布宁在回忆契诃夫的时候认为，即使契诃夫“除了《一匹马的暴死》或《低音大提琴的故事》以外什么也没有写，那么，也还是可以说，在俄罗斯文坛上闪现而又消逝了一个拥有惊人智慧的、因为能够杜撰并且讲出好的无稽之谈和好的笑话的人，只有非常聪明的人，只有‘在全身的血管里洋溢着智慧’的人，才能办得到。”然而，契诃夫绝没有就此止步，他从来没有满足过已有的成就，而是以惊人的智慧和才能，以深沉的社会责任和不懈的追求、探索，不断攀登新的创作高峰。
1884年，契诃夫大学毕业了。他来到了莫斯科附近一个当时叫做沃斯克列辛斯克的小市镇，还曾一度主持了离此不远的兹维尼哥罗德地方医院。在1887年以前，每年夏天他总是陪着全家在沃斯克列辛斯克近郊度夏，并在巴勃基诺租了一所别墅。这里的生活在契诃夫一生当中起了很大的作用。他在这里加深了对俄罗斯中部景色的热爱，为其后来成为描写俄罗斯风景的文学大师奠定了基础。他在这里也结识了许多身份和职业都极不相同的人物，他深入到农民、地方医生、地主、官吏、教师、军官等等人物的日常生活之中，眼前又打开了一个新的世界，这也使他看见了俄国农村生活中各式各样的悲剧，扩大了契诃夫创作的题材范围。
也就在1884年，契诃夫出版了他的第一个短篇小说集《梅尔柏密尼的故事》。他仅仅收入了自己早期著作中的6个作品，在他整理创作前3年间的160余篇作品的过程中，他对自己的过去也进行了严厉的总结，而后便昂然走入了充分发挥他才能的新时期。在1884年和1885年，契诃夫抒情心理短篇小说已开始走向了成熟，他写下了至今脍炙人口的名篇《变色龙》。在这个作品里，契诃夫继承并发展了《在钉子上》和《一个官员之死》等短篇小说的主题思想，淋漓尽致地描绘了人间“变色龙”的卑贱心理，由于他情节上的巧妙安排，以致使读者看后欲笑不能，然而小说中所描写的看热闹者却在哈哈大笑，这种笑声无疑使得读者更加厌恶那个产生人间“变色龙”的现实社会。契诃夫的目的是：“我只想诚实地告诉人们：看一看你们自己吧，你们生活得多么糟糕和无聊！最主要的就是要人们懂得这一点；而一旦他们懂得了这一点，他们就一定会给自己创造另一种美好的生活。……”《变色龙》是契诃夫以安托沙·契洪特的名义送给人们对照自己的一面镜子，它有着巨大的生命力，在文学史上写下了光辉的一页。
短篇小说《勋章》也是以人格问题为题材，嘲讽了普斯佳科夫之流糟糕的生活和无聊的虚荣，并以主人公渺小的幸福满足感强化了读者的郁闷与悲哀。短篇小说《假面》则嘲笑了一些在百万富翁面前俯首帖耳的知识分子，揭露了资本主义社会中官衔、地位和金钱魔力对人和人的尊严的凌辱，也以客观的描绘表现了他为那些向官衔和金钱卑躬屈膝，但又意识不到自己丧失人格的人的叹息。《步兵大尉的礼服》一文也采用了同样的笔法，表现出在沙皇俄国体制统治下甘心为奴的人的可鄙与可怜。短篇小说《小人物》的情节基础则已不再是可笑的滑稽故事，而是日常生活中司空见惯的小事，却借此反映了社会生活中的弊端，诚实的小人物穷困潦倒，毫无生活乐趣；而善于告密和盗窃的人却过着逍遥自在的生活。它表明，安托沙·契洪特已开始掌握了从平凡的日常生活中发掘有本质意义的内容这一反映生活的本领，已着意于描述人物的思想情绪和心理活动，并在构思中运用了精明的艺术细节。它表明契洪特在艰辛的探索过程中，已向着契诃夫迈进了一大步。
在1884年至1885年间，安托沙·契洪特也已开始反映穷苦人的生活，这是他不懈追求发展的又一个重要标志。短篇小说《牡蛎》以简单的情节，暴露了不合理的社会现象：一边是饥肠辘辘的穷苦人，另一边则是脑满肠肥的寄生虫。他力求通过人物的举止来展示其精神状态，并善于用真实的细节来刻画人物，具有细致的观察力。短篇小说《乐师》中也有表面化的笑料和伤感情调，反映了普通劳动者在不公平的社会里的遭遇，并且已经认识到了生活中的不公平，表露了普通劳动者的不满。小说《哀伤》则更加深沉、精巧，以手艺匠格利高里的哀伤，反映了劳动群众在剥削者统治的社会里的可悲遭遇，并反映了许多受折磨的劳动者在难于理解的生活面前的软弱无力。在风格上，这篇作品已经十分接近于抒情心理短篇小说。
关注并描绘穷苦劳动者的生活，这不仅反映了安托沙·契洪特在思想上的进步，而且也推动了契洪特在艺术形式方面的探索，促进了抒情心理小说在契诃夫创作中的形成。描写劳动者的痛苦，这是契诃夫现实主义的成就之一，是难能可贵的，其中的不足之处就是还没有写出劳动者的觉醒。而《哀伤》一文则是契诃夫早期的成熟之作，正如巴尔明所说的：“我认为，这是您开始写作以来最好的一篇了。这篇充满生活真实的特写，给人一种奇怪的印象，让人觉着又好笑，又悲伤。这里，就像人民的生活里一样，可笑的东西是和可悲的东西交织在一起的。”这种幽默感与悲剧感的完全融合的创作特点，也成为他后来戏剧作品的主要特征，这就是契诃夫的美学特征和原则，他认为悲剧和喜剧之间没有一道绝然隔开的墙壁，而只是同一个生活现象的两个侧面，任何一种现象，都可以同时从悲剧和喜剧两个方面看取。所以，他把自己所写的剧本都叫做正剧。这说明，在1885年的短篇小说里，契诃夫已经清楚地显露了他的创作风格中那些不可重复的革新特点。同样出色的还有短篇小说《苦恼》，它没有剧烈的惨变，没有严酷无情的收场，结尾引起的是忧伤的、温和的微笑。在这里，幽默缓和了悲剧性，使小说及其中的夜景和忧愁都变得像音乐一样，给人造成一种独特的小夜曲式的印象。它表明，契诃夫式的幽默是热情充沛的，充满着深厚、无限的对“小人物”的热爱，它也表明契诃夫的幽默具有深深的民族性，显示出了俄罗斯人民的灵魂。
