公元160年（汉桓帝延熹三年）
关羽约在此年诞生于河东郡解县宝池里下冯村（即现今的山西省运城市常平乡）。他的生日有三种传说：即5月13日、6月22日和6月24日。
在关羽出生的前一年（159年），汉桓帝诛杀专权近20年的大将军、外戚梁冀。由于宦官在这一事件中有功，因此得到汉桓帝的宠信。
公元161年（汉桓帝延熹四年）
刘备诞生于涿县大树楼桑（在今河北省涿州市）。他是汉景帝中山靖王刘胜之后，父刘弘，早亡。
张飞与刘备是同乡，也是涿县人。出生于桃庄，现名忠义店，又名张飞店。
公元178年（汉灵帝光和元年）关羽18岁。
关羽长子关平出生，传说生日为5月13日。关羽妻子传说姓胡名玥，为关羽读书村塾时的恩师胡先生之女。
公元179年（汉灵帝光和二年）关羽19岁。
关羽大约在此年杀死解县恶霸吕熊等后亡命出逃，辗转流落到各地。他的父母在他逃亡后投井自杀，妻子胡玥携子关平也避往他乡。
公元184年（汉灵帝中平元年）关羽24岁，刘备23岁。
关羽在故乡杀死恶霸出逃，在外流亡数年后，来到涿郡，与刘备、张飞相识，订交。“桃园三结义”当在此年。关羽年长于刘备，由于刘备是汉王朝宗室出身，据说是按“拜德不拜长”的意旨，刘备居先，关羽为老二，张飞为三弟。
是年，张角领导的黄巾军举行起义，朝野震动，天下大乱。汉王朝及各地豪强武装纷纷出来镇压黄巾军。刘备从校尉邹靖讨黄巾军有功，被任命为安喜县（在今河北省定县东）尉。关羽、张飞追随刘备，参加了镇压黄巾军的战争。
公元190年（汉献帝初平元年）关羽30岁。
刘备应大将军何进的招募，参加镇压黄巾军有功，被任命为下密县（在今山东省昌邑东）丞，孟唐县（在今山东省禹城县西南）尉、县令。关羽、张飞追随其左右。
公元191年（汉献帝初平2年）关羽31岁。
刘备与黄巾军作战兵败，投奔中郎将公孙赞，被公孙赞表为别部司马。关羽、张飞都追随刘备在军中。后刘备又因战功试守平原（在今山东省平原县南）令、领平原相。关羽和张飞任别部司马分统部曲。
公元192-193年（汉献帝初平三-四年）关羽32-33岁。
关羽、张辽追随刘备在平原。
公元194-195年（汉献帝兴平1-2年）关羽34-35岁。
由于徐州牧陶谦受曹操攻击，刘备率兵救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，屯兵小沛（即沛县，在今江苏省沛县东）。陶谦病故后，刘备遂领徐州牧，关羽和张飞追随刘备在小沛、徐州。
公元196年（汉献帝建安六年）关羽36岁。
曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。袁术发兵进攻刘备，以夺取徐州。刘备让张飞领兵据守下邳（在今江苏省睢宁县西北），自己带兵拒袁术军于盱眙、淮阴（均在今江苏省）。吕布乘机攻下邳，张飞败走。刘备引军还，求和于吕布。吕布自命为徐州牧，让刘备任豫州刺史，刘备命关羽屯兵守下邳。刘备仍还驻小沛。由于刘备手中拥有重兵万余人，使吕布很反感、疑惧，便亲自带兵攻击刘备。刘备兵败后，便带关羽、张飞投奔曹操。曹操让刘备任豫州牧，收拾残兵，围攻吕布。关羽随刘备在小沛。
公元197年（汉献帝建安二年）关羽37岁。
杨奉约刘备共同进攻刘备。刘备表面应允，诱杨奉入小沛，在宴席间杀之。关羽参与其事。
袁术在寿春（在今安徽省寿县）称帝。
公元198年（汉献帝建安三年）关羽38岁。
吕布派大将高顺、张辽进攻刘备。刘备兵败，又偕关羽、张飞投奔曹操。
这年冬天，曹操亲自率兵东征吕布。刘备与关羽、张飞随军征战。吕布兵败被俘，在下邳白门楼被曹操杀死。
公元199年（汉献帝建安4年）关羽39岁。
