丘吉尔对这些英国托管领地的安排，日后被证明是十分明智的。在丘吉尔的调解下，阿拉伯人与犹太人之间的敌对情绪有所缓和，地区形势相对稳定。对英国政府来说，丘吉尔计划的实施，既保持了英国在当地的最高权力，又大大地节约了英国在当地的开支。英国用于中东地区的军费开支由每年的4000万英镑直线下降为500万英镑。
担任殖民地事务官后，丘吉尔再次将自己的才干发挥得淋漓尽致，他为英国政府解决了令人头痛的中东问题。不过英国的殖民地事务是非常繁杂和沉重的，丘吉尔发现他马上就要面对一些更棘手的问题。
强硬政策
丘吉尔长期以来就被认为是铁腕人物，他的强硬政策与柔性智慧在解决一些棘手难题时，常常无往而不利。现在丘吉尔就必须调动起自己全部的才能去解决各种复杂的海外问题了。
丘吉尔在担任殖民地事务部次官时，曾经到过非洲，并且还曾提出过一系列开发非洲的计划，只可惜未被采纳。现在作为殖民地大臣，丘吉尔更关心当年曾考虑过的开发东非经济的问题。丘吉尔的中东之行使他看到了阿拉伯地区的荒芜贫瘠，同时也使他想起了东非的富饶肥沃。回到英国后，丘吉尔在英国棉花种植协会会议上说：“在非洲，人民驯顺、土地肥沃；而在美索不达米亚和中东，则土地贫瘠、人民凶猛。在非洲小钱能办大事，而在阿拉伯，大钱也只能办小事。”丘吉尔希望财政部多拨些钱来支持他开发非洲殖民地的计划。可是除了丘吉尔外，其他大臣好像都对此不感兴趣，因此丘吉尔野心勃勃的计划再次落空了。
不过接下来，丘吉尔已经没有时间为他的非洲开发计划感到遗憾了，他必须全力处理爱尔兰问题。
长期以来，爱尔兰问题一直困扰着英国政府。丘吉尔担任海军大臣时就曾为解决爱尔兰问题费了不少心思。一战爆发后，当时的爱尔兰议会党以大英帝国利益为重，不但声明自治运动暂停，还号召爱尔兰人参军为英国而战，并支持英国政府在爱尔兰征兵。但是爱尔兰议会党的亲英政策，使它逐渐丧失了爱尔兰人民的支持。1908年，因为对爱尔兰议会党的政策不满，激进民族主义者格里菲斯组建“新芬党”，明确提出暴力革命的主张。
新芬党迅速壮大起来，党员们拒绝出席英国议会，于1919年1月21日在都柏林召开爱尔兰议会，选举德瓦利拉为总统。同一天，新芬党的军事组织“爱尔兰共和军”袭击一辆警车，打死两名警察，爱尔兰独立战争正式爆发，年仅29岁的科林斯成为爱尔兰共和军的统帅，领导城市游击战争。
到了1921年，爱尔兰独立战争进行到了最关键也是最艰难的阶段。爱尔兰共和军的处境很糟糕，刚刚经历过一战的英国政府也面临困难的抉择。对英国来说，继续这场战争意味着增派军队，追加军费，而此时财政已经捉襟见肘。同时，英国的重要盟友美国由于受到本国爱尔兰族裔的压力，对英国的爱尔兰政策也颇多微词。5月25日，爱尔兰共和军发动了战争以来最大规模的一次袭击，他们攻占并烧毁了都柏林海关大楼。虽然爱尔兰共和军在这次行动中损失惨重，但给英国政府却带来了沉重打击。6月22日，英王乔治五世在贝尔法斯特发表讲话，敦促双方和平对话。7月11日，爱尔兰共和军和英军达成停火协议。停火以后，新芬党领袖德瓦利拉派遣格里菲斯和科林斯赴英谈判，而英方代表是英国首相劳合·乔治和殖民地事务大臣丘吉尔。
就这样，双方的战斗由战场搬到了会议桌上。格里菲斯和科林斯要求爱尔兰全境独立，而英国的态度也很强硬，他们只同意给予爱尔兰自治领的地位，并把北方六郡划了出去。双方就围绕这个问题展开了激烈的交锋。有一次谈判在丘吉尔家中举行。谈判的气氛越来越紧张，在激烈的争吵中科林斯愤怒地说：“你们日夜追捕我，还公布了我脑袋的价钱。”丘吉尔也立刻站了起来，从墙上取下镶在镜框中的当年布尔人通缉他的布告，拿给科林斯看，接着说：“遇到这种事的还不只是你一个。给你出了好价钱——5000英镑！瞧，我才值多少钱？死的活的都是25英镑！这不令您感到骄傲和愉快吗？”