也正是在这几年间，契诃夫终于认识到自己的天职是在文学方面，而不再是医学。在他意识到自己才能的时候，伟大的契诃夫，他首先想到的并不是如何成名，而是首先想到自己拥有影响人们灵魂的才能，可以给人们带来很大的益处或者害处。契诃夫的人格和他的创作之所以能够愈来愈充满丰富的色彩，之所以能够体现出俄罗斯民族性格的许多优秀特征而使后人骄傲，完全是由于他坚持不懈地向着奴性和小市民习气这些沉重的遗毒进行了坚决的斗争，并且能够严格地批判自己，不懈地去追求一条从艰难困苦之中走向胜利的路，他已将消灭他个人身上和生活习惯里的、他的家庭里的一切小市民习气而进行的斗争，同他自己在创作中进行的反对市侩气、反对一切有辱人的尊严的事物的斗争彼此呼应，转化成了对人民、对社会的一种深沉的责任感。
契诃夫对生活的理解越深入，他的文学技巧也就越成熟。而契诃夫最大的特点，就是他从来不会满足于、更不会陶醉于日益增长的荣誉和地位，他对沙皇统治之下的污浊社会、黑暗现实越来越不满，他勇敢反抗的斗争精神更加激昂，他对俄罗斯人民的责任感，促使他对自己的要求越来越严格，他正在更加深沉地思索。
1884年11月，契诃夫在一封信里说，他正在为“大学生梅特维杰夫伤心”，因为他和他们“正在受冻和挨饿”。1885年3月，契诃夫又在一封信中把9世纪和19世纪的俄国农村进行了对比，他说，在9世纪的俄罗斯，挂着“学校”牌子的农舍都是干干净净的，而站在农舍周围的也都是“一些衣暖食饱的农民”；然而，当历史经历了漫长的演化而到了19世纪的时候，“仍是那间农舍，但它已经破烂，而且四周长满了荨麻”。对比的结果是，“在9世纪有过学校和医院，而在19世纪却是学校和酒铺”。可见契诃夫在不断深入地思考着人与社会的重大问题，从而构成了他思想反抗的社会根源，也因此才写出了一些具有社会意义的优秀短篇小说，并构成了他在创作初期逐渐加强的对现实的批判态度这一主要特点，“真实地描写生活”，并且表明“这生活是怎样的反常”。
1886年，契诃夫创作了许多卓越的文学作品，例如短篇小说《风波》、《安纽黛》、《阿嘉菲雅》、《恶梦》、《复活节夜晚》、《男朋友》、《歌女》、《教师》、《在法庭上》等等。而1886年也是契诃夫替代了安东沙·契洪特的一年，抒情心理小说在这一年里形成了，过去那种在同一个作品中两种体裁的特点共存的局面结束了。
伟大的文学家列夫·托尔斯泰划分了契诃夫的作品，《歌女》、《苦恼》、《万卡》、《渴睡》、《在法庭上》、《宝贝儿》、《可爱的人》被列入了第一流的作品。
短篇小说《苦恼》的故事情节简单、朴素，有着浓厚的生活气息，是一个形象思维、具有强烈的生活真实性的艺术虚构，而且比现实生活更高、更强烈、更典型，它反映了当时社会生活的本质方面，反映出沙皇俄国专制统治之下的世态炎凉，因此，高尔基才称颂《苦恼》是一个“非常真实生动的短篇小说”。契诃夫轻描淡写地勾画出两个世界、两种生活：有钱人吃喝玩乐，而穷苦人则充满了泪水和悲伤，并形成了鲜明的对照，而对主人公令人同情的遭遇的描写中却见不到感伤的笔调，可见契诃夫在思想和艺术方面的成熟。由此可见，署名写作《苦恼》的安托沙·契洪特已经成长为短篇小说巨匠契诃夫了，抒情心理短篇小说的体裁已经形成了。
同样发表于1886年的另一篇杰作是短篇小说《万卡》，描写了鞋铺中9岁的童工万卡的痛苦生活和心理状态，一方面写了万卡对老祖父和农村生活的眷恋；一方面又写了小万卡向祖父诉说学徒生活的苦楚，两方面互相穿插渗透，给读者留下了强烈的印象，具有抒情心理短篇小说的重要特点。它表明，契洪特已经能够娴熟而巧妙地通过心理描写来反映社会生活，而他创造的小万卡的艺术形象则具体而鲜明地表达了他对万恶的资本主义的控诉，他一再地注意渺小劳动者及其生活，也反映了他对劳动人民的感情，说明了他的民主性。
短篇小说《安纽黛》也充满着契洪特对穷苦劳动者的同情。他赞扬安纽黛，她虽然穷苦，其貌不扬，但有着一颗纯洁善良的心。她是一个瘦小的黑发女子，年龄在25岁左右。她同医学系三年级学生柯罗契科夫生活在一起，她是他的“女友”，又是他的厨娘、侍女和洗衣妇。她帮助他，关心他，什么都听从他。但柯罗契科夫态度倨傲，对她毫不关心。他在整个作品中没有直接说过一句指责柯罗契科夫或同情安纽黛的话，但他精心布局，深思熟虑，把自己的爱与憎全都“客观地融化在了作品的形象体系之中”，使读者处处感到对劳动妇女安纽黛的同情以及对大学生柯罗契科夫的自私本性的厌恶。在这篇小说以前的几篇小说中，契诃夫都勾勒了人物生活中大的生活背景，这种用简捷语言勾勒出的生活背景，既衬托了小说里中心人物的生活和遭遇，也开阔和加深了作品的内容，因而成了契诃夫抒情心理小说的另一个重要特点。
