傅筱庵选举失败以后郁郁寡欢，恨透了虞洽卿，伺机报复，两人成了死对头，明争暗斗，直到傅筱庵投降日伪，被蒋介石的军统特务暗杀为止。有一次，傅筱庵对虞洽卿的长子虞顺恩愤慨地说：“他当调人，原来为自己当会长铺路。好话说尽，事情做得太绝！”虞洽卿听后淡淡一笑。上海是卢永祥和何丰林的势力，碰上麻烦事免不了傅筱庵从中周旋，所以也不计较。
这时，在中国的大地上孕育着一场新的大战。皖系首领段祺瑞从北京秘密潜回天津，暗中和孙中山、张作霖的代表频繁接触，并且在住所架起了高频率的电台，以便能和皖系各部随时进行联系。在强大的压力面前，曹锟和吴佩孚也意识到了直系统治的危机，展开了“和皖”行动，积极拉拢段祺瑞，想要瓦解三角同盟。但是，并没有取得预期的效果，反直行动已经是箭在弦上了。
徐树铮与国民党将领许崇智在福建打响了反直的第一枪，背皖投直的李厚基被驱逐。随后，爆发了江浙战争，占据沪浙的皖系将领和占据江苏的直系将领齐燮元激烈交战，战况僵迟不下。为了早日取胜，徐树铮亲赴浙江督师。但是，驻守江苏的直系将领第四路军总司令孙传芳却率兵入浙，卢永祥，何丰林只得弃军而逃，就这样孙传芳轻而易兴的拿下了上海。
从此，这里埋下了中国一场巨大的政治契机的种子。孙传芳占据上海后，傅筱庵为了挽回自己在上海的势力，加紧和孙传芳的勾结。傅筱庵在孙传芳的支持下，最终将虞洽卿逼下了台。而虞洽卿是一个从不服输的人，他暗中联络蒋介石挥师开进上海。虞洽卿和傅筱庵这场商人之争，在上海乃至更大的范围内展开了较量，最终这场较量以虞洽卿的胜利告终。
在政治上虞洽卿一直比较倾向段祺瑞领导的皖系。虽然孙传芳控制了江浙一带，虞洽卿表面上与之虚与周旋，暗地里仍然支持段祺瑞。在这一点上，他比傅筱庵具有更长远的战略眼光。
1924年9月4日，张作霖响应卢永祥，向大军阀曹锟、吴佩孚正式宣战。10月中旬，吴佩孚亲自到山海关前线督战，战斗进入了白热化的程度。就在这万分紧要的生死关头，直系第三军指挥冯玉祥临阵倒戈，突然班师回京，在北京发动政变，将贿选总统的曹锟囚禁起来，并下令将末代皇帝溥仪驱逐出宫。冯玉祥、胡景翼、孙岳等直系将领，下令将所率部队改为国民军，向全国发出和平通电。这对陷入苦战中的吴佩孚来说是致命的一击。奉军借机一番猛攻，直系战败而逃。直系战败后，形成了段祺瑞重新出山的局面，冯玉祥、张作霖、段祺瑞等人召开了“天津会议”，段祺瑞被推举为中华民国总执政，总执政是一个集总统、总理权利于一身的新职务。
1925年1月15日，段祺瑞力邀虞洽卿到北京商讨善后会议和市政问题。两人相谈甚欢，他们从四点一直谈到了晚上七点多。
段祺瑞道：“北洋本是一家，冯国璋是我把兄弟，他在世的时候，断无今日之局。只是曹锟、吴佩孚这些后辈目无尊长，兴师作乱，才酿此灾。”虞洽卿道：“此一时，彼一时。如今曹锟被囚，吴佩孚倒台，栖身长江一带，难有作为，总理何忧之有？”段祺瑞道：“北洋内部火拼，他人渔利，本非我的心愿。段某几次呼吁打破直皖界线，但诸将领从各自利益出发，拥兵自重，让人心寒啊！张作霖和冯玉祥几次催我乘胜南下，都被我拦住了。他们想以消灭吴佩孚为名，抢占地盘，扩充实力啊！”虞洽卿道：“总理曾说过，北洋本是一家。我想吴佩孚失了靠山，何尝不急于重归门下。总理是北洋元老，自可打破直系、皖系之分。如果张作霖、冯玉祥坚持南下，何异于孤军深入？届时，必败无疑。”段祺瑞点了点头，虞洽卿道：“关于上海局势，我倒有些看法。”
“先生请讲。”
“北京为全国政治中心，是兵家必争之地；上海是全国经济中心，是兵家生息的基础。北京和上海都是统一全国的资本。孙中山等人的革命之所以成功，上海光复是其中的关键。现在是总理经营上海的时候了。”段祺瑞道：“先生有何看法？”虞洽卿道：“革命以来，上海一直处于动荡之中，民不聊生，工商界损失巨大。江浙战争时，上海总商会为收容溃兵，垫付了极高的给养费，方使上海免于战乱。如今人心向往和平，总理在上海大力推行和平政策，必能符合上海各界的愿望，谁敢不全力支持总理？”段祺瑞道：“上海是孙传芳的地盘，插手不易。”虞洽卿道：“孙传芳一介勇夫，难成气候，上海不会屈从于他的统治。我倒有个办法，让他徒具其名。”
