补习班的课程结束之后，丘吉尔第三次报考桑赫斯特军校。补习班快餐式的教育有效了，1893年8月丘吉尔终于被录取了，他的考试成绩是：几何绘图72分，绘画68分，英国历史64分，数学62分，英文作文62分，法文61分，化学41分，拉丁文18分。也就是说，丘吉尔的成绩是刚刚及格，在389名考生中，丘吉尔名列第九十五，因此，丘吉尔没有像他父亲希望的那样进入步兵学科，他的考试成绩只够进入骑兵学科。步兵学科的军官生只需自己出生活费，而骑兵学科的军官生除了需要付出较高的生活费外，还必须准备马匹、运动器械和狩猎工具。因此，报考骑兵学科的人要少得多，而且能否被录取实质上只取决于未来的骑兵军官是否出得起学费。儿子的成绩让伦道夫勋爵既失望又难堪。父亲伦道夫原以为经过补习，温斯顿应该能考上步兵专业，所以就事先请求第六十步兵团团长康诺斯基公爵在他的团里为丘吉尔保留一个位置。公爵已表示同意，但现在却由于儿子没有能力通过步兵考试这种不光彩的原因而作罢了。盛怒之下的勋爵给温斯顿写了一封怒气冲冲的信，说他给家族丢了脸，是个蠢货，警告他今后必须刻苦努力，否则有可能堕落成为“社会废物”的危险！丘吉尔在领受了父亲的责备后恭恭敬敬地回了一封信，承认自己过去行为不当，表示他会以实际行动来回答父亲的责难。
尽管波折不断，丘吉尔最终还是进入了桑赫斯特军事学院，这时的丘吉尔已经十九岁了。桑赫斯特成为了丘吉尔人生的新起点，就像他曾经对父亲保证的那样，他凭借自己的努力不仅改变了父亲对他的看法，也改变了所有人对自己的看法。
军校圆梦
1893年8月，丘吉尔进入了桑赫斯特军事学院学习，桑赫斯特的生活让丘吉尔如鱼得水，他天赋的才干在这里得到了最好的发挥，丘吉尔终于找到了一片适合他的天地。
丘吉尔入学后，伦道夫勋爵为了让丘吉尔能够集中心思更加努力地学习，特意给儿子定下些严格的规矩，在长达4个月的一个学期中，只允许丘吉尔回家一次过周末。父亲的还曾让书店给丘吉尔寄去不少参考书，希望儿子能在那里勤奋学习，不要表现得太糟糕。不过，父亲的忧虑其实是多余的。当其他的候补生不习惯学校的严格的功课和训练，一个个累得愁眉苦脸时，丘吉尔却甘之如饴。他对学校的许多训练科目都饶有兴趣，来到桑赫斯特军校，丘吉尔就像飞出了笼子的鸟儿，可以自由地展翅翱翔。因为这里没有哈罗公学那样令人望而生厌的拉丁文、希腊文，没有点名时排在倒数第三的郁闷。丘吉尔心中积蓄已久的烦恼、苦闷的心情一扫而空。新的课程、新的生活环境、新的面孔，激发起丘吉尔无限的学习兴趣。正如他在《我的早年生活》中所说的，军校时期他开始懂得，“一个人生存的最大意义，便是不断地努力，好好地充实自己。”
桑赫斯特皇家军事学院有真正的军事专业教育体系，学校开设的科目有：操练、地形学、战术、军事管理和军法、挖战壕、射击、体操和马术等等。丘吉尔对战术和筑城兴趣最浓。爆破桥梁、修筑碉堡、侦察路线、绘制地图等方面，他比别人确实更胜一筹。野战实习，这是最令丘吉尔兴奋的。这位从小就酷爱战争玩具的军事天才，如今可以小试牛刀了。他和班上的学员们一道挖战壕、筑掩体、垒沙袋，挥汗如雨却乐在其中。他还如临大敌般地设置铁蒺藜，制造定向雷（一种原始地雷），用炸药切断铁路交通，并且学会了炸石桥、制造浮桥的技术。丘吉尔沉浸在极度的亢奋之中，就像小鸭初下河、雏鸟才学叫那般，感到格外的新鲜、喜悦。野战实习中的丘吉尔脑子特别灵活，他竟然能绘制出等高线地图，又在各个方向上进行侦察，并布置出警戒线，为前锋和后卫部队制订模拟计划，他甚至和班上的学员们一起制定过简单的战术方案。
军校的生活也是非常紧张的。从早晨六点多起床，一直到下午四点，除了早餐、午餐稍作休息，其余时间都是在学习军事方面的课程，然而，丘吉尔一点儿都不觉得累，他在学校如饥似渴地汲取军事知识。从卷帙浩瀚的图书馆中，丘吉尔读了有关战争艺术和现代战争史的大量作品。他还争取了一个机会去陆军大学参加如何做一个好参谋的训练，分析历史和现实的战例，研讨战略战术的实际运用。