短篇小说《歌女》描写了“上流人”是如何凌辱一个歌女的。契洪特同情小人物歌女，厌恶高贵的太太和他“正派”的丈夫，在表达爱憎的时候，他仍坚持了“客观”的笔法，把爱憎之情融化在了艺术细节和人物的自我刻画之中，其思想和艺术的基础，为后来契诃夫的修改奠定了足够的基础。同时，他也尝试着通过人物与周围生活和人们的冲突来揭示其内心活动的发展，而创作成熟期的契诃夫也正是使用了这种手法创作了一系列成功的人物形象。这都反映了契洪特的思想成长和艺术形式方面的探索，促使契洪特成为契诃夫，也促进了抒情心理短篇小说体裁的形成。
短篇小说《风波》是契洪特1886年创作的、反映人的尊严问题的代表作。虽然这一问题已不是契洪特的主要题材，但发掘的深度却大大加强了。《风波》中的玛申卡已经能够卫护自己的人格和人的尊严，她的精神境界远比“老爷”和“太太”要高。对老爷的嘲笑也已经成为作者评判人物的一种艺术手段。
短篇小说《丈夫》、《难处的人》等则描写了小市民的庸俗生活，情节都取材于日常生活，而且着眼于描写人物的精神面貌和心理状态，不追求情节的离奇和曲折，同过去的作品相比较，对庸俗无聊的小市民生活的发掘也更深刻、更细致了。他的视野更加开阔，他的题材也更加丰富了。
在短篇小说《恶梦》（《神甫》）中，契洪特满怀道义的激情，斥责了那些厚颜无耻地教训饿汉的富者。其中所描绘的贫困农村的情景给当年的读者留下了深刻的印象。“我喜欢《阿嘉菲娅》，较《巫婆》为甚，但我更喜欢的是《神甫》。”显然，这作品已经引起了强烈反响，甚至有人写信给《新时报》编辑部……写信人署名为“医生”。他写道：“请你们理解我，为什么我在读了《恶梦》后要给你们写这封信。这个作品使我惊奇，因为别说一般读者，即使是见多识广的人也未必尽知医生生活的背面。而小说中所写的神甫的妻子没有衬衣，医生的夫人在小河中洗破衣服，这在俄国并非例外，而是常规。请你们原谅我写了这封奇怪的信（一封匆匆写出又并不打算公开的信），但它是我读了《恶梦》这个短篇小说之后才写的。这说明契洪特不仅熟悉生活，而且具有形象地再现生活的才能。”
契诃夫的作品《好人》和《在途中》更进一步涉及当年俄国具有迫切性的题材：知识分子的思想探索。在处理这些题材时，契诃夫已经完全摆脱了滑稽和诙谐，契洪特的风格已经不再存在，并涉及当年在俄国社会流传甚广的托尔斯泰主义。这两篇短篇小说发表时的署名也都是“安东·契诃夫”。
《好人》在最初发表的时候叫做《妹妹》，讲的是19世纪80年代的事情，“正是在这个时期，人们开始谈到和写到勿抗恶，谈到和写到审判、处罚和进行斗争的权利，也正是在这个时期，有些人开始不用仆人，隐居到乡下去亲自耕种土地，不进肉食，断绝性爱。”
契诃夫同情那个因“勿抗恶”问题而痛苦思索着的妹妹——医生薇拉·谢苗诺芙娜，嘲笑那个草率否定托尔斯泰主义的文学家、心灵空虚的自由主义者、墨守成规的顽固派人物，哥哥符拉基米尔·谢苗诺维奇，因此，此时的契诃夫也正在被托尔斯泰主义强烈地感动着，也在痛苦地探索之中，直到后来从库页岛回来以后才改变了对托尔斯泰哲学的态度。
短篇小说《在途中》在艺术形式上更为成功，柯罗连科说：在契诃夫的短篇小说中有一个作品，它讲的是一次在驿站上的相遇。一个不满于生活的年轻妇女同一个到处流浪、饱受折磨、因而也对生活不满的人——美好事物的俄国“探索者，在驿站上相遇。这个典型只是约略勾出，但他已酷似我在生活中接触到的出色人物中的一个。”对主要人物的虔诚，契诃夫不仅运用了出色的语言来刻画，而且还用艺术的细节作衬托。著名文学家格利果罗维奇说：“《不幸》、《薇罗奇卡》、《在家里》和《在途中》等作品都向我表明了一个我早就知道的事实，你的目光能够出色地捕捉住爱的各种最细微、最隐蔽的表现。”契诃夫还借主人公之口，说出了他对当时知识分子的看法，只会空谈，不善于实干，“使我感到惊讶的是，这个无忧无虑、没有切身体验的年轻作家竟能凭借直感来猜度出、正确而又精确地触动这个尚未在俄国消失的永恒的罗亭型人物的心弦。”
契诃夫还受益于在沃斯克列辛斯克和巴勃基诺的生活经历，从而在《在途中》一文中绘声绘色地描写了初冬的风雪之夜，以成功的自然写景烘托了作品的总体基调和情绪，丰富了生活画面，也突出了一个永不知疲倦的“探索者”的性格。这篇文章巩固了抒情心理短篇小说在契诃夫创作中的地位，也开发了新的题材，契诃夫已经意识到了这一新的探索，“您已经读过我的《在途中》。……怎么样，您喜欢吗？喜欢我的勇敢精神吗？我描写了聪明的事情，而且不胆怯。在彼得堡已经引起了轰动。不久前，我还议论了勿以暴力抗恶的问题，也使读者感到吃惊。”在他很好地完成这个新题材的时候，他却严格地要求了自己“为圣诞节写的那个短篇小说在两周前就已经动笔了，但怎么也结束不了。恶魔让我接触了一个我怎么也写不好的题材，两个星期下来，我对这个题材和这篇小说都已经习惯了：现在我都弄不明白，在这个作品中什么东西好，什么东西不好。真糟糕！”它表明，契诃夫本人就是一个知难而上的、不懈追求着的探索者。
就在1886年的3月，当时大名鼎鼎、举世公认的作家格利果罗维奇从彼得堡寄给了契诃夫一封信，他热情地赞赏了契诃夫的才能，希望契诃夫不要把这才能消耗在无聊的小玩意儿上，要尊重自己的才能，为写作真正的艺术作品积蓄力量，并且预言契诃夫会大有前途。高级文学的名作家给“花絮派”的契诃夫以慈父般的体贴，无疑是对契诃夫成功创作的最好奖赏。在这成功的面前，契诃夫并没有骄傲自大，并没有因为自己写了几篇可称得上经典的作品而目无他人。他严厉而苛刻地评判了自己，决心要继续攀登文学的巅峰。他复信给德高望重的格利果罗维奇：
