南京老虎桥监狱是一座旧式监狱，年久失修，四周的白墙经日晒雨淋已经变成灰色，不少地方已经剥落。乍进监狱，牢房比较特别，从一个门进去，有一个较长的过道，两旁各足一长排的小房间。每4个人住一间，小监房门并不上锁，而大门紧闭，门外有人站岗。在过道内犯人是可以自由走动的。这里的生活条件比起北平来要差得多。第一天吃饭，每人发给一铅盒黄糙米做的饭，上面攒一小撮咸菜，周作人看了就恶心，无法进口。
当然，这里也有特殊的门路。牢房中有一个是本地的生意人，他见境况不妙，便站在牢房的栅栏门边与看守小声讲了很长时间的话，又写了一张字条，上面写了人名、地名，给了贿赂钱，要那人到他家凭条子拿东西来。这在监狱中叫“跑条子”。看来，这位老兄对监狱的情况还是颇为熟悉的。果然，当天晚上那个看守就拿进来一大包东西，里面有面包、香肠之类，同监的4个人就匀着狼吞虎咽地吃得一干二净，“同舟共济”。如果家里肯花钱，买通典狱长，再花钱找医生开证明，说犯人身体不好，就能每天允许送一次食品。当然，这仅限于“中小汉奸”，像周作人这样的“巨奸”是没有资格的。
不久，国民党军统局负责审判汉奸的人陆续来到了监狱，开始对他们进行审讯。起初犯人十分紧张，那些人也显得一本正经。一般每晚单独提审一二个人。这时牢房没有往日轻松的气氛，每个人都在埋头考虑自己的事。过了不久，犯人发现情况又好转了。那些审讯的人也不如开始时那么严厉，审讯时十分轻松，东一句西一句，问什么他自己也不太清楚。给犯人一些纸，叫每个人自己在牢房写自传和自白书。牢房里又热闹起来了。因为大家都是汪伪政权的旧同事，有许多事情一起参与其中，现在坐在一起，自然有好些话要说。当时谈论得最多的，是每个人如何参加汪伪政权问题。
周作人的“汉奸战友”M曾经这样说过：日本人要占领满洲，即刻便可达到目的，中国没有力量可以阻止，但日本却无力量占领整个中国。我们宁可牺牲满洲，否则战争拖延下去，共产党坐了天下，全国都将受到俄国的控制。这种想法代表了参加汪伪政权许多人最初的思想，连汪精卫也是这样认为的。这样，所谓“宁失小不失大”的汉奸逻辑便产生了。这可能也是周作人的心态，只是他忘了说了。
周作人被关进南京老虎桥监狱时已年过花甲，说是老头，一点都不为过。加之羁旅，所以苍老的很快。他在监狱穿的是府绸短衫裤，浅蓝袜子，青布鞋。留的是光头，人很瘦，右边庞上已有老年人常有的瘢痕，寸许的短髭灰白间杂，戴金丝眼镜。三十年前什么样，三十年后还是什么样，和以前的居高自傲不太一样的是，周作人此时已经没有了安然的道貌，却添上了满脸的小心，不时会有胁肩谄笑的样儿。
“忠”字监是周作人最开始住的地方，那是一个小院子，里面是孤零零的一所红砖房。其中是一间间的小房间，从门板上面的一小块铁丝网中可以望进去，房子极小，可是横躺竖卧的有五个人，汪时璟、刘玉书、唐仰杜这些老奸都赤了膊席地而卧，有的在一迭饼干匣上面写信。梅思平在里面的角落里看书。殷汝耕看聊斋，王荫泰藏在墙角看不见。如果周作人回来，在里面一角里的席地上，他会脱下小褂小心地挂在墙上，赤了膊赤了脚在席地上爬，躺下去了。旁边放着一个花露水瓶子。
