戴笠入伍之前，听说浙一师要立即赴宁波，便悄悄来到杭州南星桥船码头，想找一个同乡给家里捎个口信。迎面遇见一位船老大，一打招呼。听他操江山口音，知是同乡，便上前搭讪。果然异乡见同乡，胜过见亲人。这位船老大名叫王老四，是江山县桑淤人比，心地善良，江湖上人称“王老实”，看到戴笠竟一见如故，慷慨相助。戴笠求他回江山后给保安乡家里报一个平安，说他要立即随浙一师潘国纲部队到宁波去。王老四不仅满口答应，还留他在船上玩了一天。
浙一师在宁波吃了败仗，戴笠尝到了忍饥挨饿、出生入死的苦头，便偷偷离开了部队，流落街头。
戴母蓝月喜在家哩每日牵肠挂肚。蓝氏从戴笠六岁那年起就丧夫守寡，此生若不靠戴笠，却靠何人？她虽然是个女流之辈，却身强力壮，三寸金莲，灵巧矫健。加上当年她的祖父在仙霞岭下以开饭店为业，自幼就见过世面，于是便跟媳妇毛秀丛商议，决定亲自去宁波寻找戴笠。
毛秀丛知婆婆爱子心切，自然对婆婆表示支持。商议毕，便给蓝氏收拾行装，准备起程。
宁波是个花花世界。蓝氏到了宁波后，知戴笠流落此地，无依无靠，无钱进饭店、旅馆，必定栖身祠堂庙宇，便专找祠堂庙宇落脚。
不想戴笠落泊宁波，衣衫褴褛，来至关帝庙，时在冬末春初，风雪交加，饥寒夹攻，母子俩人在庙堂相撞，拥抱痛哭了一场。哭罢，蓝氏拿出一些烧饼、油条给戴笠充饥，戴笠狼吞虎咽了一阵。蓝氏又在关老爷像前，教子为人处世之道。戴笠唯唯诺诺，一再表示唯母命是从。于是，第二天母子双双离开宁波，一路上含辛茹苦，讨饭回到江山县仙霞山保安村。
戴笠回到家里，见过妻子秀丛、儿子善武。那善武生得白白胖胖，像一条小蚕，人称“蚕儿”。戴笠听了高兴，遂给他起了个名“藏宜”，
自此一家人安稳度日。戴笠白天上山打柴，晚上博览群书，尽心熟读《三国演义》，烧毁《金瓶梅》，慷慨激昂，戒烟戒赌，表示要永记宁波关帝庙母训，做出一番事业来，不在话下。
然而江山易改，秉性难移，过了一段时间，戴笠觉得打柴辛苦，耕种不得法，开始留恋起过去打流生活来，于是又在乡里游荡。
1920年春天，竹笋竞发，整个仙霞岭成了一片绿色的海洋。这年是毛竹的丰年。戴笠每天都要上山巡守，靠他父亲戴士富手上留下的几亩田土薄山度日。
在保安村，戴家是由外地搬来的，他的祖辈曾经效力满清王朝，镇压太平天国农民起义，屠杀太平军立有“战功”，受过清政府封赏。他的祖父戴顺旺是靠高利贷盘剥农民，拥有土地二百余亩的地主。他父亲戴士富，目不识丁，当过衢州知府的皂卒，回家后不务正业，嫖赌放荡，去世时，只剩下二十亩土地，家道中落，戴笠靠母亲蓝氏抚养成人。
有一天，戴笠在山上见一个提篮少女，长得眉清目秀，楚楚动人，顿生邪念，一面叫嚷着“偷笋的别跑，快把篮子放下”，一面就向那少女猛扑过去，出手就是一个巴掌，那少女哪里躲闪得及，只听哇地一声惊叫，连人带篮打翻在地。
正当戴笠要动蛮撒野之时，一位身穿长袍，手执文明棍的好汉路过仙霞岭，此人名叫华春荣，家住化龙溪，是广渡乡乡长，一向见义勇为，专爱打抱不平。他一见此情，不禁火冒三丈，只见那行凶的恶棍面带马相，知道他就是保安村有名的小流氓戴春风，便一个箭步冲去，把戴笠一推，指着那少女身旁篮子里倒出的满地野菜猪草，厉声喝道：“混账东西，她哪里偷你的竹笋？胆敢欺侮良家少女，看打！”
戴笠原本是个无赖，生性霸道，当场就与华舂荣扭打起来。怎奈华存荣生就一个魁伟大汉，又比戴笠年长儿岁，加上平时对这无赖四出作恶，耳闻目睹，恨之入骨，所以下了狠劲，直打得戴春风鼻青脸肿，无法招架，只得跪在地上苦苦求饶。
