挥洒
苏曼殊生平口不言钱，而挥手尽万金。每至沪，出必御华丽且雄骏之马车。一日，与友人同赴酒肆就餐，友人问其马车日价若干，答曰：“八元。”友人奇道：“吾人雇车，日仅三元，君胡此昂？”则答曰：“非此类也。”盖曼殊以华贵为乐也。
一日，苏曼殊从友人处得纸币十数张，兴之所至，即到小南门购蓝布袈裟，不问其价，随手付以二十元。店伙欲告以所付者过，而曼殊已披衣出门十数步。所余之币，于途中纷纷飘落。回来后，友人问其取数十元，换得何物，曼殊惟举旧袈裟一件、雪茄烟数包示之。
苏曼殊于理财一事完全不在意，偶有积蓄，便任意挥霍。如若炸弹在囊，必速去之为快。曼殊居沪时，一旦行囊稍丰，则喜居外国饭店，尝言一月不住外国饭店，即觉身体不适。
张卓身回忆，其与李一民游上海，“曼殊邀往复泰西餐，席间征桐花馆、花雪南至。盖曼殊此时激情风月，囊有余金，即往桐花馆摆酒碰和。曼殊不谙雀战，常倩人庖代。酒则必以双席拼成大菜台式，高朋满座，畅叙欢笑。曼殊沉默寡言，目不斜视，一如老僧入定时也。在花雪南处亦然。两处轮流往返，酬酢甚均。伎称曼殊为和尚，曼殊亦漫应之”。
一天，苏曼殊高兴地告诉朱文鑫，谓其兄从日本汇来百元，他准备去一趟虹口。不多时，但见曼殊持物两包，欣然归来。朱强取检视，一包是点心，一包为绣花手帕。朱粗略估算，点心花费七八元，手帕竟用去八九十元，除去来回车费，所余仅两元左右。由于花钱无度，曼殊尝叹：“用费总是不够。”
唐蕴玉回忆，苏曼殊性好洁，衣服穿数日便丢弃，另买新的，不会浣洗干净后重新再穿。鞋子亦然，他穿的白布树胶底鞋，只要上面有了些许污渍，便转赠他人，或弃之室内一隅，任它烂掉，再买新的来穿。
在爪哇时，曼殊购买零星用具，如果此物价格为五角或一盾，而他掏出的钞票是五盾或十盾，他就将找回来的钱赠给经手买那件物品的人。他花钱大手大脚，朋友们知道他的性情，所以常常主动赠给他钱，让他买雪茄抽。
1914年，苏曼殊住在日本的一家旅店，因无钱支付房钱，店主不再为他供应饭食，还准备将他轰走。有人将此事告诉孙中山，孙让人去看，见曼殊蒙被而卧，店主频频踯躅窗外，准备伺机将曼殊轰走。孙忙让宋教仁接济曼殊五百元。曼殊得钱后，除付房租花去百余元，其余款项全部用来宴客。是晚，所请客人数十人，还有警察到场殷勤服务。宴罢，曼殊又请客人到日本最豪华的帝国大剧场看戏，看完再雇汽车将客人送回家，一夜之间，便将五百元花得罄尽。孙、宋亦在被邀请之列，接到请帖时，两人对视，哭笑不得。
曼殊既归，告店主说：“我现在不想在这里再住下去了，今天搬走，所有行李，全部送你。”店主不敢接受，只是频频鞠躬，自称：“慢客，对不住，请原谅。”曼殊闭目合掌道：“罪过！罪过！”
姜可生在《纪曼殊上人》中记录苏曼殊之事：
苏曼殊曾经绘英国十几位国王的小像，出神入化。一个美国朋友见了，爱不释手，曼殊就全部赠与他。美国人在一个展览会上展出，极为轰动，一时英美人竞相争买。最后一个英国人以五万美元成交。美国人售出后极为懊悔，又觉得得了钱很是可耻，于是拿出钱来支助曼殊。曼殊问明原因后，笑曰：“无伤，衲固以画本赠君矣。藏之售之，权在君而不在我。我画果能立致君富，此正千秋韵事也。”时曼殊打算回国，这位友人便设宴饯行，并为其准备行李，在曼殊的箱底藏了三千美元。
