据《行状》，至元二十五年高克恭为监察御史，二十六年“遣使江淮省，考核簿书”，约二十七年还京师，授兵部郎中。又据《元史·赵孟頫传》及欧阳玄撰《赵文敏公神道碑》。[79]赵孟頫于至元二十四年六月授兵部郎中，二十七年迁集贤直学十。两相对照，可知高代赵为兵部郎中，时间应在至元二十七年年内。这样，照赵孟頫的说法，至少至元二十七年以前，高克恭“犹未甚作画”，也就是说，他专心致志地探索绘画艺术，是至元二十七年以后的事。
事实确是如此。正如我们前面已经论及的，高克恭为政的清望与杭州有密切关系，他的诗画创作事业，更与杭州有着密切关系。甚至可以说，是杭州的人文物华、湖光山色，特别是元代初期杭州那南北文化互相激荡、交汇融会的浓郁氛围，成就了这位杰出的回回画家。其实在当时，就有人注意到了杭州的人文环境与高克恭等人之间相得益彰的关系，注意到了南北学人和艺术家之间“风流文献，交相景慕”的关系。柳贯是具有这种识见的人之一，他在《跋鲜于伯机与仇彦中小帖》一文中有过一番议论：
异时论至元间中州人物极盛，由去金亡未远，而宋之故老遗民往往多在。方车书大同，弓旌四出，蔽遮江淮，无复限制；风流文献，盖交相景慕，惟恐不得一日睹也。故游仕于南而最爱钱塘山水者，予及识其五人焉：曰李仲芳、高彦敬、梁贡父、鲜于伯机、郭佑之。仲芳、敬彦兴至时，作竹石林峦；伯机行草书入能品；贡父、佑之与三君俱嗜吟，喜鉴定书法名画古器物。而吴越之士因之引重亦数人，彦中廉访公还自南闽，尝为伯机留连旬月。时赵子昂解齐州归吴兴，颇亦来从诸君燕集。予虽不及接廉访公，而闻其鼓琴自度曲，时时变声作古调，能使诸君满饮径醉，亦燕蓟间一奇哉。又数年，仲芳以行御史台照磨官先死。而佑之出为宣府判官。伯机得太常寺典薄，亦死。廉访公居高邮，疾病舁医扬州死。彦敬晚登朝至刑部尚书，守大名。贡父以集贤为学士，子昂自翰林承旨乞身归，皆得年后死。离合存亡其不可复计者如是，而钱塘人至今传诧诸君，以为是于吾土有缘。[80]
这是一段耐人玩味的文字，是对元初杭州人文环境的生动描写。
柳贯因为年辈稍晚，有些前朝遗老如周密等没能接触到，他只举述了自己所熟悉的5个人，再加上仇彦中，一共6位。柳贯说，杭州人认为这几个人与杭州特别有缘。
仇锷字彦中，大都大兴人，曾官福建闽海道肃政廉访副使，大德四年（1300年）病逝于扬州[81]。其墓碑由柳贯代赵孟頫撰写。碑云：
昔君爱钱塘，比过之去来辄留旬月，往拄援琴筑以写山水之清音，久焉若新得之，故与予同好相善也。[82]
碑文是用赵孟頫的口吻写的，表明仇锷与赵孟頫是“同好相善”，“同好”的基础是二人都是精通音乐的专家。赵于“律吕之学尤精，深得古人不传之妙。著有《琴原》、《乐原》各一篇”[83]。仇锷则不但能自己作曲，而且还能演奏，“时时变声作古调，能使诸君满饮径醉”。显然仇锷的音乐是来自北方的，属于“燕蓟间一奇”，所以他与赵孟頫的合作，乃是南北音乐的交流。
李仲方也是燕人，是高克恭的挚友，死后高为之治葬。《行状》有云：
李仲方，公故人也，以两浙运司经历卒于杭。公为卜地，葬之西溪，且为文志其墓，与郭佑之、李仲宾、鲜于伯机、王子庆等祭之，哭尽哀。
李仲方也是有名的画家，元夏文彦《图绘宝鉴》卷5称他“善古木竹石，笔意高远，作者推服”。我推测，这位既是老乡又同在江浙行省任职的李仲方，很可能在绘画上对高克恭产生过具体影响。至少在“古木竹石”一类题材上对高有影响。
梁曾，字贡父，燕人，《元史》卷178有传。梁曾是元朝前期的名臣，以两度出使安南而闻名。大德元年曾任杭州路总管。后历官云南、河南、湖广三省参政，晚年寓居淮南。鲜于枢字伯机，渔阳人，是大家所熟悉的人物，元代最杰出的书法家之一，赵孟頫、高克恭最亲密的朋友，我们就不必多费笔墨了。
