为了支援空降部队，21日夜，德国海军派出了一支由摩托艇队组成的海上登陆输送队，携带大炮、汽车和轻型坦克，由鱼雷艇护航，企图将山地步兵营运至克里特岛。不过，他们的运气并不太好，英海军少将格伦尼率领巡洋舰“代多”号、“猎户座”号和“阿贾克斯”号以及驱逐舰四艘，在干尼亚以北18英里的海域截住了他们，一场激战开始了。经两个半小时战斗，英国海军击沉了德军运兵的轻帆船12艘、商船3艘，估计溺毙德军4000余人。当晚，另有英军3艘驱逐舰还炮轰了德军在罗德岛的主要空军基地。
由于空降进行得不顺利，德国人希望能从海上完成登陆，于是德国运兵船仍是不断开往克里特岛。22日黎明，又有1艘德军运兵船被击毁。10时，一支德军登陆兵输送队被英国舰队发现，德军船队立即返航。而英国舰队却遭到了德国空军的袭击，前后被击沉巡洋舰2艘、驱逐舰1艘，被击伤战列舰1艘、巡洋舰2艘。5月22日和23日两天，是英国海军损失惨重的黑色日子。2艘巡洋舰、3艘驱逐舰被德军击沉，战列舰“沃斯派特”号长期不能使用，此外还有“英勇”号和许多其它舰只也受到重创。但英国海军并没有停止英勇抗击，克里特岛的海防仍很坚固。这一夜，没有一个德国人从海上登陆该岛。
接连的失败让德军十分愤怒，5月23日，德国航空兵凭借空中优势对英国皇家海军地中海舰队实施了报复性轰炸，击沉英海军巡洋舰、驱逐舰各2艘，击伤战列舰1艘、巡洋舰2艘，而且迫使英舰队撤回亚历山大港。这样一来，德国不但有了制空权，而且还夺得了制海权，他们快速地从海上向克里特岛增援部队和运送补给，战争形势开始朝着有利于德国的一面发展。
丘吉尔非常关注克里特岛的战事，尽管英国海军具有很强的战斗力，但由于没有空中优势，他对战局的发展也感到十分忧虑。5月23日丘吉尔致电罗斯福总统：“克里特岛战事激烈，因为我们在有效航距以内没有飞机场，不能用空军协助防卫或掩护我巡逻舰队。我们的两艘巡洋舰和两艘驱逐舰今日沉没。我们正在歼灭大量德国最精锐的军队，并至少击沉一支运兵舰队。”
丘吉尔还给韦维尔将军发了电报，要他竭尽全力支援岛上的战斗：“克里特岛之战必须打赢。即使敌人获得巩固的据点，也必须在该岛无限期地战斗下去，这样便可把敌人的主要攻击力量牵制在这场战斗中……希望你每夜尽量向克里特岛增援。能否运送更多的坦克以收复被敌人占领的飞机场？敌人最精锐部队的力量谅已用尽，其损失也一定极其惨重。再拖下去，他们是受不了的。以下是我要对弗赖伯格将军说的话：‘全世界正注视着你进行的辉煌战斗，大局将以此为转移。’”韦维尔将军也明白克里特岛对英国的重要性，于是在弹药、兵力严重不足的情况下，他还是尽最大努力坚持战斗。
不过，战局是不会以人的意志为转移的。在克里特岛上，英国守军的情况在5月26日这一天急剧恶化了。5月26日清晨，弗赖伯格将军已十分清楚地认识到，克里特岛的失陷只是早晚问题了。他把他的想法向中东部队总司令韦维尔将军作了报告：“我很痛心，不得不向你报告，我认为，在我指挥下防守苏达湾的部队已经到了人力所能忍受的限度了。无论总司令根据军事观点作出什么样的决定，我们这里的阵地是守不下去了，像我们这样一支装备不良而又缺乏机动性的人数不多的部队，是抵挡不了我们在过去7日中所遇到的集中轰炸的。我觉得应该告诉你，从后勤观点来看，要全部撤出这支部队有不可克服的困难。如果立刻作出决定，其中的一部分还可以登船。这一战区一旦被攻陷，敌人用同样的方法拿下雷西姆农和伊腊克林将不过是时间问题。除了威尔士团和突击队外，所有我们的军队都已经不能采取任何攻势。如果你从整个中东局势考虑，认为争取时间是有用的，那么，我们应当继续坚持。我却不得不考虑怎样才能最有效地达到争取时间的目的。苏达湾可能在24小时之内处于敌军炮火之下。又有新的严重的伤亡，我们固定的大炮多半已经丧失了。”
丘吉尔也看到了这封电报，但他坚持认为，克里特岛之战的胜利是绝对必要的。5月27日致电弗赖伯格，要他坚守克里特岛。电报说：“你所进行的光荣的保卫战受到各地人民的敬佩。我们知道敌人已处于困境。我们正就力所能及给予你以各种援助。”
