麻烦缠身
尽管丘吉尔爱情、仕途上都顺风顺水，但他始终无法忽视这些年来使自由党政府感到困扰的其他一些问题，比如妇女参政和爱尔兰问题。
在担任内政大臣时，丘吉尔就曾和这些妇女参政的支持者打过交道，她们让丘吉尔吃尽了苦头。在威斯敏斯特示威游行事件中，丘吉尔因为动用警力干预妇女运动而遭受严厉谴责。那次事件后，当丘吉尔在火车餐车上用餐时，一位因同情这些妇女而感到愤慨的青年男子还试图用鞭子对他进行袭击。幸好一名便衣警察在袭击者举鞭之前便逮住了他，才使丘吉尔免受伤害。
而且那些妇女似乎不打算放过丘吉尔，即使丘吉尔改任海军大臣后情况也还是一样。丘吉尔只有在海上或视察海军设施时，才能避开这些妇女参政运动者的注意，但他只要在伦敦或他自己的选区丹迪市一露面，她们就来找麻烦。
事实上，丘吉尔并不反对妇女参政，但他也不可能支持这项运动，因为它将使自由党政府遇到实际困难。如果接受妇女享有现行的户主选举权（只有较富有的妇女才有资格享受这种权利），那么保守党在选举时就会捞到明显的好处。因此当保守党提出一项妇女应享有现行选举权的提案时，丘吉尔只能坚决表示反对：“这是一个不民主的提案”，“按财产而不是按人员不同情况来决定是否享有这种权利，是完全不公平的”。他的态度当然也不可避免地惹来妇女参政支持者的怨恨。
麻烦还不只来自妇女参政的支持者，丘吉尔发现爱尔兰民族主义者更让他头痛。数个世纪前，英国吞并了爱尔兰。到了20世纪初，爱尔兰南部独立时，爱尔兰北部的英国人数量已经超过了爱尔兰人。少数的爱尔兰人希望独立，但占多数的英国人则主张留在英国。于是北爱尔兰人分成了两个派别：联合派与民族派。大多数联合派人士是新教徒，而大多数民族派人士是天主教徒。这两派人一直冲突不断。
丘吉尔的父亲伦道夫勋爵同情北爱尔兰民族派，他曾经说过：“北爱尔兰将进行战斗，北爱尔兰干得对。”丘吉尔也继承了父亲对北爱尔兰的态度，在1911年，他还试图唤起人们对重提“全面地方自治”这一主张的兴趣。他认为，在联合王国实行联邦制，不仅应在威尔士、苏格兰和爱尔兰，而且还应该在英格兰的一些地区都建立下属性议会。丘吉尔还曾就此向内阁散发了两份材料，并在丹迪市发表的一篇演说中对这一主张进行了阐述。但丘吉尔的热心没有人响应，不管是内阁中的同僚，还是公众舆论都对此没有兴趣。
由于对爱尔兰人抱有好感，丘吉尔根本不相信，北爱尔兰的新教徒能像他们被描述过的那样具有毫不妥协的精神。1912年2月，丘吉尔还接受一个称做北爱尔兰自由党联合会的团体的邀请，到贝尔法斯特发表演说。
但事实证明，丘吉尔对北爱尔兰形势真的缺少了解。在贝尔法斯特，支持爱尔兰合并于联合王国的人对丘吉尔的来访发出愤怒的吼叫，传闻说那些人准备了“大量螺栓和螺母”来“招待”丘吉尔。尽管受到了暴力威胁，但丘吉尔还是决定出访，他的妻子克莱门蒂娜为了表示对丈夫的支持，也坚持与丈夫同行。
贝尔法斯特的局势极其紧张，为了防止发生严重骚乱，一支3500人的军队驻进了这个城市。在贝尔法斯特车站，反爱尔兰自治的人不断朝丘吉尔发出嘲骂声，他们还拦住了前往会场的丘吉尔一行人，而另外一群持敌对情绪的示威者也很快汇集过来，狂呼乱叫反对丘吉尔。当他们乘坐的汽车冲出重围赶去开会时，又被众多的示威者所包围，在警察赶到现场前，这辆汽车已被人们从一侧掀离地面18英寸了。
这次危险的经历使丘吉尔认识到北爱尔兰教派冲突的尖锐性。劳合·乔治以前就曾提出建议，主张对北爱尔兰及其部分地区实行特殊安排。当时丘吉尔对劳合·乔治的提议不以为然，然而，随着时间的推移，丘吉尔愈来愈确信，解决这个问题唯一的途径是将北爱尔兰排除在外，正如劳合·乔治所建议的那样。