当时船上的人都知道了这件事情。旅途中，有人玩扑克牌，三缺一，于是拉曼殊凑数。曼殊说不会，有人便教他如何玩，曼殊说没有钱，有人便说：“三千金不翼飞耶？”曼殊曰：“此非衲所有也，乌乎可？”客绐之曰：“取则不可，簙簺固无妨。”曼殊于是加入战局，三千美元很快输光。第二天再玩，曼殊虽身无分文，但“坦然入座，转败为胜”，一下赢了千余美元。此时，曼殊说饿了，要休战。旅客中有人嘲笑他赢了钱跑，曼殊笑曰：“取则不可，簙簺固无妨。”此人语塞。船到旧金山，曼殊将千余元全部购买了雪茄和糖，请同船的旅客享用，同船人皆称异人异事。
苏曼殊与友人同游西湖后，说要在杭州等待朋友，所以要在杭州多留几天。友人杨沧白担心他手头紧张，便用英语问他囊中存钱几许。他答：“温打拉（onedollar，一元）。”
黄阿生回忆苏曼殊道：“师颇健啖，对案作食，尽四五盂不等。饭粒脱落盘席间，辄而咽之曰：’阿弥陀佛，一粟之微，亦当念其来之不易耳。‘然性好挥霍，兴至出游，随方命驾，不计舆马之费，资尽则寓书桌知告贷，无不立应者，平日取友以来，于斯可见。”
苏曼殊每在沪上，与名士选色征歌无虚夕。座中偶有妓道身世之苦，即就囊中所有予之，虽千金不吝，亦不计旁观疑其挥霍也。或匝月兀坐斗室，不发一言，饥则饮清水食蒸粟而已。
姜可生《记曼殊上人》中记载：“英士（陈其美）都督适开府淞滨，故人情重，辄温存旅邸。上人既不攫一官损其操。英士笑谓之曰：’衲子居风尘中，不可令床头金尽也。‘千金挥斥，往往逾月尽，尽则复馈，无少吝色。惟英雄能知衲子，衲子能知英雄。”
有人统计苏曼殊遗留的账本，发现用于“青楼楚馆”的开支多达1877元，而当时女仆月工资仅1元。陈陶遗曾在青楼大声批评曼殊道：“你是和尚，和尚本应戒欲，你怎么能够这样动凡心呢？”言时，声震屋瓦，曼殊闻言大哭。
柳无忌说苏曼殊：“他对自己文章的态度，跟对他的金钱和健康一样漫不经心。”
唐蕴玉总结道：“他（苏曼殊）常得饿着肚皮；他垂涎着雪茄；他贫病交加地卧在医院里；他也曾匿在西子湖边的破庙里；他——如此这般的经过，心里头怎么的抑郁，满肚子不合时宜的气概，穷困得怎么厉害，写信向友人告贷或者有薪可领在干了职业的当中，应该要把黄白物看重些才对哩，不，绝对不，这些身外物，委实打动不着诗僧的心坎，肚子里虽然饿，钱到手了，袈裟和雪茄是不能不要的，而且一买便要花得一干二净；雪茄无着呢，就是连金牙也可以拔下来去调换香烟，好来打几回烟圈；贫病交加得卧在病榻里，没钱也就罢了，有了钱哩？新出品的德国玩具，非买来玩玩是不行；也可以在西湖的破庙里，独自一个人在那里’眉宇间悲壮之气迫人‘，也可以穿着笔直的西装，在上海吃花酒；难道他碰着穷苦的时候不会感觉着痛苦吗？不，在比较得快乐的时候，没有忆及漂泊的艰难吗？不，在曼殊大师看来，算不得什么一回事。当他主讲惹华（惹班中华学校）的时候，一个月得一百二十五盾的薪金，累时整月的代价，便不惜在几十小时内花完。于是，我们就明白了这位不识好歹的和尚，别去可怜他吧，别去原谅他吧。”
