阶梯原始的设计与坊间类似，多是以归纳各版本考题为主，着重在让学生增加练习次数。这种设计原则是为了提高“考题覆盖率”、配合学校的考试。
不过这种测评设计是有问题的。基测考试题目的难度其实是中等偏易的，所以考得越多不见得分数会越高。而且，许多学生常常因考试次数太多而累坏了，头脑应付不来庞大的信息量而适得其反。失去信心的学生会渐渐排斥考试，成绩也就愈差，形成恶性循环，因此被考试遗弃的学生也就越来越多。经过这样考试制度存活下来的“资优生”只是很会考试，不代表他们真正学到了应具备的知识与能力。
阶梯的教务人员认为，如果要胜出，必须改变命题的内容以及测评的方式。在出版商与补习班都拒绝合作的情况下，阶梯无法取得考题来源，必须另辟蹊径。这些挑战让阶梯找到了创新的三个设计元素。
第一，阶梯为了避开出版商考题的版权，找到市场的流浪师资，将出题工作外包给这群有志难伸的失业人口。他们的工作是依据各版本的考纲，重新设计考题，把跨版本的考题整合起来，并带入更多思考元素。
例如，某版本的语文题目是考选择题，问学生“哪一位台湾作家是被火车撞死的”（很扯，我知道。答案是：杨唤）。这类题目比较像机智问答，其实不会出现在基础测验中。阶梯的教务团队就会将这题重新设计为：“杨唤在出车祸之前，所写的诗都在关心哪些事？”这样的做法不只可以扩大题库范围、整合版本、避开智财争议，还可以让题目更活泼些。
第二，阶梯启动一项“百位名师”计划。阶梯成立了一个生涯教育基金会，邀请一百名过去曾出过联考或基测考题的退休老师，为“智慧评量台”设计考题。这些考题编辑委员有丰富的出题经验，命题方向与出版商很不同。出版商的编辑群只会针对某一版本的教材内容命题。这些退休老师会很有技巧地编辑各版本的考题，融入学校老师关心的议题。
第三，前两类考题合起来有4万多题。有了充沛的考题后，阶梯会标示每个考题的难中易程度，以便搭配自行研发的“适性评量”系统。这套系统出题时会依比例分配考题，80%的考题由系统随机选取中易程度的考题，20%则配置较难的题目。每次考完后，系统会绘出一个分析图，让学生了解要强化的能力。
这种适性测评的方式对学生产生了吸引力。因为学生私下进行自我测评比较没压力。学生考完后可以马上知道结果，而且成绩永远不会太差，于是很快建立了成就感及学习的信心，会想要再考一次。此外，每次评量后，学生可以马上参考解题。这些解题不是只有简单的解答，而是风趣幽默地解释为什么要选这个答案。学生阅读时除了觉得很好玩，更从解题中学习到背景知识。
智慧评量台是学校老师最喜欢的系统，因为以系统出题可以省去自己编辑的工作负荷。老师也不用担心用了某一特定出版商的考题后，会被家长怀疑与出版商有勾结。有订购阶梯教材的学生就很容易考高分，不用再留下自习。
除聚焦三个学习平台之外，阶梯也抓住2002—2004年推行的数字落差计划（预计在168个偏远乡镇建立300个数字机会中心）。当时，采购单位正苦于找不到合适的数字教材，于是邀请阶梯捐赠。阶梯通过生涯发展基金会很爽快地捐出数字教材，还提供硬件与免费账号让学生使用。此举让政府达成宣传政绩的效果，但实际上成效并不佳。这是因为偏远地区的学生有许多经济、社会上的问题影响他们的学习，数字课程无法解决他们的家庭问题。
但是，数字落差计划让阶梯得以进一步建立与学校的接触。阶梯通过数字落差计划将数字课程捐赠给各中小学，计划名称为“遇见学习的幸福”（以动画教学台与智慧评量台为主，不含在线家教台）。例如2005年，古亭小学两位老师便采用阶梯教材举办寒假补救教学计划，还因此获得数字内容创新研究优等奖。取得进入学校的合法性后，阶梯便很快将数字教材扩散到台北、台中、彰化、屏东、高雄等138个城市。
阶梯更为了鼓励学生加强使用效果，举办“伊优生”选拔活动。伊优生是指将阶梯的系统用得很好的学生。阶梯通过基金会遴选会员中，在校各年级考试成绩第一名的学生。遴选的标准是会员必须是实际使用阶梯数字教材才获得第一名的学生。得奖会员除了收到一份礼物外，还会在学期上课前在教室收到阶梯送的芝士蛋糕，上面印着“第一名”字样，由快递公司送到老师手上，再由老师当全班的面送给同学。
虽然竞争“第一名”不是启发式教育应鼓励的事，但是这项活动却是阶梯的木马进城计。阶梯希望通过“伊优生”将教材扩散到学校中，让生动的数字教材取代生硬的制式教科书。