我热爱的、仁慈的福音使者，您的信像闪电那样震动了我。当时我差点哭出来，激动不已，现在还感觉到它在我的灵魂里留下了深深的印记。……我没有力量判断我自己配不配得上这样崇高的奖赏。我只能再说一遍：这奖赏震动了我。
如果我有值得尊重的才华，那么，我可以在您纯洁的心灵面前起誓，我一直没有尊重过它。我倒是感觉到才华我是有的，不过我一向认为这点才华无足轻重。只要有一些纯粹的外因，就足以使我对自己不公正极端怀疑，极端不信任了。而这类原因，现在回想起来，在我是相当多的。凡是跟我接近的人都一向用鄙夷的态度对待我的写作事业，不断地好心劝我不要用这种乱涂乱抹的行当代替正经的工作。我在莫斯科有几百个熟人，其中有三十来个是从事写作的人，可是我记不得有谁肯读读我的作品，或者把我看做是艺术家。……我在报刊上混了五年，大家都认为我在文学方面毫无成绩，这种普遍的看法已经深入我的心灵，使我很快也习惯于用这种鄙夷的态度对待自己的工作，所以——我也就这样混下去了！这是第一个原因。……第二，我是医生，医务工作忙得不得了，因此要说到“两个兔子搅扰人的睡眠”这句俗谚，那恐怕谁也没有我体会更深了。
我写这些，只是为了在您面前稍稍开脱自己的大罪。在这以前我对自己的文学工作一直极其轻浮，漫不经心，马马虎虎。我一面写，一面极力不把我所珍爱的形象和画面用在小说里，上帝才知道我为什么那样爱惜它们，把它们珍藏起来。
格利果罗维奇的信无疑使契诃夫更加明确了自己身上已经感觉到的创作发展的前景，极大地鼓舞了契诃夫对自己力量的信心，也更加增强了他作为作家的历史责任感。
1886年9月，契诃夫在一封信中更为明显地表现了对现实生活的不满，他说：“我认为，生活是由灾祸、琐事和鄙俗行为组成的。”他要暴露现实生活，反映出80年代这个艰苦时期，这个可怕的年代的阴暗、丑陋和不可爱，表达自己的厌恶之情，并引起人民深沉的思索。1887年，契诃夫又发表了《仇敌》、《波琳嘉》、《黑暗》、《薇洛琪卡》、《华罗嘉》、《幸福》等一系列优秀的作品。
小说《仇敌》描写一个地方医师基里洛夫的痛苦和一个有钱的老爷阿勃金的痛苦，将这两桩不幸的遭遇交织在一起，构成了戏剧情结。仿佛是一篇不偏不倚的小说，描写两个有文化的人，在痛苦的影响下变得自私自利，不能互相体谅，因而用互相辱骂来争吵。双方仿佛都处在完全相等的境遇之中，都有着合乎人情的、相当沉重的痛苦的原因。然而这一切都只是表面现象，只有进行了具体的艺术分析，弄清楚构成这篇艺术作品的那些细致入微的含有诗意的成分以后，才可以看出这篇小说的真正的本质，从而发现这篇小说并不是描写两个有知识的人如何不公正的互相辱骂，而是在描写人的痛苦如何受到庸俗的侮辱。衣冠楚楚、一表人才的文雅之士阿勃金仅仅是表面的装点，他既缺乏音乐才能，又缺乏诗意，又内心空虚、无聊。长得并不漂亮，背有点驼，衣服也不整洁的基里洛夫却代表着广大俄罗斯劳动人民以及他们的人的尊严，他们对于贵族社会和寄生阶级的厌恶和鄙视。说明只有劳动的人才有权利获得一切人性的情感，拥有生活的诗意、美和音乐。从而使人们产生出对于表面的华美、对于虚假的诗意的厌恶感。而小说的每一个细节，都在揭示着人的尊严和寄生与庸俗的对应，表现了契诃夫对于寄生阶级和贵族社会的鄙视和对于“小人物”和劳动者的热爱。这一切都仿佛存在于小说的潜台词里，存在于小说深藏着的潜流之中，表明了契诃夫对劳动人民的热爱，同时，也表明了他深厚的民主精神，从而使契诃夫成为全体劳动人民和全体民主人士所喜爱和尊敬的作家。
1889年，契诃夫又发表了一篇在内容上、在登场人物的境遇和性格上都和《仇敌》异常接近的短篇小说《公爵夫人》，比在《仇敌》中更无情地揭去了他的敌人的整个美丽和诗意的外衣，表现了对于这个美丽的寄生虫的无比强烈的厌恶，表现了清楚的、激烈的、毫不留情的态度，正如契诃夫所说的：“我正在描写一个令人作呕的娘儿们。”
对“小人物”的挚爱还充斥在《波琳嘉》中，这篇小说的魅力就在于主人公、服饰杂货店的店员和一个为时装成衣店选购商品的女裁缝之间，这种公开的职业性的谈话同异常亲昵的秘密交谈的直接转换上，其中没有一点拖泥带水，从而将人完全带入到整个的情景中去，再现了活生生的气氛。契诃夫深爱着“小人物”，对于他们的遭遇，始终有一种自己不能找到改善他们生活的途径而负有的个人责任感。正如他对高尔基所说的：“您知道吗，我每次遇到教师，一看到他们那副怯生生的样子和破旧的衣服，我就觉得非常尴尬；我觉得，把教师弄得这样贫困，我自己也要负责……”已经进入新的创作阶段的契诃夫，不仅仍在加强自己对现实的批判态度，而且已注意反映当时社会上的思想探索活动，实质上这也是他本人在以艺术手段进行着思想探索，并构成了他创作中的又一个特点。
