第六期入伍生在校本部集中几天之后，就开往广州燕塘营房驻扎。燕塘营房的条件比本部要差甚远，宿舍、教舍均是茅草盖顶的竹棚，床铺也是竹子绑成的二层铺。躺在床上就跟躺在野外差不多，四面通风。条件虽说是很艰苦，但学员们各个精神饱满，毫无怨言。不过正式训练开始以后，有许多人就吃不消了。按新兵教育规定，新兵以操场训练为主，每天除早操外，必须操练四个小时。这四个小时的立正、稍息，摸、爬、滚、打，活动量是相当大的。这种训练无疑是培养军人体力、意志必不可少的环节，也是对入伍生最严峻的考验。在这种严格的训练下，许多身体差、意志薄弱的青年，往往被淘汰了，还有的病倒了，甚至还有个别的开了小差。
戴笠虽属壮年，也常常感到力不能支，但他牢牢记住孟子的那句话：“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨……”无论多苦多累，他总是咬牙忍着。而且闲暇之余，他就苦读教材，并认真研读了《曾文正公家书》、《曾胡治兵语录》和《俾斯麦传》。因为他听说校长蒋介石最佩服清末镇压太平天国的主将曾国藩、胡林翼和德国18世纪的宰相俾斯麦，很爱读曾国藩的著作和《俾斯麦传》。戴笠通过对这些著作的研读，渐渐摸出了蒋介石的一些执政思想。他觉得蒋介石重视黄埔军校，是受曾氏的影响，而蒋介石率部东征、北伐，也如同俾斯麦当年推行铁血政策，发动丹麦战争、普奥战争、普法战争一样，是为了建立一个统一的政权，结束封建军阀割据的局面。他越来越崇拜曾国藩和俾斯麦，也越来越崇拜蒋介石。他认为曾氏与俾氏是古代的英雄，而蒋氏则是当今的豪杰。特别是当北伐军胜利进军上海，打败了孙传芳，浙江等省已被北伐军所占领之后，他对蒋介石更是崇拜之至。
不过，戴笠并未把自己的想法轻易地说出来。因为当时共产党和国民党右派势力的斗争在学生中反映得非常激烈，而且入伍生部的主任和连队的一些领导、同学都是共产党员，军校内以共产党员为主的青年军人联合会和以国民党右派势力为主的孙文主义学会一直存在着激烈的冲突。他虽然没有加入孙文主义学会，但是他内心的天平是倾向孙文主义学会的。以往，他与共产党无任何接触了解，所以一直认为孙中山创建的国民党才是唯一的正统的政党，而且他还听说，孙文主义学会实际上是在戴季陶理论的指导下诞生的。尽管他当时还没有看到过戴季陶所写的《国民革命与中国国民党》的小册子，但在个人感情上总觉得交易所那个善待自己的和蔼、斯文的同乡，总要比为工人、种田人说话的共产党人高明。不过，一直到“四·一二”蒋介石推行“清党”政策前夕，他都是抱着一种冷眼旁观、深藏不露的态度。一直到“四·一二”前一个月，三期毕业的胡靖安、陈超等出现之后，他才渐渐地把自己真实的思想暴露了出来。
1927年初，由于前几期的学员大部分上了前线，维持广九沿线治安的责任就落在了第六期入伍生的肩上。戴笠所在的十七连和其它三个连队，被派往东莞，边维持治安，边操练。这正是初春的黄梅季节，阴雨绵绵，除了站岗值班的学员外，大都在营房内休息，看书。这天，连长带来两个中年军人，其中一人矮小而强健，另一位较高且白皙。连长介绍说：“这二位是我们三期的学长，老大哥，现在是入伍生部的监察干部，特地来连队了解情况的，同学们有什么问题，都可以跟他们谈谈。”后来，那个矮个子自我介绍说，他叫胡靖安，而另一位叫陈超。
胡、陈二人在连队住了几天，分别找一些同学谈话。这天，戴笠正在宿舍看《曾文正公家书》，胡靖安走过来笑道；“老弟看什么书？”当戴笠把书的封面翻给他看时，他满意地说：“嗯！不错，这正是校长爱不释手的书。怎么样？你看后有什么想法？”
