9月，英美军需供应会议在伦敦召开。英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。丘吉尔在处理对苏关系问题上，此时表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。
1941年12月7日，震惊世界的珍珠港事件爆发了。日本海军出动6艘航空母舰，载有400多架飞机，对美国檀香山的海军基地珍珠港发动了凶猛的突然袭击。这次打击使美国海军太平洋舰队有18艘军舰被击沉或遭到重创，188架飞机被炸毁，159架飞机严重损坏；美国海军官兵死亡2403人，失踪和受伤2233人。幸亏当时美国太平洋舰队的航空母舰不在港内，而日本飞机的轰炸又漏掉了海军船坞里的油库和潜艇库，否则美国海军的损失还要更惨重一些。
珍珠港事件发生的当天丘吉尔在契克斯度周末，他从随身携带的小收音机中听到了令他和所有人“都不胜惊讶”的消息，丘吉尔立即拨通了罗斯福总统的电话，得到了对这一消息最权威的证实。对此他感到十分高兴和欣慰，因为，长期以来他极力促成而未果的美国参战一事，现在由愚蠢的日本人替他促成了。
12月14日，丘吉尔冒着狂风巨浪和遭遇德国潜艇的危险，经过漫长的8天航程，于12月22日抵达华盛顿，受到罗斯福总统的热烈欢迎。英美两国领导人进行了不拘礼仪而亲切友好的会谈，双方人员共同举行了代号“阿卡迪亚”的全体会议，进行了卓有成效的工作。会议决定成立总部设在华盛顿的联合参谋长委员会；会议确认战争的主要敌人是希特勒德国，同时认为阻击日本侵略的太平洋战争是这场世界大战的重要组成部分。为了便于联合作战，统一指挥，会议决定在太平洋战区建立ABDA（即美国、英国、荷兰和澳大利亚）联军司令部，根据罗斯福总统的意见，由英国的韦维尔将军出任联军总司令。
丘吉尔与罗斯福会谈的最重要内容之一，是建立世界性的反法西斯大联盟。经过大量的电报往返，由26个国家参加发起的这个世界组织的成立准备工作基本就绪，罗斯福总统提出以“联合国”替代原来拟议中的“协约国”作为这一世界组织的正式名称，丘吉尔对此表示赞同。
1942年1月1日，罗斯福到丘吉尔下榻的房间，两人对《联合国宣言》草稿最后敲定。随后，在总统书房里，由罗斯福、丘吉尔、李维诺夫和宋子文分别代表美国、英国、苏联和中国签署了这个庄严的历史性文件。
《联合国宣言》的签署，标志着世界性的反法西斯统一战线的建立。对粉碎纳粹和日本军国主义称霸全球的幻想，取得二战的最后胜利，奠定了坚实的基础。
6月20日，丘吉尔在白宫收到罗斯福总统亲手交给他的一份电报，上面的消息令他目瞪口呆。电报上说，北非战场上的托卜鲁克要塞被敌人占领，英军2.5万人被俘。后来进一步证实，被俘人数实际多达3.3万人。罗斯福当即问沉浸在巨大悲痛中的丘吉尔：“我们能帮你什么忙？”丘吉尔回答：“给我们大量希尔曼型坦克，能给多少就给多少，并且尽快运往中东。”罗斯福立刻叫来总参谋长马歇尔将军，随即作出安排，调拨300辆希尔曼型坦克和100门自行火炮，并直接运送到苏伊士运河。这一意义重大的决定，成为丘吉尔此行的重要收获之一。
在7月里，奥金莱克亲自指挥着第8军在阿拉曼建立起防线。当隆美尔的部队打来时，由于当地不宜于坦克行进，限制了德军装甲部队的威力。奥金莱克趁机组织了有力反击，俘虏了好几千德军，使局势稳定下来。7月下旬，罗斯福派霍普金斯、马歇尔将军和海军上将金，到伦敦与英方会商下一步的战略问题。因为英国的参谋长们固执认为1942年进攻欧洲条件不成熟，使马歇尔关于及早开辟欧洲第二战场的意见未能坚持下去。当这些意见汇总到罗斯福那里后，他最后表态支持进攻法属非洲。7月25日，作出了关于此次行动的最后决定。
8月初，丘吉尔决定任命哈罗德·亚历山大将军接替奥金莱克的职务。本来还准备起用W。H。E·戈特将军任第8军军长，但因为布鲁克认为戈特过于劳累而倾向于任命伯纳德·蒙哥马利。此后不久，戈特将军因座机被击落而不幸罹难，遂由蒙哥马利担任了第8军军长。
8月10日深夜，丘吉尔直接从开罗飞往莫斯科，准备当面向斯大林通报关于改变在法国北部登陆开辟第二战场的决定。这是一个微妙的、困难的、然而又不得不完成的任务，丘吉尔对于会受到何种对待心中无数，但对自己将要表达的主要意思则十分明确。
8月12日下午5时许，丘吉尔的座机降落在莫斯科的首都机场。苏联人给予丘吉尔以最高规格的接待，安排他住进了城郊一座豪华别墅。当天晚上，丘吉尔前往克里姆林宫拜会了斯大林。在“阴森而沉闷”的气氛中，丘吉尔首先坦率地告诉斯大林，英美两国政府认为，1942年不可能在法国北部登陆以开辟欧洲第二战场。他提醒斯大林，在莫洛托夫访英时，英方已通过备忘录说明不能就1942年的行动作出承诺。斯大林阴沉着脸加以反驳，表明了他对这一决定的不赞同态度。随后，丘吉尔又谈到轰炸德国；继而又谈到开辟第二战场的另外选择，即准备10月份在北非实施的“火炬”计划。丘吉尔以鳄鱼作比喻，说明“火炬”计划是打击鳄鱼柔软的下腹部。斯大林此时又转而高兴起来，与丘吉尔长时间地讨论了这一计划的意义和理由。此后双方又就英美空军在苏联军队南翼取得制空权进行支援进行了讨论。会谈直到午夜才结束，此时丘吉尔欣慰地感到：“冰块已经打开，通人情的接触已经建立起来。”
这次英苏首脑会晤，使丘吉尔与斯大林之间建立起并在战争中一直保持着一种“密切而又严肃”的关系，对双方之间加强联系、增进理解、相互配合、保证取得战争胜利具有极为重要的意义和作用。
在战前互不信任的苏联和英国面对共同的敌人逐渐走到了一起。