1913年10月，丘吉尔在自己的选区丹迪市发表演说，他出人意料地提出了对北爱尔兰进行特殊处理的主张，暂缓爱尔兰自治。丘吉尔的新主张使爱尔兰民族主义者极为愤怒，他们把丘吉尔的行为看成了背叛。
这时，北爱尔兰联合派以武装叛乱相威胁，反对爱尔兰自治。由于担心北爱尔兰义勇军真的发生叛乱暴动，在征得阿斯奎斯同意的情况下，丘吉尔决定采取紧急措施，用军事装备和补给品增强北爱尔兰的警备，并采取预防性措施。他预备将军队从都柏林西面的克拉大兵营以及不列颠各车站调进北爱尔兰，以对付北爱尔兰义勇军占领地方政府的图谋。
但这项紧急计划还没有完成就遭遇了“克拉兵变”。驻爱尔兰英军陆军军官中，有许多北爱尔兰人，他们对北爱尔兰新教徒怀有一种强烈的同情感，因此拒绝向北爱尔兰亲英分子开火。克拉兵营骑兵旅旅长赫伯特·高夫准将，是一位非北爱尔兰籍的反爱尔兰自治者，在得到要求他们立即参与一次对北爱尔兰实行“镇压”行动的命令后，他同手下57名军官一起提出了辞呈。
克拉兵营兵变的消息传开后，英国社会一片哗然。首相阿斯奎斯立即下令停止军事行动计划，力图弥补克拉兵变导致的恶果。但是，政府在下院还是遭受到了猛烈抨击。保守党人指责政府谋划对北爱尔兰进行大屠杀，保守党甚至还提出了对政府进行不信任投票的动议。幸好仅仅几个星期之后，大臣们证明他们采取军事行动的正当性——北爱尔兰义勇军通过拉纳港私运了大批武器装备，有30000至50000支来福枪，还有弹药。
尽管占据了有利地位，但在下院演说时，丘吉尔没有利用北爱尔兰义勇军私运武器的事向保守党发难，反而向各党派发出新的和解呼吁。丘吉尔的大度使下院气氛发生了转变，反对党的反应温和且有节制，双方又重新开始了关于爱尔兰问题的对话。
经过新一轮的谈判，政府提出了一项修正案，即允许爱尔兰个别郡放弃地方自治，为期不能超过6年。但是这一让步未能使反对党领袖完全满意，反对党领袖要求将整个北爱尔兰永久排除在外。为了解决矛盾，英王在白金汉宫召集各党联席会议，但是这也毫无用处。1914年7月24日，首相不得不向内阁报告说，联席会议未能达成协议。这并不奇怪，事实上，至今为止北爱尔兰地区不同的民族之问的矛盾依然非常大。
尽管麻烦依然缠身，但丘吉尔已经没有心思冉去处理这些问题了。因为在联席会议上，丘吉尔得知一项重要的国际新闻，即奥地利因“斐迪南枪杀案”向塞尔维亚发出最后通牒，丘吉尔相信一场大战就要开始了。
战争爆发
从丘吉尔担任海军大臣到第一次世界大战爆发，只有短短的33个月。但是由于丘吉尔对海军进行了有效的改革和积极的战备，英国海军的战斗力得到了很大提升。当战争爆发时，英国海军的优势也很快显现出来。
1914年7月28日，奥匈帝国以皇位继承人弗兰兹·斐迪南被枪杀为借口，对塞尔维亚正式宣战，第一次世界大战爆发。7月30日，俄国宣布全国总动员。8月1日，德国下令总动员，并于当晚7时向俄国宣战。此时，英国仍按兵不动，直到8月4日，德国进攻比利时，这时英国才以德国破坏比利时的中立为由，向德国宣战。
一战爆发后，英国虽然是被动参战，但是英国海军却从一开始就做好了战斗准备。这一切都要归功于丘吉尔的先见之明。在大战爆发前，丘吉尔就下令把一年一度的例行军事演习改为战争动员训练，通过高强度的动员训练，舰只和全体海员都做好了打仗准备。7月18日动员训练结束，海军部命令第一舰队保持备战状态，不准开回自己的基地，随时准备战斗。
7月28日，丘吉尔就向内阁提出了实行海军总动员的要求，但内阁未予通过。8月1日晚，丘吉尔收到“德国已对俄国宣战”的电讯，丘吉尔认为英国已经到了危急时刻，于是他未经政府批准，就下令海军全面动员。直到第二天，内阁开会才追认了这一决定。