曹操征杀吕布后，返回许都。刘备与关羽、张飞也随曹操回到许都。刘备被拜为左将军，关羽和张飞皆为中郎将。车骑将军董承奉汉献帝衣带诏与刘备等密谋诛杀曹操。事情未举，曹操派刘备和大将朱灵、路招带兵东征袁术。刘备乘机带关羽、张飞出许都。袁术兵败退到江亭时呕血而死。朱灵等带兵回许都。刘备带关羽、张飞到下邳。刘备击杀徐州刺史车胄，留关羽驻守下邳，行下邳太守事。刘备还守小沛。东海思霸和一些郡县反叛曹操依附刘备，遂使刘备拥兵数万人。刘备遣使与袁绍连兵对抗曹操。
公元200年（汉献帝建安五年）关羽40岁。
车骑将军董承谋杀曹操事泄露。曹操杀死董承及参与其谋的王服、种辑等人。
是年正月，曹操亲自带兵攻打刘备。刘备兵败后逃往河北依附袁绍。曹操俘获关羽及刘备妻子，关羽投降。曹操带关羽回许都，拜关羽为偏将军，礼遇甚厚。
同年4月，袁绍派大将颜良围攻曹操东郡太守刘延于白马（在今河南省省滑县东）。曹操亲领大军并以关羽、张辽为先锋救白马。关羽刺杀颜良于万军之中，遂解白马之围。因此功绩，曹操表封关羽为汉寿亭侯。
同年7月，关羽得知刘备在袁绍军中的消息后，便挂印封金，辞别曹操，千里单骑，又归于刘备。
9-10月间，曹操与袁绍交兵于官渡（在今河南省中牟县东北），袁绍大败。曹操取得官渡之战的胜利，为其统一北方奠定了基础。
袁绍与曹操官渡之战前，刘备劝袁绍连接荆州刘表，因此乘机带兵到汝南（在今河南省）。曹操派蔡阳进攻刘备，被刘备杀死。
东吴孙策被吴郡太守许贡家客刺杀，弟孙权继其位。
公元201年（汉献帝建安六年）关羽41岁。
刘备在袁绍兵败官渡之后，势更孤单。曹操又率兵南击刘备。刘备派孔乾、糜竺去荆州连接荆州牧刘表。刘表很敬重刘备，亲自郊迎，待为上宾，并让他屯兵新野（在今河南省新野县南）。关羽、张飞随刘备在新野。
公元202-206年（汉献帝建安七至十一年）关羽42-46岁。
在此数年间，关羽、张飞一直追随刘备在新野屯兵。袁绍于公元202年病亡。
公元207年（汉献帝建安十二年）关羽47岁。
刘备经徐庶、司马徽推荐，亲自带领关羽、张飞三次前往襄阳县西20里隆中山（一说是在南阳卧龙岗）拜访诸葛亮。诸葛亮与刘备纵论天下大事，提出刘备争雄天下应采取的战略，是为《隆中对》。诸葛亮从此时出山，追随刘备，成为他的智囊。诸葛亮当时仅27岁。
公元208年（汉献帝建安十三年）关羽48岁。
是年7月，曹操领兵南征。8月，荆州牧刘表病亡。刘表次子刘琮投降曹操。刘备与曹操交兵，兵败当阳（在今湖北省当阳市东），率众南逃，并派遣关羽乘船数百艘去军事要地江陵（在今湖北省），后与刘备会合，同至夏口（在今湖北省）。
在曹操大兵压境下，刘备联合孙权共同对抗曹操。12月，孙权和刘备的联军与曹军战于赤壁（在湖北省蒲圻县西北，长江南岸），大败曹军。关羽带水军万余人参加了这次战役。
赤壁兵败后，曹操退回许都，刘备占据了荆州的江南四郡地方。
公元209年（汉献帝建安十四年）关羽49岁。
东吴孙权将其妹嫁于刘备，结为亲好。
刘表长子，荆州刺史刘琦病亡。刘备领荆州牧，治公安（在今湖北省公安县东北）。刘备征战多年后，终于有了立足之地，便封拜追随他的有功之人，以诸葛亮为军师中郎将；关羽为荡寇将军，领襄阳太守，驻江北。张飞为征虏将军，宜都太守。
公元210年（汉献帝建安十五年）关羽50岁。
关羽屯兵江北。
东吴周瑜病亡。孙权经鲁肃劝说，借荆州给刘备，以共同对抗曹操。
公元211年（汉献帝建安十六年）关羽51岁。
刘备率数万大军入益州（所在今四川省），留诸葛亮与关羽等领重兵据守荆州。
公元212年（汉献帝建安十七年）关羽52岁。
孙权于公元211年（建安十六年）从京汉（在今江苏省镇江市）迁居秣陵，212年建石头城，改秣陵为建业（今江苏省南京市）。冬10月，曹操率领大军进攻孙权。孙权求救于刘备，关羽带兵与曹操部将乐进相拒于青泥（在今湖北省安陆县东），体现了孙、刘联合共同对抗曹操的战略方针。
公元213年（汉献帝建安十八年）关羽53岁。
曹操从东吴撤兵，曹操被汉献帝封为魏公。
刘备在益州与益州牧刘璋矛盾公开化，两军交兵，庞统战死。刘备调诸葛亮等入蜀，留关羽镇守荆州，独当一面，为刘备在益州的胜利做出了贡献。
