九月，遣将李士才将兵十二万，攻隋鹰扬郎将张珣河阴，举之。珣极骂不屈死。齐方士徐鸿客上书劝密因士气趋江都，挟帝以令天下。密异其言，具币邀之，已亡去。炀帝遣王世充选卒十万击密，世充营洛西，战不利，更陈洛北，登山以望洛口。密引度洛，与世充战。密兵多骑与长槊，而北薄山，地隘骑迮不得骋。世充多短兵盾，蹙之，密军却，世充乘胜进攻密月城。密还洛南，引而西，突世充营，世充奔还。师徒多丧，孝和溺死洛水，密哭之恸。自是大小六十余战。
翟让部将王儒信惮密威望，劝让自为大冢宰，总秉众务，收密权。让兄宽亦曰：“天子当自取，何乃授人？”密闻之，与郑飂阴图让。会世充兵又至，让出拒，少退；密驰助之，战石子河，世充走。明日，高会飨士，让至密所，密令房彦藻引其左右就别帐饮。密出名弓示让，让挽满，遣剑士蔡建从后击之，并杀其兄、侄及儒信。密驰入让壁慰谕，士无敢动者，以徐世勣、单雄信、王伯当分统其兵。隋将杨庆守荥阳，因说下之。世充夜袭仓城，密伏甲殪其众。
义宁二年，世充复营洛北，为浮梁，绝水以战，密以千骑迎击，不胜。世充进薄其垒，密提敢死士数百邀之，世充大溃，士争桥溺死者数万，洛水为不流，杀大将六人，独世充脱。会夜大雨雪，士卒僵死且尽。密乘锐拔偃师，脩金墉城居之，有众三十万。又与东都留守韦津战上春门，执津于阵。将作大匠宇文恺子儒童、河南留守职方郎柳续、河阳都尉独孤武都、河内郡丞柳燮皆降。于是海岱、江淮间争响附，窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等悉上表劝进，府官属亦请之。密曰：“东都未平，且勿议。”
五月，越王侗称帝。六月，宇文化及拥兵十余万至黎阳。侗遣使授密太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，令平化及而后入辅，密受之。乃引兵东追化及黎阳。密知化及乏食，利速战，乃持重以老其兵，使徐世勣保黎阳仓，化及攻不可下。密与隔水阵，遥谓化及曰：“公家本戎隶破野头尔，父子兄弟受隋恩，至妻公主。上有失德不能谏，又虐杀之，冒天下之恶，今安往？能即降，尚全后嗣。”化及默然良久，乃瞋目为鄙语辱密。密顾左右曰：“此庸人，图为帝，吾当折箠驱之。”乃以轻骑五百焚其攻具，火终夜不灭。度化及粮尽，乃伪与和，化及喜，使军恣食，既而密馈不至，乃寤。遂大战童山下，密中矢，顿汲县坚壁。化及势穷，掠汲郡，趣魏县。其将陈智略、张童仁等率所部兵归密，前后相踵。
初，化及留辎重东郡，遣所署刑部尚书王轨守之。至是，轨举郡降密。由是引而西，遣使朝东都，执杀逆人于弘达献于侗。侗召密入朝，至温，闻世充杀元文都，乃止。遂归金墉，拘侗使不遣。
初，密既杀翟让，心稍骄，不恤士，素无府库财，军战胜，无所赐与，又厚抚新集，人心始离。民食兴洛仓者，给授无检，至负取不胜，委于道，践輮狼扈。密喜，自谓足食。司仓贾润甫谏曰：“人，国本；食，人天。今百姓饥捐，暴骨道路。公虽受命，然赖人之天以固国本。而禀取不节，敖庾之藏有时而儩，粟竭人散，胡仰而成功？”不听。徐世勣数规其违，密内不喜，使出就屯，故下苟且无固志。初，世充乏食，密少帛，请交相易，难之。邴元真好利，阴劝密许焉。后世充士饱，降者益少，密悔而止。
