其实即使按照命令行动，也难以避免混乱，因为命令并未区分各军、师的转进道路，更未区分各部队转进的先后时间，均是向安亭方向撤退。几十万军队拥挤在有限的一两条公路上，加以上有飞机轰炸、下有日军追击，其争先恐后之状可想而知。（《正面战场作战记》）
当时左翼军受到的压力较小，他们接到的命令就是固守原阵地以掩护右翼军撤退。薛岳此时已经接任左翼军总司令，他下达的第1号作战命令就是要各集团军从11月11日至13日向吴福阵地转进，并且还规定了路线及占领的地段等。可是由于日军迅猛的跟踪追击，导致各种计划泡汤。
11月11日，中国军队撤出上海南市，上海市长俞鸿钧发表了《告市民书》，沉痛宣告上海沦陷。他与大家共勉道：“沪市民众抗战之精神，足以为全民族抗战之精神……沪市民众抗战之经验，足以为全民族抗战之经验。”11月12日，上海全部沦陷。
日本为了“彻底摧毁”中国人的抵抗意志，便开始了全线追击。就是在这个时候，从华北调来上海战场的第十六师团在白茆口附近登陆，随后便开始向常熟方向进攻，试图切断中国军队的西退道路。
截至11月13日，第十军的第六师团已北进至安亭镇，第十八师团及国琦支队已进至平望及嘉善附近，第一一四师团正在金山集结中；上海派遣军序列的第十一师团在南翔、第十八师团在刘行、第一○一师团在嘉定，都正在与中国军队掩护撤退的部队激战；第十六师团及重藤支队已进至徐市镇、支塘镇一带。
松井石根本来判断中国军队一定会在黄渡镇至嘉兴一线进行抵抗，可是他根据日军进展的新情况，判断中国军队不会停留在该线，而是再向西后退。已经疯狂的松井要继续追击扩大战果，就得越过参谋本部此前为他规定好的作战地域限制线，于是他“当机立断”，决定小小的自主一次。
14日，松井命令道：“（1）方面军决定占领常熟、苏州、嘉兴一线，准备尔后的作战。（2）上海派遣军应占领福山、常熟、苏州一线，以约两个师团在昆山、太仓附近集结，作为余之直辖部队。（3）第十军须占领平望、嘉兴、海盐一线。”
面对日军的凌厉攻势，顾祝同等人认为日军随时有切断支塘镇附近公路的可能，再坚守昆支阵地已趋不利，所以第三战区当即决定向吴福阵地转移。14日上午，各集团军分别下令西撤。
此时撤退所面临的最大问题还是混乱无序，各部队凌乱异常，伤亡巨大。教导总队有一个连从莘庄附近向昆山方向首次撤退时，就遭遇了较大的损失，该连连长事后回忆道：
到达苏州河上的黄渡大桥时，天已破晓，大部队涌向一点，混乱无法形容。同时桥头已敷设地雷，桥身已遭到敌机破坏，尤其意外的是，由松江、青浦方面突入的敌挺进队，已用火力封锁了该桥，有意让我军自投虎口。在这紧急情况下，大家无暇深思熟虑，但求在敌机开始活动之前，迅速通过，原来的后撤序列，再也无法维持。因此，通过大桥时，争先恐后，以至许多重火器和人掉到河里去。我连通过时，采取了前后战士紧拉腰皮带的办法，依靠人墙的掩护，才未遭受重大的伤亡。通过后清点人数，100多人幸存者约70名。”
各级指挥官对部下也多失去掌握，比如廖磊第二十一集团军的情况，当司令部退至常熟时，他们已经与右翼的第十五集团军失去了联络，而且也不知道自己的部队如今都处在什么位置。
上海派遣军虽然追击企图旺盛，但是由于他们自身在淞沪会战中伤亡也比较惨重，所以正面追击的行动较为迟缓，使得中国军队得以暂时摆脱了他们的纠缠。