契诃夫的小型短篇小说中，主人公的面貌和典型性是通过极有表达力的语言和鲜明的个性化的特征以及对话的形式表现出来的，具有内在的戏剧性。自幼的对戏剧的爱好，使得契诃夫从来也没有中止过戏剧创作，文学家的契诃夫和戏剧家的契诃夫永远都是并存的。契诃夫的戏剧创作的发展，不仅在思想艺术的总的方面是和他的小说创作、他的叙事文学的创作紧密相关，而且在格调上也是如此。小说的会话性，由人物自行表达出来的独特的语言和鲜明而有发展的行动，都使得契诃夫的小型短篇小说成了现成的小戏，其中的大多数甚至不需要任何本质上的改编，就可以自由自在、自然而然地转变为或者转化为小型的剧本。安托沙·契洪特时期的小型短篇小说的格调是以直截了当的、明快的幽默和讽刺作为特征的，而在他同一时期的戏剧创作上的小型戏本，独幕通俗喜剧、独幕笑话、戏剧小品等等也是如此的格调。从80年代后半期起，契诃夫的小型短篇小说的格调发生了突出的变化，走出了一条由安托沙·契洪特向契诃夫转化的探索与发展之路，他的戏剧作品也在其发展过程中开始了一个新的阶段。而《伊凡诺夫》一剧，正是进入这一新阶段的过渡。而1896年创作的《海鸥》则是契诃夫经典剧作的开端。
1887年12月5日，契诃夫在列伊金的杂志上发表了短篇小说《狮子和太阳》，从此以后，安托沙·契洪特的笔名就在《花絮》的版面上消失了，从而结束了他为《花絮》杂志的撰稿工作。他还给列伊金寄去了彬彬有礼的告别信，以坚定而明确的决定开始了他新的探索。而契诃夫在80年代下半期不倦探索的思想成果最集中地反映在他写给普列谢耶夫的一封信中，他非常明确地表述了他作为一个艺术家要遵循的纲领：“我心目中最神圣的东西是人的身体、健康、智慧、才能、灵感、爱情、最最绝对的自由——免于暴力的虚伪的自由，不问这暴力和虚伪用什么方式表现出来。”这是同契诃夫创作初期的尊严与“挤出身上的奴性”的主导思想一脉相承的，而更具有了广泛的社会内容，也反映出契诃夫对社会生活有了比较广泛的接触和更深的认识。
1887年春天，契诃夫到了塔干罗格、诺伏契尔卡斯克及其附近的地方游览，“一般说来，体会和材料是大量的，我并不懊悔为这次旅行花去了一个半月的时间”。返回后，他便开始写作小说《幸福》。这次旅行激起了契诃夫对童年和中学时代的回忆，而且强烈地更新了他对早已熟悉的生活的感受，使他用新的眼光来看这种生活。过去“过的是一种兴味索然的生活。看不到有幸福的人们……当我严肃的时候，我感觉到，躲避死亡的人似乎是没有道理的。就我对事物的了解来说，我认为，生活是由灾祸、琐事和鄙俗行为组成的，而且它们是互相夹杂和交替着的……”面对严峻而艰难的现实生活，举凡有社会责任感的作家都一定会严肃考虑和不断调整自己的创作同社会生活的关系。契诃夫作为一个有社会责任感的作家，也就很自然地将目光投向了更深层次，并开始描写那些探索着人生意义的知识分子，并采用另一种新的反映生活的手段。也正是在格利果罗维奇和柯罗连科等人的影响之下，契诃夫不再为幽默小报和杂志撰稿，他开始严肃地对待自己的创作工作，而且为了更好地做好自己的工作，他认真地揣摩同时代人的创作，并且勤奋地学习古典作家的经验。而生活经验的积累则推动了契诃夫去发掘新的题材，探求新的艺术形式，而这些形式一经契诃夫的掌握，便反过来促进了他的创作发展。
在新的创作阶段里，契诃夫更孜孜不倦地进行着思想探索，寻求一个可以把一切贯穿起来的“中心思想”，而在创作方面，他也不断地完善着抒情心理小说的艺术形式，并继续发展这种体裁反映生活的艺术可能性，更开始了中篇小说和正剧剧本的写作。《伊凡诺夫》就是契诃夫的第一部四幕剧，并成为他探索中心思想这一创作中重要主题的序幕。这就是说，契诃夫正以一种热情的、坚毅的、苦恼的探索去寻求一种完整而又明确的世界观，既有对于客观现实的真知灼见为根据，又能在新的历史条件下回答一个经典性的问题，即怎么办的问题。而旅行回来后所写作的《幸福》，则因而出现了关于人对幸福所抱的朦胧不明的向往，关于一切与幸福相矛盾和相对立的思想，也说到了关于时间、自然界的自发势力、生活的惰性以及习惯和固定了的生活所具有的骇人和压抑人的力量。这篇小说为契诃夫的中篇小说《草原》奠定了基础。而《草原》则被契诃夫称之为“草原百科全书”。“说不定《草原》会打开我的同代人的眼睛，让他们看见有什么样的财富、什么样的美的宝藏始终还没人碰过，因而对俄罗斯作家说来路子是不窄的。”契诃夫新发现的草原是足以同俄罗斯艺术的杰出成就相媲美的，也为这个深刻地认识时代和人民的过程贡献了一份力量。在这一创作时期，契诃夫热烈地捍卫了艺术家的自由、读者的自由，和摆脱作者操纵所强加给读者的道德说教的自由。在小说中，他并不暗示任何明确的现成的结论和处方，它只提供读者进行独立思考的广阔天地。“我在读《草原》的时候好像看到了一个大力士，他在大路上走着，自己并不知道方向和目标。他只是为了舒展舒展筋骨，并不意识到自己的巨大力量，对此他简直连想也不想。他一会儿折断幼苗，一会儿连根把树拔起，做什么他都一样的轻松，甚至不察觉这些行动的差别。”
在反动势力猖獗的19世纪80年代，在契诃夫苦苦探索的时候，许多人已经悲观失望了。契诃夫则写下了中篇小说《灯光》，描写了厌世悲观的人，提出了悲观主义的问题，也反映了契诃夫自己经受着的忧郁与怀疑精神。契诃夫说：“这个世界上没有一件事情弄得明白。”而他又不甘于此，要探索出一个可以把一切都串联起来的中心思想。正是在这种思想情绪的支配之下，契诃夫创作了中篇小说《没意思的故事》。作品的主人公尼古拉·斯捷潘内奇是一位德高望重的老教授，他知识渊博，但缺乏一个可以把他认识的一切连成一个有机整体的中心思想，即世界观，以致他不能回答卡嘉向他提出的折磨人的问题。他认识到没有中心思想，就等于什么也没有。作品反映了当年知识分子在思想探索中意识到的苦恼，也反映了契诃夫本人迫切追求“明确的世界观”的心情。这篇小说之所以好，并且有生命力，就在于作者把自己的痛苦注进了小说。