真率
在日本留学时，苏曼殊一度与陈独秀、章士钊同住。有一次，三人断炊，陈、章二人拿出几件衣服让曼殊去典当了，换些吃食。谁知曼殊久久不归，二人饥饿难耐，只好睡下。到了午夜，曼殊方才回去，手上拿着一本书。二人质问他：“钱呢？买了什么吃的？”曼殊答：“这本书我遍寻不得，今天在夜市翻着了。”二人气道：“你这疯和尚！你忘记了我们正饿着肚子？”曼殊回道：“我还不是一样，你们起来看看这本书就不饿了。”二人气得骂了几声“死和尚”、“疯和尚”，蒙被而睡，而曼殊则捧着书，看到天明。
1903年，陈独秀与苏曼殊就职于上海《国民日日报》，后报馆因“苏报案”牵累而被封，他们便租房同住。曼殊得知黄兴在长沙开展革命活动，便天天闹着要去，陈等寓友不允。某日，陈独秀、章士钊外出，曼殊邀何梅士外出看戏。二人刚在戏馆中坐定，曼殊便说要回寓所一趟，何梅士问他何事，他说要回去取钱。何说自己有钱，曼殊不肯，说：“今天看戏是我发起的，应该我来请客，所以一定要回去拿钱。”何只好让他回去了。结果何梅士等到戏馆关门，还不见曼殊踪影，忙返回住处，发现曼殊的行李铺盖都没有了，临走时，还拿走了章士钊的30元钱。
几年后，陈独秀在某酒馆吃饭，闯进来一个和尚，正是曼殊。此时，他着僧装，却依旧喝酒吃肉，大家劝他改穿西服，他坚持不肯。但不久却又自动改了，问他为何，他说：“吃花酒不方便呀！”令陈诧异的是，此时的曼殊，已经与几年前判若两人，不仅高谈阔论，而且广交十方。
苏曼殊行事，惟凭兴之所至。1905年秋日，曼殊泛舟西湖，忽然忆起陈独秀，即绘《泛舟西湖图》寄怀。
又有某次在上海，苏曼殊对友人李一民说：“今宵月色大佳，何不到苏州一游。”李亦赞同，二人随即驱车到上海车站，坐头等车前往苏州。因连日奔波，李上车甫一坐定便酣然入睡，车到苏州仍未醒。待曼殊将他唤醒，二人径直投宿旅馆。翌日一早，二人便又返回上海，到达上海时还未至中午。李一民笑谈道：“此行未访一友，未购一物，肃肃宵征，所为何事，思之殊堪失笑。”
在南洋时，苏曼殊突发奇想，准备用一个月的时间画图百幅，于是特地乘车去泗水，选购绘画所用的纸张画具。做好准备后，曼殊铺开纸张，开始作画。甫一握管，不料几滴墨汁滴到纸上，他便将笔一扔，将纸束之高阁，从此不再提及此事。
有一天，苏曼殊问章太炎：“子女从何而来？”章回答说：“此类问题，取市间男女卫生新论之书读之即得，何必问我？”曼殊却说：“不然，中西书均言须有男女媾精，而事实上则有例外。吾乡有其夫三年不归而妻亦能生育者，岂非女人可单独生子，不需要男子之明证？”闻者无不粲然，章太炎亦默不作声，而曼殊以为众人皆被他难倒，作洋洋得意状。
陈去病回忆，苏曼殊在国学保存会藏书楼居住时，一夕人静，忽大哭不止，问其故，乃答“刘三骂我”。原来，刘三曾戏劝曼殊娶妻，并愿为媒，及至曼殊请其为媒，刘三又道：“和尚如何能结婚？”