可是第十六师团是一支生力军，此前在华北战场上未受什么损失，他们面对中国这些疲惫、慌乱之师，自然如狼入羊群。十六师团进展神速，中国军队的第一阵地带不复存在。15日，各集团军主力基本上都已经撤至吴福阵地，可是由于组织、准备工作太差，部队到达国防工事线后，掌握工事图纸和钥匙的地方官员、保长竟已逃之夭夭，以致耽误了占领阵地及部署部队组织防御的时间。
由于组织工作的严重疏漏，地方军政机关都未为配合战略撤退作过任何准备。在大量部队西撤的沿途各地，事先都没有设置兵站、筹措供应，以致出现了“兵马已动，粮草无着”的不幸局面。作为大军西撤的主要终点吴福线、乍嘉线、锡澄线阵地，在事前也未做作战准备，诸如作战通道都未清理疏通，导致部队到来后连工事的门户都打不开。
11月18日，西撤途中的薛岳就曾向蒋介石、顾祝同、陈诚等人指责道：“在国防阵地带内之军政机关人员，尤其是兵站、交通、通讯、卫生等设置，同时失却联络，无人负责。”
本来，假如有10个师左右的预备队预先守备在第一道国防阵地上，就足以给撤退的部队以休整和喘息的时机。而且有了战略预备队的配合和接应，凭借国防工事，才可以继续抗击日军。日军的确来得太突然了，但有备才能无患，不能只怪日军狡猾，蒋介石与最高统帅部的失策也有很大责任。
日军在接到松井“占领常熟、苏州、嘉兴一线”的命令后，上海派遣军的部署是，“主攻方向保持在沪宁铁路北侧地区，击败当面之敌后，向太仓、昆山一线追击”。可是第十军却发现了巨大的战机，开始跃跃欲试；在全军幕僚会议上，大家一致认为“敌人仍处于混乱状态，如果抓住这一良好战机，断然进行追击，有20天的时间，可以占领南京”，因而决定在攻占嘉兴后，以第十军主力独自向南京实施追击。
当各集团军撤至吴福线阵地时，南京第一次高级幕僚会议刚刚开过，在会上蒋介石表示，假如日军攻打南京，还是需要守一守；身为军令部第一厅厅长的刘斐认为，部队伤亡很大，且士气低落，实在不宜再坚守南京，只做一些象征性的防守即可。刘斐的意见得到了白崇禧、何应钦、徐永昌等多数人的认同，小诸葛还提出了游击战的策略，不过大会并未形成最后决议。
但是蒋介石长期抗战的决心已经下定，他决计迁都重庆，不让日本人的企图得逞。他在11月13日的日记中称：
抗倭之最后地区与基本线乃在粤汉、平汉两路以西，而抗倭之最大困难，乃在最后五分钟，此时应决心迁都于重庆，以实施长期抗战之计，且可不受敌军威胁，以打破敌人迫订城下之盟之妄念。
两天以后，南京又召开了第二次高级幕僚会议，与会者多了唐生智、谷正伦等人。刘斐依然主张用十几个团的兵力做一下象征性的防守，但唐生智主张固守，他认为：“南京是我国首都，为国际观瞻所系，又是孙总理陵墓所在，如果放弃南京，将何以对总理在天之灵？因此，非死守不可。”蒋介石很看重舆论，于是表示：“孟潇的意见很对，值得考虑，我们再研究研究吧。”
次日晚上，又召开了第三次高级幕僚会议。唐生智仍坚持己见，蒋介石则明确地表示赞同他的意见。蒋于是问大家道：“谁负责固守南京为好？”此时谁都明白，假如日军强攻，南京注定是坚守不住的，那时就要担负丢失首都之责，所以没一个人敢应承。最后，还是唐生智打破了沉寂：“委员长，若没有别人负责，我愿意勉为其难，我一定坚决死守，与南京共存亡！”蒋介石非常高兴，坚守南京的计划就这样决定下来。
