在很长一段时间里，ILWU与太平洋沿岸各码头的雇主之间的关系非常紧张，有时甚至充满了暴力。1934年，当时还是ILA太平洋分会的ILWU正是靠一场流血的海岸罢工才得到了承认；在接下来的14年里，为了维护他们的权利，ILWU总共举行了1 399次合法或非法的罢工。这种持续的冲突最终形成了大量成文或不成文的规定，非常细致地控制着港口的运营。一条正式的规定是，一旦一个工人被分派到特定轮船的特定舱口去做一项工作，那么在这艘轮船起航之前，这个工人将只做这项特定的工作；如果一个舱口的装载已经完成而另一个舱口的还没有完成，那么从第一个舱口空闲下来的工人不能被调派到第二个舱口去帮忙。一条不成文但却被工头强制实行的重要“屁兜儿”规定是，把已经装上货盘的货物送到码头的司机，将必须把每一件货物从货盘上卸下来放到码头上；然后，码头工人会把这些货物重新放回到货盘上，并把货盘吊放到货舱里去；在货舱里，其他码头工人会再一次拆散货盘，并把每一件货物堆放好，这种不必要的重复导致了非常高的成本，以至于发货人都知道一开始就不要把货盘送到码头上。
ILWU的一位高层官员后来承认说，确立这些规定“耗费了大量的想象力和创造力”。他们觉得，要保住工作并在竞争者中间保持一致的成本，这些规定是绝对必要的。为了避免没完没了的自发罢工，装卸公司也乐意接受这些规定。长期担任ILWU财务主管的路易斯·戈德布拉特声称，其实装卸公司喜欢很多的规定，因为轮船公司会为每个工时向他们支付30%的额外费用。荒谬的是，装卸一艘轮船需要的工时越多，装卸公司能够赚到的利润就越大。
这些严格的工作规定之所以会被接受，还有一个原因是资方几乎没得选择。在1948年的合同谈判中，代表装卸公司的协会曾经试图放宽其中的很多规定。但很愚蠢的是，他们居然想通过发动针对哈里·布里奇斯的人身攻击来达到目的。作为ILWU的主席，哈里·布里奇斯年轻时就是一个激进分子，而且他从不掩饰自己的态度。雇主据此对他进行打击孤立，但让他们没想到是，这么做反而提高了布里奇斯在码头区的声望。当合同期满时，ILWU发动了罢工；工会的领导层在促进团结方面做得非常成功，以至于在长达95天的罢工中，没有一个会员中途退出。最终，几家大的轮船公司撇开了装卸公司协会以及法律顾问，直接介入了谈判，这才平息了这场冲突。工会实现了他们的最大愿望：终于能够踢开挡在中间的装卸公司，面对面地与真正掏钱的轮船公司谈判了。
作为太平洋沿岸最大的航运企业，麦特森轮船公司正面临着财务紧张；他们设法让其他的轮船公司也相信，现在是该让劳资关系有个“新面貌”的时候了。这些公司同意不去触及工作规定，但作为条件，他们要求在合同中增加一个新的条款，写明只要工人没有面临工作强度的增加，装卸公司就可以使用新的设备和方法。革新将不再必然引发罢工。如果一个班组认为雇主在要求他们执行危险的或过重的任务，一个工会代表和一个监工就会在装卸仍旧继续的时候设法解决问题；如果在工作现场双方无法达成一致的解决方案，争论将很快就上报给双方更高层的负责人；如果有必要，将提交给具有约束力的仲裁。这些条款打开了一个新的出口，使得工会往往可以松动原来的规定，只要工人能从成本节约中分得一部分利益，他们就允许雇主使用新的设备和人数较少的班组。用加利福尼亚两位劳工专家的话说，面对比战前减少了1/4的货物量，ILWU已经接受了“只有革命性的新方法才能阻止海上贸易萎缩”的现实。