戴笠挨了打，羞愧得无地自容，跌跌撞撞回到家里。蓝氏见了这副模样，泪汪汪地连声问道：”春风儿啊，你这是怎么啦？”怎奈戴笠却是守口如瓶，默然不答。
戴笠自从挨了华春荣一顿痛打，痛定思痛，反倒觉得华春荣的确为人正直，颇具侠义风度。加上戴、华两家也可以算是亲戚。因为这样一层关系，戴笠便时时到华春荣的纸槽作坊聊天。
一日，戴笠在华春荣纸槽的一张八仙桌上，无意中发现盖有印章的一张信笺。戴笠顿时心生诡计，偷偷拿回家中，把信笺上右边原有的文字裁去，留下原有的印章，然后在这张信笺的左边空白处写成一封便函，偷偷地到经销草纸的丰盛钱庄支取一百块银洋。
戴笠得了一百块银元，以此为本钱，贩运了一船麦杆扇，钻进上海码头，在十六铺结识了卖水果的杜月笙。日复一日，你来我往，臭味相投，两人便结拜成兄弟，换了帖子。戴笠比杜月笙小8岁，称杜为三哥。因大手大脚，既赌且嫖，骗得的钱及贩运麦杆扇的钱没多久便花个精光。只好又寄居在上海表兄张冠夫的亭子间里，白天仍然到处游荡，无所事事。
此时，戴季陶、蒋介石、陈立夫等人因孙中山辞去总统职务，政治上无法施展，便合股开办了一个证券交易所，生意十分火红。
戴笠听杜月笙说过，凡来买股票、证券的股东，大都是有钱的大老板。戴笠便抱着这个趋炎附势的念头天天进入交易大厅，然后再去各个包厢的门口探头探脑，寻找目标。股东的休息包厢很宽敞，像大厅一样，不同的是，这里整齐地排列着漆得锃亮的八仙桌、太师椅，酷似赌场。那些西服革履或长袍马褂的股东们一个个红光满面、气宇轩昂，坐在桌旁，或抽烟或品茶或搓麻将。戴笠虽然也是一个十足的流氓，但在这种场所不得不老实，呆呆地围在桌边观看。
包厢里穿梭着几名小伙计，不时为股东们沏菜、倒水、包烟、递热毛巾，他们也和戴笠一样，穿着粗布短衫。
看完一圈麻将，前面一位身着丝绸长衫面相斯文儒雅的中年人顺手从桌上拿起一张钞票反过身对戴笠道：“帮我买包香烟，骆驼牌的。”
很显然，这位先生把戴笠当成了跑堂的伙计。戴笠受宠若惊，尤其听此人一口江山口音，举止言谈和蔼可亲，满心欢喜地接钱买烟去了。
这种事要是在其他场合碰上，他早就拿了钱逃跑了，可今天绝对不存在这种念头，心下想：“真是三生有幸，今天在这里碰着了一位有钱的同乡，今后不愁前途了。”
戴笠买了烟回来，毕恭毕敬地连同剩余的钱一同递过去。中年人很快得知他不是伙计，感动不已，说如今这么诚实的年轻人很少有，欲把剩下的零钱送给他。
戴笠连忙推却用纯止的江山话说道：“先生若这样就太小看我了！”
对方一听到他的江山口音，忙问他姓甚名谁，何方人士，戴笠一一如实相告，对方更是惊喜不已。
原来这位先生正是这交易所的大股东，姓戴名季陶。江山吴兴人。他得知戴笠不仅是同乡，还是本家，欢喜不已，连忙介绍给同座的蒋介石、陈立夫，并问他读过书没有，青年人想干些什么之类的关心话。戴笠那时感到这伙人不像商人。一天到晚来往的光棍不少，十有八九是革命党，可又不敢说出来，便答复说：“有饭吃就行。”他趁机又说：“青年人要干，就要像陈英士、徐锡麟一样，干得轰轰烈烈。我受过中学教育，当过团丁，现在打流到上海来了。”从那以后，戴笠每天必到，戴季陶对他关心起来。戴笠便改口叫戴季陶做叔叔。蒋介石见戴季陶器重戴笠，凡属是跑腿出街的事，便叫他去下。唯有陈立夫瞧不起他，常常暗地里挑唆戴季陶不要理这小瘪三，降低自己身份。对此，戴笠非常恼怒，背地里骂他“痨病鬼”。