唐生智字孟潇，湖南人，早年毕业于保定军校，毕业后进湖南陆军，后在白崇禧等人的策动下参加北伐战争，可谓一大功臣，因此得以先后出任国民革命军第八军军长、前敌总指挥、第四集团军总司令、湖南省主席等职。1929年，又任国民党政府军事参议院院长、第五路军总指挥。随着军事实力的增强，唐生智的野心也随之膨胀，可惜他徒有雄心而无雄才。他先在宁汉对立时期投蒋，结果被李宗仁一举打垮；1930年，唐生智趁蒋桂战争复出，组织了“护党救国军”，任总司令，此时他又欲联合北方军阀反蒋，结果才发动就被杨虎城一个雪夜奇袭，打掉了总指挥部而全军崩溃。后来，唐还是乖乖地投入了蒋的怀抱，暂时寄人篱下，不过蒋介石待他还算不薄，1935年4月，唐生智被任命为陆军一级上将，尽管没有实权。
唐生智不过是一个失意的政客，他以坚守南京为契机向蒋介石献媚，这一招作秀果然奏效。很多人以为唐生智要做安史之乱时坚守睢阳的张巡，可是李宗仁了解此人的为人和才干，所以当场跷起大拇指略带讽刺道：“孟潇，你了不起啊！”
“唐说：‘德公，战事演变至此，我们还不肯干一下，也太对不起国家了！’生智此时意态鹰扬，满腹豪气跃然脸上。”（《李宗仁回忆录》）
19日，蒋介石手令唐为南京卫戍司令长官。可是愚蠢又自私的唐生智，最终不仅葬送了10万将士的性命，也根本没有践行自己死守南京的承诺，而且更给疯狂的日军实施大屠杀制造了借口。
随着日军的突进，加上日机的狂轰滥炸，中国军队很难站稳脚跟，作战计划不断被打破。
15日上午，日军向常熟附近的曹家村等地发动进攻，敌我双方为争夺常熟城和虞山两个要点，连日激战不止。下午时分，日军一部从十五集团军与二十一集团军的间隙地带，窜入了城北面能俯瞰全城的虞山。次日，日军增兵虞山，以火力控制常熟城。其后，中国军队组织反攻，双方数度冲杀，相持不下，中国军队伤亡甚大。鉴于全盘态势不利，薛岳不得不下令后撤，逐次转移。
19日，日军已经进入了常熟、苏州一线。其中第十军攻占了嘉兴，第九师团占领苏州，第十一师团攻占莫城镇，第十六师团攻占常熟，并有一部乘24艘军舰于福山登陆。
在此以前，参谋本部收到前线报告称，因为此次战况大为好转，乃至对南京方面精神影响极大，下村作战部长于是命令作战课根据作战目的，研究现在是否需要一齐向苏州、嘉兴一带进军镇压。最后，下村决定派遣作战课长河边新前往现地。
就在河边出发后不久，华中方面军根据松井石根的意图，报告称此际如不撤销控制线，恐将贻误追击时机。
18日，河边课长报告称：“卑职认为，目前中央无须立即重新颁发命令或指示，可在原则上同意方面军的意图，暂观情况的演变。方面军参谋长以下人员，大体上认为在当前作战地区的作战告一段落后，部队应进行休整。”
参谋本部本来决定等河边返回之后，再做出决定，但是此时他们收到第十军19日的来电报告，其中说到第十军进展神速，部队已经分别向南京方向展开了追击。当时，大本营即使从作战任务的角度，也未曾考虑到南京问题，只是指示第十军向上海市西南地区前进，与上海派遣军共同扫灭上海周围之敌。
面对第十军的报告，刚上任才3个月的参谋次长多田骏很是吃了一惊，因为事关紧要，他立即命令停止追击行动。
可是，华中方面军参谋长一面发来“方面军已令第十军立即停止行动”的报告，一面又提出“向南京追击有利”的意见；第十军也拍来形势极好的电报，并且仍在大步前进。多田骏非常担心，认为“无论如何也必须制止，否则问题严重。”但鉴于效果不佳，他只得又提出“如不能停止，是否稍微推迟”的意见。
