然而，麦克阿瑟离开密尔沃基后，贾德森对他的评定却极差，认为他的工作态度仅为“尚可”。不仅如此，他还指责麦克阿瑟“缺乏学习的兴趣”，并提到“在工作时间的缺勤率超过了我认为的合理限度……鉴于麦克阿瑟的品行，对其不予推荐。此外，他的工作方式相当令人不快。”
贾德森对麦克阿瑟的每项指控都是确凿的。在密尔沃基履职期间，工程工作是他最不上心的一件事。他的全部精力都用在了追求芬妮上。河道疏浚、港口建设被他推得一干二净，因为他认为这对他来说不重要。等他得知了这份评定报告结果后他惊呆了，他甚至怕了，因为评定报告这么差可能会葬送他的前程。他写了一封长长的抗辩信反驳贾德森对他的指控。最后，他说，“我认为贾德森将对我的成见写入了我的军事评定报告。”
总工程师为贾德森出具的评估报告背了书。这意味着他采信了贾德森的指控而不是麦克阿瑟的反证。无奈之下麦克阿瑟愚蠢地要求他效力过的所有军官复陈对自己的评价。大多数军官都不惜溢美之言。但是那位分量最重的，即工程学校的校长，一反早前对麦克阿瑟的赞誉转而在评定报告中附信道，“麦克阿瑟中尉对工作毫无兴趣”并宣称麦克阿瑟仅仅是为了评定及格才努了那么把劲儿。
评定报告不仅意味着他的前途岌岌可危，还动摇了他的自信心。他平生第一次真正面对这个怪兽：一败涂地。母亲品基对此产生了警觉，在儿子不知情的情况下于1909年4月给联合太平洋公司总裁爱德华·H·哈里曼写了一封信。铁路公司会看中自己的儿子吗，她心里盘问着。她提醒哈里曼他们曾经在东京共进晚餐，并回忆起他曾经对她讲“我们热忱欢迎高级人才。”在将自己儿子的能力吹嘘一番之后她恳求哈里曼，“老实说，我希望儿子能找到一份比在部队更有前途的工作。”
这种话出自一位丈夫是在职中将的夫人之口确实令人震惊。由此可见在麦克阿瑟一家看来他的前途都相当渺茫。如果他有兴趣，做铁路也不算多么古怪的工作。恰恰相反，19世纪所有的铁路基本上都是派到工程兵兵团的西点毕业生的监督下建设起来的。
哈里曼派了一名主管去莱文沃斯和麦克阿瑟中尉面谈。当麦克阿瑟得知母亲对自己的前途的焦虑时他很震惊。这位主管报告说，麦克阿瑟“很吃惊，还有一点恼怒……看样子是品基很想把儿子从部队里弄出来，而不是当儿子的自己想脱离部队。”
麦克阿瑟从贾德森对他的评定报告的折磨中振作了起来。正如在菲律宾他通过写小册子使自己鹤立鸡群一样，现在他准备再写一本小册子，命名为《军事打击》。文中配有他工作时的插图，展示了那些工程是他感兴趣的。他向联合太平洋公司主管吹嘘自己带的连队在搭建浮桥方面保持着世界纪录，并吹嘘说自己的小册子对后来被称之为战斗工程的项目做出了贡献。小册子的开篇很有特点，他写道，“打击，可以在敌人的眼皮底下，甚至是在敌人的火力进攻下展开。”像他的父亲一样，他喜欢语不惊人死不休。其父曾用“间接属国”一词来数落菲律宾委员会；而现在，他又在他的小册子使用了“清除”一词。不过，这本小册子的内容却很实用的。它采用了快速却让人不齿的方式迅速漂亮地摧毁桥梁（如果是木桥就烧，石桥就炸，铁索桥就砍）、铁路，并设置路障来减缓敌人的推进速度。
莱文沃斯堡的指挥官采用了这本小册子作为陆军军事学校的教材。更重要的是，连总工程师也称赞麦克阿瑟的小册子是一项杰出的贡献。在半年的时间里，麦克阿瑟仅使一招便扭转了贾德森给他出具的评定报告带来颓势。
麦克阿瑟高高兴兴地回到了莱文沃斯堡，他首先去了学校，这里的景色——可能要除去那座阴森的军事监狱——都能唤起童年美好的回忆。在这里他和20来个单身军官住在一栋名为“贫民窟”的楼里。他住的是只有两个室的小套间。像世界各地的单身汉一样，他们成了朋友，经常聚在一起打扑克解闷。周末的时候他们一道去莱文沃斯市区或到30里开外的堪萨斯去。
在向芬妮示爱遭到拒绝后，他有一段时间没再找女孩约会。但是可以确信的是在莱文沃斯他追求过一位名叫珍妮特·克拉克的年轻女孩。珍妮特的父亲是一位陆军上尉。珍妮特的弟弟马克是一个个子高大，皮肤黝黑的英俊小伙，盼望自己能够进入西点并成为一名军人。他们一家人都很喜欢麦克阿瑟。马克曾说麦克阿瑟，“很聪明，人很不错。”