1886年5月，契诃夫出版了他的第二本小说集。1887年和1888年，小说集《在黄昏》、《短篇小说集》相继问世。著名人物苏沃林不仅迅速出版了契诃夫的小说集《在黄昏》，而且热情支持了把此书推荐给国家科学院普希金奖金获奖作品的建议。契诃夫在给格里果罗维奇的信中说：授予奖金这一思想是由波隆斯基提出的。苏沃林赞成了这个思想，并把我的书送到了科学院。请您同意我的看法：要不是仗着你们三位，我就看不到这笔奖金，就同我看不见自己的耳朵一样。
1888年10月，俄国国家科学院为了这本没有通知作者就被送去评选的短篇小说集，决定颁给契诃夫半数普希金奖金500卢布。从发表第一个作品，到获得“普希金奖金”，前后相隔仅仅有8年半的时间，契诃夫便在不断的、顽强的探索中走向了成功。
然而，成功以后的契诃夫虽然声誉日增，但他并没有心满意足，故步自封；相反的，他更加严肃认真地观察现实，而不合理的现实生活使他更为痛苦和愤懑。“请原谅我的忧郁心情，我自己也不喜欢这种心情。这种心情是由许多因素引起的。而这些因素又不是我造成的。”“我的生活很苦闷，以至有时我会恨，而以前我从未有过这种心情。”“我痛恨以一切形式出现的虚伪和暴力……伪善、愚蠢、专横，它们不仅在商人家庭里和监狱里盛行，在科学和文学方面，在青年当中，我也看见它们。”“当然，奖金是件大事，而且不是对我一个人来说是这样，我很快乐，因为我为许多人指出了一条通往大杂志的道路，现在呢，我也同样快乐，因为多亏我，那许多人才能指望科学院的桂冠。过上个五年、十年，我所写的东西全都会被人忘记；不过我铺平的那条路却会完整无恙——这是我唯一的功劳。”事实上，“普希金奖金”只是契诃夫对俄罗斯文学乃至世界文学所作的巨大贡献的一个外部表现而已，真正的功劳在于契诃夫“给平凡的地图立刻着上了颜色”，把小作品“下等人”的体裁，提高到了宏伟的文学样式的水平，提高到了俄罗斯生活的伟大史诗般的境界。也正是在这成功的时刻，契诃夫却在为寻找自己的“中心思想”而不懈地探索着。
随着艺术技巧的成长，契诃夫在创作中所喜爱的“小人物”形象也越发深刻，契诃夫是为着“小人物”而生活和写作的，直到自己生命的尽头，他都深深感觉到自己对他们的责任。在他含蓄、客观的、表面冷淡的叙事笔法之下，都使人深深感到了他对劳动人民强烈的热爱和对庸俗、懒散、寄生等劳动人民的敌人的鄙视。“契诃夫是一个有深刻的社会性的艺术家，但同时他对当时的一些具体的思想规定性抱着怀疑主义的态度，这种态度说明了他的洞察秋毫的思想：关于自由的人的思想是作家的‘最神圣的东西。’这思想向他提出了更大的要求，比当年那些保守主义的、自由主义的、民粹主义的以及诸如此类的社会纲领大得多的要求……正是在契诃夫的创作中，俄罗斯现实主义文学似乎认识到了（第一次如此清楚地认识到了）在这个阶段以前的决定着社会的思想和文学发展的一些社会意识形态的不足之处。”契诃夫懂得自己新的探索是一种新的艺术事业，是代表着他所处的那个时代的平民主义文学，同丑恶的、现实的贵族文学和自由资产阶级文学相抗衡的。“我们当中的每个人，单独地说，都既不是我们中间的一只大象，也不是什么别的野兽。我们必须整个一代人共同努力才能获得成功，而且是非要这样不可的。将来，我们所有的人，既不会被称为契诃夫，也不会被称为……而会被称为‘80年代’或‘19世纪末期’。”契诃夫认为，作品中的人物越能深刻表达许多普通人的情感，他也就越有力量，越鲜明并具有重要意义。
少年成名的契诃夫，引起了国内许多优秀人物的密切注意，素来为人景仰的彼·伊·柴可夫斯基访问了契诃夫，他从契诃夫的作品中感受到了一种同自己接近的创作神韵，他希望契诃夫写一个歌剧脚本，由他来谱成歌剧。另一位伟大的俄罗斯艺术家列维丹也在契诃夫身上感到了一颗知己之心，而他们三人的作品都反映了时代的真正的灵魂，虽然这个时代从表面上看起来显得平庸、沉闷、忧伤，但却蕴藏着一种日益成熟的力量，蕴藏着新的风暴和雷雨。
契诃夫的少年时代是在贫穷、劳碌和繁重的劳动中度过的，现在，在他青年的时期，他获得了成功、荣誉和幸福。“站在我面前的是一个年轻的、而且相貌显得更年轻的男子，比普通人稍微高一点，生着一张清秀端正的鸭蛋脸，脸上还没有失去青年人特有的轮廓。这张脸上有种种别样的神气，当时我还说不清那是什么，后来我的妻子也认识了契诃夫，她很恰当地说明了这个特点。依她看来，尽管契诃夫毫无疑问是文章满腹的，可是在他的脸上却流露着一种使人不禁联想到心地单纯的乡下小孩子的神情。这神情特别动人。就连他那双亮晶晶的、深邃的蓝眼睛，也是同时闪烁着思想的光辉和一种近乎稚气的直率天真。从他的动作、风度和谈吐中处处流露出来的这种朴素，正是他整个的人品中最主要的特色，同时也是他作品中的主要特色。总之，在那回初次见面的时候，契诃夫给我的印象是一个非常富有生趣的人。仿佛他的短篇小说里奔流着的那股永不枯竭的机智而纯真的乐趣的源泉，就是从他的眼睛里流泻出来的。但同时，他又使人感到有一种更深藏的东西还有待于发展。而且是向着好的一面发展。他留给我的总的印象是完美而迷人的。”