科林斯不仅是个出色的军事统帅，也是个务实的政治家。他认识到，爱尔兰没有多少可以讨价还价的条件，目前要求爱尔兰独立时机尚不成熟，而自治领是一个可以接受的过渡阶段；合并北爱尔兰六郡也不现实，如果能够将北爱尔兰南部两郡划过来就已经很不错了。因此，科林斯同意了英方的条件：英国政府允许爱尔兰南部的26个郡，在大英帝国内部建立实行自治的“自由邦”，北部6郡仍归英国统治。但科林斯也很清楚，这项条约根本无法让激进民族主义者接受，因此他在签署条约时自嘲地说：“我这是签署了自己的死亡判决书。”
经过科林斯的努力，爱尔兰议会最终以64对57票批准了条约。但是带有折中性质的条约还是激化了爱尔兰的内部矛盾。爱尔兰的激进派认为没有达到民族彻底独立的愿望，一方面发动内战进攻拥护谈判协议的一派，一方面开展恐怖主义活动，袭击和暗杀英方军政要人。一些极端分子占领了都柏林法院，宣布建立爱尔兰共和国。科林斯在丘吉尔的支持下，借用英军大炮轰开法院围墙，击败了极端分子，才勉强保全了爱尔兰临时政府的权威性。
爱尔兰问题解决了，可殖民地事务部的麻烦还没完。英国与土耳其的关系又骤然紧张起来。原来就在一战结束后不久，希腊和土耳其为争夺领土问题爆发了战争。开始时双方互有胜负。但到了1922年，希腊人完全被凯末尔领导的民族解放武装击溃了，土耳其人把希腊军队赶到了大海里。这样一来土耳其军队就有回师北上的危险，而且很快就能到达达达尼尔海峡，消灭那里的一支英国驻军。丘吉尔担心土耳其军队渡过海峡，到欧洲大陆同希腊作战，因此决心用武力解决问题，他积极地调兵遣将，准备应对战争。但正如英国著名的历史学家泰勒说的：“人民感到，他们可能被粗暴地拖进一场毫无必要的战争。对此，丘吉尔和劳合·乔治的同胞们是不能原谅他们的。”英国上下齐声反对，这样劳合·乔治与丘吉尔才不得不停下备战，寻找其它方法解决问题。
9月中旬，英国内阁认为当务之急是阻止土耳其军队继续推进，于是委托丘吉尔起草了一份措辞非常强硬的公报，并在各自治领总理尚未收到公报电稿之前就交报界发表了。在英国强大的压力下，英土双方最终举行了谈判，并于10月签订了停战协定。
丘吉尔在担任殖民地大臣时感到，政府内部在殖民地问题上的意见不一致，常常导致缺乏明确的政策，这严重束缚了他的行动。以东非为例，肯尼亚一直种族纠纷不断。丘吉尔的前任米尔纳勋爵曾向移居当地的白人保证将维护他们的特殊地位，因此就不准移居当地的印度人在肯尼亚高原购地置产。丘吉尔也赞同其前任的政策，主张对印度移民实行更严格的规定，在这一问题上，丘吉尔的观点与英国很多保守党人士的主张相同。但却与劳合·乔治的看法相背离。
此时，联合内阁也面临着严重的危机。作为首相，劳合·乔治的威望越来越低；人们对他在苏俄问题上、爱尔兰问题上以及国内经济状况方面都抱怨不已，劳合·乔治的下台已经成了一件必然的事。
意外落选
劳合·乔治一手打造的联合内阁维持了4年时间，到1922年底，保守党和自由党的联合已到了尽头。丘吉尔以及劳合·乔治政府的强硬战争政策，成为联合政府倒台的重要原因之一。
尽管丘吉尔与劳合·乔治在私底下是不错的朋友，但他们在很多重大问题上的看法都有分歧。比如在土耳其问题上，两人所持的看法就正好相反，劳合·乔治倾向希腊，鼓励其扩张，而丘吉尔则同情土耳其革命领袖凯末尔。两人在这类外交政策上的冲突，使他们的合作关系渐渐变得有点别扭，现在他们的合作也走到了尽头。
在一战中崛起的劳合·乔治是一位富有才干与魅力的领袖，尽管一战结束后，政府在一些问题上的做法出现偏差，但内阁中的保守党成员多数仍支持劳合·乔治，只有外交大臣寇松勋爵成了反对派。可是在下院，保守党的后座议员们却对劳合·乔治领导的内阁深感不满。而且英国保守党在实行殖民统治方面向来是强硬派，它的后座议员纷纷拥戴博纳·劳为领袖，斥责内阁中的联合派对爱尔兰人作了太多的让步，并且认为适合战时需要的联合内阁在和平时期已没有必要，应该恢复战前的一党执政。
