伦道夫勋爵身为议员，不能常住家乡，不久就携全家住到了伦敦，保姆也随同前往。詹妮曾在巴黎居住多年，对欧洲上层社会的社交应酬相当熟悉。她本人貌美聪慧，风度优雅，在伦敦的上层社会如鱼得水。詹妮善于弹钢琴，对绘画也很有研究，再加上文笔妙趣横生、感情细腻，赢得了不少朋友，许多权贵都曾经来登门拜访。
丘吉尔3岁时，祖父马尔巴罗公爵被任命为爱尔兰总督。爱尔兰自1880年被并入英国后，反英暴动持续不断，一直是英国政府颇为棘手的一个问题。伦道夫决定以马尔巴罗公爵秘书的身份随同前往爱尔兰，以便更深入研究重大的爱尔兰问题。从此，丘吉尔开始了在爱尔兰快乐的童年生活。
顽皮小子
到了爱尔兰后，丘吉尔一家居住在都柏林的里特鲁弗基公馆，他们在那里生活了三年。保姆爱维莉丝特太太也随同前往爱尔兰，悉心照料着丘吉尔。
都柏林的生活给幼小的丘吉尔留下了深刻的印象：小鲁弗基村白色的房子、绿色的房屋门，院子里的草坪、灌木丛中的篱笆……善良的保姆爱维莉丝特太太对丘吉尔爱护备至，丘吉尔对父母是敬爱，对保姆则是朋友般的亲密，保姆成了丘吉尔幼年时代最亲的人。丘吉尔亲热地把爱维莉丝特太太称为爱姆，在《我的早年生活》中，丘吉尔深情地写道：“从小爱维莉丝特夫人照顾我，呵护我，我有任何困难都会向她倾诉，她也会像慈母般地安慰我。在我幼小的心灵中，她就是我的母亲。”
幼小的丘吉尔脸蛋长得圆圆的，随着渐渐长大，他出生时的黑眼珠黑头发分别逐渐变成了蓝色和淡黄色。他性格倔犟独立，刚学会走路时，就经常甩开保姆的手，独自在室内走来走去。丘吉尔的身体很结实，精力旺盛，即使走路跌跌撞撞，不小心摔在地上，脸上也会露出得意的笑容。学会说话后，丘吉尔有些口吃，发音不清，但嘴里却闲不住，整天几乎没完没了地“演说”个不停，似乎非常自信。
丘吉尔从小就对与政治和军事相关的东西感兴趣，在爱尔兰的一次英雄铜像揭幕式上，祖父发表了庄严肃穆的演说，给年幼的丘吉尔留下了深刻的印象。丘吉尔喜欢到公园里去，看那些穿着黑色军服的士兵进行射击等军事训练。有一次，爱维莉丝特太太带着丘吉尔骑驴出外游玩，遇到黑压压的一群人，他自以为遇上了爱尔兰争取独立运动的的组织，吓得鞭驴快跑，驴子受惊把丘吉尔掀翻在地，把可怜的丘吉尔摔成了脑震荡。丘吉尔日后回忆此时打趣道，这次遭遇可算是平生第一次与爱尔兰政治打交道。
丘吉尔从小就与众不同，是一个很难管教的孩子。在都柏林，丘吉尔已经到了该受教育的年龄，家里给他请了家庭教师。爱维莉丝特太太命令丘吉尔在教师到来之前背会26个英文字母，这让丘吉尔大为苦恼。于是他干脆在家庭教师来的那天，趁人不注意悄悄溜出门去，躲进附近的灌木林中。爱维莉丝特太太到屋外树林中到处寻找，几个小时后，终于从一棵大树后面把丘吉尔拖回家里，又劝又哄地把他交到女家庭教师跟前。从此，开始了丘吉尔学习的“痛苦”日子。
丘吉尔根本不喜欢上课。他虽然有极好的记忆力，但是他只对感兴趣的东西才领会得快，也记得快。凡是他不喜欢的东西，他根本就不想学。学识字，还不太难。但没完没了的数学习题，却令丘吉尔不胜其烦。他向母亲詹妮求情，詹妮虽然心里赞成美国自由宽松的教育方式，但这里是英国，英国的传统就是对儿童进行严格的教育；何况丘吉尔是名门之后，如果因为教育放松，导致日后平庸一生，也实在是有辱门庭，所以求情的结果，是母亲劝儿子好好学习。
至于女教师，根本管不住淘气任性的丘吉尔。只要女教师不注意，他就溜到家里的玩具房间里玩。有时候丘吉尔学习累了，或者实在受不了索然无味的功课内容，甚至会拔腿就走，全然不顾女教师的阻止。小丘吉尔进了玩具房间就把门从里面闩上，让教师无可奈何。