戴笠不知他的来历，也不肯轻易表态，故避重就轻地说：“我觉得文正公的父亲可是个了不起的人物。天下人恐怕也只有他有资格写出那样的对联。”说着，他便微微摇头吟道，“粗茶淡饭布衣裳，老夫享了；齐家治国平天下，儿辈为之。”
“说得对！若无曾劫刚这位博学多才的老夫子，恐怕也教育不出曾国藩、曾国荃这样的子辈哟。要不然，校长怎么对曾氏父子推崇备至呀！”胡靖安见戴笠谈吐不俗，一副城府很深的样子，很是欣赏。
戴笠见他每句话都离不开“校长”，仿佛他与校长挺熟似的，心里就有了几分底。当胡靖安问他毕业后打算干什么时，戴笠立即毫不犹豫地大声说：“我想给校长当警卫。”
他的话一出口，周围的一些同学不禁哈哈大笑起来，有人甚至嘲讽地说：“雨农啊雨农，你也太没出息啦！校长培养我们，难道只是让我们去给他端茶、递水、扫地、当听差？”
“这有什么不好？校长统兵打仗，日理万机，还有比卫护校长安全更重要的吗？我若能给校长当听差，就是莫大的荣幸！”戴笠竟毫不脸红，回答得理直气壮。
在座的同学大都嗤之以鼻，而胡靖安却认为戴笠正是他要找的联络对象。他认为，只有像戴笠这样崇拜蒋介石的人，才是值得信任的人。所以，他暗中送给戴笠一本戴季陶写的反共小册子《国民革命与中国国民党》，叮嘱他不要让其他同学看见，并让他暗中注意连队里共产党员的活动，及时向他汇报。
戴笠对胡靖安的举动和谈话，深感惊慌。此时此刻，他还不愿卷入学生中间的派系的斗争漩涡，而且他早就听人说过，国民党第二次全国代表大会上曾批判过戴季陶，说他“未经中央委员会许可，即以个人名义发布《国民革命与中国国民党》一书，以至发生不良影响，惹起党内纠纷……”并要“促其反省，不可再说，禁止三年不得作文字”。所以戴笠尽管个人感情的天平倾向戴季陶，但他还不想以自己的前程去冒这个险。他犹豫地指着那小册子对胡靖安说：“这小册子，听说是反中山先生新三民主义的。校长不是也反对这小册子吗？”
“老弟，你别太迂腐啦！校长反对？为什么那次会上开除了谢持、邹鲁的党籍，而戴先生却能仍当他的国民党员、宣传部长？不瞒老弟说，校长让我和陈超从武汉返回军校，不是没有目的的。你按我说的办，不会有错。当然，你不要轻易暴露自己……”胡靖安仿佛看穿了他的心思。戴笠受启发似地点了点头。
戴笠的脑子是何等机敏！他一听是校长让胡靖安返校并传达旨意的，便立即想到，那么胡氏一定是蒋校长的人了。
胡靖安，字茂全，江西人，毕业于黄埔军校第二期，为人心狠手辣，又好出风头。北伐初期，在总司令部任职。后奉蒋介石之命，在上海组织密查组，专门搜集各方情报。这是国民党军统特务的前身。
戴笠来到胡靖安手下，开始没有任何军职，每天只是自动去搜集情报，以晚生身份向胡靖安递送，被戏称为“编外情报员”。这段时间戴笠搜集的情报，因为不了解高层意图，也没活动经费和职业情报特务的经验及眼光，情报来源面很窄，大都是凭自己过去流浪的一段功底，搜集一些社会花边新闻之类，毫不起眼，没有引起人们的注意。
有时偶尔打听到一些较有价值的情报资料，经过胡靖安一转递，往往又成了胡靖安的功绩。戴笠此时人微言轻，寄于胡靖安篱下，当然不会去跟胡靖安争功。相反，他为了感激和报答胡靖安的收留，取得胡的信任，还经常跑到胡家，给胡抱孩子，做一些杂事，以取悦于胡。后来戴笠回忆说，这是他一生最窝火的时期。