这是一幅“****图”，每个汉奸的履历都不简单，比如上文中的唐仰杜，就是个留着八字须的白胖子，曾任伪山东省长。此人外出时黑色轿车左右站有便衣保镖，一派军阀作风。周作人蹲监狱，起初觉得极不习惯，度日如年，因为他向来不会料理生活。等他逐渐习惯下来，就是因不能读书与写作感到痛苦。后来，他有个远房亲戚住在南京，每隔十天半月送些饼干、肉食、糕点给他。一次，送来一册英国劳斯所著《希腊的神与英雄和人》，周作人大喜。过去他翻译过希腊古典作品，于是，他用一个饼干洋铁罐，上铺一块木板，当做桌子，开始翻译起来。
即使是连续对他进行提审的情况下，他都在利用一切闲暇时间，独自在他那仅有几平方米的小室伏案挥笔，日夜不停地翻译英国作家劳斯所著的《希腊的神与英雄与人》一书。他戴着一架老花镜，时而伏案疾书，时而托腮冥想。当他那因过度悲哀而日渐浑浊的双眼看到堆积在小木桌上那厚厚的一沓稿纸时，感到一种权当赎罪的欣慰。
周作人在老虎桥监狱期间，生活质量大不如从前，但也乐得闲静。每日除了翻翻闲书、翻译了一部英国劳斯所著《希腊的神与英雄》（解放后出版）之外，就是写诗，共写了二百多首。他在这段期间思想是复杂的，一方面受传统儒释道思想影响，在逆境中能够开导自己，随遇而安。他在监狱里看到一些趣事，并随手记录下来。
比如在他所住的忠舍里有一些富翁，这些富翁用钱贿络监狱看守人员，可以从外面带进来很多诸如烟酒之类的违禁物品，生活得十分惬意。给周作人印象最深的是一个老头，据说是曾经斗垮“红顶商人”胡雪岩的巨商盛宣怀的侄子，因贩卖过鸦片烟，很有些钱财，他把全舍上下从狱卒到所长通通打点了一遍，所以忠舍里的人都叫他“老太爷”。看来“有钱能使鬼推磨”到哪都是行得通的。周作人还经常找一个杀人犯帮他理发，此人因斗殴误杀一人吃了官司，由死刑改有期。
三月后的一天，江苏高等法院代表首都最高院对他宣判。周作人名气很大，所以吸引了很多男女青年前来旁听。审判的前段，周作人交代了附逆前的经历，颇以二十年北大文科教授的身份自傲。庭长反问：既然你是个老师，为何失节？周作人的反驳很有文采，他说：头二等的教育家都走了，想我这样三四等的人，不出来勉为其难，不致让五六等的坏人，愈弄愈糟。
周作人的这种故作轻松和幽默，在最后的判决后消失了。当江苏高院院长孙鸿霖在特别法庭庭长陈珊宣读他的死刑判决书后，周作人绝望了，感觉很冤。也许是被她的日本老婆传染了，周作人最后也爆发了“歇斯底里症”。他以为，很快自己就会被杀掉，情绪一度失控，已经没有了大学教授的范儿。
当晚，周作人在老虎桥监狱见到了胡适。胡适表达了他的同情和惋惜，并许诺，他可以代为向******求情，枪下留人。胡适还替周作人打理好了监狱长，一旁的监狱长，连忙点头称是。而坐着的周作人此时已经又一次不能自持，他除了不断说着“多谢”之类的话以外，开始觉得手足无措，只有听话的泪水和不听话的鼻涕交混于一体，他甚至觉得这样还不足以表达对胡适的致敬和感激，因此，他恨不得要跪下去，但有监狱长在，他又觉得不妥，这毕竟是他们朋友之间的事，最终他选择了握住胡适的手，紧紧地抓住这双生死交界的手。
时间一晃就是两个月，可胡适为之活动的结果却没有任何音信，而他的院后那片草地却不断响起枪决犯人的枪声，与他一同从北平押解来的12个汉奸中已有七八个被相继处决。这使他原先被胡适掀起的一点希望热情，开始一点一点的降温，仿佛快要接近零点。以致后来当他听到一阵杂沓的脚步声或者铁门开启声，他的心就开始紧张，会吓得满脸苍白，浑身哆嗦。