有革命党人戏弄苏曼殊说，孙中山将要派他去行刺。曼殊听了很是担忧，惊讶地说：“我怎么可能胜任呢？”在室内彷徨绕走，不知如何是好。后来，大家告诉他是开玩笑，他方才释然。
在日本时，苏曼殊寄住在刘师培家中，刘妻何震是曼殊的弟子，向曼殊学画。一日，何震正在二楼里间洗澡，刘在外间独坐，曼殊忽然冲上二楼，非要推门进去，刘情急之下打了他一个耳光。曼殊颇觉委屈，质问刘为何打他，待反应过来，才意识到自己的唐突，红着脸下楼去了。
苏曼殊天真烂漫，有童稚气，何震曾搂抱着穿僧衣的曼殊于室内绕走为戏，但看见的人都不以为怪。
刘师培后背叛革命，革命党人曾几次暗杀刘氏，住在刘家的苏曼殊却一概没有察觉。一次，革命党人在墙上凿洞枪击刘氏未中，曼殊在侧，却不知为行刺；又一次，革命党人放火烧刘氏宅，曼殊不明就里，仍胼手胝足，为刘家全力搬运抢救财物。十年后，友人告诉曼殊此事，他才恍然大悟。
1908年，苏曼殊在南京祇垣精舍任课时，某日到上海游玩，正好陈巢南由南方回上海，衣被甚薄。曼殊自己没有被子，不论厚薄，径将陈的被子携之而去。陈的女弟子徐忏慧见后觉得颇为好笑，立即命女仆给陈送去新被子，陈倒因祸得福。
1912年冬，苏曼殊到盛泽游玩，坐的是民船，正好赶上大逆风，船夫上岸拉纤，他也要去拉，却一不小心，掉入水中。好不容易救起来，西装皮大衣全湿了，到盛泽后，在火炉上烘烤半天，方才干了。从盛泽回上海，经过苏州时，曼殊骑驴，又从驴背上摔了下去，几作跛脚仙人。柳亚子戏言道：“拉纤下水，骑驴坠地，倒是一个巧对。”
某日，陈去病与徐忏慧赴陈其美宴，苏曼殊屹然在座。三人半年不见，分外高兴。宴罢夜已深，曼殊坚持邀请二人至校书花雪南处小坐。花家本在跑马厅，离此很近，而曼殊执意要坐车。因徐不知花家地址，陈已醉，于是曼殊任由马车反向行驶，至黄浦江，又命车返回跑马厅。进入花家，花雪南已准备入睡。曼殊也不招呼二人入座，只是从袖间摸索良久，取出一条手帕给花雪南道：“以此赠君。”随即对徐、陈说：“吾等去罢。”三人分手作别，徐忏慧自觉上当，私下对弟子说：“和尚真是痴子，何全不晓事乃尔！”
苏曼殊性虽浪漫，好作狭邪游，但见人之眷属，则又正襟危坐，谨愿一如道学先生。有新婚夫妇邀曼殊同访友，曼殊竟羞涩甚于新妇，见者皆窃笑。
狷洁
1902年，苏曼殊从日本横滨大同学校毕业，准备与张文渭、堂兄苏维翰入高等师范学校就读。该校是官立学校，入学须公使馆担保，公使馆又要求横滨中华会馆董事担保，手续繁琐且诸多留难，曼殊与张年少气盛，不肯俯首求人，遂改入早稻田大学高等预科就读。
郑桐荪说苏曼殊：“他见了生人是一句话不说的，却是与至好促膝闲谈，则又上下古今，滔滔不绝，谈兴甚好。他到安庆后，人家仰慕他名望的非常之多，天天有人想要来看他，他总是设法避去，以为讨厌。”
苏曼殊时亦激愤，曾对柳亚子言：“阿崔欲来游学，我甚不谓然，内地已有’黄鱼学堂‘。吾谓多一出洋学生，则多一通番卖国之人。国家养士，舍辜鸿铭先生外，都是’土阿福‘。若夫女子留学，不如学毛儿戏。”