当然，军校的生活也并不总是那么紧张，学生们有属于自己的休闲时间。从下午四点放学，到晚上十一点就寝，中间的这一段时间都是由学生自由支配的。丘吉尔的业余生活可谓丰富多彩：打猎，打马球，到校园附近的村庄散步等。另外，跑马场上的训练给丘吉尔带来很大的乐趣。他和同学不惜用掉所有的钱，到当地的“代养马房”借马，然后在熟人的狩猎园内组织越野赛马，他甚至还自己举办过一次越野障碍赛马。后来丘吉尔在书里这样写道：“不要给孩子钱花，与其给钱不如买匹马送给他们。”
牛津郊外的丘吉尔庄园丘吉尔也逐渐开始进入社交圈，他常常利用周末与同学们一道参加贵族亲友家里的舞会。那时他还不满20岁，虽然个子不高，但是眉清目秀，容貌悦人，更重要的是他举止优雅，谈吐风趣，因此也吸引了不少人注意，结识了一些高级军官和政府官员。后来带他进入骑兵团的骑兵军官约翰·布拉勃森上校就是在那时结识的。
在桑德赫斯特，丘吉尔的军事天才表露无遗，这也激起了他的雄心壮志。他对硝烟弥漫、真枪真炮的战争有一种不可名状的向往。他渴望像他的祖先约翰·丘吉尔，也就是马尔巴罗第一代公爵那样，指挥千军万马，在战场上大显身手。他曾经感慨不已地对同学说：如果早生100年的话，我们该处在一个多么辉煌的时代啊！想想看，如果我们在1793年就是19、20岁的小伙子，那么我们就有机会参加长达二十几年的反抗拿破仑的战争。
丘吉尔在军校还有一个收获，那就是在处理人际关系的方法与技巧方面进步不少。
原来军校有规定，学生如果要外出时，首先要在连队请假簿上写下自己的姓名，然后再请连长签名批假。一天，丘吉尔坐着马车外出看望朋友，途中正巧遇到连长波尔少校赶着一辆马车回校，他这才想起自己忘记签名请假，由于担心受到处罚，便抓紧时间赶回军校补签。没想到连长已经帮丘吉尔在请假簿上补写了名字。这当然表明，丘吉尔这次外出是经过连长批准同意的，是手续健全的。这件事使丘吉尔深受感动，也受到了启发：平时严厉、暴躁的连长，也是有柔性的一面，也会关心人的。这使丘吉尔认识到，作为军队的将领，在注重严格与严肃带兵的同时，还须讲究方法、技巧，有时适当的劝导比批评的力量更大。从此以后，丘吉尔不但改正了违反纪律的恶习，而且对如何驭下也有了更深的体会和认识。后来，已成为军队统帅与首相的丘吉尔，还在《我的早年生活》一书中详细地提到此事，可见这件事对丘吉尔影响之深。
就这样，等到桑赫斯特军校的生活结束时，丘吉尔已经在158名学员中名列第八名，哈罗公学的末等生变成了优等生。他毕业成绩优异，并获得了陆军骑兵少尉的军衔。正当雄心勃勃的丘吉尔准备开始自己的军官生活时，却受到了一个不小的打击：他的父亲伦道夫勋爵因病去世了。
丧父之痛
桑赫斯特军校的生活让温斯顿·丘吉尔整个人都发生了巨大转变，昔日那个顽劣的学生不见了，取而代之的是一个雄心勃勃、刻苦上进的年轻人。正当丘吉尔憧憬着美好的未来时，一个噩耗传来：他的父亲伦道夫勋爵因病去世了！
丘吉尔进入桑赫斯特军校学习后，他与父亲的关系也有了明显改善。从前，父子间根本无法平等友好地相处，不是相对无言，就是父亲大声训斥儿子。但是在儿子的学业不断进步后，伦道夫觉得儿子变得“漂亮潇洒起来了”，感到“他站得笔挺，逐渐变得稳重”。有时伦道夫勋爵把好牌子的雪茄和香烟送给丘吉尔，和善地要他节省着抽。甚至他还带温斯顿去白金汉郡的特灵，到著名银行家纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家中去做客，还在他放假期间，带他去看杂技、魔术、马戏表演，上皇家戏院看戏，除此之外，他还带丘吉尔远赴法国马赛拜访蓄养赛马的马主。从前，伦道夫勋爵总是为儿子的顽劣感到丢脸，现在父亲却主动带儿子去保守党一些政要邸宅，参加保守党的重要集会，让他见识见识政治。
但是父子间好不容易才建立起的亲密关系却未能长久，因为伦道夫勋爵的健康状况越来越糟糕了。伦道夫勋爵热衷于政治，但偏偏仕途不顺，在他因一时意气辞去下院议长和财政大臣的职务后，更是一蹶不振。政治上的失意，也是导致他健康状况持续恶化的重要因素。