段祺瑞道：“先生的意思是……”虞洽卿道：“无论谁控制上海，都得听命中央。由我出面，联系上海各界，申请上海为非军事区，永远保持中立。让各派军队撤出上海，实现上海自治，如此一来，上海就不是孙传芳的了。”上海置于孙传芳的势力下，是段祺瑞最不愿意看到的事情。上海如果实现自治。由虞洽卿等人主持，军用物资必会源源而至。段祺瑞想了想道：“可以一试。”
实际上，虞洽卿的方案是别有用心的。他掌握上海的目的一则从维护本人和上海工商界的利益出发，二则从自己的野心出发。上海成为国中之国，他将是这个国中之国的国王。段祺瑞虽然隐隐猜到了他的意图，但他宁可上海自治，也不愿留给孙传芳。《时报》当时有这样一段报道：“余谓政府果有心办理上海商埠，则非将上海完全放弃不可，段当即允许。”
虞洽卿辞别段祺瑞后，在北京积极奔走，一方面处理善后会议的相关事宜，一方面大拉关系，巩固自己的地位。1925年2月初，段祺瑞任命曾任国务院总理的孙宝琦为淞沪商埠督办，虞洽卿为会办（相当于上海市副市长）。孙宝琦很明显是督而不办，虞洽卿有望独揽上海市政大权。
此时，孙中山已经带病抵京。在反直三角联盟中，孙中山、段祺瑞、张作霖合作的局面已由段祺瑞、张作霖、冯玉祥三人代替。当时，广东革命政府已经平定了商团叛乱，政权得到了稳固，但国民党的力量还不够强大。他们邀请孙中山北上，只是想借助孙中山的威望和影响，拉拢国民党，保持反直阵线的统一。段祺瑞对孙中山表面上热情之至，实际上在善后会议和外交政策上都没有征询孙中山的意见，他和国民党的合作是没有诚意的。
虞洽卿免不了要去拜访孙中山这位革命领袖。两人较为熟悉，很快就谈起了时局。孙中山道：“我来北京，是为了召开国民会议来的。但国民会议看来是开不成了。有人说治标以和平统一为先，治本以解决大法为重。‘善后会议’所以治其标，‘国民代表会议’所以治其本，以治标为先，治本为后，实在是为推迟会议找借口。其实，召开善后会议未为不可，但是，要有人民团体，必须包括商会、学生联合会、工会、农会等各方面代表，军制财政等重大问题必须留待国民代表大会决定。虞先生，你是商会的知名人士，对此有何看法？”虞洽卿道：“听说先生作出了不参加善后会议的决定，我想，他们会考虑先生的意见的。”孙中山道：“他们不愿意召开国民会议，就是不愿意放手发动工农群众，革命之成功，全靠工农群众。这一点，共产党很有创举。他们派李大钊同志和我联系，准备广泛发动工农群众，建立上海革命政权。日后，还望虞先生多加援手。”虞洽卿道：“我向来信服工农群众的力量，如有需要，尽可直言。”孙中山道：“以虞先生在上海的威望，倘若与工农群众联合起来，上海完全有可能再度光复。”虞洽卿道：“先生过奖了。我现在虽为上海总商会会长，遇事尚须会商上海同仁。上海商界，历来有自治的想法，这一点先生也知道。将上海商界自治与工农自治合二为一，尚须时日。先生身在病中，仍关心上海之事，我在这里代表上海同仁先行谢过先生。我回上海之后，一定按照先生的意思，多加努力。”孙中山道：“我知道虞先生尚有难处，做些铺垫工作应该无虞。广东革命政府迟早要北伐，届时还望虞先生鼎力相助，再现昔日之辉煌。虞洽卿道：“先生放心。”
这时的虞洽卿已经大不相同。辛亥革命前，他从本阶级立场出发，有反封建的要求，为革命奔走，借助工农群众的力量，不断加重自身的砝码；辛亥革命后，他与工农群众则是根本对立的，积极维护西方列强在华势力，为军阀统治服务，一贯反共反人民。这一点，在五四运动中已经表露无余。他的利益与孙中山的“联俄、联共、扶助农工”三大政策相背。纵观虞洽卿一生，朋友满天下，遍布各行各业，唯独与共产党人背道而驰，他的阶级本性促使他深深地与蒋介石结合在一起。
虞洽卿与孙中山辞别后不久，3月12日，中国的革命先驱者孙中山在京溘然而逝，举国一片哀痛。人群之中，虞洽卿不禁落下了眼泪。
此后，虞洽卿积极往返于上海和北京之间。4月27日，虞洽卿当选全国商会联合会候补会长。5月20日，副会长安迪生辞职，虞洽卿递补成为副会长，热衷于留京继续活动。这时，上海爆发了震惊中外的五卅运动。上海总商会副会长方椒伯一面宣布罢市，一面连夜向北京政府发来急电，呈报事件的详细经过，并在电文中再三催促虞洽卿迅速回沪。北京政府得报以后，命全国税务督办蔡廷干、外交部次长曾宗鉴为特派员，到沪进行交涉，命江苏省长郑谦和虞洽卿为代表协助进行交涉。虞洽卿在临行前，和段祺瑞进行了一番深谈。带着段祺瑞的委托，他“衣锦还乡”。震惊国内外的五卅运动，在他眼中却是一个极好的进身之阶。