1922年10月19日，保守党内以185票对88票的压倒多数决定结束联合政府，劳合·乔治首相只得辞职，联合内阁寿终正寝，博纳·劳作为保守党的新任领袖被邀组阁。博纳·劳在分析了英国目前的政治形势后，迅速作出了解散议会，重新举行全国大选的决定。而在18日，丘吉尔因患阑尾炎而入院接受手术。他的阑尾被摘除，第二天早晨当他醒来时，才知道政府已经发生了巨大变革，劳合·乔治政府已经下台，鲍纳·劳解散了议会，确定重新选举下院。丘吉尔不仅失去了他的阑尾，同时也失去了殖民地事务大臣的职位。
法国凯旋门下无名战士墓以往的历次大选都是丘吉尔大显身手的好机会，但这次大选对丘吉尔来说却注定是一次不顺利的选举。那时丘吉尔因急性阑尾炎刚动过手术，卧床疗养，不能亲自进行竞选活动，于是他只好让埃迪·马什去他原来的选区丹迪市为他作竞选布置。
丹迪市曾在较长一段时间内是自由党人的势力范围，丘吉尔自1908年以来在那里进行过多次成功的竞选。通常情况下，他总为自己是作为自由党人势力很强的丹迪市选区的候选人而感到很放心。但是现在情况发生了很大的变化。首先，丹迪市一直依赖对外贸易，其选民主要是工人，这使得他们在1920年开始出现的经济萧条中受到很大损失。1921年，丘吉尔访问此地时就曾为民生凋敝感到吃惊，但是他却无法作出有效补救。这对他的竞选是个不利因素。其次，战争给这个城市带来的严重贫困使选民们变得左倾，丘吉尔所奉行的强硬战争政策使选民对他充满了恨意。许多选民转而支持工党；由于丘吉尔在担任殖民地大臣时主张对爱尔兰采取强硬政策，而且还让爱尔兰独立的梦想化为了泡影，因此丹迪市的爱尔兰人现在也开始积极反对丘吉尔。更糟糕的是当地两家报纸已归一位强烈反对联合内阁的企业主P·c·汤姆森经营，此人对丘吉尔毫无好感，更不会说丘吉尔一句好话。这样一来，丘吉尔在这次大选中就面临着非常不利的局面。
丘吉尔因病未能参加前期竞选活动。妻子克莱门蒂娜抱着刚出生的女儿来到丹迪市代丈夫发表竞选演说，但是这种温情路线毫无作用，当地工人对丘吉尔的反苏政策和在殖民地问题上的鹰派态度极为不满，克菜门蒂娜的演说常被选民的喊叫声所打断。妻子的失败也为丘吉尔的竞选前景蒙上了阴影。
1922年11月14日，丘吉尔强撑病体来到丹迪市，准备在9000名选民参加的群众大会上发表演讲。这天，他脸色苍白地坐着轮转软椅来到讲台上。尽管这样，听众们还是对他敌意很大，他几次想开始演说，都被大厅中四起的喊声制止了。丘吉尔后来写道：“一些青年男女脸上那种可怕的仇恨表情使我感到惊讶。的确，如果不是我处于病后软弱无力状态，我相信，他们是会把我打死的。”
这确实是一次无法让人感到愉快的竞选，就在投票前两天，一伙支持爱尔兰独立的年轻人，高唱着《向我讲老掉牙的故事》围困了丘吉尔，他们使丘吉尔大发脾气，当地的报纸当然也不遗余力地宣传了丘吉尔的暴躁脾气，这也给丘吉尔带来了很大影响。最后大选结果出来了，丘吉尔的得票数仅位居第四，惨遭淘汰。这是他自1900年以来第一次被排除在议会之外，而且这只不过是他一系列竞选失败的开头而已。后来，他回忆起1922年12月的选举结果时伤心地说：“甚至没来得及眨眨眼，就失去了官职，丢掉了议席，没有了党派，也割去了阑尾。”后来，经劳合·乔治再三恳请，国王授予了丘吉尔勋爵爵位，算是作为对他的一种抚慰。
不仅丘吉尔落选，另一位自由党候选人麦克唐纳也落选了。自由党在丹迪市遭遇惨败，这也是全国大选的一个缩影。这次大选结束后，英国政坛的格局发生了很大变化。保守党大获全胜，组成以博纳·劳为首相的一党内阁，保守党终于夺回了政权。以劳合·乔治为首的自由党大败，原因是它坚决奉行积极参加帝国主义大战的政策，干涉苏俄革命，穷兵黩武，给英国造成经济困难，为不少选民所唾弃；而选举过后，自由党内部又分裂成对立的两派，分别向工党和保守党靠拢，自由党力量大为削弱。这次选举还有一个重要特点，那就是工党随着工人运动的高涨，一跃成为议会中第二大党。
1922年的落选对丘吉尔是一个不小的打击，现在丘吉尔只能暂时告别自己热爱的政坛，去过一种清闲生活，然后等待重返政坛的良机。