大战来临，其他大臣忧心忡忡，焦虑不安，丘吉尔却感到极度兴奋，他相信自己大显身手的机会来了。在给妻子的信中，丘吉尔写道：“发生的每件事都在导致灾难和崩溃。我感到有趣、亢奋和快乐。难道造成这种状况还不可怕吗？采取种种防范措施强烈地吸引着我，我乞求上帝宽恕我这种令人可怕的轻率情绪。然而为了和平，我将竭尽全力，没有什么能诱使我会不公正地去回击这种灾祸。”对德宣战后，丘吉尔表现出的镇定自若确实很让人惊讶。他迈着坚定的步伐，在民众的欢呼声和《上帝保佑英王》的国歌声中穿过近卫骑兵检阅场，赶到唐宁街10号向首相通报情况。首相官邸的人后来回忆说：“他的表情并不沮丧，也不得意扬扬，毫不感到惊诧。他径直走了，就像一个人去从事一件极其习惯的工作一样。”拜访首相时，他“面带笑容大步朝内阁那带双扇大门的房间走去”。
战争刚开始，丘吉尔在海军部两年多的工作成果就显现出来：英国海军早已部署在各战略要地，主力则从英吉利海峡移驻北海，使德国海军无法发动袭击，反而被封锁在基地；而英国海军在把英国远征军送过英吉利海峡运往法国时，途中竟无一伤亡。
丘吉尔还精心制订了与德国海军决战的计划：首先攻取近海的德国岛屿作为舰队的基地；控制赫尔果兰海域，然后进攻基尔运河，彻底歼灭德国舰队。如果这个计划实现，英国舰队便可进入波罗的海，配合俄国海军，在离柏林100海里以内的地方登陆，并且可以争取丹麦参加联军对德作战。
尽管丘吉尔雄心勃勃，要与德国海军一决高下。但是英雄无用武之地，严阵以待的海军始终找不到德国海军的主力，只在齐利特岛击沉了德军一艘巡洋舰、一艘驱逐舰。
德国也很快发起了报复。9月22日，德国海军在荷兰沿海动用了当时最先进的潜水艇，从水底发射鱼雷，一举击沉了三艘英国巡洋舰，使1500余名英国海军官兵丧生。这一次虽然英军失利了，但在其他海域的几次海战，都以德舰受到重创，英国海军获胜告终。在赫尔戈兰海之战，英国海军击沉了3艘德军轻型巡洋舰、1艘驱逐舰、重创几艘巡洋舰，而英方的损失极小。
由于长期以来，英国海军一直保持着海上霸主的地位，德军不敢在海上恋战，他们把重心放在了陆战上。8月2日，比利时的布鲁塞尔被德军攻陷，重要城镇那慕尔也在不久后沧陷敌手，德军的下一目标就是法国了。这一期间，英国内阁频频召开各种战时会议，但丘吉尔却经常缺席，就连内阁召开的海军问题专会，他也不在场。原来，求战心切的丘吉尔，不愿意枯坐在会议室里，他大部分时间都在法国前线跑来跑去，到处巡视法国海军的陆战队和海军航空基地。丘吉尔的这种行为遭到了保守党的批评，因为战斗并没有发生，人们看到的只是丘吉尔在前线跑来跑去，因此戏称其为“丘吉尔马戏团”。
随着陆地战争日益激烈，丘吉尔越来越不能专心于自己的本职工作了。德国军队于10月1日兵临比利时重镇安特卫普，这使得比利时军心动摇，其政府决定放弃这个军事要地，然后撤军到奥斯坦德。但是英国政府不同意这样做，他们让比利时政府务必坚守阵地，等待英国救兵。为了打消比利时政府撤退的念头，丘吉尔自告奋勇前往安特卫普当说客。10月3日下午，丘吉尔不顾危险，乘坐汽车转辗抵达安特卫普。他成功地说服比利时人再坚持10天左右，接下来，丘吉尔又自作主张地从皇家海军中抽调两个新兵旅，到安特卫普城协防。任务结束后，丘吉尔本应返回英国。但眼前这个呈胶着状态的激烈战场他舍不得放弃。于是自作主张地揽过战争全局的统帅权，住在旅馆里向比利时国王、大臣和战场指挥官发号施令，比利时的全部军务都掌控在丘吉尔手里。
丘吉尔又给首相阿斯奎斯发电报，请求授予他担任盟军此次战役正式指挥官的军衔，他保证安特卫普保卫战取得胜利。基奇纳将军倒是认真地考虑了丘吉尔的要求，表示可以授予丘吉尔中将军衔；但首相阿斯奎斯却认为丘吉尔过去最高的军阶不过是中尉，现在若让他来统率两位功勋卓著的少将以及一批准将、上校，恐怕人心不服。于是，首相没有同意他的请求，并召他立即回英国。