实际上，作战部长下村定是支持打到南京的，所以他说“作战课长正在视察战况，即将归来”，以此拖延执行多田的命令。几天后，河边回来了，通过慎重审议，24日，以参谋总长的名义才发出了撤销过去以苏州、嘉兴一线为作战地域的指示，但原则上还是不同意攻打南京。
多田是个不扩大派，他虽然同意这一命令，可是仍不能安心。事实证明，他的这个“心”是没办法“安”了。面对日军中更多的野心家，他的所谓“不扩大”的意见，终于还是被好战分子们的铁蹄声所淹没。此时的南京，在松井石根们看来，就像是一块肥肉。多田骏应该明白，这是一群疯狗，无论怎么呵斥，疯狗们见了令它们垂涏的肥肉，必定是要绿着眼睛扑上去的。
19日14时，薛岳下令，放弃固守吴福阵地的计划，命令左翼军全部西撤锡澄线。至21日，各集团军主力均已到达指定位置。与此同时，蒋介石已命令先期由苏州地区退至无锡的第三十六师、第八十八师向南京转进，准备用以防守南京。第三十六师、第八十八师原本就是拱卫南京的部队，而且此时属于总预备队序列。
根据当时的态势，中国统帅部判断日军“当以一部沿京沪线进逼，以主力循京杭国道（宁杭公路）绕攻南京。此路敌军到达长兴后，必分兵击广德、宣城，循江南铁路（宁芜铁路）袭取芜湖，断我后路，并与京沪、京杭三面夹击，作围攻首都之企图”。为了巩固湖州方面的战局，川军新到前线的第一四四、一四五、一四六、一四七、一四八师等5个师，集结广德、泗安、安吉一带地区，以为策应。
“太湖、泗安、广德之战，是我川军初出茅庐的第一战，在这一战役中，表现了我军的机智、勇敢和相互支援的精神和美德。”一位川军干部后来回忆道。
就是在广德之战中，一四五师师长饶国华为掩护友军撤退，陷入重围，最后自杀殉国。死前，他高喊道：“（德国的）威廉第二如此强盛都要灭亡，何况你小小日本，将来亦必灭亡！”（《淞沪会战：原国民党将领抗日战争亲历记》）
尽管川军打得非常顽强，可是依然挡不住日军的疯狂攻势。23日，日军在太湖南、北两侧开始进攻。至25日，日军上海派遣军突破第七十四军、第三十九军阵地，占领了无锡；第十军突破了第七军的防线，占领了湖州。
由此，整个淞沪战场撤回的部队，开始面临着敌人由京杭国道所实施的大包围的威胁，更大的厄运眼看就要降临。
3.大溃退
为了讨论和协调在中国的行动，11月24日，日本方面召开了首次大本营御前会议。
此次会议的出席者，包括了闲院宫参谋总长、多田骏参谋次长、下村定第一部长、杉山元陆相、伏见宫军令部总长、岛田繁太郎军令部次长、近藤信竹第一部长、米内光政海相等人。
在会上，首先由参谋总长奏陈了陆军的作战方针，然后由下村定作战部长作了详细的说明，最后陆海军统帅部取得了一致的意见，如下：
陆军自事变以来，在海军的密切协力下，在各方面予敌军以重大打击，今后将继续此种强压作战。为此，根据参谋总长殿下说明的方针，正在制订计划。
有关细节，预定大致如下。
一、华北方面
华北方面军，继续扫荡残存于现占领地区及在前线近处活动之敌，并保持该地区之安定。为此，目前正配置约两个师团于山西省，约四个师团于河北省，一个师团于察哈尔方面。
又，该方面之陆军航空部队与海军航空兵力协力，继续摧毁山东地区及陇海线要地之军事设施及航空势力。
对山东地区，目前虽不准备立即使用武力，但根据今后的形势，正为在作战场合进行必要的准备。其所用兵力，预定由华北或上海抽调少数兵团担当。至于作战地点及要领，正在筹划根据当时情况，适时以最小牺牲出色达成目的。
