公元前206年，项羽以霸王的身份，分封诸侯，而刘邦则被封为汉王。不久，诸侯以项羽分封不公为由开始反楚霸王项羽，于是开始了为时四年的楚汉战争。
在战争中，双方各有胜负，僵持不下。公元前203年，楚汉议和，以鸿沟为界，东归楚，西属汉。项羽率军动归，不久，刘邦违背约定，率兵攻打楚地。公元前202年，刘邦、韩信等各路汉军约计40万人以十面埋伏之势把项羽的10万楚军困于垓下。此时的项羽已是“兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重”。一天夜里，韩信命汉军士兵高唱楚歌，目的是使楚军以为他们的家乡已经被汉军攻占，从而引起士兵思乡厌战，以此来瓦解楚军军心。而歌声也传到了项羽与虞姬的耳里，于是，项羽也大为震惊地以为“汉皆已得楚乎？是何楚人之多也！”
项羽知道这一次是死多生少，想到和自己争战沙场的乌骓马，想到追随自己出生入死的虞姬，忧思神伤，悲歌慷慨而唱：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何！
而此时虞姬挥剑，随歌而舞，并以歌声与项羽相和：
汉兵已略地，
四方楚歌声。
大王义气尽，
贱妾何聊生。
关于这一幕，《史记·项羽本纪》里这样记载：歌数阕，美人和之。项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。
“项王泣数行下”，那样刚毅勇猛的霸王，那样身经百战不畏惧的霸王却泣数行。能够让英雄落泪的，能够让勇士落泪的，除了爱还是爱，除了情还是情。英雄的力量能够征服女人，而英雄的眼泪却足以把任何一个女人的心在转瞬间击碎，更何况是爱着项羽的虞姬。聪明如虞姬，她知道项羽的“泣”不是因为怕可能出现的死，而是怕与她的别，而且是死别。她也知道，如果没有了自己的牵绊，以项羽的勇猛还是有可能杀出刘邦的重重包围的。于是，就在转身的一瞬，虞姬把剑划向了自己。
曾经你给我保护，现在我要给你退路，我要用我的牺牲，成全你的抱负。
虞姬死后，被埋在了垓下。关于虞姬之墓，曾有两种说法，据说她是身首异葬，身葬在灵璧东15里的虞姬墓，头葬在定远东南60里的“嗟虞墩”。今天，在灵璧县的虞姬墓，已成为安徽省重点保护文物。后来，据说在埋着虞姬头颅的“嗟虞墩”曾开出了凄美艳丽的花，人们叫它“虞美人”。而后来的文人，感慨于虞姬的情深义重，创了一种词牌，名字就叫“虞美人”。比较有名的就有李煜的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”。
在生死存亡的一线，虞姬拔剑向己。她把死留给了自己，而把生的希望留给了她爱着的项羽。而项羽军中的堂堂男儿，在项羽突围时仅仅有“麾下壮士骑从者八百余人”。清代诗人何浦感慨于此，写下了这首《虞美人》：
遗恨江东应未消，芳魂零乱任风飘。
八千子弟同归汉，不负君恩是楚腰。
正如虞姬所预料的，项羽还是冲出了汉军的重重包围而逃到了乌江边。乌江亭长欲渡项羽过江，项羽却拒绝了他的好意。《史记·项羽本纪》里这样写道：项王笑曰：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”最后他把乌骓马送与乌江亭长，然后自刎而亡。
中国有句古话：不以成败论英雄，而最好的例证当属西楚霸王——项羽。项羽，他宁愿慷慨悲壮地死，也不愿苟且屈就地活；一个虽败得惨烈，但依然以其勇猛、悲壮而成为被世代传诵的英雄。与他的英雄同样被传诵的，还有他的爱情。而与他的英雄事迹相比，虞姬的以死殉爱无疑是他的人生里最浓墨重彩的一笔。
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