但是，随着德国空降兵在克里特岛站稳脚跟，一切成功的希望都已消失了。27日夜，丘吉尔又收到了要求撤出克里特岛的电报，这一次电报是韦维尔将军发来的。电报中说：“恐怕克里特岛的局势已经到了最严重的关头。干尼亚前线已经崩溃，苏达湾看来最多能再保持24小时。已经无法投入援军……我们在该岛的军队，多半是在希腊受过敌人以压倒之势空袭的严重考验的，现在他们在克里特岛又受同样的磨难，而且空袭规模有增无减。这样继续不停而又无法抵抗的空袭，必将迫使最顽强的军队迟早都要放弃阵地。恐怕我们必须承认，克里特岛不能再守下去，部队必须尽量撤出。”
在这样的情况下，27日深夜，英军终于决定撤离克里特岛。撤离英国海军没有任何问题，然而要在德国空军的炮火下，撤出克里特岛上的陆军却并非易事。5月28日，海军上将坎宁安作出了“决不撇下陆军不管”的指示。5月30日，丘吉尔也发出命令，要不惜一切代价，为营救残留在该岛的官兵作出最后的努力。于是，英3艘巡洋舰和6艘驱逐舰从亚历山大港起航，开往克里特岛的伊拉克林地区撤离陆军。整个撤退工作都是在夜间进行的。29日及30日夜，都有英舰船接运守岛部队外撤。英海军舰船经过3天奋战，从克里特岛撤出陆军部队的75％约17000人。后来，有人把这次撤退称为“小敦刻尔克撤退”，英国军队能在夜间短暂的几小时之内，在德军掌握制空权和制海权的情况下，从开阔的海滩上能撤出远征军的四分之三，这确实是一个了不起的壮举。
在克里特海战中，英国海军损失了巡洋舰4艘、驱逐舰6艘、扫雷艇1艘、反潜驱逐舰3艘、鱼雷艇2艘、登陆艇19艘和汽艇2艘，被击伤航空母舰1艘、战列舰3艘、巡洋舰3艘、驱逐舰8艘和大批其他船只，但同时他们也击沉了大批德意军运输船，直接溺毙德军精锐的登陆兵4000余人，可以说虽败犹荣。5月31日，弗赖伯格将军带着从克里特岛撤回来的17000多名官兵，乘坐英海军舰船和商船撤到埃及、巴勒斯坦地区，而6000多名来不及撤离的英国官兵只好向德国部队投降。克里特岛战役基本结束了。
虽然德军最后取得了胜利，但这却是一次惨胜。德军付出了巨大代价夺取了克里特岛，并计划以此为跳板进攻其他地方，但这个雄心勃勃的计划却从未付诸实施，因为希特勒的全部注意力已经转移到苏联一边去了。
赫斯之谜
就在巴尔干半岛和北非战役紧张进行时，发生了一件令人震惊的事：德国纳粹党的二号人物赫斯，单人驾机飞到了英国。赫斯为什么会在战事正酣的时候，驾驶飞机飞抵与德国处于交战状态的英国，这已经成了难解之谜。
1894年4月26日，鲁道夫·赫斯出生在埃及亚历山大港的一个德国商人家庭。他先后在亚历山大里亚的德国教会学校、德国的巴德戈迪斯堡教育学院、瑞士的纳沙泰尔商业学校和德国的慕尼黑大学学习。在慕尼黑大学期间，他深受卡尔·豪斯霍弗尔教授的影响，豪斯霍弗尔后来曾任英国汉密尔顿公爵的政治顾问。
第一次世界大战期间，赫斯加入希特勒所在的团队，他表现勇敢，两次身负重伤，获得了二级铁十字勋章，晋升为少尉和预备役中尉，最后转入德国空军服役。1920年，赫斯加入纳粹党，他是希特勒忠实的崇拜者，他认为拯救国家非希特勒莫属。他还曾经说过：“我们骄傲地看到有一个人从未受过任何批评，这是因为每个人都感到并且知道希特勒总是正确的，他仍将总是正确的。”希特勒发动的慕尼黑啤酒馆暴动时，政变未遂入狱时，赫斯都与希特勒在一起。他的忠心也帮他赢得了希特勒的信任。希特勒成为德国总理后，便任命赫斯为纳粹党的副领袖，授予他在“处理与党务有关的一切问题上，可以以我的名义作出决定的权力”。