玩具房间有什么呢？那里有逼真的蒸汽机车，丘吉尔推着机车在模拟的轨道上奔驰；还有乐趣无穷的幻灯机。丘吉尔最喜欢的是调兵遣将，他拥有许多士兵模型，这些玩具部队在丘吉尔的“指挥”下打仗，给丘吉尔一种将军的感觉。丘吉尔一生个性好斗，有强烈的领袖欲望，大概在这些儿时游戏中就已经表现出来了。
尽管女家庭教师教会丘吉尔识字，算术，但是爱维莉丝特太太才是丘吉尔学前阶段真正的启蒙教师，是他走完人生第一站的向导。爱维莉丝特太太来自底层社会，她头脑中浸透着下层教派的教义。在英国的天主教中，上流社会流行上层教派，注重于繁文缛节的仪式；下层教派不注重仪式和经典，只注重为人的勤劳、善良、富有同情心等品德。丘吉尔出身贵族家庭，但受到爱维莉丝特太太潜移默化的影响，在日后的政治生活中，他很少官气，同下层人民的的关系比较亲近。
爱尔兰三年的时光过去了，丘吉尔又随父母回到伦敦。按照当时的习惯，英国儿童7岁时要开始上预备学校。以丘吉尔的出身，当然是选全国第一流的预备学校。伦道夫为儿子选择了公立圣詹姆斯学校。这是一所寄宿学校，由上层教会的一名年轻牧师创办，学费昂贵，教学条件非常好，每班只有十个人，教师都由穿长袍、戴方帽的硕士担任，专为上流社会服务。校内宽大的足球场、板球场、豪华游泳池和教堂，还使用当时相当罕见的电灯照明，学生的生活和学习用品都由学校提供。
尽管学校有这么好的条件，但丘吉尔还是不想上学。大人们哄着他说，学校生活很有趣，不像在家里那么冷清，可以同一大群小朋友玩，每学期学校还有两三次长途旅行，组织学生去风景优美的名胜古迹之地观光游历。丘吉尔终于动心了，期待着热闹的学校生活来临。上学这天，爱维莉丝特太太给丘吉尔收拾好衣服等，母亲詹妮带着丘吉尔，坐短程火车，来到阿斯科特圣詹姆斯学校，在领着丘吉尔见过校长后，就在暮色中匆匆离去。
丘吉尔必须一个人面对陌生的学校生活了。一位教师把丘吉尔领到教室，拿出一本薄薄的拉丁文课本，丘吉尔的学习生涯正式开始，他开始预感到自己的学校生活恐怕不会有大人说的那么有趣。
学校生活
到了学校不久，丘吉尔就开始怀念家中自由自在的生活。因为阿斯科特圣詹姆斯学校并不有趣，这里的规矩十分严厉。丘吉尔甚至认为：“它们的残酷甚于内务部所设任何感化院中所能忍受的责罚。”
阿斯科特圣詹姆斯学校的校长是个上层教派的牧师，他刻板冷酷，一方面用繁琐的宗教仪式对付教育学生的思想，另一方面用罗马天主教管理教会那一套森严的规矩来体罚学生，教育体制十分刻板。学生有了过错就会挨打，打到流血为止。学校的教堂里经常举行上层教派烦琐的宗教仪式，丘吉尔十分反感这些矫饰的宗教仪式。学校主要关心的是对孩子们的管教，而不是学到了什么东西。丘吉尔在家里自由惯了，养成了放荡不羁的习惯，在这里感到很不自在。温斯顿具有非同一般的倔犟性格，他不愿意遵守学校苦心推行的那一套苛刻的规章制度。不久，丘吉尔就因为不听话吃了苦头，挨了校长的一顿鞭子，从此以后，丘吉尔更不喜欢学校了。有一次，丘吉尔还趁校长不在，拿起他的草帽丢在地上，把它踩得稀烂，以报复校长。
丘吉尔在班上是有名的劣等生和淘气鬼，他只喜欢自己感兴趣的历史和地理，而对于拉丁文、古希腊文，丘吉尔除了认识字母，其他一窍不通。他不明白，有什么必要花费那么多工夫和气力去学习这些无聊的语言？
丘吉尔最大的乐趣就是阅读课外读物。他9岁半时，父亲送给他一本史蒂文森的小说《金银岛》，他爱不释手地阅读，上课时也陶醉在书中的探险故事中。学校的教师对此大为不悦，认为以丘吉尔的年龄看这种书太早了。他们用种种手段强迫丘吉尔学习，倔犟的丘吉尔顽强抵抗，我行我素。丝毫不想受他人制约。
在这里念书两年多，丘吉尔的学业没多少长进，身体却因为体罚日益虚弱。1884年，丘吉尔放暑假回来，细心的爱维莉丝特太太发现了丘吉尔在学校被体罚留下的疤痕，立即告诉了詹妮。詹妮请家庭医生给丘吉尔检查了身体，让他在家休养和治疗一段时间后，转学到海边度假胜地布赖顿学校去继续读预科，一边学习，一边疗养。