尽管如此，在契诃夫灵魂的深处却仍在掀起一股股的暗潮，这就是：“沉闷”，是一种灵魂的空虚，一种复杂的、出人意料的情感。因为在这赞美备至、荣耀有加的幸福年代里，一个问题在苦恼着他：他写作是为了什么？他是在从事一种事业，还是在从事一些无聊的东西？“有时候，我简直感到心灰意懒，我写作是为了谁？又为了什么呢？为了公众吗？……”他把资产阶级读者和庸俗的小市民知识分子称之为公众，他说：“公众是没有受过教育、教养很差的，而它的优秀分子对我们又不友善，不真诚。这个公众是否需要我，我简直摸不清。布列宁说我是并不需要的，说我写的都是些无聊的东西。科学院给了我奖金，可是它什么也不懂。为了金钱写作吗？可是我从来就没有钱，也由于没有钱的习惯，我把钱看得很淡。为钱写作，我是提不起精神来的。为了让别人奉承吗？可是奉承话只能使我恼怒。文学协会、大学生们、叶甫列依诺娃、普列谢耶夫、还有那些姑娘等等，全都对我的《神经错乱》恭维备至，可是只有格力果罗维奇一个人注意到了那段初雪的描写。诸如此类的事情，说也说不完的。我们要是真正有批评的话，那我总会知道我是在供应材料——不管是好是坏，知道那些致力于研究生活的人们是需要我的，就像天文学家需要星球一样。那时候，我就会努力工作，而且知道我是为了什么而工作的了。”“我抱怨得太早了，可是一个人问自己：我是在从事一种事业，还是在从事一些无聊的东西？——这是任何时候也不会嫌早的。批评界默不作声，公众言不由衷，可是我的感觉告诉我，我是在干着莫名其妙的事情。我这是抱怨吗？我不记得我上一封信的语气了，可是如果真有抱怨的味道，那我也不是为了我自己，而是为了我所有的同行兄弟：我对他们无限同情。”
可见，正是在契诃夫变成名人的时候，他开始怀疑自己的创作劳动是否严肃、是否有道德价值了。他在艺术上越是成熟，他的作家的责任感也就越发强烈。他认为作家投入明确的目标，是一种病，对于艺术家来说，“比梅毒和阳痿还要糟糕。……凡是被我们称为不朽的或简单地称为优秀的作家，全都有一个非常重要的共同标志：他们都在朝着某一个地方走去，而且也召唤你往那边走；而你也整个身心地、不是光凭头脑地感觉到他们有一个什么目标，就像哈姆雷特的父亲的鬼魂不是无缘无故地跑来惊扰别人的想象力一样。……其中优秀的作家都是现实主义的，他们按照生活的原样描写生活，但由于字里行间像浸透着汁液一样充满着目的性，所以除了现有的生活之外，你还可以感觉到应有的生活，就是这一点使你入迷。可是我们呢？我们啊！我们也按照生活的原样描写生活。可是再往前走，那就怎么也没有用了……你就是拿鞭子抽我们，也不能叫我们再走一步。我们既没有近的目标，也没有远的目标，我们的灵魂简直空空如也……”。
契诃夫不满足于仅仅渴望美好的未来和描写当时生活的痛苦，作为俄罗斯作家，他认为自己有责任清楚回答读者“怎么办”的问题，在俄罗斯国家这个特殊的时代里面，一个俄罗斯作家也有责任回答这个问题。当读者正需要喝些酒的时候，而他和他同一时代的艺术家不能只给读者喝“柠檬水”，而应当用文学来燃烧人们的心灵，号召人们建功立业，采取行动，他不愿意仅仅停留在“可爱、小才气”这样的水平上。但契诃夫已感觉到过去的理想已经走完了它们的历史进程，而他自己却与浮在当时现实生活表面的各种思想流派格格不入。“我既不是自由派，也不是保守主义者，既不是改良派，也不是僧侣，更不是无所谓的人。”
事实上，契诃夫的创作中已经比当时一切合法的政治派别全都高出了许多，当时的种种派别都使他感到渺小、一文不值。“已经有两年的光景我不愿看见自己的作品发表在报刊上了，对于书评，对于文学方面的种种议论，我都无动于衷……灵魂里仿佛有了一种停滞现象。我并没有绝望，并没有厌倦，也不是患了忧郁病，我就是突然觉得对于一切好像都没有从前那样有兴趣了。”“我获得成功并不令我高兴。”“有知觉而没有明确的世界观，这种生活简直不是生活，而是一种负担，一种可怕的事。”1888年所写的《亮光》，就整个描写了错误的世界观在人们的私生活中的有害反映，契诃夫通过小说与当时风行于大部分知识分子中的反动的厌世主义思想进行了直接斗争，它告诉人们：思想、信仰、世界观是有极其重大意义的，错误的世界观会使人犯下跟谋杀相等的罪行，从而表现了契诃夫的重大责任感。正是在这种不懈的探索之中，我们已经证明了契诃夫“没有世界观”的世界观，这就是反对反动的时代和颓废的思想，从精神实质上看，契诃夫在80年代的创作，更不必说此后在他成熟期的杰出之作，全都是以先进的世界观为其特点的。而他对当时的作家被剥夺了政治生活的痛苦和不满，正说明了他渴望政治的心情，他对政治已不再是漠不关心，而是对他们熟知的政治感到毫无用处，不能使生活发生丝毫变革，因而不与其同流合污。而他自己的政治——一种以改造整个生活制度为目的的政治却存在着、形成着和发展着。在思想方面契诃夫的这种热烈、紧张的追求，也是80年代的内在的时代精神的突出特征，这就是革命导师列宁所论述过的那种真正的、隐蔽的、潜在的时代精神，而他那种强烈的对自己不满、对自己作品的不满，恰恰有着深刻的、潜在的社会根源和历史根源，并反映了那个过渡的、转变之中的、热切探索着的时代本身的不安。