当然，高克恭在杭州的朋友远不止于柳贯举述的这几个人。如前所论，高克恭的诗画，都与杭州有关，与荟集在杭州的一批南北文人有关，与这些人的彼此景慕与相濡以沫，促成了高克恭绘画上的异军突起。我们可以确认，在元初的杭州，曾经活跃着一个由南北艺术家联袂构成的群体，其中有诗人、书画家、鉴赏家和收藏家，还有最优秀的裱褙高手如王芝（子庆）等。高克恭这位“惯识风沙草漫野”的“西域长髯客”，以其高尚的品格和诗画上超常的领悟，成为这个群体中最具凝聚力的人物之一，也是群体中最具艺术创新精神的人之一。元末明初的诗人张羽诗云：“近代丹青谁第一，南有魏公北有高。”[84]这是从赵孟頫与高克恭的生地族属上区分的，如果从两人从事创作活动的主要地域和艺术倾向上去观察，就不难发现，赵孟頫的艺术渊源虽然是在南方，但他的作品却多有秋风朔北的气象，这尤其表现在他在人、马、羊等题材的选取和经营上，而山水画也有这样的倾向，代表作《鹊华秋色图》便是一个显证。恰与之相反，来自北方的高克恭，他的画却更多一些杏花春雨的江南味道，山水画多取烟岚春晓、云山迷蒙的景象，正如元人的题画诗所说的“未展横披尽，茫然到浙东”。竹石枯木一类题材，也往往信手剪裁，漫不经意，笔墨意趣十足。可以说在他的作品里，我们基本上看不到“风沙草漫野”，看不到关山寒月、大漠长河那样的北国风光。赵、高二人同为元初画坛的巨匠，又是情谊深厚的好朋友，而他们艺术上的追求和趋向竟有如此鲜明的差异，这是含蕴深长的文化现象，值得我们深思。
高克恭一生曾两次在杭州做官或居住。第一次是至元二十六年，即“遣使江淮省，考核簿书”的那一次，此时，正是受忽必烈重用的聚敛之臣桑哥当权用事之际。桑哥派人到全国各地“理算钱谷”，当时天下骚然，“江淮尤甚”。高克恭便是奉桑哥之命到江淮行省“钩考”钱谷文簿的使臣之一。《行状》说：
当时，文法吏多希旨，务从刻深。而公一用平恕，浙右风物繁会，众亦莫能浼以私。
高克恭不是阿附桑哥的冀幸之徒，尽管桑哥对他有“期思附己”的意图，提拔他做了右司都事的官职。但他在江浙仍然坚持“一用平恕”做法，这使江浙人对他有了一个基本认识。“众亦莫能浼以私”，则委婉地指出在桑哥势焰正烈的情况下，高克恭又不能不勉为其难，照章办事。
此次到杭，高同一批江南士人结下不解之缘。邓文原在《行状》中说：“文原自公为都事使杭，首受公知，变与在其举中。”说明高邓建交正是在至元二十六年，那么高举荐“五俊”也应在此年。
此次在杭的时间并不很长，大致二十六年赴杭，二十七年返都任兵部郎中，首尾不超过一年。
第二次到杭的具体时间文献无载，但基本上可以推算得出来。《行状》说，桑哥伏诛后，“朝议江淮视他省繁剧，如得端介练达之士长省幕，其可，则以公为左右司郎中。”按《元史·桑哥传》，桑哥伏诛是在至元二十八年七月间，高出任江浙左右司郎中亦当在本年中。这次在杭州的时间远较第一次为长，大致自至元二十八年（1291年）赴任起，到成宗元贞二年（1296年）迁山南江北道廉访副使而辞让不就止，中间有五六年之久。大德元年他受任为江南行台治书侍御史，治所虽在南京，但他仍有机会常到杭州。直到大德三年奉召入京任工部侍郎，这才彻底离开了江南。这样算下来，他共有七八年时间是在江南，其中多数时间是在杭州度过的。
左右司郎中的具体任期，应在至元二十八年到三十一年以前，直到大德元年任南台治书侍御史，中间约有两年时间是在赋闲中。这时期，他曾为杭州名士李公略画了著名的《夜山图》，徐琰于至元三十一年（甲午，1294年）为此画所写的题跋云：
彦敬郎中高君，读书穷理外，留心绘事，所谓山水，尤得意焉。左右司秩满之后，闲居武林，不求仕宦，凡从事于画。心愈好而技愈进，虽专门名家有弗逮也。行省照磨李君公略，性冲淡，乐山水，寓居吴山之巅，向开小阁俯瞰，钱塘江及浙东诸山，历历可数如几案间物。彦敬每相过，未尝不留连徙倚，以展清眺。会略谓，夜起登此阁，月下看山，尤觉殊胜。彦敬闻之，跃跃以喜，遂授笔而为是图。公略持以示余，且请着语。因赋钱塘夜山图歌一篇书之左，聊为道真梗概云。[85]