1885年，丘吉尔终于离开了严苛的阿斯科特圣詹姆斯学校，获得了解脱。在布赖顿学校就读时，尽管丘吉尔还是那样不守纪律，但是这里不再有体罚，教学方法也不那么顽固不化。丘吉尔感到轻松多了。他开始努力学习他喜欢的英语、法语和历史，背诵诗歌、写文章，还学会了骑马、跳舞和游泳，并开始集邮。这里空气清新，环境幽静，丘吉尔很快恢复了健康。
在此期间，丘吉尔的父亲伦道夫在政治上正处于上升时期。1880年，伦道夫所在的保守党在英国大选中不幸失败，保守党著名领袖迪斯雷利去世，党内缺乏有威信的人物，局势一片混乱。伦道夫决定利用党内的混乱局势登上政治舞台，实现自己的梦想。根据局势，伦道夫提出主张，逐渐恢复保守党在选民中的威信。伦道夫通过发表演说和写文章很快就出了名，他还与自己的追随者建立了“第四党”。不久，伦道夫成功当选为保守党协会全国联盟主席，并被列为党的领导人。正如伦道夫所谋划的那样，保守党在1885年的议会选举中重新取得了胜利，35岁的伦道夫当选为财政大臣，地位仅次于首相。此时，伦道夫春风得意，他离国家的最高权力只有一步之遥。
由于父亲处于政治生涯的顶峰时期，地位显赫，丘吉尔也在同学中赢得了相应的威信。由于家庭的原因，丘吉尔有机会接触上流社会的许多事情，他对政治领域那种惊心动魄极富有戏剧性的变化非常感兴趣。丘吉尔常把报纸上登载的父亲的演说、漫画剪下来，做成剪报，精心收藏好。
财政大臣是伦道夫在政治生涯中的最高成就，伦道夫确实很有才华和能力，本来他可以在政治这条路上走得更远，但是他的个性阻碍了他的发展。年轻气盛的伦道夫与首相经常闹分歧，与自己所在的政党唱对台戏，让人抱怨与他难以合作。伦道夫不甘心把自己的活动局限于财政领域。他干预外交政策，公开要求与德国和奥地利接近；1886年12月，伦道夫计划缩减军费开支，遭到陆军部拒绝。他的主张在内阁中遭到强烈反对，可他自恃政府少不了他，轻率地以辞职相要挟。首相索耳兹伯里向他作出了两次让步后，无法再忍受他的骄妄，干脆地接受了他的辞呈。此时，伦道夫勋爵也意识到自己的失策，可为时已晚。英国政府运行照旧，并没有因为他的离去遇到什么无法克服的困难，反倒是伦道夫的政治生涯就这样闪电般地结束了。
这时的丘吉尔已经能够看懂一些政治走向，甚至对父亲伦道夫的政治得失进行了评说。他认为父亲辞去财政大臣是一个无法挽回的悲剧性错误。他对母亲詹妮说，如果我是他，我绝不会辞职的。
在布赖顿学校学习三年后，丘吉尔该上中学了。英国有两所赫赫有名的中学——伊顿公学和哈罗公学。这两所学校都设在伦敦郊区，实行封闭管理，平时学生寄宿学校，不到寒暑假不能回家。贵族和官僚子弟在这里接受系统严格的教育，英国政坛历届高官名流，大多有这两所贵族学校的学历。丘吉尔的父亲和祖父都是伊顿公学出身；按照家族传统，丘吉尔本该进入伊顿公学，但丘吉尔的成绩实在差劲，再加上位于伦敦西北近郊山上的哈罗公学比伊顿公学空气清新，学校环境对身体较差的丘吉尔更为有利，于是家里决定送他进哈罗公学。
要进入哈罗公学，丘吉尔还必须参加入学考试。丘吉尔认真地准备了自己不擅长的拉丁文和数学，但是这对他毫无帮助。数学成绩不佳，就更不必说了。考拉丁文作文时，他在考场上坐了两个小时，只在试卷上写了一个字，还用括号把它括起来，然后浓浓地涂上墨，再打上几个黑点，就这样交了白卷。
丘吉尔怀着浓浓的不安离开考场，他并不知道，新上任的哈罗公学年轻校长威尔登，无意拒收身份显赫的伦道夫勋爵之子，入学考试不过是走走形式。第二天，丘吉尔就喜出望外地收到了哈罗公学的录取通知书。