1894年6月的一天，丘吉尔与病痛中的父亲作了匆匆的会晤。那天，丘吉尔正在野外进行制图作业，一位副官来通知他赶快骑自行车前往伦敦，以便次日一早到车站为父亲送行，并说他父亲已代他向陆军司令请假并得到了许可。原来，病重的父亲想在逝世前携妻做一次环球旅行，走之前想与儿子见一面。第二天早晨，丘吉尔与弟弟一起匆匆驾车到车站，他看到父亲脸色苍白，身体消瘦，气色也大不如前，不禁一阵心酸。医生诊断，伦道夫的梅毒和精神病已发展为不治之症。但伦道夫不听医生要他静养休息的劝告，决定在告别人世前做一次环球旅行。对于丘吉尔能如期赶来送行，伦道夫勋爵很高兴，但他只是轻轻拍着儿子的肩膀，什么也没说。丘吉尔也想不出什么得体的话送别父亲，因为他早已通过家庭医生罗斯先生大致知道了父亲疾病的严重程度。这种近于灾难的状况一下子使年轻的士官生成熟起来，只能是再三劝慰母亲在陪同父亲远行期间，多多关心和照料父亲。
1894年12月，18个月的军校生活就要结束了，丘吉尔在军事学院参加了最后一次期终考试，在骑兵科130名学生中，他名列第20名，成为优等生，不久获得骑兵中尉的军衔。
这时，做环球旅行的父母已经回到了伦敦家中，因为伦道夫病倒在了缅甸，他们不得不中止了旅游安排。丘吉尔匆匆赶回伦敦见了父亲最后一面。据丘吉尔后来回忆，昏迷的父亲生前对丘吉尔说过的最后几句话中，有一句是：“你有马了吗？”
1895年1月24日凌晨，不到46岁的伦道夫与世长辞。他去世时毫无痛苦的表现，而丘吉尔却悲痛万分。父亲的死，对丘吉尔是个沉重的打击，他才20岁出头，初出茅庐，羽翼未丰。政治上、经济上、精神上的大靠山却轰然倒塌了。从今以后，丘吉尔要完全靠自己了。他在给他母亲的信中写了这样一段话：“玩开政治游戏，是一种极好的把戏，一个高手在真正置身于其中之前，磨炼则是十分必需的。”
丘吉尔为父亲生前的决策失误，把手中的重权拱手交与他人而叹惜；他为父亲中年丧权，空有满腹才华而惋惜，他曾模糊地幻想着，有朝一日父亲重返政坛，他将父唱子随地一道从事政治活动，为父亲助一臂之力。而今，面对父亲的遗容，一切希望都已破灭。痛定思痛的丘吉尔暗暗发誓，一定要继承父亲的遗志，完成他未竟的事业。丘吉尔在晚年写了一篇题为《梦》的短篇小说，叙述他同父亲的鬼魂所进行的政治讨论，父亲问了他许多问题，并且就他的回答发表了一些中肯的评论，反映了早在60年前他就渴望同父亲在政治思想上进行沟通和交流。伦道夫勋爵的葬礼在伦敦的伍德斯毛克教堂举行，送葬的大致情景如牛津的一家报纸所写：“细长的路上布满了厚厚的积雪，送葬的队伍从教堂的拱门出发，然后穿过伦道姆公园，沿着这条小路缓缓地走向布雷顿。”“伦道夫·丘吉尔夫人由她的两个儿子搀扶着，站在坟墓的旁边”。也许，伦道夫勋爵应和自己的妻子一样不为此生而感到遗憾，正如26年后逝世的伦道夫·丘吉尔夫人临终前自豪地宣称的那样：“我这一生没有什么遗憾：我为英国生下了丘吉尔！”
父亲生前的官场失意和英年早逝，就像给丘吉尔同时注射了“催泪剂“和“催熟剂”，悲哀助他成熟，此时的他已认识到，自己已经21岁，在很大程度上已是命运的主宰者了。
好像是命运有意要考验丘吉尔一样，不幸接踵而来。同年4月，丘吉尔的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人病故；7月，让丘吉尔依恋不舍的老保姆爱维莉丝特太太又去世了。当爱姆病重时，丘吉尔冒着暴风雨前去看她，给她请来名医；她死后，丘吉尔不仅参加了她的葬礼，还承担了在她墓前为她竖立墓碑的费用。丘吉尔在后来的著作中写到过爱维莉丝特太太，认为她对他的爱也许是世界上唯一的无私的感情。“我很怀念她，她一直是我出生到20岁时最好的朋友。如果没有她，我的童年将是暗淡的；如果没有她，我大概也没有今日的成就。”
丘吉尔在后来的回忆录写这段经历时感慨万分地说：“当我回顾这些岁月时，我不禁虔诚地感谢至高无上的神所赋予我的生存才能，所有的岁月都是美好的，无论起伏与兴衰，危险与坦途，永远是行动的感觉和希望的幻景，青年们，全世界的青年们！让我们高举战旗，肩负起历史的责任，排除困难，勇敢地向既定的目标进军吧。”
就这样，在经历了一连串沉痛打击后，年轻的丘吉尔更加独立，更加坚强了。毕业后，他很快成为了一名骑兵中尉，开始了他的军旅生涯。