需要说明的是，虽然在契诃夫的探索之中，在他的作品中，优秀人物都朦胧憧憬着渴望中的新生活和广大宽阔的未来，并且无情地将资本主义比做“魔鬼”，但他终究没有信仰已开始传播的马克思主义，也没有认识到工人阶级的伟大力量，因此，他也不可能写出旧世界的摧毁者和新生活的缔造者的人物形象来。但同时也应看到，契诃夫所追求、信仰、看重的东西，就其社会内容来说，是属于民主主义的范畴，在当时俄国所面临的既要完成反对体制和争取民主，反对封建残余的民主主义的任务，又要完成推翻资本主义剥削和压迫的社会主义革命的任务这个特殊的时代里面，契诃夫的民主主义思想和立场无疑是先进的。从90年代中期起，契诃夫的作品中也开始越来越多地表现了幸福的主题，并以他对社会问题的敏感，反映了在俄国刚刚兴起的，10年后演变为俄国第一次大革命的社会高潮。他的成就，真正探索中所取得的思想和信念的成就，表明他是那个时代的一位伟大的艺术家。
契诃夫用他冷酷的笔揭露了他所面对的现实社会，检查了那个时代的各种典型和各个阶级、各个社会阵营的代表人物的“活动动机”，因而从侧面帮助了俄罗斯解放运动。同时，工人阶级革命运动在影响到全国整个生活气氛的时候，也就必然对契诃夫的创作产生了或多或少的影响。为了探索“怎么办”的问题，1890年，契诃夫去了库页岛，去考察流放犯和苦役犯的生活，以求进一步认识俄国的社会现实。
在库页岛契诃夫目睹了野蛮、痛苦和灾难的种种表现之后，开始疏远、否定了托尔斯泰主义。思索的结果，就是写作了著名的小说《第六病室》，“描绘了一个大库页岛——沙皇俄国”。这是一部思想性和艺术性完美结合的作品，并将短篇小说的思想艺术特色反映并渗透到了中篇小说之中，成为契诃夫思想和创作发展道路上的里程碑。它也给早年的列宁以极深的印象，使契诃夫成为他最喜爱的作家之一。此后，他还创作了生活气息浓、概括性强、富有艺术感染力的《三年》、《我的一生》、《农民》等优秀中篇小说。在契诃夫晚期成熟的作品中，他不仅让这个社会看清楚了它自己，并为它自己而害怕；透过漆黑可怕的生活，也表露出了一种高昂的、鼓舞人的东西，塑造出了一些有勇气与旧生活决裂、毅然走向新生的新人，其艺术形式也日臻完善，达到了炉火纯青的境界。世界文豪列夫·托尔斯泰认为，契诃夫是“大艺术家”，“生活的艺术家”，“无与伦比的艺术家”，是“真诚的”，契诃夫所写的是自己看到的东西。“我再重复一遍，契诃夫创造了新的形式；我撇开一切虚伪的客套肯定地说，从技巧上讲，他，契诃夫，远比我为高明！”
然而，这位天才青年作家的肌体却在他勤奋刻苦的工作中积劳成疾，受到了当时不能医治的结核病菌的严重侵袭。从1883年他年仅23岁开始，到1889年底为止，契诃夫已经反复咯血11次了，而肺炎又常常在一年之内反复发作两三次。1897年3月25日至4月10日，他“躺在奥斯托罗乌莫夫的疗养院里。咯血，两个肺都有痰喘声、漏气声，右肺尖钝化”。就是在这样的病痛之中，他苦苦进行着思想上、文体上的探索，写下了一部又一部不朽的作品。而艰苦的库页岛之行，遥遥万里而又交通不便的时期，也是在他重病之下为探索真理而进行的探险。契诃夫的人生最后几年沉浸在了与列夫·托尔斯泰、高尔基的友谊里。“列夫·尼古拉耶维奇很爱契诃夫，每逢他望着他的时候，他简直就像用自己的眼光在爱抚着契诃夫的脸——他这时的眼色也几乎是温柔的。”高尔基这么说，同时他自己也在对契诃夫的情感中注入了同样温柔的爱。契诃夫也同样爱着他们，他最早认识了高尔基的价值，是最早预言高尔基“必将成为伟大之至的作家”的人之一。而高尔基则从未见过“有谁像安东·巴甫洛维奇那么深刻而全面地感到了作为文化基础的劳动的意义。”而他们两人又都在自己的作品里表达了俄罗斯人民对劳动的热爱。
也就在这个时期，契诃夫的名剧《海鸥》获得了巨大的成功，《万尼亚舅舅》等一系列的经典之作都获得了成功。契诃夫的名字在俄罗斯全体进步人士的心目中已经同国内的社会高潮紧密地结合在了一起，而开始成为这种高潮的一种象征。他的周围几乎聚集了所有俄罗斯的知名作家。
就在他构想写一个新剧本、一个和他过去的格调完全不同的剧本的时候，1904年的7月2日夜里，契诃夫与世长辞了。为了他的那个时代，为了未来千千万万“小人物”的幸福生活不懈追求的契诃夫，沉浸在了美丽、宁静和庄严的黑暗中。
伟大的俄罗斯作家契诃夫的成长和发展的道路，给我们留下了深刻的启迪，这就是作为一个艺术家的强烈的社会责任感，正是他自幼不断的道德完善和对一切丑恶事物的顽强反抗，使他具备了这种社会责任感，从而使他不仅没有在艰难的岁月里沉沦，更进行了顽强的思想和艺术探索，而发展成为人民的作家契诃夫；他的成长和发展的历史以及他创作中的成就和局限证明了一个真理，那就是只有正确的世界观，才能引导艺术家乃至每个人确立自己的灵魂。契诃夫的一生又是在探索中度过的，这是他的一切宝贵品质之中最为可贵的一点。他的优秀品格和辉煌成就都源于他不尽的探索。
契诃夫不愧是19世纪俄罗斯进步文学的杰出代表。正如当年高尔基所说：“一旦契诃夫去世，全俄罗斯将悲恸欲绝，久久不会将他忘怀，并将按照他的著作来学习理解人生。”