除了带珍妮特去跳过舞，那时他主要的娱乐方式是打马球和棒球。他在工程兵队打球，还有自己的马球马。在莱文沃斯堡棒球队，他不仅练球而且还是该队的经理。他们赢球很有一套。客队来了他们都好酒好菜热情招呼，他们自己却滴酒不沾。到“比赛开始”的时间，与醉醺醺的客队相比，清醒的莱文沃斯堡队总能占据绝对优势。
因为只是一名中尉，他还不够格当陆军军事学校教官。不过之前倒有两个例外。那个名头大的叫乔治·C·马歇尔是野战兵学校1907级学生，毕业后进入了陆军参谋学院学习。班上其他同学基本上都比马歇尔的军衔高，有的已经在总参谋部任职，但是他还是超越了他们。以至于1908年他们这一届学员毕业时马歇尔是如此的优秀，只有上尉及以上军衔者才能出任教员的规定为他破了例。另一个破例者是克鲁格，和马歇尔一样，他也不是西点出来的，但一样在军队里取得了成功。麦克阿瑟和马歇尔之间有过多少接触不得而知，但两人的关系并没有什么特别的。
1910年，工程兵学校的大部分课程都转到了莱文沃斯来上。麦克阿瑟本来也要参移交工作，但他被推荐晋升上尉军衔要去纽约参加晋级考试。莱文沃斯的工程兵军官赞扬他“能力强，够勤奋，活力足，有创见。1911年2月，麦克阿瑟晋升为上尉，并成为第3工程兵营副官兼陆军军官学校教员。这年晚些时候他最终获准前往巴拿马一睹让世人为之震惊的新运河。
自巴拿马回国不久，他到德克萨斯州临时出差却差点命丧休斯敦山姆堡。他在莱文沃斯堡棒球的前队友本雅明·D·“本尼”·弗洛伊斯上尉是个飞行员先驱。他是美国军队中的第二个飞行员。麦克阿瑟的好几名同学都当上了飞行员，汤姆·塞尔弗里奇就是其中的一位，他在1909年遭遇不幸，成为空难中第一位牺牲的飞行员。
1911年3月至7月麦克阿瑟被派往山姆堡的机动师工作。美国陆军没有常规化的机动师作战部队，当时各大国都有这样的建制，甚至连中国都有一个常规机动师。这年夏美墨边境纷争不断，陆军抓住这个机会通过实战搞清楚机动师的运作规程。一个从全美各部队调来的临时拼凑的机动师在山姆堡组建成立。
麦克阿瑟趁着这个时间带着浪漫的遐想回到圣安东尼奥重游西德克萨斯军事学院校园。西德克萨斯军事学院已经是一所规模庞大的学校，很令他振奋。然而，他在这里还学到了人生中必休的一课：好马不吃回头草。在这里他遭到了学员们的嘲笑，嘲笑他那顶破旧的军帽。如果他们知道他是这所学校初创班的最好的学生的话他们也不会这样对他了。一天晚上，他决定就着月光去看看他在学校的故居。按照他的想法，晚上去必能增添更多美好回忆。然而这趟怀旧之旅又生生被搅和了。一个年轻的妇人从里面走了出来，竟把他当了一个酒鬼，并警告他如果再不走就要报警了。
像其他飞行员先驱一样，弗洛伊斯急于证明飞机也能在战场上大显身手。他想在飞机上架上机枪来扫射骑兵，让野战炮兵感受飞机的威力，不料飞机却径直向第3工程兵营的帐篷冲去。他奋力想控制住飞机时，“却没有看见正前方有一匹马拉着一辆轻型马车，虽然还有时间使飞机掉头，但是不撞上去已经不可能了。”飞机重重地摔在了地上，把马车撞了个粉碎。弗洛伊斯却没有受伤，但肚子却憋了一肚子火。
马车夫摇摇晃晃地从地上站起来，气呼呼地骂了起来。弗洛伊斯从撞得变了形的飞机中踉踉跄跄地走了出来，不甘示弱地回骂起来。“这时候一个威严的声音吓呆了两人，那人喝道，‘本尼，你那里怎么回事？’
“我愤怒地转过身，看到麦克阿瑟那魁梧的身躯就立在一顶帐篷的入口处，如果不是我紧急调转方向，那顶帐篷现在都成碎布条了。‘道格，要不撞上这人的马车我早把你的窝铲平了’，我说。”
麦克阿瑟仔仔细细的查看了事故现场，转身对弗洛伊斯说，“本尼，作为一个旁观者，我得讲两句公正话，你撞的没错。”