转眼间，周作人已在监狱待了十个多月。此期间。他从苦苦等待公审。到经历公审。再到静候最后判决。陷在失落、绝望、期望的几起几落中。外界又对他的惩处判决众说纷纭。使他感到了“故园虽好已无家”的孤寂。也深陷于“日暮途穷剧可哀”的悲凉情绪中。很快，首都高等法院对周作人进行了改判，有期徒刑十四年。
法院宣判后，周作人目瞪口呆，半天说不出一句话，无论审判长和记者如何发问，周作人皆闭口不答。死刑免了，但周作人还嫌判的太重。回到看守所，相继有名人雅士来探望，其中有著名律师王龙。王龙是个比较有意思的人，他自称周作人的同学，是当时南京颇有社会影响的律师，好接公众兴趣浓厚的案子，即使案中人声名不佳，亦每以“侠骨柔肠”自任，为之申辩。周作人与他不过在南京偶然相遇，“立谈数语”，他即表示愿义务作辩护律师。
除了“贵人”相助，紧接着的一封信，也扭转了周作人的案件，他在那一个月的星座运势应该不错。不久监狱里来了一位素昧平生的探望者，称受一位牺牲的朋友之托，给周作人一封信。周打开一看，是一位叫谭天词的学生用鲜血写的。信中写道：
“周作人老师，你是我最爱戴的一位作家，我现在已从军抗日了，尽管我的军旅生涯很短，但我已经同日军作战多次。不幸的是在南京之战中，我们27军全军覆没，军部及下属将士6000余人被日军俘虏。我目睹了战友一身伤痕，在寒风中以蓑草裹身，最后被日军集体枪杀，我们军部诸位无不潸然泪下，发誓决不投降。也许我明天就要离开人间，我写了这次大屠杀的日记，托陈君交给您密藏研究。”
周作人看完感动不已，他决定请最高法院复判，争取减刑，以不负学生谭天词的重托。由死刑，到十四年，由十四年，周作人还想减到什么程度呢？大约没人知道，但周作人是不甘心、甚至是不服气沦为阶下囚的。
虽然，读书人的臭脾气没改，但周作人对“识时务者，俊杰也”这句古训开始领略到精髓的他，每天除了与来看他的信子聊聊天外，就是放下教授的架子装成十足的粗人，去迎合狱中大小官吏，有时门口闪过的影子，他都会不放过地打一声招呼。只有独自一人时，他才会一门心思地继续翻译英国作家劳斯所著的《希腊的神与英雄与人》一书。
有“贵人”相助，有“血书”送还，再有胡适等人的积极疏通，周作人的刑期终于被减到10年。但是，周作人这个老先生还不满意！法院判决他有期徒刑十年，他听后居然“很气愤，平静的声调骤然掀起了波澜”，他还要上诉！怪不得，连法官都说他疯了。
周作人在监狱蹲了三年，对政府失去了感情。文人都是有孩子气的，周作人的孩子气表现在他的气愤。是******把他关进监狱的，所以他骂******为“蒋二秃子”，口口声声诅咒国民党赶快完蛋。1949年，南京岌岌可危，胡适等友人趁机为他暗中疏通，接着，他被江苏高法同意保外就医而提前释放。
作为汉奸，周作人的确身负重罪，而中途的几次改判，以及周作人本身的态度，都表明，这是一个非常复杂的老头。废名曾评周作人是两个字：宽容。林语堂评周作人是一个字：冷。我更倾向于温源宁的评价，也更贴切：铁与温雅。即“洁身自好，任何纠葛，他都不愿插足；然而，一旦插足，那个拦阻他的人就倒霉了！他打击敌人，又快又稳，再加上又准又狠，打一下子就满够了” 。
在临迈出老虎桥监狱的当天，他在那间监室内写下一首古体诗《拟题壁》：
一千一百五十日，
且作浮图学闭关。
今日出门桥上望，
菰蒲零落满溪间。