这段时间，戴笠每天在交易所玩得很开心，可一到晚上简直受罪。
表兄张冠夫只是商务印书馆的一名小职员，亭子间很窄。他们夫妻睡床上，戴笠打地铺，翻一个身或放一个屁都听得很清楚，弄得表兄夫妇的生活很不安。张冠夫念在至亲的分上短时间内尚无怨言，但表嫂子则受不了，不免冷言讽语，逼他快走。
戴笠慢慢也没意思了，又回到江山，整天东游西荡。无所事事，直至在悦来客栈和老同学巧遇，才得知在上海认识的蒋介石如今已成了黄埔军校的校长，于是决定投奔。
戴笠来到广州后，想起当初蒋介石对他的印象不是很深刻，灵机一动，首先到广东大学（后改名中山大学）去找校长戴季陶做引荐，然后才见到蒋介石，被收容为黄埔军校第六朝入伍生。
戴笠在黄埔入伍不到半个月，从官到兵他都熟悉。他不吸烟，却随身有烟有火柴。他能喝酒，常请人喝，兰花豆、花生米、西瓜子也是随身带。这些都是他的交际品，除了少数官长不奉送招待外，凡与他接近认识的都有好处。他特别喜欢当采买，跑腿的事少不了他。后来知道他是校长放下来的挂名学生，来头大，不得不另眼相看。也有人怀疑他是有任务的，可是他从来不与人谈政治、军事或争论问题。
截笠入黄埔军校时，他那位在西湖边奇遇而成为知交的朋友胡宗南早就入了黄埔第一期。并毕业升至营长的位置。戴笠见缝插针地利用他们的关系，求他收集提供有关共产党员及国民党左派分子活动的材料，然后拿到蒋介石面前报功请赏。他决心抱着蒋介石这根粗柱子，达到他出人头地之目的，蒋介石也根据他这特长，尽量地予以利用。
戴笠经常在朋友面前感慨道：“要说我倒楣吗？也不倒楣。要说我不倒楣吗？论黄埔资历总不如人而倒楣了。”
这句没头尾的话粗略一听谁都感到莫名其妙，其实是很有来头的。他说的倒楣，是孙中山1925年在北京病逝后，蒋介石已在广东初露头角，当了黄埔军校校长。那时，他在上海、杭州等地打流的过程中既听到传说，也时不时从垃圾堆里捡来的报纸上看到一些有关蒋介石的事迹报道，其中有一张上海报纸刊登了“蒋介石其犹长乎”的大红字标题，内文报道蒋介石已在广州发迹。
打流中的戴笠看到这条消息，将信将疑，始终拿不定主意。一想到蒋介石就算是发了迹，但凭那段短暂的交往。对他的印象不是很深，人缘关系也没有与戴季陶密切，不肯定能重视他。如此一想再想，总是没有勇气去投奔，只想看看风声再说。
这样一等再等，直到1926年在江山县城悦来客栈遇见毛人凤，确切地知道了蒋介石在黄埔任校长，他才下定决心南下投奔。
戴笠常道：“我若是早一年半载前去投奔校长，我就是军校前几期的老大哥了，可以凭资历得到更高的位置。话又说回来，假定我没有碰上毛人凤或晚一点碰上，那么连黄埔第六期的末班车都赶不上，这辈子就更无出头之日了。”
以上便是戴笠的“既倒楣又不倒楣”的来龙去脉。
1931年，蒋介石在复杂的政治斗争中感到心力交瘁，采取了以退为进的战略战术，宣布下野，为了能及时掌握政敌胡汉民、汪精卫的情况，一下子想到戴笠，密示他召集一批忠于校长的黄埔学生，组成一个“联络小组”，在南京、苏州、上海、杭州等地活动，昼夜监视胡汉民、汪精卫及国民党内部各派系的动向，并随时向他汇报。
戴笠奉命之后，立即组成了由黄埔出身的十位同学，即：唐纵、周伟龙、郑锡麟、黄雍、徐亮、张炎元、胡天秋、马策、梁干乔等。
1932年4月1日，戴笠正式奉蒋介石之命，在南京徐家巷2号成立特务处本部，宣市中华复兴社特务处正式成立。之后，戴笠又在南京鸡鹅巷五十三号设私人办公室，处理机要事务，并相继建立内外勤组织，创业伊始，需要大量人才。