题跋者徐琰，字子方，号容斋，又号养斋、汶叟等，东平人。曾官翰林学士承旨等职。徐琰是元初文士中的代表人物，诗、词、曲均有盛名，当时正在杭州任江南浙西肃政廉访副使，是东南文坛的盟主人物。[86]徐琰此跋印证了前面赵孟頫的说法，即高克恭锐志于绘事并终于以此享名天下，是至元二十七年以后的事，但赵孟頫的看法与许多评论高克恭山水画的人一样，把高克恭的成功主要归之于“专意模仿”米家山水，而忽略了他的取法于古人以外，还有对吴越山水的热爱、观察和艺术家独到的心领神会。徐跋谈到了这一点，邓文原在《行状》中也谈到这一点，邓云：
在杭，爱其山水清丽，公退即命僮挈榼，杖履适山中，世虑冰释，竟日忘归。
正因为他对杭州的山水有如此深沉的依恋之情，有“竟日忘归”的入微观察，所以才能形成以表现“吴装山水”为得意之笔的自我风格。不然，仅仅靠专意模仿米芾、米友仁父子，又怎么能在高手如林的元代画坛上，被他的同代人给予“大元能画者第一人”[87]的殊誉呢？
明清画家多以仿古为能事，山水画尤其如此。所以论画者龂龂讨论的话题，是某家宗法于某家，某人以某古人为出入渊源。实际上，这是艺术观念趋于僵化的反映，是创造力衰退了的画家们的夫子自道。元代人如邓文原、柳贯、夏文彦等，都说高克恭只是初学二米，以后则出入于李成、董源、巨然，然后达到“心手两得，物我俱忘”。[88]“神施鬼没，不可端倪”。[89]成为一代奇作。这中间包括了高克恭对杭州山水的细心体察，即所谓“以造化为师”。而明清论画者，往往只强调高克恭出于二米、董源，不谈高克恭苦心孤诣的写实功夫，这应该说对高克恭艺术上的成功之由，并不是真正了解到了。
观明清诸家书画著作，传世的高克恭山水画代表作，大都画于他在杭州的时期。在有年月可考的高的作品中，至元年前期的作品至今尚未见到过。
高克恭在杭州时期的作品，应首推他为李公略所画的山水小幅《夜山图》。此画明代赵琦美《赵氏铁网珊瑚》卷13曾作了详细的著录，并逐一录存了元人赵孟頫、周密、邓文原、鲜于枢、仇远、虞集、姚式、戴表元、张翥等27家的诗文题跋。元末金华吴福生又对每一位题跋者写了简要的注文，颇具史料价值。据张丑说，这幅稀世珍品曾为严嵩所据有，到严氏家产被查抄时，画不知去向，仅存卷尾诸家题咏一卷。文嘉专门登录严氏籍没家产的《钤山堂书画记》一书中，确实写着“图已亡，唯诗跋皆胜”。[90]清代，画与诗跋似又珠联璧合，归乾隆御府所有，见《石渠宝笈》卷14。而《石渠宝笈》所录题跋，比之《赵氏铁网珊瑚》又多了倪云林、张羽、高启等几家的诗文跋。乾隆以后《夜山图》的归宿不明，是否还在天壤间，是笔者所不清楚的。
还有他为仇远所画的《山村隐居图》，也一直被艺林视为高氏精品，此画仇远写有题识，其云：
大德初元九月十九日，清河张渊甫贰车，会高彦敬御史于月泉精舍。酒半，为予作《山村隐居图》，顷刻而成，元气淋漓，天真烂漫，脱去画工笔墨畦町。予方栖尘土，无山可玩，展玩此图，为之怅然。[91]
据仇远此跋，大德元年的九月间，高克恭似已就任南台治书侍御史。元朝的江南行御史台治所本在扬州，后迁至杭州，不久又迁到南京，高供职南台时，治所正在南京。而此画作于杭州；证明高的游屐确实仍常在杭州。张渊甫，字逢源，号月泉，即元末著名方外文士张伯雨的祖父。张渊甫曾仕于南宋，入元后曾出仕为溧阳儒学教授，后即引退，在杭州西湖北山的栖霞岭建月泉精舍，过着隐居生活，死后即以精舍为墓庵。张是高克恭在杭州的诗友之一[92]。此图曾经赵孟頫、周密等人题跋。入明后，经吴宽、文征明等人过目并写有诗文跋。赵孟頫对此画很表赞赏，他的跋语是：
彦敬所作山水，真杜子美所谓元气淋漓者那！仁近（注：即仇远）得之，可谓平生壮观也。
如上所考，高克恭进入画家行列比较晚，是故他的作品的数量不会很多。邓文原在《行状》中说：“公卒后，购公遗墨者一纸率百千缗。”除了被世人所珍视的原因，也应该与作品流播较少有关。经过数百年之后，其画留传至今者真是寥落若晨星，而其中脍炙艺苑的《云横秀岭图》和《春山晴雨图》，也都可断定是他在杭州时期或稍后的作品。