然而，在整个20世纪50年代早期，每个工时处理的货物量仍旧低得让人沮丧。1955年，国会对洛杉矶和长滩各港口的一项调查揭露了很多像“四上四下”这样的非正式规定。所谓的“四上四下”，最初是指每个班组的8个舱内装卸工中有4个可以小歇，但后来就演变成了一个班组往往只干半个班次的活儿。这次调查让ILWU陷入了孤立无援的境地。他们的政治倾向一直被怀疑，政府也曾多次试图驱逐布里奇斯，尽管他的身份是一个已经入籍的美国公民。作为劳工运动的左派，产业工会联合会（CIO）在1951年就驱逐了ILWU；1955年，当AFL与CIO合并之后，布里奇斯就一直担心卡车司机工会以及其他AFL-CIO的成员会试图挑战ILWU对码头区的控制权。甚至连ILWU以前的上级工会ILA都不愿意与他们扯上关系，尽管ILA自身也孤立于劳工运动的其他成员之外。在1956年东海岸的码头罢工期间，当布里奇斯写信给ILA的主席威廉·布拉德利表示愿意给予支持时，布拉德利冷冷地拒绝说，布里奇斯的支持不受欢迎。作为一个老于世故的战术家，布里奇斯痛苦地意识到了他的工会面对政府的压力是多么的脆弱；他知道，要想让政府不插手工会的事务，他们必须结束合同的滥用并提高劳动生产率。布里奇斯对关注此事的国会委员会这样说：“我们向你们和雇主承诺，我们将深入到普通成员当中，尽最大努力去说服和催促他们。”
泛大西洋公司的集装箱业务即将在东海岸启动，而西海岸最大的轮船公司麦特森也在研究集装箱的使用方法，这些都清楚地表明，轮船公司一心想实现货物装卸的自动化。尽管工会有很多成员都反对作出任何让步，但是凭着自己一贯廉洁的斗士形象，布里奇斯还是敢于公开地主张工会需要向前看。他说：“那些认为我们能够继续阻止机械化的家伙还活在20世纪30年代，还想打很久以前我们获胜了的战争。”
ILWU在西海岸劳工激进主义中脱颖而出的起源，加上他们在1934年和1948年的罢工中取得的巨大胜利，还有其领导者的意识形态，这些东西让ILWU的普通成员得到了不同寻常的力量。工会在工作规定以及自动化上的立场的转变，不可能自上而下地强制推行；这必须首先得到由各地方分会推选的代表组成的决策委员会的认可，然后还要经全海岸的会员投票通过。说服成员相信他们有适应新方法的必要性，这个艰巨的任务就落到了布里奇斯的肩上。他首先把这个问题提交给了工会的谈判委员会—他自己也是其中的一个成员。1956年3月，当ILWU的决策委员会还在争论即将到来的合同谈判该优先考虑哪些因素时，谈判委员会已经极力主张工会以接受自动化来换取更高的工资和更短的工作时间了：
我们过去的努力，大多是妄想阻挡工业机械化进程的螳臂当车。在很多情况下，这些努力非但没有帮助我们抵挡住新方法，反而让我们失去了对新工作的控制权……我们认为，我们可以接受人员配备的精简，可以促进这个行业的机械化，并同时确立和巩固我们对工作的控制权，以便我们能够得到从码头区外的铁路向船舱里搬运货物的所有工作。
这种观点在工会内部引起了极大的争议。1948年的合同让ILWU牢牢地控制了太平洋沿岸几乎所有港口的码头。所有的码头工人要么是ILWU的“A级”工人，要么就是“B级”工人。“B级”工人要等“A级”工人都被雇用了之后才轮得上；他们都希望积累足够多的经验，以得到工会的认可，从而晋升为“A级”。大多数的“A级”工人属于固定的班组，班组由他们自己推选出来的班头带领，接受任务后一起离开职业介绍所前往工作地点。每艘轮船的装卸都有ILWU派出的一个流动监工到场监督。装卸公司派来的督察员只是名义上负责，其实他们明白，同严格地要求照合同办事相比，与工会融洽相处往往更明智。这种暧昧的关系让码头工人对自己的工作场所有了不同寻常的控制权，而在1956年，当ILWU与太平洋航运协会的谈判开始时，双方共同发表的“原则声明”似乎威胁到了这种控制权。其中的关键条款简直就是在说：“码头上将不再有必须雇用多余人手的规定。”
布里奇斯把原则声明提交给全体成员去投票表决，但只得到了不太热情的认可：40%的成员投了反对票。他显然无权同意改变人员配备的规定。退而求其次，工会和航运协会签订了一份处理正常实际问题的合同，并安排在单独的谈判中分别处理机械化和工作规定。