当时，同与胡靖安在蒋介石身边负责情报工作的另一个老牌特务蔡劲军，也是黄埔二期毕业生，胡是江西赣北靖安人，蔡是广东海南万宁人，两人都受到蒋的宠信，并以侍从参谋和副官的身份搜集情报，向蒋呈递。戴笠当时半途脱离黄埔军校，按规定应作为自动放弃军校学籍处理，经胡靖安疏通，学籍虽得以保留，但还没有取得六期毕业生的资格，因之每每见了蔡劲军、胡靖安，犹如见了顶头上司毕恭毕敬，谨言慎语。蔡见戴态度谦卑有礼，工作勤恳，人亦机警敏捷，精明能干，也就常常给予关照。当然，蔡、胡也都从来没有防范戴有朝一日会爬到他们头上，成为他们的顶头上司。
戴笠跟胡靖安挂上钩后，除对连队中的共产党员暗中监视、及时汇报外，还认真地学习了戴季陶的那本反共小册子。他对书中所宣扬的“共产主义不适合中国国情”，共产党“害了空想病”，是一群“无政府主义的信徒”，以及反对国共合作，反对工农进行阶级斗争，把共产党视为“癌肿”等观点，均能接受，而且觉得言之有理。
一天清晨，起床号像往常一样划破寂静的晨雾，入伍生们像往常一样迅速、紧张地用不到五分钟的时间起床，整理内务，跑步到操场集合。灰蒙蒙的晨雾中，连长的脸崩得像块铁板。他目光犀利地扫了一眼整齐排列的学员，声音低沉而冷峻地宣布：“共产党阴谋暴动，在东莞成立了军事委员会。现奉校长命令，进行清党。凡共产党员者，向前三步！”
操场上顿时死一般寂静。大多数入伍生都被这突如其来的情况搞蒙了。大家大眼瞪小眼地面面相觑，戴笠却毫无表情。
“是共产党员的站出来！”连长又一次命令。这时，队列里陆陆续续地走出了几个早已暴露了的共产党员。连长看了看这几人，又掏出一张名单，点了十来个人的名字，让他们也站出来。这些人大都是平日表现较活跃，与那几个共产党员关系密切的人。好多人都不明白为什么会点到他们，但戴笠心里清楚，这都是自己平日向胡靖安汇报时提到过的一些人。他们有的确实是与共产党员打得火热，而有的只是看过共产党办的《向导》、《中国青年》等杂志。后来，这些青年都被带走了，有的关进了监狱，有的被集中囚禁到了珠江中流停泊的两艘轮船上。戴笠对他自己的第一次告密，开始还有些不安，但很快在胡靖安等人的影响下，渐渐释然了。不久，胡靖安被蒋介石任命为入伍生部的政治部主任，并取得了军校清党委员会的权力。他利用职权胡作非为，凡是他平日看不惯的入伍生，就捏造莫须有的“共党嫌疑”的罪名，把人押起来，搞得学校乌烟瘴气。
此时，第六期入伍生第一期训练期满，调回到校本部进行考试。考试及格者方能继续分科学习。这期入伍生最初共招了4400名，到分科学习时，只剩下了一千五百多人。那两千多人有病退的，有开小差的，有清党后被捕的，也有考试不及格被淘汰的。戴笠总算考试及格，得以升学。与此同时，蒋介石因考虑中原作战需要骑兵，故电令黄埔第六期增设骑兵营，戴笠等300名体魄强壮的学员便被选入。骑兵营中的戴笠，自以为比同期学员又高了一等，加之有胡靖安等人的赏识，胆子也越来越大了。他一改以往被动、谨慎的态度，主动进取，开始发挥自己那压抑已久的演说才能，大谈对局势的看法，大谈清党的必要性，大谈国共两党破裂的必然性，其理论依据不外乎是戴季陶的那一套。他的这些演讲，倒也吸引了部分同学，更得到了清党后被国民党右派把持的校党部的赞赏，不久就被推选为骑兵营的党部执行委员。这项任命虽说无足轻重，但在戴笠的心目中，这是他实现梦想的一个阶梯。
面对如此复杂的政治形势，蒋决定加强情报工作，随时掌握新桂系、各方反蒋势力的动向以及嫡系部队各级将官的忠诚情况。在国民革命军总司令部成立密查组，派侍从副官胡靖安为组长，经胡推荐，戴笠、许忠五、成希超、东方白等为该组成员。该组任务主要是调查异己分子的活动，以加强蒋氏对嫡系第一军及杂牌部队的控制。表面上以调查各级部队的军容风纪情况作掩护。这是蒋介石成立最早的一个准特务组织。