三、招兵买马，成就“中国希姆莱”
1932年，南京鸡鹅巷经常人来人往，新成立的特务处门庭若市，热闹非凡。这些人中，有相貌伟岸的彪形大汉，有文质彬彬的白面书生。
戴笠坐在新布置的办公室里，有条不紊地处理各项事务。时而高声叫骂。大声训斥，时而喜笑颜开，打拱作揖。近些天，有来找他处理公事的、有托人求情的、有求职的，还有旧友故人来祝贺的。
来得最多的是来求职的，大多是黄埔同学。虽然正是用人之际，但旧友友凭着以前的关系总是提出过高的要求，使他感到麻烦，感叹应付人事的不易。
他刚送走一位，回到位置处，屁股还没着凳，勤务员小心翼翼地走了进来报道：“老板，有人拜会，自称是您的旧友叶彦世，请问让不让进来？”
戴笠一听到“叶彦世”这个名字，登时露出悦色。道：“清他进来！”说罢，又觉得有点不妥，因为他了解叶彦世，此人喜欢愤世嫉俗，讲义气，同时也心高气盛，戴笠连忙离开位置，出门迎接。
门外，叶彦世由徐远举陪同，经卫兵放行，已走了进来，见了面，戴笠忙拱手作揖，道：“彦世兄光临寒处，有失远迎，还望恕罪。”
叶彦世大大咧咧地摆摆手，道：“敝人冒昧登门造访，事先没有通知，不怪，不怪”
这叶彦世是戴笠黄埔同期同学，为人豪爽大方，和戴笠私交很深，成了莫逆。毕业后，因性格的原因，去了几个地方都因为与上司合不来而离去。此次他在同学处探得戴笠已荣升少将处长，特来投靠，谋一份差事。
叶彦世来到鸡鹅巷时因口气太大，受到卫兵阻拦，幸好被徐远举碰上，这徐远举虽生性凶残，但灵活，会见机行事，听叶彦世自说与戴笠是生死之交，便有意结识，替他解了围并陪他来到办公室。
当下，办公室里还有戴笠几名手下，老同学来了，当然得叙旧，于是喝退左右。
唯有徐远举自恃是陪叶彦世进来的，没有退下。
戴笠见了，板起面孔道：“有事吗？没有就下去！”
叶彦世走过去搭了徐远举的肩道：“这位兄弟就留在这里吧，我挺喜欢他。”
戴笠皱了皱眉头，脸上掠过一丝不悦。这细微的变化徐远举很清楚地察觉了，他知道戴笠的脾气，打一个立正道：“报告处长，没什么吩咐我就走了。”
徐远举离去后，叶彦世走过去仍像过去一样拍搭他的肩，上下打量一番道：“老戴，还行，出息多了，真是士别三日，则刮目相看，此言一点不差！”
恰巧唐纵和一位勤务看到了这一幕，都感到叶彦世有点不识时务。
戴笠明白叶彦世是来求职的，念在旧情分上，也想收在下面算是个臂膀，没想到这叶彦世越来越不识趣。戴笠道：“哪里，哪里，蒙校长错爱，戴某不才，勉强而已。”
叶彦世道：“说的也是，这年头确实也不需要什么鸟才能，只要有人赏识，老母鸡也能充凤凰。可不，我在几个地方就职，那帮人胸无点墨，仗着一些乌七八糟的裙带关系，竞在我之上，任意指手画脚，气死我也。”
戴笠面带笑意道：“彦世兄还是以前的豪爽脾气，说什么都直来直去。难得难得。”
叶彦世不无得意道：“那当然，男子汉有话直说，有屁直放，没必要婆婆妈妈。”
唐纵见状，想提醒一下叶彦世，道：“戴处长如今可是校长手下的大红人，在这里大家都尊为老板。”
叶彦世听出了唐纵话外之音，他俩以前也有过交往，便不以为然道：“乃健兄，你也是黄埔同学，居然也口口声声‘处长’‘老板’，未免也太见外了。”
唐纵见叶彦世仍执迷不悟，再说下去害怕说出对他不利的话来，改变口吻道：“彦世兄旧性未改，还是那么心直口快，难得难得。”
叶彦世更得意，道：“这点不是我自吹，不敢说得太宽，最起码所有黄埔同学，没有谁能保持我这种秉性，不惧权贵，不拍马屁！”
