格林威治村为成长中的鲍比提供了多姿多彩的生活环境，爵士俱乐部和咖啡馆布满大街小巷。夏天，乐曲声从打开的窗户里飘出，空气里也能嗅出音乐的味道。在这里，多元文化占据了主导地位。来自德国和奥地利的流亡者和难民与从老街区迁来的意大利与犹太移民混杂在一起。年轻的鲍比并没有迷失在其间，他形成了一套独有的谈吐风格，无论穿着举止都看不出他来自哪个阶层、哪个民族。
暑假时，他去西拉库斯与父亲的家人住在一起，因而能说一口意大利英语，这也被用在了他主演的很多电影里。而他在好莱坞扮演的第一个重要角色也是意大利人。在西拉库斯，他还与黑手党有过接触。当他有机会在《教父2》中饰演年轻时代的维托·科莱昂时，他不需要另外寻找什么灵感。
回到纽约，鲍比进入了一所公立学校，一直读到五年级。通过为来自东欧的艺术家玛丽娅·莱伊·皮斯卡托作画，维吉妮亚将鲍比送进了她丈夫欧文·皮斯卡托开办的表演班。正是在这里，10岁的鲍比得到了他的第一个演出机会，在舞台剧《绿野仙踪》里扮演胆小的狮子。他还出现在契诃夫的《熊》里，该剧曾在纽约几所学校作巡回演出。“尽管日子过得很轻松，”德尼罗谈及这段经历时说，“但是那时我对演戏并不感兴趣。”
11岁时，他转入了伊丽莎白·欧文高中，该校在政治上非常激进，许多教师都被列入了黑名单。学生们每周都要远足去一座炼钢厂体验劳工生活。每年的五一国际劳动节，父母和孩子们会举着红旗参加游行。
伊丽莎白·欧文高中鼓励学生上名牌大学。对于鲍比来说，这是一个坏消息。他不喜欢读书，更喜欢看连环画。维吉妮亚从不干涉他，她觉得孩子应该按他们自己的步骤来发展，自然而然地找到他们感兴趣的事物。从10岁开始，鲍比就被允许选择他自己的穿着。维吉妮亚还送他去过一段童子军训练营，但因他不喜欢而没有再去。
维吉妮亚整天忙于她的工作以及政治活动，她仍在写作、编辑和制作左翼宣传品。虽然她从未再婚，但却有过一些情人，其中包括为《民族》、《新共和》和《新领袖》等左翼杂志写稿的影评人曼尼·法伯。与老罗伯特不同的是，法伯很有魅力，而且对政治十分投入。鲍比很忌讳母亲与法伯的这段关系。多年后，当法伯在一次聚会上提起他一度是他母亲的男友时，德尼罗连忙跑开了。
鲍比一直在伊丽莎白·欧文高中读到八年级，却丝毫没有上大学的希望。虽然他不笨，但就像父亲对待他的作品一样，追求完美的本性使他在某个点上徘徊，而同学们早已在进度上将他甩在后面。
维吉妮亚曾以他为事例替《魅力》杂志写了一篇关于纽约公立与私立学校差异的文章，并且刊登了鲍比的一张照片。照片上的他头发乱糟糟的，穿着皮夹克和皱皱巴巴的裤子，双手抄在口袋里。他斜视镜头的眼神像是要与摄影师开战。
随着他步入青春期，格林威治村也在发生变化。尤其是意大利人从西区大量涌入，街头出现了意大利和西西里的少年团伙。鲍比虽然肤色苍白，但也成为他们中的一员。这些团伙扩散性很强，而且从一开始就显现出暴力倾向，成为报纸头版头条关注的对象。
德尼罗穿起了团伙中流行的丝绸衬衫、紧裹在身上的皮夹克，帽子戴在后脑勺上。朋友们因为他长得白而给他起了个“牛奶鲍比”的绰号。17岁时，他已活脱脱地成了他日后在《穷街陋巷》里扮演的那个约翰尼小子。
德尼罗喜欢摆弄炸药。他炸毁过一个邮箱，还从屋顶上往下扔炸弹。由于对此很在行，他甚至为莫特街上的一家鞭炮铺当起了“顾问”，因为他知道孩子们喜欢什么样的爆炸品。在《穷街陋巷》里，马丁·斯科塞斯就描写了两个无辜的孩子被一伙街头流氓炸伤。
1970年圣诞节，当布莱恩·德帕尔玛将德尼罗介绍给马丁·斯科塞斯时，他们正是因为少年团伙这层关系而一见如故。斯科塞斯并没有参加过任何团伙，他主要是透过他的卧室窗户来了解街头生活，但他们对街头犯罪却抱有同样的崇敬之情。