密查组成立后，经过一段时间的磨练，戴笠很快显示出他这方面的特殊才能，脱颖而出。他的情报不但来得多，而且来得快，视野开阔，质量较高。戴笠搜集得最多的还是各方面的反蒋言论和黄埔失业同学的牢骚。
当时，戴笠最大的苦恼，是由于地位不高，人微言轻，辛辛苦苦搜集到情报，却不能及时送到蒋介石手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不用说难以面见蒋，就是蒋的官邸或办公室也往往进不去。蒋身边数十名侍从参谋或副官，大都是黄埔一、二、三期的老大哥，军职也比戴高得多，每见到戴笠这个六期未毕业的打流人员，颇有些不屑一顾的神态。
不但是黄埔老大哥轻视戴笠，就是蒋介石身边的佣仆之流，如警卫、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼。远远看到戴笠，第一句话就是“小瘪三又来了”。听到这些话，戴笠虽引为奇耻大辱，但为了打开通往蒋介石身边的大门，又不得不低声下气去巴结他们。经常用一些小恩小惠去进行贿赂收买，从警卫、勤务兵、司机，直到门房、厨师、娘姨等，戴笠一见面无不点头哈腰，极力奉承，送上一点小礼品。有时他们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的地步，口袋里边吃晚饭的铜子也不剩。
每逢搜集到较为重要的情报材料，戴总是千方百计直接交到蒋的手中，以期引起蒋的注意。为此，他常常守候在国民革命军总司令部或中央军校官邸门口，当蒋的汽车到达时，戴先远远立正，敬一个军礼，然后快步上前，双手把材料递过去。蒋开始对戴的情报不甚重视，往往粗略地看过一遍，就丢到一边。因为蒋是久历江湖之人，深知下属的心理。他认为戴笠这种人不经过常规传递手续，唐突地越级上送，无非是沽名钓誉之徒，企图一步登天罢了。虽然有这种心理活动支配，但蒋每次坐车看到戴笠站在路边等候，还是吩咐停车，使命令警卫人员接过戴笠的情报。戴笠也不问情报送上去有没有引起重视，每当搜集到稍有一点价值的情报，就用拦车的老办法送上去。久而久之，蒋介石觉得戴笠这种精神着实可嘉，并且他发现戴的情报大都出于第一手资料，比较真实，也就逐渐重视起来，开始注意到戴笠的情报才能。后来，蒋亲自下条子追认戴笠的黄埔军校六期正式毕业生资格，偶然也慰勉戴两句，让他多多搜集情报，以补耳目不足。在这段时间里，戴一人调查搜集的情报，比密查组其余所有成员搜集到的情报都要多。
在蒋介石身边的侍从人员中，戴笠巴结最有力的要数毛庆祥。毛庆祥又名宗骧，浙江奉化溪口人，曾赴日本、法国留学。北伐时，由其父介绍给蒋介石任北伐军军部机要秘书，凡军政大员的任命、作战命令的颁发，以及蒋与各方联络通信，各方面递送的情报资料或情况反映等，都要经过毛庆祥之手。
戴笠深知毛庆祥的地位非同一般，于是就拼命在毛庆祥身上下功夫。只要毛庆祥有所暗示，戴笠无不尽力去办。开始毛庆祥对戴笠的情报也懒得转呈，后来见戴笠对自己十分谦卑讨好，做事勤快，毛庆祥有所感动，加之戴的情报确有价值，也就肯代为转呈。有时甚至打破常规程序，随接随呈。因而戴的情报放在蒋的办公桌上总是十分及时，往往要比别人的快半拍或一拍。蒋看了也就格外欣赏有加，不但对戴笠送的情报仔细审阅，而且如果有一段时间看不到戴笠的情报，还要向毛庆祥查问。戴笠听到蒋对自己送的情报如此重视，也就更加不敢掉以轻心，努力脚踏实地地去做。
