人，但他有许多官方关系。在看过请愿书的底稿并作了某些修改之后，王韬把孙中山介绍给他的朋友罗丰禄，罗是李鸿章的幕僚。王韬希望通过罗的关系，使孙中山有可能受中堂的接见，于是，孙中山展望前程，高高兴兴地向天津进发。王韬的朋友也深受鼓舞。但就在这时，中日关系恶化了。战争即将爆发，李鸿章是否有时间看孙中山的请愿书是值得怀疑的。孙中山焦急地期待着李鸿章的接见，但未得到同意，这使他大失所望。虽然郑观应赞助教会主办的改良主义月刊《万国公报》在11、12月合刊上发表了这份请愿书，但这对孙中山来说是不够的。放弃行医后，他对天津之行曾寄予极大的希望。然而，此行的失败，终于促使他不再犹豫了。改良主义的可能性已被消除。从此以后，他唯一的目标就是推翻清朝的统治，而历史学家有理由假设：“如果李鸿章让他担任了秘书或是别的什么职务，他很可能变成另一个人，有另一番经历了。”
据说孙中山在天津时，曾从李鸿章的衙门获准组织一个改进农业的学会。因此，他心里可能早已有了把未来的地下组织伪装起来的想法，在游历了北京和长江流域以后，他回到上海，拜访了郑观应，接着，在这年的下半年就去夏威夷了。
孙中山赴天津使命的失败，使一位正在成长中的中国政治人物的第一阶段结束了。显然，孙中山的故乡的地理位置，特别是13年外国的正规学校教育和专业训练，把他推向19世纪中国社会中一批欧化了的思想激烈的人们一边。在他那一代，也许还有别的中国人比他更熟悉西方的思想、语言和制度。然而，以孙中山来说，他是只靠西方的学识取得知识分子的地位的。其他的人先读孔子和朱熹的书，然后才解释达尔文和穆勒的学说。至于孙中山，诚如我们看到的，在他身上这个程序是相反的。就在他开始考虑政治的时候，他必定已经看到了这种颠倒及其含义。他可能试图在学习生理学和化学之余努力钻研各个朝代的历史，但他永远不会装出绅士学者的样子，或是被中国权贵们承认为绅士学者。他始终只是一个农民出身的持有外国学校毕业文凭的人。
如果孙中山不是那样专注于政治，他本可以像医校的其他一些早期毕业生那样，在一个通商口岸，或在东南亚的一个英国殖民地里出人头地。或者，如果行医不顺利，他也可能转向商业。以他所受的教育，同教会的关系，以及孙眉的赞助，这是完全做得到的。到那时，他就可以满足于向当地的英文报纸写写信，或者开展禁烟和反对缠足的运动，与祖国的“维新”运动保持一种不即不离的关系。
但是，孙中山生来不是做买办或“英王的中国臣民”的料子。他的关于创造一个强大的现代中国的梦想，需要他扮演一个重要的角色。没有绅士的地位，他就从外围对改良主义运动的营垒进行探测，首先是利用同乡关系，像对郑观应和郑藻如那样，同时谋取被遗弃了的学者王韬的同情，然后直接向官方的改良倡导者提出自己的建议。他的推理看来合乎逻辑：既然进步的官吏都自称“洋务”派，那么他们的代言人李鸿章就应该欢迎真正的外国货。但是，接受改良主义和被改良派所接受，并不是一回事。一张西方医校的毕业文凭，仍然顶不上一篇精心制作的八股文章。孙中山抱这种希望，是在他一生的经历中第一次表现出来的天真，而将来他还会由于天真的政治希望而跌倒。
让我们回顾1894年：孙中山在中国社会的最上层遭到拒绝后，便转向下层，转向华侨和会党，他和这些人有着相同的社会地位。率领这几种力量，他能够运用突击战术，而不用写文章和祈求，这已证明没有用处。毫不奇怪，当孙中山决定采取断然行动建立一个革命组织时，他首先转向夏威夷的华侨——从这里他能够取得最好的支持。在这里，他可以依靠他的哥哥的影响和财富；在这里，他会找到一个广东人的——更具体地说，香山人的社会，对他来说，这个社会是不需要介绍的。
