周殷反叛后，因为九江国都城六县的军民忠于项羽，所以他就在六县进行了屠城，而后率军跟随刘贾北上。两人到了城父时，城父百姓也是因为忠于项羽，遭到屠城。
与此同时，刘邦见韩信、彭越等人都已经发兵，于是从固陵起兵向东推进。项羽率军撤退到垓下（今安徽灵璧东南）。
公元前202年十二月，刘邦、韩信、彭越、英布四路大军将项羽包围在垓下。此时，项羽兵力为十万，而且已经陷入绝粮困境，刘邦联军兵力超过五十万。
韩信率齐军三十万居楚军正面为中军，韩信背后是刘邦，刘邦背后是部将柴将军和周勃；韩信左面是刘邦部将孔将军，右面是刘邦部将费将军，费将军后面是灌婴，灌婴所率领的全部是汉军精锐骑兵。英布、彭越、刘贾、周殷等各路诸侯则分布在楚军其他三面，项羽被彻底包围了，十万楚军在数十万汉军的包围下，仿佛一望无际大海里的一叶孤舟。
项羽见韩信和刘邦在自己的正面，项羽认为要打败敌军的话，必须擒贼擒王，集中全力进攻韩信，韩信溃败后，刘邦就会跟着溃败，之后其他人就容易对付了。
这一次，项羽的处境比彭城之战时要凶险千百倍，最糟糕的还不是军粮匮乏、将士们面带饥色，士气低落才是最糟糕的。项羽之所以每次都能以少胜多，所凭借的一是他身先士卒的勇武，第二则是傲视天下的军心士气，如今将士们人人心怀东归，日夜想念家人，这令他们在打仗的时候有了顾虑。现在，将士们虽然也都愿意将生命交给项羽，也会义无反顾地用死亡和鲜血来表达对项羽的忠诚，但与以往所不同的是，他们争相赴死的时候，脑海里会回荡起家乡亲人的音容笑貌，只要他们因此有一秒钟的恍惚，恐怕就会被敌军砍伤或杀死。
深陷包围，项羽知道速战速决对自己最有利。所以项羽亲自率领主力向正面的韩信发动猛攻，韩信的齐军与项羽交战一会儿后，开始抵挡不住攻势，不断后撤。虽然不断被项羽兵锋压缩着后撤，但齐军被韩信调教得好，败而不乱，韩信一直在后压着阵脚，指挥军队边战边撤。项羽当然也清楚自己直线率军杀入敌阵，敌军的两翼肯定会拦腰截击并从后包抄自己，但他仍必须这么做。项羽打算凭借着一口锐气和闪电一般的速度来尽快击溃韩信和刘邦，只要韩信和刘邦溃败，即使自己被敌军的两翼合围住，也不会太大危险了。可是，项羽率军冲杀得虽然够迅猛，奈何韩信的齐军实在人数太多了，即使齐军不还手，只是站着等楚军砍杀，也不是一时片刻就能杀光的。关键还在于韩信领兵有道，他的军队虽然抵挡不住楚军的攻势，但是却没有被楚军拼命的气势所吓倒，如果齐军对楚军有了恐惧感，别说三十万军队，就是三百万军队恐怕也早就作鸟兽散了。
随着项羽攻击韩信越来越深入，部署在两翼的敌军开始将楚军合围，项羽进击韩信的速度立时降了下来，韩信见状后，指挥军队全力反攻，项羽不得不和敌军进行人海大战。楚军虽然依旧喊杀震天，但其中因为夹杂着思乡的情绪，因此听上去不再像巨鹿之战时那样气势逼人震撼人心。楚军士卒的戈和剑也不像当初那样挥舞得有力迅猛了，也开始因为伤痛而哀叫了。项羽看着自己的部下在敌人如狼群般的围攻下，一个接着一个地壮烈倒下去，心中像刀刮一样。项羽不得不率军向军营后撤，敌军虽然没有阻挡住项羽杀回军营，但经此惨烈一战，楚军伤亡大半。
刘邦和韩信的军队也损失惨重，刘邦没想到楚军的战斗力竟然还是这么强大，所以虽然已经将项羽重重包围，但他还是不敢贸然下令大军冲杀进楚军军营。
这天晚上，张良对刘邦说：“白天我们之所以能够打败项羽，完全是因为楚军士气已经不像从前那样高昂了，只要我们能将楚军剩余的士气都给打掉，那么项羽就可一战而擒了。”
刘邦忙问：“有什么良策可以泄掉楚军的士气？”张良道：“大王及我将军士多有楚人，淮南王英布和周殷的九江兵马都是楚人，齐王韩信军中也多有楚人。大王可以让军中楚人齐唱楚歌，其他不会唱的军卒跟着唱上两遍自然会唱了。只要数十万将士唱上一个时辰的楚歌，楚军士气必然瓦解。”
于是刘邦下令大军齐唱楚歌。楚歌曲调凄幽哀婉，数十万人在夜里齐唱的话，肯定会听着肝肠寸断，尤其是被思乡的人听到。
项羽苦战了一天，非常疲惫，回到军营吃了点东西，到处巡视一遍，慰问完受伤的部下后，已经快天黑了。最后又和钟离昧、季布等人商讨了一个多时辰的军情，然后就休息了。
睡到半夜，项羽突然被帐外传来的楚歌声惊醒，侧耳一听，低沉的楚歌声从四面传来，项羽震惊道：“莫非汉王已经尽得楚地？为何如此多楚人唱歌？”
项羽走出军帐一看，只见众多军卒都走出帐篷，听着楚歌在相对默默流泪。项羽举目四望，夜空非常辽阔，没有月亮，只有无数寒星闪烁，夜风载着从四面八方的敌营飘出的楚歌直来到篝火黯然的楚军大营。
项羽不忍再听，走回军帐，命军士将酒肉拿来。这时虞姬也已经起来，为项羽披上一件皮裘，然后为项羽斟酒。五六名近身侍卫侍立在桌案两侧。
项羽一连饮了数爵后，对心怜他的虞姬悲笑道：“我很久没有唱过楚歌了，今天也唱上一曲。”虞姬泣道：“让妾舞剑为大王助兴。”项羽点点头，对侍卫们说：“我来唱，你们为我击节。”于是项羽站起身昂首唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
项羽唱完，泣下数行，饮尽一爵道：“来，众人与我相和再唱！”
于是，项羽又唱了起来，虞姬和侍卫们相和而唱，虞姬唱着唱着终于泣不成声，侍卫们也全都掩面低泣起来，无比的悲伤弥漫在整个军帐之中。
就在项羽流泪唱完最后一遍时，突然之间，独自起舞的虞姬横剑在自己的肩上，然后用力一划，鲜血瞬间流了出来，剑掉在了地上，虞姬也随之倒下。
项羽悲叫一声：“虞姬！”冲过来抱住了虞姬，按住了虞姬的颈部伤口。
虞姬微笑道：“妾不想拖累大王，妾……死了，大王就……不会……不会有牵挂了……一……定可……以冲杀……出去……”说完，虞姬永远地闭上了眼睛，最后一行眼泪顺着眼角滑落入项羽的手里。
项羽瞬间如万箭穿心般剧痛，大叫起来：“虞姬！”
不知道过了多久，项羽的眼泪似乎已经哭干了，虞姬的血也已经凝固，侍卫们仍伏在地上抽泣。