在蒋介石身边的侍从人员中，始终与戴笠作对的，便是王世和。王世和亦是奉化溪口人，他与毛庆祥、蒋的侍卫组长蒋孝先、侍从室出纳兼会计蒋和畅4人，并称为溪口的四小家族。王世和是一个寡廉鲜耻的粗坯，其父亲王良鹤原是蒋母王氏的族人，早年就追随蒋介石，当过贴身马夫、勤务兵，忠实可靠。蒋介石从上海到广州就任黄埔军校校长时，王世和被其父引荐给蒋，在广东先给蒋介石的小情人陈洁如当了一段时间的勤务兵，然后进黄埔一期，毕业后留在蒋身边，子承父业，当了蒋介石的随身侍卫，负责警卫、接待、传令等。
戴笠要见蒋氏需进入官邸，必先经过王世和这一关。王世和以黄埔一期老大哥和蒋的心腹自居，历来看不起戴笠的打流出身和鬼鬼祟祟的行迹。加之戴笠囊中羞涩，难以有让王世和看得上的孝敬，只得转而求其次，在蒋的门房、勤务、厨师、娘姨等佣仆人员身上下功夫，绕过王世和这一关，这就犯了王世和的大忌。王本是瞒上压下，专横跋扈之人，现在“小瘪三”戴笠居然敢在他眼皮底下弄手脚，自是怒不可遏。故王世和每见到戴笠，便破口大骂，并命人将他赶走。戴笠虽对王世和恨之入骨，但在当时如何敢与王世和作对，只得忍气吞声，打掉牙往肚里咽。每见王世和，便避之如见瘟神。
作为“情报个体户”的戴笠，工作是很辛苦的。起早贪黑，忍饥挨冻，遭人白眼，简直是家常便饭。如在南京做特务工作，每天一清早就要出去，直到半夜三更才能回来，回来之后，又得连夜把当天搜集到的情报资料整理出来，请曾在上海一起流浪的黄埔六期同学徐亮用正楷誊写出来，再自己校阅后定稿。然后，戴笠草草睡一会，天不亮再起床上中山陵园官邸送情报。
这时，戴笠如果手头宽余，那就花上一两块大洋租一辆车去官邸，如果囊中如洗，则徒步前往。风雪冰霜，天天如此。每天官邸门前，戴笠心中总是默默地祷告上帝，千万别碰上王世和那个凶神。只要戴笠能比较顺利地把情报交到毛庆祥手中，只要情报的内容比较重要，则能很快转到蒋的手上。蒋如看得有意思，需要继续补充或跟踪调查，则批给戴笠一批活动经费。戴拿了这些钱，照例抽头给蒋身边的人一点好处，然后再雇人帮助搜集调查。
这样，他的情报更多，内容也更充实，蒋看了也满意，便亲自召见予以嘉奖。到后来便按月发给较大数量的活动费。戴笠有了这笔较为固定的经费，便开始布置眼线，雇请助手，情报工作也更为活跃。蒋也常常直接向戴笠交待任务，在蒋心目中，戴笠的地位逐渐突出，开始受到倚重。
如果在官邸门前恰好被王世和碰上，戴笠那就惨了，只能远远地离开官邸，在清晨的寒风中苦守蒋的汽车从官邸里出来，然后上前拦车递过情报。这时王世和即使在车上也无可奈何，因蒋看到戴笠拦车，照例是要停车的。王世和心中则恨得牙根痒痒，对戴笠怒目而视。戴则佯装视而不见，迅速向蒋敬礼后离开。
一次，戴笠陪同一个客人去晋谒蒋，从官邸出来时，恰被王世和看见，王当着客人的面对戴破口大骂：“戴某人，我下次看到你私闯官邸，非把你关起来不可”。戴被王世和一顿痛骂，虽狼狈不堪，却不置一词，默默地离开。但心中却种下了伺机对王世和报复的种子，多少年以后，戴笠终于把王世和赶下了侍卫长的宝座，报了当日的一箭之仇。
戴笠后来经常借回忆这段时间的生活，对特务进行训示：“孟子曰：‘天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行弗乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能。’就是说，其所不能也要动心忍性使得他能。我们担任特种任务的人，要忍人之不能忍，为人之不能为。小不忍则乱大谋。我们做人做事，智深沉勇，外圆内方，但却不是泄泄沓沓，随俗浮沉，更不是同流合污，日趋下流。”