但就是这个让希特勒宠信的赫斯，却做出了一件让人难以理解的事。1941年5月10日下午，赫斯与妻子伊尔思·赫斯匆忙告别，在副官、传令官、保安官和司机的陪伴下驱车来到德国奥格斯堡机场。赫斯换上德国空军尉官制服，留给副官一封信件，并交代说如果自己离开4个小时之后仍未返回，就得尽快把信转交希特勒。这封信以“我的元首：当你接到此信的时候我将身处英国”开头，结尾则表示“我的元首，如果我的计划失败（我得承认成功的机会极少），如果命运决定与我作对，那么此行也不会给你或德国带来不幸的后果。你可以选择任何时机与我断绝关系——就说我疯了”。17点45分，赫斯单独驾驶ME110战斗机飞往英国苏格兰。当晚23点09分，飞临苏格兰的赫斯跳伞降在汉密尔顿公爵宅区所在的格拉斯哥附近。赫斯告诉英国人他的名字叫阿尔弗雷德·霍恩，并自称有“特别使命”要见汉密尔顿公爵。5月11日，赫斯终于和担任皇家空军某歼击航空兵群司令的汉密尔顿公爵上校相见，公开表明自己就是鲁道夫·赫斯。
随后，正在迪奇莱度周末的丘吉尔，接到汉密尔顿公爵的报告，说希特勒最宠信的助手赫斯，单人驾机飞到了英国。赫斯说他是来执行一项“人道使命，元首并不想打败英国，而希望停止战斗，共同对付俄国”。但是丘吉尔“从来没有对这个逃亡事件怎么重视”。在公爵与之进行过几次谈话后，赫斯被作为战俘囚禁于伦敦塔，战后他与他的旧日同僚们一起接受了纽伦堡审判。
英国很快公布了赫斯“出走英国”的消息，德国也被迫发表第1号公报：赫斯于10日自奥格斯堡机场只身驾机出走，至今未归。当天晚上，纳粹党还召开紧急记者招待会并宣称：“赫斯显然是已精神失常，成了神精错乱的牺牲品。”
赫斯事件引起了轩然大波。斯大林愤怒地表示，赫斯是希特勒的秘密使节，与英议和，矛头对准苏联；墨索里尼则怀疑德国盟友三心二意，出卖盟友；希特勒为自己百般辩护，骂赫斯“精神失常”；丘吉尔则坚称自己莫名其妙，赫斯言行荒诞。赫斯飞英之谜也引起人们的广泛关注：赫斯驾机飞英动机何在？是他的个人行为还是奉命行事？希特勒与赫斯是否中了英国的圈套？
美国作家威廉·夏伊勒认为，赫斯驾机飞英是个人行为，他确信德国会在战争中获胜并会毁灭英国，因此希望同英国政府中的反苏派媾和。此外，“战争使他个人黯然失色。战争期间，作为希特勒的副手管理纳粹党，是一种很无聊且不再是非常重要的职务。目前，德国的重要工作是处理战争和外交事务……这些事情使戈林、里宾特洛甫、希姆莱、戈培尔和将军们处于重要地位。赫斯感到既失望，又嫉妒。为了恢复他以前在他们爱戴的元首身边的地位和他在国内的地位，单枪匹马地安排德国和英国之间的和平，这样一种大胆而显赫的政治成就，岂不是最好的办法吗？”
这种说法似乎很有道理，但英国《劳工月刊》又提出了另外一种可能：希特勒和赫斯上了丘吉尔的当。丘吉尔推动希特勒去进行反苏冒险，暗示他可以指望得到英国支援；一旦希特勒真去冒险，则给他以坚决回击。丘吉尔利用希特勒的反苏诱饵来诱惑希特勒上钩，而赫斯则成为了牺牲品。希特勒不止一次地愚弄了张伯伦，而这次则是丘吉尔狡猾地愚弄了希特勒。
还有一种说法认为是希特勒自己要与英国议和，赫斯不过奉令行事，在驾机飞英一事上与希特勒早有默契；“精神错乱”、“发疯”、“幻觉”都是纳粹为摆脱赫斯使命的失败所带来的困窘而寻找的托词。
总之，关于赫斯事件还有很多猜测，但是纽伦堡的审讯中赫斯的口供否定了那些说法。他说作为纳粹要员，他之所以独身飞往英国，目的是想同英国议和，并拉拢英国同德国站在一起，参加反苏战争。因为他相信大多数英国人都憎恨战争，德国可以和英国政府谈判，就像曾经和张伯伦政府议和那样。
曾与赫斯进行过会谈的英国政府官员也证实了这种说法。赫斯曾经一次次毫不迟疑地说，德国将打赢这次战争，如果战争继续下去，英国人的处境将是可怕的。英国应该让德国在欧洲自由行动，交换条件是德国让英国在“英帝国内完全自由地行动”。必须归还前德国殖民地，当然英国还必须同意大利媾和。如果这种说法是真的，那就只能说赫斯太天真了，他们对绥靖分子的影响估计过高，而对不愿同法西斯主义和平共处的英国人的决心，以及以此为基础形成的丘吉尔的坚定立场则估计不足。
1946年10月，赫斯被判处无期徒刑，在西柏林的施潘道盟国军事监狱服刑，1987年8月17日，赫斯在监狱自杀身亡。赫斯单独驾机飞英之谜的真相究竟如何，人们只能等到2017年英国档案公布于世之后才能知晓了。但赫斯的“赴英议和”也给了当时的人们一点有用的信息：苏德貌合神离，德国仍对苏联虎视眈眈。