公元214年（汉献帝建安十九年）关羽54岁。
刘备攻破成都，刘璋投降，刘备领益州牧。以诸葛亮为军师将军，法正为扬武将军，关羽董督荆州事，张飞为巴西太守，马超为平西将军。
公元215年（汉献帝建安二十年）关羽55岁。
东吴孙权以刘备已取得益州为由，派人入蜀要求刘备归还荆州，被刘备以“取得凉州以后，再归还荆州”的托词拒绝。孙权与刘备矛盾加剧。孙权置长沙、零陵、桂阳三郡长吏，但是，都被关羽驱走。孙权不甘罢休，便又派吕蒙率兵二万夺取三郡。刘备从蜀汉地赶到公安坐镇，派关羽争三郡。孙权也到陆口（在今湖北省嘉鱼县西南）督兵，孙权又命鲁肃屯兵益阳（在今湖南省）。关羽也进兵益州与鲁肃对抗。孙、刘两军对垒，形势紧张，一触即发之势。关羽和鲁肃在军中会晤，谈荆州之事。在此期间，由于曹操领兵进攻汉中，刘备害怕益州失守，便派人与孙权讲和，约定以湘水为界，长沙、桂阳、江夏以东归孙权；南郡、零陵、武陵以西属刘备；中分荆州，暂时缓和了孙、刘矛盾。
曹操占领汉中。孙权与曹操部将张辽战于合肥。公元216年（汉献帝建安二十一年）
关羽56岁。
曹操被汉献帝进封为魏王。这年冬，曹操率兵南征孙权。关羽镇守荆州。
公元217年（汉献帝建安二十二年）关羽57岁。
曹操大军压境，孙权兵败，遣使见曹操投降。
鲁肃在陆口病逝。孙权派吕蒙接替鲁肃驻兵陆口，与关羽分土接境。刘备进兵争汉中，留诸葛亮据守成都。关羽仍镇守荆州。
公元218年（汉献帝建安二十三年）关羽58岁。
刘备屯兵阳平关（在今陕西省勉县西白马河入汉水处），与曹操部将夏侯渊、张合等抗拒。曹操出兵到长安，欲进击刘备。
关羽仍镇守荆州。孙权为子求婚于关羽女，关羽辱骂其使，加剧了孙、刘之间的矛盾。
公元219年（汉献帝建安二十四年）关羽59岁。
刘备部将黄忠斩杀曹操大将夏侯渊。曹操亲自统兵到汉中，与刘备争战。是年5月，曹操引兵还长安。刘备进占汉中，7月，刘备称汉中王，拜关羽为前将军，张飞为右将军，马超为左将军，皆假节銊；黄忠为后将军，赵云为翊军将军。
8月，关羽从荆州发兵进襄阳、樊城（即今湖北省襄樊市），水淹曹操大将于禁等七军，于禁投降，庞德被杀。曹仁被围困于樊城。关羽威震华夏，曹操欲徙出许都以避其锐。曹操的谋士司马懿、蒋济劝曹操利用孙权和刘备的矛盾，诱使孙权袭取荆州，以解樊城之围。
东吴孙权乘关羽在襄樊与曹军鏖战之际，用吕蒙之计，对关羽后方发动突然袭击。南郡太守糜芳、公安守将傅士仁投降，荆州被东吴占领。关羽腹背受敌，只得从樊城撤兵。11月，关羽退兵到当阳，先保守麦城（在今湖北省当阳市东南）；12月，关羽又走临沮（今湖北省远安县），在罗汉峪被东吴伏兵擒获，遇害于章乡；同时遇害的还有其子关平、都督赵累。关羽享年59岁，关平享年41岁。
孙权杀害关羽后，将关羽尸骸葬于当阳，又将关羽首级送往洛阳献给曹操邀功。曹操用沉香木刻成身躯，连同关羽首级葬于洛阳。所以，湖北当阳和河南洛阳都有关羽冢。
孙权夺取荆州，杀害关羽父子后，孙权、刘备联盟彻底破坏。孙权上书曹操称“臣”，曹操表孙权为骠骑将军，领荆州牧，封南昌侯。
公元220年（汉献帝延康元年）
曹操于年初病亡。其子曹丕废除汉献帝，登皇帝位，国号魏，改元黄初。东汉亡。
公元221年（魏黄初二年·蜀章武元年）
刘备即皇帝位，立国号为汉，一般称蜀，或称蜀汉，改元章武。
刘备为给关羽报仇，出兵征伐东吴。张飞在兵兴之初，被部将张达、范疆杀害。东吴孙权遣书求和，刘备不许。
公元222年（魏黄初三年·蜀帝武二年·吴黄武元年）
孙权接受魏文帝曹丕的封号，称吴王，直到公元229年，孙权才称帝，建立吴国。
刘备率兵与东吴兵战于虢亭（在今湖北省宜都长江北岸），刘备兵败后，退守鱼复县白帝城（在今四川省奉节县东北）。
公元223年（魏黄初四年·蜀章武三年·吴黄武二年）
刘备病逝于白帝城永安宫。其子刘禅继皇帝位。至此，当年“桃园结义”三兄弟均辞世。