武德元年九月，世充悉众决战，先以骑数百度河，密遣迎战，骁将十余人皆被创返。明日，密留王伯当守金墉，自引精兵出偃师，北阻邙山待之。密议所便，裴仁基曰：“世充悉劲兵来，东都必虚，请选众二万向洛，世充必自拔归，我整军徐还。兵法所谓彼归我出，彼出我归，以疲之也。”密眩于众，不能用。仁基击地叹曰：“公后必悔！”遂出兵阵。世充阴索貌类密者，使缚之。既两军接，埃雾嚣塞，世充军，江淮士，出入若飞，密兵心动。世充督众疾战，使牵类密者过阵，噪曰：“获密矣！”士皆呼万岁，密军乱，遂溃。裴仁基、祖君彦皆为世充所禽，偃师劫郑飂叛归世充。密提众万余驰洛口，将入城，邴元真已输款世充，潜导其军。密知不发，期世充度兵半洛水，掩击之。候骑不时觉，比出，世充绝河矣。即引骑遁武牢，元真遂降，众稍散。
密将如黎阳，或曰：“向杀翟让，世勣伤几死，疮犹未平，今可保乎？”时王伯当弃金墉屯河阳，密轻骑归之，谓曰：“败矣，久苦诸君，我今自刎以谢众！”伯当抱密恸绝，众皆泣，莫能仰视。密复曰：“幸不相弃，当共归关中，密虽无功，诸君必富贵。”掾柳燮曰：“昔盆子归汉，尚食均输。公与唐同族，虽不共起，然遏隋归路，使无西，故唐不战而据京师，亦公功也。”密又谓伯当曰：“将军族重，岂复与孤俱行哉？”伯当曰：“昔萧何举宗从汉，今不昆季尽行，以为愧。岂公一失利，轻去就哉？虽陨首穴胸，所甘已。”左右感动，遂来归。
初，密建号登坛，疾风鼓其衣，几仆；及即位，狐鸣于旁，恶之。及将败，巩数有回风发于地，激砂砾上属天，白日为晦；屯营群鼠相衔尾西北度洛，经月不绝。
及入关，兵尚二万。高祖使迎劳，冠盖相望，密大喜，谓其徒曰：“吾所举虽不就，而恩结百姓，山东连城数百，以吾故，当尽归国。功不减窦融，岂不以台司处我？”及至，拜光禄卿，封邢国公，殊怨望。帝尝呼之弟，妻以表妹独孤氏。后礼寝薄，执政者又求贿，滋不平。因朝会进食，谓王伯当曰：“往在洛口，尝欲以崔君贤为光禄，不意身自为此。”
未几，闻故所部将多不附世充者，高祖诏密以本兵就黎阳招抚故部曲，经略东都，伯当以左武卫将军为密副。驰驿东至稠桑驿，有诏复召密，密大惧，谋叛。伯当止之，不从，乃曰：“士立义，不以存亡易虑。公顾伯当厚，愿毕命以报。今可同往，死生以之，然无益也。”乃简骁勇数十人，衣妇人服，戴幕鈍，藏刀裙下，诈为家婢妾者，入桃林传舍，须臾变服出，据其城。掠畜产，趣南山而东，驰告张善相以兵应己。
熊州副将盛彦师率步骑伏陆浑县南邢公岘之下，密兵度，横出击，斩之，年三十七，伯当俱死，传首京师。时徐世勣尚为密保黎阳，帝遣使持密首往招世勣。世勣表请收葬，诏归其尸，乃发丧，具威仪，三军缟素，以君礼葬黎阳山西南五里，坟高七仞。密素得士，哭多欧血者。
邴元真之降也，世充以为行台仆射，镇滑州。密故将杜才干恨其背密，伪以兵归之，斩取其首，祭密冢，已乃归国。
单雄信，曹州济阴人。与翟让友善。能马上用枪，密军中号“飞将”。偃师败，降世充，为大将。秦王围东都，雄信拒战，枪几及王，徐世勣呵之曰：“秦王也！”遂退。后东都平，斩洛渚上。
祖君彦，齐仆射孝徵子。博学强记，属辞赡速。薛道衡尝荐之隋文帝，帝曰：“是非杀斛律明月人儿邪？朕无用之。”炀帝立，尤忌知名士，遂调东都书佐，检校宿城令，世谓祖宿城。负其才，常郁郁思乱。及为密草檄，乃深斥主阙。密败，世充见之，曰：“汝为贼骂国足未？”君彦曰：“跖客可使刺由，但愧不至耳！”世充令扑之。既困卧树下，世充已自欲盗隋，中悔，命医许惠照往视之，欲其苏。郎将王拔柱曰：“弄笔生有余罪。”乃蹙其心，即死，戮尸于偃师。
赞曰：或称密似项羽，非也。羽兴五年霸天下，密连兵数十百战不能取东都。始玄感乱，密首劝取关中；及自立，亦不能鼓而西，宜其亡也。然礼贤得士，乃田横徒欤，贤陈涉远矣！噫，使密不为叛，其才雄亦不可容于时云。