这些谈判在1957年早期开始，但很快就宣告失败，因为雇主指责工会成员忽视现有的合同。太平洋航运协会的负责人保罗·圣休尔清楚地表明，除非轮船公司确信布里奇斯能够让ILWU的各分会遵守他在这里签订的所有合同条款，否则他们就不愿意用金钱来换取工作规定的消除。这种顽固的姿态使得ILWU内部的集权主义者和分权主义者之间爆发了长达一年的激烈争论。1957年4月，布里奇斯对工会的决策委员会发表了一通惊人的讲话，强烈要求各地方分会遵守合同条款并提高劳动生产率。尽管如此，反对仍旧非常强烈，难以克服；于是，自动化的问题被提交给海岸劳工委员会做进一步的研究。除了布里奇斯之外，这个委员会还包括两名分别来自西北地区和加利福尼亚的成员。1957年10月，他们向在波特兰举行的又一次工会决策委员会提交报告说，轮船公司正在日益强烈地要求允许他们预先把货物装进货盘、厢式货车或者其他载体中，并且在码头上这些包装好的货物要作为整件来处理。据估计，随着这些做法的普及，码头工人将损失11%的工作时间。“除了我们想要亲自装卸货物的意愿，再没有任何东西阻碍发货人越来越多地使用整件包装。”这个委员会在报告中写道。他们描述了一个残酷的选择：“我们是要继续坚持目前游击队式的抵抗政策呢，还是愿意采取更加灵活的政策来换取更多的具体利益？”
这份报告为决策委员会了解普通成员中间值得注意的争论打开了通道。整个海岸上上下下的人， 第一次有机会详细地了解航运业正在发生的变革。“每一个码头工人都开始谈论，当机械化到来时，他们怎样才能保住工作、收入、福利以及退休金等。”一个当时在场的劳工记者回忆说。在洛杉矶和长滩，像不必要地清空货盘然后再重新装填这样的惯例最为根深蒂固，因此，来自这两个地区的代表反对作出任何让步。“在整个海岸的所有地方分会中，我们的损失可能会最大。”一个洛杉矶的代表抱怨说。来自布里奇斯的家乡旧金山的代表带头支持关于自动化的谈判，他们认为，工会应该确保成员可以分享到新的工作方法所带来的好处，而不应该竭力地阻止这些方法的运用。经过了两天的争论之后，代表们的口头表决支持了布里奇斯就自动化问题开始正式谈判的提案。11月19日，工会给太平洋航运协会发函表示愿意讨论新的方法以及工作规定的消除，希望“当前已注册的码头工人队伍能继续作为该行业中的基础劳动大军，并能从即将实现的净劳动成本节约中分到一杯羹”。
然而，雇主仍旧没什么热情。“其中的很多雇主都觉得，这简直就是说要想让雇来的人尽到本分，你还得对他们行贿。”圣休尔解释说。布里奇斯已经与圣休尔建立起了密切的工作关系。他们断定，自动化的问题实在太复杂了，想在原来的合同于1958年6月失效前解决新合同不太可能，所以他们把当前的注意力集中到了合同里一个非常根本的改变上。工会在1934年就已经争取到了6个小时的工作日，但是有一条不成文的规定却说，如果装卸工作还没有完成，那么即使超过了6个小时，雇主也不能下令停止。尽管合同承诺当一个码头工人被雇用时，雇主最低可以只给4个小时的工资，但“正常的”一班却是9个小时，即6小时的正规工作时间，3小时的加班时间。布里奇斯与圣休尔在1958年达成的合同，让码头工人的工作变成了正常的全职工作。合同保证码头工人会得到每天8个小时的全额工资，即在8个小时的正规工作时间里。这惠及了一部分工人但也损害了一些人，因为对很多工人来说，失去了比基本工资多50%的加班工资就意味着收入的减少。ILA的成员只有56%的人赞成批准这份合同。
1959年，麦特森公司在西海岸至夏威夷的航运业务启动了，这使得关于自动化的谈判变得更加紧迫。“码头上矗立着专为麦特森公司的业务定制的起重机，”洛杉矶从前的一个码头工人回忆说，“好家伙！当我们看到那场面或者是在《调度员报》（Dispatcher）（ILWU的报纸）上读到相关的消息时，我们很快就意识到，这将是大有前途的货物搬运方法。”1959年4月，ILWU的领导层向工会的决策委员会发出警告说，“如此迅速的变革可能会在短短几年内让航运业呈现全新的面貌。”然而，太平洋航运协会却对就业流失的风险轻描淡写。“我们觉得，自动化要到很多年之后才会对现有的劳动大军产生影响。”圣休尔在1959年5月对ILWU的谈判代表说。布里奇斯显然也持有相同的看法。《调度员报》从前的编辑说：“哈里似乎并不相信集装箱运输将会那么重要。”