演习结束后，麦克阿瑟回到了莱文沃斯。对他此行的表现的评定结果依然不错，然而如果你细细看来，分明暗示：他不是个全神投入的工程兵。事实上他也不喜欢在陆军军事学校当教员。标准的操行评定报告上都有关于此人是否“完全适合”当前任务的一栏。不止一人填的是“不尽适合”。1912年，莱文沃斯军营的指挥官对他的评价就是这样。在莱文沃斯出色地完成任务无论给他带来了多少乐趣，如今都已索然无味。他已经准备好，充分地准备好了，要更进一步。
1906年夏，亚瑟·麦克阿瑟少将返回美国时掌管太平洋军区，亦即此前的太平洋作战部，总部还留在旧金山。旧金山已经在这年4月的大地震中受损，一半的房屋倒塌。陆军派了两个骑兵团去维持治安。政府为千上万的顷刻间成了无家可归者的民众在金门公园搭起了一座座帐篷，并未他们提供必要的日用品。还为那些无粮者提供食物。
麦克阿瑟来到时陆军正和当地政府交接管理权。军队在这里的使命结束了，麦克阿瑟的使命也就结束了。虽然身为三星少将，却也不得不尴尬地住在一个狭小的居室。中将是当时每个军人最向往的至高荣誉。为此麦克阿瑟给塔夫特去了一封火药味十足的信问到底派他做什么工作。但是这个时候是在没有什么工作非得由麦克阿瑟如此资深的将军来做不成。
1907年2月是亚瑟·麦克阿瑟将军平生最后一次为陆军贡献自己的力量，他在蒙特利尔创建了枪械训练学校。这所学校就是后来位于本宁堡的步兵学校的前身。一个月后，他带着两名文职人员受命返回密尔沃基。在那里租下的一间办公室里写下最近一次远东之行的报告。他辉煌的军事生涯由此草草结束。
1909年6月，年满64岁的亚瑟·麦克阿瑟将军到了陆军法定退休年龄。他发表了一纸声明，声明中他骄傲地宣称，“作为一名军人，国家已经给予了我所有能够给予的一切荣誉，此生的遗憾只是没有为国捐躯而已。”声明中隐去了他对没能出任总参谋长的深深遗憾。不只是命运没有给他一个军人最荣耀的机会——死在战场上——当然他也不会真想抓住这个机会——而且，塔夫特也回绝了他取得陆军最高头衔的可能。
一辈子在战场上指挥千军万马冲锋在前的他觉得密尔沃基太小，容不下他的心，而不得不退休下来的生活安逸得让他无法忍受。这时，他的健康就出了问题。唯一给他带来安慰的是见一见曾经一起浴血奋战的老战友和第24步兵团还幸存的老兵。1912年9月5日晚，他出席了在密尔沃基市中心大学城举办的步兵团第15次年会。当天的气温很高，他身体又不好，但他不愿意让战友们失望。在会上他谈到步兵团那次在亚特兰大城外的侦查行动。突然，他的声音开始发颤，“同志们，我太累了，讲不下去了”，说完就倒在了椅子上。兵团军医立即对他进行了检查，他严重中风，已到了诀别的时候。
老兵们把他放在地板上，跪在他为他身旁祈祷。祈祷毕，副官取来讲台旁竖立的星条旗盖在了他的遗体上。突然，那名副官也猝然倒地中风而死。
在遭此无情的打击之前，夫人品基已经染病数月。遭此噩耗，她的情况也迅速恶化了。在莱文沃斯堡服役4年后道格拉斯到了分派新任务的时候了。为了住的离母亲近些，他就申请了之前贾德森指挥密尔沃基地区工程兵的职位。
父亲的去世不仅给母亲品基，也给儿子道格拉斯留下了难以愈合的创伤。有丧亲之痛的人都应该明白，时间并不能医治所有的痛。过了许多年以后，那种压在心底最深处的痛依然让人无法承受。他从来不曾停止对父亲深深的思念，无论走到哪里，他都带着父亲的相片。父亲那慈爱又略带自负的肖像就放在他床头柜上默默地在背后注视着他，直到45年后他升入天堂和父亲再度团聚。
母亲品基到巴尔的摩的约翰·霍普金斯接受治疗后，麦克阿瑟上尉也被派到华盛顿任职。这样他就可以经常去探望她，照顾她。现任总参谋长伦纳德·伍德从下士做起的从军之路就是在温盖特堡在亚瑟·麦克阿瑟手下开始的。在他看来，麦克阿瑟将军长久以来功勋卓著，军队对他亏欠太多了。
1912年秋末，道格拉斯到陆军部履新。当时总参谋部已经没有职位空缺，因此他就负责处理不在总参谋部负责范围的其它各种事务。曾有一度，伍德让他主管白宫旁边那栋灰色的，貌似文件堆成的崖壁一样的“战争，国家，海军”大楼。1912年的操行评定出自他所服务的总参谋部，伍德总参谋长对这位上尉的评语是“才识过人，办事利落。”至此，麦克阿瑟终于步入了职业生涯的快车道，他的事业开始腾飞了。