1996年拍摄《沉睡者》时，德尼罗依然记得42街与百老汇交界处的“地狱厨房”：“那里住着意大利人、爱尔兰人、拉丁人和波多黎各人。当我在下城区长大时，这是一个你会激战却不愿逗留的街区。”他和斯科塞斯都习惯了挨揍，知道向法律求援无济于事。只有咬紧牙关才能被那些称王称霸的人看得起。
作为一种保护色，德尼罗开始和新结交的朋友们去莫布里街的圣帕特里克老教堂参加周日集会。对于新一代意裔美国人来说，这座教堂是一个特殊的标志，电影人都会将此作为一个拍摄外景。斯科塞斯在那里当过祭童，并将此作为他第一部电影《谁敲我的门？》高潮段落的发生地，弗朗西斯·科波拉也同样在此拍摄了《教父》的结尾。
老罗伯特被儿子既捡回了他放弃的宗教，又过上一种在他看来极端危险的生活所激怒。“当时我大约14岁，”德尼罗回忆说，“我们在华盛顿广场公园相遇。我正和一群街头流氓混在一起，所以在他的意识里，我已经无可救药。”
德尼罗后来在他的导演处女作《布朗克斯故事》里再现了那个时刻，该片讲述的是一名男子试图阻止他的儿子走上犯罪生涯。而在扮演《老大靠边闪》中的黑帮老大雷伊·维蒂时，他在复述自己杜撰的童年中也引用了同一细节。
1953年，德尼罗夫妇终于离婚了。鲍比仍然光顾老罗伯特的画室，但他们之间显然有了一道鸿沟。而年过50的老罗伯特感觉需要新的灵感，在田纳西·威廉斯等一些朋友的鼓动下，他决定前往欧洲。
对于老罗伯特来说，巴黎具有一种特殊的吸引力。在与安娜伊丝·宁交往期间，他不断地得到来自这个法国大都会的信息，也在她的安排下见到了在那里工作的毕加索等艺术家。1959年4月，就在他前往巴黎的前夕，朋友们在一艘游艇上为他举办了欢送会，鲍比也参加了，他和父亲一样对巴黎满怀憧憬。
与此同时，鲍比的成绩已不足以让他在伊丽莎白·欧文高中继续混下去，但由于他在皮斯卡特工作室待过几个月，校方建议他申请上纽约音乐与艺术高中。凭借表演方面的才华，德尼罗顺利入学，但他只在这里读了一个学期。他觉得同学们都是伪君子，“每天穿着凉鞋在华盛顿广场公园里弹吉他”令他感到厌恶。此后，他在罗德中学读了一学期，只通过三门科目便告退学，他的解释只是“感觉不好”。
维吉妮亚为他联系了麦克伯尼中学，因为是青年基督教会创办的学校，所以不收费。麦克伯尼名声很好，但它的课程和校规并不适合所有人。J．D．塞林格在二战前上的就是这所学校，他把这段经历写进了他的经典名著《麦田里的守望者》。
德尼罗被安排在一个由岁数比他小的孩子组成的班级里，这使他更加觉得自己是个局外人。暑假到来之前，他被告知返校后可以调班，但他拒绝了。他对母亲说，他想去欧洲过暑假，去看在那里的父亲。他发誓回来后将告诉她如何决定自己的生活。
出发之前，鲍比就确立了他未来生活的雏形。他在一部电视剧中露了一面，这是他第一次触电。这部名为《寻找明天》的肥皂剧在纽约实况播出，16岁的德尼罗成为许许多多在该剧中跑龙套的孩子之一。
德尼罗花了四个月周游欧洲，起点是巴黎。父亲用英语和意大利语为他写了一块牌子：“学生想搭车。”这块牌子，还有他的魅力，带他去了威尼斯、罗马和卡普里，在那里他遇到了法国女演员米歇尔·摩根。鲍比告诉她，他的父亲是巴黎的名画家，很想为她画肖像，但是老罗伯特拒绝了这份工作：“我没有兴趣为她、为任何人画像。”
1960年3月，鲍比回到纽约，和朋友一起看了弗兰克·辛屈拉和谢莉．麦克莱恩主演的歌舞片《康康舞》。走出电影院时，德尼罗让同伴大吃一惊，他忽然说：“我想干的就是这个。”“哪个？”朋友问。“演电影。”朋友大笑起来，完全没有当真。然而，鲍比从欧洲归来时，他以同样的话也让母亲大吃一惊。他选择的不是上大学，甚至不打算念完高中，他已经决定要当演员。
